大学有机化学试题和答案

试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1.
(H3C)2HCC(CH3)3
CC
H
H
（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
4.
(S)－环氧丙烷
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5. 邻羟基苯甲醛
OH
CHO
6.
苯乙酰胺
7.
OH
NH 2
O 2-phenylacetamide
8. 对氨基苯磺酸
α－萘酚
COOH
HO3S
NH2
1 / 25

9.4－环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）
1.
CH KCN/EtOH
CHBr CH2Cl 答
Br
CN
2. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1
答
； OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O
答
CHCH3 ；
CHMgBr ；
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3
；
H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 5.
6. O O
CO2CH3
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
O
O
O
2 / 25
答
CO2CH3
O
H
OH (上 面）
答
（下面）
NH2NH2, NaOH, 答 (HOCH2CH2)2O

CH2OH
NaOH
H2O
7.
ClCl
8.
CH3
+ 1 历程
Cl
9.
O CH3 + CH2=CH O
OH － SN
答
O C CH 3 C 2H 5ONa
CH2Cl
OH H2O+
OH
C 2H 5ONa
CH3CH3
10. Br
O CH3
CH 2 CH2
OC
CH3
OO
O CH3
答
Zn Br EtOH
11.
O
C CH3 +
Cl2 H+
答
12.
答
O C
CH2Cl
3 / 25

CH3
CH3
CH3
HNO3 H2SO4
Fe,HCl
(CH3CO)2O
NaOH
CH3 NO2 NaNO2
NH2 H3PO2
CH3
CH3 Br2
Br NHCOCH3
Br H2SO4
Br
NH2
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）
CH3 NHCOCH3
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）
COOH
H
OH
A, B,
H
OH
CH3
COOH
CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )
C6H5COCH3
B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3
D、CH3COCH2CH3
6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( C )
A、H2NCONH2
B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3
D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl3COOH
B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH
D、HCOOH
四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇
和苄溴
4 / 25

苯胺 （—）白色↓ 苄胺 Br2
AgNO3 醇 （—）（—）苄醇
HNO 2
△ （—）（—）苄溴 黄色 AgBr↓
五、 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每 题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原
子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
N2 （—）
Br Mg Et2O
CHO 1,KOH 2,
MgBr O 1, 2, H2O
CHO
CH2OH CrO3-2Py
NaBH4 TM
答
2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
O HO
1,Na+-C CH 2,H3O+
CH 3
C CH Hg 2+
H2SO4
OH CH 3
O
答
O
3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH OH
CH
HC CH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br 2,
C CH
O
3, H2O
5 / 25
1,Na, NH3(l)