337.高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯教案 新人教版选修5

广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第三章第三节羧酸

酯

【教学重点】乙酸的化学性质。

【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。

【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。【教学过程设计】

(一)新课引入

师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？

（二）新课进行

师：这一节课我们就来学习乙酸

一、乙酸的分子结构

[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型

[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。

O O

‖‖

分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基）

二、乙酸的物理性质

师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？

[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。

熔点：16.6℃沸点：117.9℃

[设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。

如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？

三、乙酸的化学性质

[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计

实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。

[药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊

[指导学生实验探究]

[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1．酸性

[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 师：C H 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基

醇、酚、羧酸中羟基的比较

2、酯化反应 CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯

思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法： 1.加热；

2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；

3.加入浓硫酸做吸水剂

思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，

还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理

学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。

知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结

酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

第二课时

四、酯

反应物

反应物 Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3

CH 3CH 2OH C 6H 5OH CH 3COOH

【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。

【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率P62

实验探究，对比思考，迁移提高

情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。

实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律

对比思考、讨论提高：

（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？

（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）

（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？

（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）

实验探究方案2：（供参考）

乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5 mL 0.1 m ol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。

数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。

结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。

【补充实验】“乙酸乙酯的制备及反应条件探究”（参看人教版《实验化学》第27页）

选修5《有机合成》及推断题

【典型例题】

[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应：

（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、和_______属于取代反应.

（2）化合物的结构简式是：B 、C .

（3）反应④所用试剂和条件是 .

答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3）

[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。

分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化

成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案：

②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl

③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④

【解题思路】

1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。

2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 【方法归纳】

※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

A B C

D E Cl 2（300℃） ②

③ ④ ① NaOH

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