有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论μ=0。
34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学第十二章答案
有机化学第十二章答案【篇一：有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】txt>一、1.命名下列化合物：ch3chch2choch2ch32.(ch3)2chch2ch33.ch34.ch3oh5.6.ch38.9.7.ch2=chch2ch3ch3ch2choc2h5oc2h5noh10.ch3ch2ch311.(ch3)2c=nnhno22二、写出下列化合物的构造式：1、2－丁烯醛2、二苯甲酮3、2，2－二甲基环戊酮ch3ch=chchoch3ch34、3－（间羟基苯基）丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲ch2ch2choh2ohnhnh2ch3chchch2ch2ch3chchobr9、三聚甲醛（p292）10、邻羟基苯甲醛ch2ooch2ch2chooh三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体，并命名之。
3ch3ch2ch2ch2choch3chch2cho3ch3ch2chcho(ch3)cchoch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch(ch3)2酮：2－戊酮 3－戊酮3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，nabh4在氢氧化钠水溶液中 2，c6h5mgbr然后加h3o+ ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2ohoh3.lialh4 ,然后加水 4，nahso3 5， nahso3然后加nacnch3ch2ch2ohch3ch2chso3naohch3ch2chcn6，稀碱7，稀碱，然后加热 8，催化加氢9，乙二醇，酸ohch3ch2ch3ch3ch2ch=ccho3ch3ch2ch2ohch3ch2och2och210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，nh2oh13,苯肼brch3ch3ch2coonh4ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（p287）六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？no21.ch3+hno3ch32.ch3-o+hccl3+3.ch3nabh4chch3ohch34.ch3+mgbrcc6h5omgbrho+ch3cc6h5oh七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学第二版高占先课后习题第12章答案
H N
O NH2 H N
NH2
OHH N
H2/Pd
12-12 根据下列反应，试确定A的构造式。
(1)CH3I过量 A(C8H15N) (2湿)Ag2O, △ 答案 A N H
(1)CH3I过量 (2湿)Ag2O, △
12-13 （1）利用RX和NH3合成伯胺的过程有什么副反应？ （2）如何避免或减少这些副反应？ （3）在这一合成中哪一种卤代烷不合适？ （1）可发生二烷基化、三烷基化反应，生成R2NH和R3N； （2）使NH3大量过量，以增加 RX和NH3的碰撞机会生成RNH2； （3）叔卤代烃将发生消除反应，芳卤ArX也不易发生该反应。
CH3 (4)
2HNO3 2 H2SO4
CH3 NO2
Cl2 hv
CH2Cl NO2
(1) NaCN
CH2COOH NO2
Fe/HCl
CH2COOH NH2
(2) H3O,△
NO2
NO2
NO2
NH2
(5)
2HNO3 2 H2SO 4
NO2
((NH4)2S
NO2
NO2
NaNO 2-HCl 0~5¡ æ
pH=8~10
NH2 NaNO2-HCl
0~5℃
N N OH
(3)
参考(1)合成
OH COCH3 CH2CH3
HNO3 H2SO4
CH2CH3
Sn/HCl
CH2CH3
CH3COCl AlCl3
Zn-Hg HCl
CH2CH3
NaNO2-HCl 0~5℃ pH=8~10
OH H3CH2C
NO2
HO
NH2
NaNO2 / HCl
大学有机化学 第二版 叶非 袁光耀主编 课后习题答案第12章
第 12 章 杂环化合物
(1) α-呋喃乙酸 (2) α-噻吩磺酸 (3) 4-甲基咪唑 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 > 四氢吡咯>吡啶>苯胺>吡咯 习题
12-1 (1) 2,4-二甲基噻唑 (2) N-甲基吡咯 (3) 5-溴-2-呋喃甲酸 (4) 3,5-二甲基吲哚 (5) 3,5-二溴吡啶 (6) 8-羟基喹啉 (7) 6-氨基嘌呤 (8) 2,3-吡啶二甲酸 (9) 2-氨基嘧啶 12-2
3-呋喃甲醛
12-3
12-4 (1) 六氢吡啶>氨>吡啶>吡咯 (2) 甲胺>γ-甲基吡啶>吡啶>苯胺 12-5 (1) 加入盐酸，吡啶与盐酸成盐，过滤后得甲苯 (2) 加苯磺酰氯，与六氢吡啶生成沉淀，过滤后得吡啶 (3) 加入浓硫酸，与噻吩生成噻吩磺酸而溶于硫酸中，分液得苯 12-6
12-8 2-呋喃甲醛 或
有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
