大学有机化学试题1复习进程

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《有机化学》第一学期期末试题(A )

(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮)

一、命名或写结构(1×9,9%)

CH 3CH 2CH CH 2

O

1.

O

O

2.Cl

NO 2

OH

3.

4. 4-戊烯醛

5. (R)-2-甲基-1-己醇

6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷

7. TMS

8. THF

9. TNT

二、

完成下列化学反应方程式(1×20,20%)

CH=CHBr CH 2Cl

KCN

10.

CH 2CHCH 3

Br

KOH/EtOH

11.

CH 3CH 2CH 2CHO

212.

CHO

CH 3HCHO

conOH

-

+

13.

CH 3CH 2CH 2CHCH 3

OH

I 2 NaOH 过量

14.

(CH 3)2CHOH

PBr 3

15.

CH 3(CH 2)3Cl

+

16.

AlCl 3

OH OH

H

+

17.

CH 3

MgBr

18.

HCHO 乙醚

,H 3O

+

O

Ph 3P=CH 2

+

20.

CH 3CH 2CH 2CHO

21.

+

NaHSO 3(饱和

O C

O

22.

(CH 3)2CHMgBr

23.

O

(1)醚

(2)2+

OCH 2CH=CHR

Et Me

200C

24.

OH

H 2SO 4HNO 3

25.

HCHO

HCl

26.

+

+

ZnCl 2

无水

CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO

Ag(NH 3)2+OH

-

27.

C CH 3

H 3C O

HCHO

N H

+

+

H

+

28.

2C 2H 5OH O

dry HCl

29.

+

三、有机理论部分(5×5,25%)

30

按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。

CH 2CH CH 2OH OH OH

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3

CH 2CH CH 2OH OH OCH 3

(a)

(b)

(c)

(d)

31.

按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。

CH 3CH O CH 3CCHO

O CH 3CCH 2CH 3

O (CH 3)3CCC(CH 3)3

O

(a)

(b)

(c)

(d)

32.

解释:为什么化合物

无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难?

33.

写出反应机理

CH 2CH 2Cl

Cl

CH CH 3

+

(过量)

AlCl 3

无水

34.

写出反应机理

O

O

四、有机结构分析部分(4×4,16%)

35.用化学方法鉴别化合物

C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OH

A B C

36.用化学方法鉴别化合物

O OH OH

O

H

A B C D

37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据,推测化合物的结构

C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰,1H)

38.化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色,可以和苯肼发生反应。A用

KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸,该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。

五、 有机合成(5×4,20%)

39.

以苯为原料合成

40.

以乙烯为原料合成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH

41.

以乙醛为原料合成

42.

完成转变 CH 3CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CHO

六、

应用部分(5×2,10%)

43.

汽油中混有乙醇,设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

COOH

NO 2

CH 3CH O O CH CH 2

CH 2

CH 3

44.

正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h ,反应完后,反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法(正己基溴沸点157℃,正己醇沸点156℃)。

《有机化学》第一学期期末试题(B )

(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱)

七、

命名或写结构(1×9,9%)

CH=CHCHO

1.

CCH 2CH 2OH

HC 2.

NO 2

Et

3.

4. 3-羟基-5-碘苯乙醛

5. 2-乙氧基-2-氯乙醇

6. 甲基异丁基酮

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