(2020年7月整理)有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.doc
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第十章 醛酮醌习题及答案
习题
1.用系统命名法命名下列化合物: CH 3CH 2CCH(CH 3)2
O
(1)(2)(3)
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO
CH 3
CH 3
CH 3H
H
CH 2CH 2CHO
(4)(5)CH 3
C 2H 5
COCH 3H
CH 3CH 2
Cl
(6)
O
CH 3
CH 3(7)
CHO
OH
OCH 3
(11)
(8)
(9)
(10)
C
O C
O C
O C H
OH O
O
(12)
(13)
(14)
(15)
CH=NHN
=N-OH
O
O
O
O
CH 3
2.写出下列化合物的结构:
⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷(E )-3-苯基丙烯醛 ⑸(R )-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲
⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ,含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:
⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较:
(1)比较下列各组化合物的沸点:
A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO
OH
③
①
CHO
②CHO
HO
CHO
HO
CHO
④
B:
(2)比较下列化合物在水中的溶解度:
2
① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO
CHO
③
(3)比较下列化合物与HCN 加成反应的活性:
③①②④CH 3CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3COCH 3
C 6H 5CC 6H 5O
(4)比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性:
H
O
O
O
③
①
②
(5)比较下列化合物的稳定性:
③
①
②
④
OH
O
O
O
(6)比较下列负离子的稳定性:
③
①
②
O
O
O
O
O
CH 3
(7)比较下列化合物pka 的大小:
③①②
④CH 3CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3COCH 3
C 6H 5CC 6H 5O
6.完成下列反应:
⑴-
CH 3CH 2COCH 324?
⑵OH -?
NaHSO 3?
CH 3COCH 3
H 2O
⑶
CH 3-C-CH 2CH 3
O
CH 3MgBr H 2O
?
,
⑷
CH 3CHO
Br 2 / Fe
H 2O / H +
?
Mg ?
?
⑸
O
+CH
CNa
H 3O +
?
?
⑹
NH 2OH
HCl
?
?C 6H 53
O
3
?
O
CH 3
(C 6H 5)3P=CHCH 3
⑺
+?
⑻
H 2O,HAc
O
(1mol) Br 2
C CH 3
CH 3C-CH 3I 2⑼
CH 3O
H 3O +
?
CH 3O ?
⑽NaBH 4
C
O
O
NaOH,H 2O
CH 3-C-CH 3
⑾
?
+
CH 3O
C
O H O
⑿
(CH 3)2NH
HCl
?
O +HCHO
+
⒀
?
O
CHO
ClCH 2COOC 2H 5
NaOC(CH 3)3
⒁
+?
O
Me 2CuLi
?
+
O
⒂
⒃
322
?
CH 3
++CO HCl
浓NaOH
?+?
⒄
CH 3I
CH 3COOOH
H 3O +
?
?
N
⒅
CH 32CH 2Br
O
OH OH
2+
Mg ?
O ?
⒆
+(CH 3CH 22O
O
?
O
CHO
O