大学有机化学试题1复习进程
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《有机化学》第一学期期末试题(A )
(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮)
一、命名或写结构(1×9,9%)
CH 3CH 2CH CH 2
O
1.
O
O
2.Cl
NO 2
OH
3.
4. 4-戊烯醛
5. (R)-2-甲基-1-己醇
6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷
7. TMS
8. THF
9. TNT
二、
完成下列化学反应方程式(1×20,20%)
CH=CHBr CH 2Cl
KCN
10.
CH 2CHCH 3
Br
KOH/EtOH
11.
CH 3CH 2CH 2CHO
212.
CHO
CH 3HCHO
conOH
-
+
13.
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
OH
I 2 NaOH 过量
14.
(CH 3)2CHOH
PBr 3
15.
CH 3(CH 2)3Cl
+
16.
AlCl 3
OH OH
H
+
17.
CH 3
MgBr
18.
HCHO 乙醚
,H 3O
+
O
Ph 3P=CH 2
+
20.
CH 3CH 2CH 2CHO
21.
+
NaHSO 3(饱和
O C
O
22.
(CH 3)2CHMgBr
23.
O
(1)醚
(2)2+
OCH 2CH=CHR
Et Me
200C
。
24.
OH
H 2SO 4HNO 3
25.
HCHO
HCl
26.
+
+
ZnCl 2
无水
CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO
Ag(NH 3)2+OH
-
27.
C CH 3
H 3C O
HCHO
N H
+
+
H
+
28.
2C 2H 5OH O
dry HCl
29.
+
三、有机理论部分(5×5,25%)
30
按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。
CH 2CH CH 2OH OH OH
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3
CH 2CH CH 2OH OH OCH 3
(a)
(b)
(c)
(d)
31.
按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。
CH 3CH O CH 3CCHO
O CH 3CCH 2CH 3
O (CH 3)3CCC(CH 3)3
O
(a)
(b)
(c)
(d)
32.
解释:为什么化合物
无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难?
33.
写出反应机理
CH 2CH 2Cl
Cl
CH CH 3
+
(过量)
AlCl 3
无水
34.
写出反应机理
O
O
四、有机结构分析部分(4×4,16%)
35.用化学方法鉴别化合物
C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OH
A B C
36.用化学方法鉴别化合物
O OH OH
O
H
A B C D
37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据,推测化合物的结构
C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰,1H)
38.化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色,可以和苯肼发生反应。A用
KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸,该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。
五、 有机合成(5×4,20%)
39.
以苯为原料合成
40.
以乙烯为原料合成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH
41.
以乙醛为原料合成
42.
完成转变 CH 3CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CHO
六、
应用部分(5×2,10%)
43.
汽油中混有乙醇,设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
COOH
NO 2
CH 3CH O O CH CH 2
CH 2
CH 3
44.
正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h ,反应完后,反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法(正己基溴沸点157℃,正己醇沸点156℃)。
《有机化学》第一学期期末试题(B )
(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱)
七、
命名或写结构(1×9,9%)
CH=CHCHO
1.
CCH 2CH 2OH
HC 2.
NO 2
Et
3.
4. 3-羟基-5-碘苯乙醛
5. 2-乙氧基-2-氯乙醇
6. 甲基异丁基酮