陕西科技大学2006有机化学考研试题

陕西科技大学2006有机化学考研试题(化工类各专业) 一、 基本概念题(40分)

(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答)

1、用系统命名法命名下列化合物：

A. C =C

C H 3

C H 3

H

O H

H C H 3 B.

H O C H 2C H C H 2C H 2C O O H

C H 3

C.

H 3C

D.

C l

C l

2、指出下列同分异构体的异构类型。

同分异构体

异构类型 (1) CH 3CHO 和CH 2=CHOH A. 构造异构体 (2) CH 2=CHCH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3 B. 构型异构体 (3) CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3

C. 互变异构体 (4)

(R)-CH 3CHBrC 2H 5和(S)-CH 3CHBrC 2H 5

D.

官能团异构

3、下列化合物中，与AgNO 3/醇溶液反应活性最强的是 ( )。

C l

C H 3C H C H =C H 2

C l

C lC H 2C H 2C H =C H 2

C H 3C H C H 2C H 3

C l

A. B. C. D.

4、将下列化合物按碱性强弱顺序排列：

A. 三乙胺

B. 环己胺

C. 氨

D. 吡啶

E. 六氢吡啶 F . 苯胺 5、下列哪种化合物可通过Michael 加成来制备？( )

A. 2,4-戊二酮

B. 2,5-己二酮

C. 5-己酮酸

D. 6-庚酮酸 6、下列化合物具有旋光性的是：( )

C O O H

H H O

O H H C O O H

C O O H

O H H

O H H C O O H

C H 3

O H H

O H H C O O H

CO O H

H O

O H H C O O H

H A.

B.

C.

D.

7、下列化合物中哪些是异构体？哪些是共振杂化体？(用

或表示) A.

C H 3

C =C H

C

O C 2H 5

O O H

和

C H 2

C

H 3C

O C

O C 2H 5

O ( )

B.

C H 3

C =C H

C

O C 2H 5

O O

-

和

C H

C

H 3C

O C

O C 2H 5

O ( )

8、下列化合物中，不能进行付氏酰基化反应的是：(

)

N O 2

A.

C N

O 2N

C H

2

B. C.

D.

9、完成下列反应所用的氧化剂是：( )

H O

O

A. K M nO 4/H +

B. CrO 3+ 乙酐 (C) K 2Cr 2O 7/H +

(D ) 丙酮/异丙醇

10、在pH 为12时，苯丙氨酸以( )形式存在。 PhCH CO O

-

N +

H 3

PhCH CO O H

N +

H 3

PhCH CO O -N H 2

A. B. C.

11、下列化合物中，哪个( )不能与Fehling 试剂反应？ A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖

二、 完成下列反应式，带*处标明产物的立体构型(40

分)

1*、C 2H 5

C

C

C H 3

H 2lindlar

2*、

CH

3

(1) B 2H 6(2) H 2O 2/OH -

3、

C

Ph

C H 3

N

O H PC l 5

4、

C

CH + H 2O

H gSO 4稀H 2SO 4

5、

O

Zn-H g

H C l

6*

、

+

C O O C H 3

C H 3O O C

∆

(写立体结构式)

7、B rC H 2C H O

+ H O

C H 2C H 2O H

干H C l

8、H O 3S

N 2+ C l

-

O H

C H

3

+

pH =10

N aO H

9、

C l C C l

O

+无水A lC l 3

10、(C H 3)2C

H CH O + B rCH

2C O O C 2H 5

(1) Zn,干醚(2) H 2O /H

+

11、CH 3

CH CO OH

OH

2∆

12、

N H 2+ CH 3CH 2C

Cl

O

13*、CH

3C CCH 3

N a

液N H 3

Br 2CCl 4

(写Fischer 投影式)

三、 反应机理(15分)

1、写出下列反应的机理：

(1) 2 C H 3C H 2C O O C 2H 5H 3

O +

N aO C 2H 5C 2H 5O H

C H 3C H 2C C H C O O C 2H 5C H 3

O

(2)

(C H 3)2C

C =C

C (C H 3)2O H

O H

H 2O , H 2SO 4, H g

2+

O

O

2、用反应机理说明下列实验现象。