杂环化合物和生物碱课后习题参考答案习题1，各化合物名称或结构式如下：胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）；O NHOBr BrNHCOOHNN OHNH2NNNHNH2OH习题2，碱性强弱：六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3，苯苯酚噻吩三氯化铁紫色无紫色苯酚苯噻吩浓硫酸溶解不溶解r.T.苯噻吩吡咯四氢吡咯紫色蓝色紫色石蕊吡咯四氢吡咯蓝色苯甲醛糠醛浓盐酸松木片无色糠醛苯甲醛习题4，各反应产物如下：（1）N BrNBrNO2（2）OOHOOOH+（3）NHN3（4）NHSO3H(5) SBrSBrO2N习题6，O OCH3CHOOH-OCH3CHOAg+NH3OCH3COOHN CH3KM nO4NOOHSOCl2NOClAC l3NO习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。
习题8，各杂环互变异构形式如下;N NH N N HNH NNN H NH 2NN OHN H 2NN HONH 2N NOHOH N N HO OH N NOHOH CH 3N N HOOH习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP 3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。
但是N-原子SP 2杂化，孤对电子S 成分多，更靠近原子核。
且环中的C-C 单键都是SP 2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。
习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。
经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案1
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，
《杂环化合物》习题及答案
《杂环化合物》习题及答案
一、写出下列化合物的构造式：
（1）α-呋喃甲醇 （2）α,β’-二甲基噻吩 （3）溴化N, N-二甲基四氢吡咯 （4）2-甲基-5-乙烯基吡啶 （5）2, 5-二氢噻吩 （6）1-甲基-2-乙基吡咯
【解答】
O
CH 2OH
S
CH 3H 3C
(1)
(2)
N +
H 3C
CH 3
Br -N
H 3C
H C
CH 2
(3)
(4)
S
N 3
CH 2CH 3
(5)
(6)
二、完成下列问题：
（1）区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 （2）区别吡啶和喹啉
（3）除去混在苯中的少量噻吩 （4）除去混在甲苯中的少量吡啶 （5）除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
【解答】 （1）8-羟基喹啉中苯环上连有OH-，易和FeCl3发生显色反应；喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应。
（2）可从水溶液的差异区分，吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的苯环）。
（3）噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
（4）吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
利用吡啶的碱性，相混合物中加入稀盐酸，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
（5）六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH 溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤
可除去。
五、写出下列反应的主要产物：
【解答】。
有机化学 12章答案
第十二章醛酮
问题12.1 解：
（1）壬醛（2）2-庚酮（3）4-苯基-2-丁酮（4）3-甲基-环十七酮
问题12.2-12.5略
问题12.6解：
提示：醛酮加氢氰酸的反应是一个可逆平衡反应，加碱能使平衡快速地建立起来，由于乙醛的亲核加成反应活性比甲乙酮大，因此乙醛与氢氰酸作用生成更稳定的加成产物，使原有平衡向左移动，结果使原来的氰醇完全分解。
问题12.7 解：
提示：炔化钠和炔基溴化镁的炔基负离子都具有很强的亲核性，可与醛酮或环氧乙烷发生亲核加成反应。
问题12.8 解：
（1），（2）和（4）会发生外消旋化，（3）不会发生外消旋化。
这是因为在（1），（2）和（4）三个化合物中，手性碳都位于羰基的α-位，并且都有α-H，在碱性条件下易发生醛（酮）-烯醇式互变，形成的烯醇负离子中有一个对称面，它接受一个质子重新转变成酮式时，生成两种对映体的机会相等，达到平衡时，得到不旋光的外消旋体。
化合物（3）的手性碳原子位于羰基的β-位，形成的烯醇式负离子仍然具有手性，酮-烯醇式的互变不会引起外消旋化。
问题12.9 解：
提示: 只有乙醛、甲基酮以及等生成这两种结构的化合物才能发生卤仿反应，因此能起卤仿反应的化合物有：
问题12.10解：
问题12.11解：
习题答案：
1解：
提示：（3）第一步羟醛缩合，第二步迈克尔加成，第三步卤仿反应，第四步烷基化反应，第五步酰化反应。
2：推测下列反应的可能机理：
3 解：4解：。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学第12章参考答案
习题12-1 比较下列各组化合物的相对酸性大小：12-2 预测下列反应的产物：12-3 在叔丁醇中于室温下用叔丁醇钾处理酮A，几乎完全得到酮B；而酮A在低温下（-72℃）于四氢呋喃中与二异丙基氨基锂作用，接着加热，则主要得到酮C。
试写出酮B和酮C的形成过程，并解释在两种不同条件下生成两种不同产物的原因。
OBr OOAB 1. t-BuOK, t-BuOH2CA到B的转变：A到C的转变：在室温下反应时，A生成热力学控制的产物B；而在低温，大位阻碱（LDA）作用下时，生成动力学控制的产物C。
12-4 试写出下列反应进行的机理：51%OPhPhOMeOH +PhPh O (1)逆反应机理同理。
