有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物的分子结构特点与主要化学性质

有机物种类繁多,变化复杂,应用面广。在学习与掌握各类有机物化学性质时,要抓住有机物的结构特点,即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础,以烃的衍生物为重点;通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法与主要用途的学习,达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义,即每个反应对于反应物来说,它表示着反应物的性质;对于生成物来说,很可能成为生成物的制法。也就就是说,一个化学方程式它既就是性质反应,又就是制法的反应原理。对于各个反应,应尽量从分子结构的角度,了解反应的历程,以便于掌握与运用。

现对各类有机物的分子结构特点与重要化学性质分别阐述如下:

1.烷烃

分子结构特点:C—C单键与C—H单键。

在室温时这两种键不活泼,不易发生化学反应,所以烷烃一般不与强酸、强碱、强氧化剂反应,但在一定条件下(光、热),C—H键的氢可以发生取代反应,C—C键可以断裂,继而发生裂化与氧化反应。如:

(1)取代反应

R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化)

R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化)

(2)裂化反应(在高温与缺氧条件下)

(3)催化裂化C

8H

18

C

4

H

10

+C

4

H

8

C4H10C2H6+C2H4

(3)氧化反应

①燃烧氧化

②催化氧化

2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O

2.烯烃

分子结构特点:分于中含有键。

烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱,容易断开而发生化学反应,所以烯烃的化学性质较活泼,主要发生加成、氧化与加聚反应。

(1)氧化反应

①燃烧氧化

②催化氧化

2CH2CH2+O22CH3-CHO

③使高锰酸钾溶液褪色

(2)加成反应

①加H

2、X

2

(X:Cl、Br、I)

CH2CH2+H2CH3-CH3

CH2CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl

②加H

2

O、HX

CH2CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl (3)加聚反应

nCH2CH2[CH2-CH2]n

分子结构特点:分子内含有—C≡C—键

炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键与二个较弱的键,这二个较弱的键在化学反应中容易断开,因而炔烃的化学性质也就是活泼的,能够发生与烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中易燃烧,如:

(1)氧化反应

①燃烧氧化

②使高锰酸钾溶液褪色

(2)加成反应(H2、X2、H2O、HX)

CH≡CH+HCl CH2==CHCl

(3)加聚反应

分子结构特点:分子内含有二个碳碳双键。

二烯烃的重要代表物就是1,3-丁二烯 (CH

2==CH—CH==CH

2

)与2-甲基-1.3-丁

二烯( )它们的性质与乙烯相似,能发生加成反应、加聚反应。如:

5.芳香烃(以苯及其同系物为例)

分子结构特点:芳香烃分子结构中含有苯环,苯环就是平面正六边形,具有很高的对称性,在常温下苯的化学性质很稳定,不跟酸、碱、氧化剂等反应,但在一定条件下,也可发生加成反应,但不如烯烃那样活泼,因此苯环的反应性能就是:难氧化、难加成,主要就是苯环上的氢原子发生的取代反应。

(1)取代反应

(2)加成反应

苯的同系物分子结构中有烷基侧链与苯环,由于苯环影响了烷基,使侧链烷基易被氧化,在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下,烷基被氧化成羧基,又由于烷基影响苯环,使苯环更易发生取代反应。如:

6.醇

醇就是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物,官能团就是羟基(-OH),醇分子里含有C—O键与O—H键,它们都就是较强的极性共价键,并且容易断裂,在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代,还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应,这些性质都表现在羟基上。

乙醇的分子结构与化学性质

要学好醇的化学性质,首先要掌握乙醇的化学性质,而要掌握乙醇的化学性质,必须从乙醇的分子结构入手.乙醇的化学性质就是羟基与乙基相互影响的结果.如

图:,不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位.

(1)与活泼金属(K、Na、Mg、Al等)反应,断①键放出氢气,可由氢气体积与醇的物质的量推算分子中羟基的数目;(2)与氢卤酸反应,断②键;(3)在浓硫酸作用下发生脱水反应,140℃分子间脱水断①、②键,生成乙醚,170℃分子内脱水断②④

健生成乙烯(称消去反应);(4)氧化反应,催化氧化时断①③键,充分燃烧时则生成CO2与水.

醇类的化学性质与乙醇相似,但要注意其特殊性,如CH3OH、等不

能发生消去反应,催化氧化生成酮而不就是醛,则不能发生催化氧化反应.

7.酚

羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚,羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基,由于受苯环的影响,O—H键的极性增强,故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性,苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色),甚至比碳酸还弱,因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚:反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响,使酚中苯环比苯更容易发生取代反应,如:

苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色,故可用FeCl3溶液来检验苯酚。

8.醛

分子内由烃基与醛基(—CHO)相连而构成的化合物称为醛。醛分子