（Tetrahedron Lett. 2014, 55, 761）（J. Org. Chem. 2007, 72, 7455）12-5 20世纪70年代我国科学家从民间治疗疟疾草药黄花蒿中分离出一种含有过氧桥结构的倍半萜内酯化合物，称为青蒿素。
青蒿素是我国自主研发并在国际上注册的药物之一，也是目前世界上最有效的抗疟疾药物之一。
我国著名有机合成化学家、中国科学院院士周维善教授在青蒿素的全合成方面做出了开创性的工作，他领导的研究小组于1983年完成了青蒿素的首次全合成。
他所采用的合成路线如下：〔Bn = 苄基；LDA = [(CH3)2CH]2NLi（二异丙基氨基锂）；p-TsOH = 对甲苯磺酸〕（1）写出中间体B、F和G的立体结构式。
（2）中间体C在LDA存在下与3-三甲基硅基-3-丁烯-2-酮反应时，除了得到中间体D之外，还可能产生2种副产物，它们是D的异构体。
试写出这2种可能副产物的结构式。
（3）写出由中间体D到中间体E转化的机理。
12-6化合物(-)-A与1-戊烯-3酮在NaOMe/MeOH中加热回流12小时，生成主要产物B和少量的C，并以33%收率回收得到外消旋化的原料( )-A（J. Org. Chem. 2006, 71, 416-419）。
有机化学第十二章答案
有机化学第十二章答案有机化学第十二章答案【篇一：有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】txt>一、1.命名下列化合物：ch3chch2choch2ch32.(ch3)2chch2ch33.ch34.ch3oh5.6.ch38.9.7.ch2=chch2ch3ch3ch2choc2h5oc2h5noh10.ch3ch2ch311.(ch3)2c=nnhno22二、写出下列化合物的构造式：1、2－丁烯醛2、二苯甲酮3、2，2－二甲基环戊酮ch3ch=chchoch3ch34、3－（间羟基苯基）丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲ch2ch2choh2ohnhnh2ch3chchch2ch2ch3chchobr9、三聚甲醛（p292）10、邻羟基苯甲醛ch2ooch2ch2chooh三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体，并命名之。
3 ch3ch2ch2ch2choch3chch2cho3ch3ch2chcho(ch3)cchoch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch(ch3)2酮：2－戊酮 3－戊酮3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，nabh4在氢氧化钠水溶液中2，c6h5mgbr然后加h3o+ ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2ohoh3.lialh4 ,然后加水 4，nahso3 5， nahso3然后加nacnch3ch2ch2ohch3ch2chso3naohch3ch2chcn6，稀碱7，稀碱，然后加热 8，催化加氢9，乙二醇，酸ohch3ch2ch3ch3ch2ch=ccho3ch3ch2ch2ohch3ch2och2och210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，nh2oh13,苯肼brch3ch3ch2coonh4ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（p287）六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？no21.ch3+hno3ch32.ch3-o+hccl3+3.ch3nabh4chch3ohch34.ch3+mgbrcc6h5omgbrho+ch3cc6h5oh七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学第二版高占先课后习题第12章答案
OH
O
CH3CHCH3
NH3
NH2
（2）正丁醇 → 正戊胺和正丙胺
CH3CCH3 NH
CH3(CH2)3OH PBr3 CH3(CH2)3Br NaCN CH3(CH2)3CN H2/Ni CH3(CH2)4NH2
CH3(CH2)3OH
KMnO4
H
CH3(CH2)2COOH SOCl2 CH3(CH2)2COCl
H3C
N2Cl HO
HO
NH2
CH3 NH2
pH=8~10
NH2
NN
H
(10)
D
(1) H2O2
(2) △
N(CH3)2
COOCH3
(11)
N
△
OH
CH3
D
COOCH3 N CH3
H H3C (12)
N(CH3)3 H OH
H3C H
△
O (13)
H N
+
C6H6 △
(1) BrCH2COOC2H5
NO2
(2) Cl
+ NaOCH3 CH3OH
△ Cl
NO2
Cl OCH3
NH2
(4)
NO2 NaNO2/H2SO4
室温
NO2
N2HSO4 NO2 CuCl
NO2
Cl NO2 CH3ONa
CH3OH
NO2
OCH3 NO2
NO2
(5) Ph
OH C CH2NH2 CH3
NaNO2 HCl
O H3C C CH2Ph
A
(1) H3C
SO2Cl
B
(2) NaOH
C
生成沉淀溶于NaOH中 生成沉淀不溶于NaOH中 不反应
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有 一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一 个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质 活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似， 但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
16
二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核 取代反应和消除反应。亲核取代反 应是指卤代烃中的卤素原子被亲核 试剂取代的反应，消除反应是指卤 代烃在强碱作用下失去卤化氢分子 的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的 有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基 团，因此醇具有极性，可以与 水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘 醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们 不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。 此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数 和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤 代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量 的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反 应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代 反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。
《有机化学(第二版)》第12章：杂环化合物与生物碱
OH Br2 / CCl4 HO HO
Br N
OH Br
NH2
20℃
NH2
OH
N
室室
+
N
Br HO
N
19:46
③亲核取代反应
发生在α位 发生在 位
19:46
④氧化与还原反应
氧化难、 氧化难、还原易
19:46
（哌啶）
19:46
4、重要的衍生物 、 ①维生素pp 维生素
维生素pp促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。 维生素 促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。体内缺 促进组织新陈代谢 乏维生素pp时 乏维生素 时，可引起糙皮病
19:46
②异烟肼（雷米封） 异烟肼（雷米封）
治疗结核病的良好药物
19:46
③维生素B6 维生素
维生素B 维生素 6是蛋白质代谢过程中的必需物质
N
H O
H
19:46
3、化学性质 、 ①碱性
19:46
碱性大小：脂肪族胺＞ 碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺 吡啶＞
(CH3)3N > NH3
> N
> N
NH2
19:46
②亲电取代反应
发生在β位 发生在 位
19:46
若吡啶环上有第一类定位基时， 若吡啶环上有第一类定位基时 ， 能使吡啶环 活化， 能使亲电取代反应较容易进行， 并且取代 活化 ， 能使亲电取代反应较容易进行 ， 位置由第一类定位基决定。 位置由第一类定位基决定。
19:46
N H
吲哚
N H
咔唑
19:46
Br2
0℃ N H
Br
+
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杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
习题1，各化合物名称或结构式如下：
胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）；
O N
H
O
Br Br
N
H
COOH
N
N OH
N
H2
N
N
N
H
N
H2
OH
习题2，碱性强弱：
六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3，
苯苯酚噻吩三氯化铁
紫色
无紫色
苯酚
苯
噻吩
浓硫酸
溶解
不溶解
r.T.苯
噻吩
吡咯四氢吡咯
紫色
蓝色
紫色石蕊
吡咯
四氢吡咯
蓝色
苯甲醛
糠醛
浓盐酸
松木片
无色
糠醛
苯甲醛
习题4，各反应产物如下：
（1）N Br
N
Br
NO2
（2）
O
OH
O
O
OH
+
（3）
N
H
N
3
（4）N
H
SO3H
(5) S
Br
S
Br
O2N
习题6，
O O
C
H3CHO
O
H-
O
C
H3
CHO
Ag+
NH3
O
C
H3
COOH
N CH3KM nO4
N
O
OH
SOCl2
N
O
Cl
AC l3
N
O
习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化
吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。
习题8，各杂环互变异构形式如下;
N N
H N N H
NH N
N
N H NH 2
N
N OH
N H 2N
N H
O
N
H 2
N N
OH
O
H N N H
O O
H N N
OH
O
H C
H 3N N H
O
O
H
习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP 3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。
但是N-原子SP 2杂化，孤对电子S 成分多，更靠近原子核。
且环中的C-C 单键都是SP 2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。
习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。
经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。