有机化学 下册 复习总结

Ph Me HO
O
+
CH 3CH2 MgBr
CuI
O
+
Ph
NHNH2
21.
H+
I2 NaOH
Me OH
22.
PBr 3百度文库
OH H
SOCl2
23. 24.
HO
COOH H+
H 3CH 2C O
+
C2H5 OH
13
Br 2 / NaOH
P2 O5 CH 2CONH2
25.
O O +
26.
OMe
CH3 ONa CH3 OH
5*、某化合物A，分子式为C5H10O2，A不与2,4-二硝基苯肼作用， 也不能使Br2/CCl4溶液褪色。A用C2H5ONa/C2H5OH溶液处理后 得化合物B，分子式为C8H14O3，B与2，4-二硝基苯肼作用生成 黄色沉淀，也能使Br2/CCl4溶液褪色。将B用C2H5ONa/C2H5OH 处理后再与碘乙烷作用得C，分子式为C10H18O3, C在室温下不能 使Br2/CCl4褪色。将C用稀NaOH处理后再酸化加热得D，分子式为 C7H14O，D不发生碘仿反应。将D用Zn-Hg/HCl还原得3-甲基己烷。 试推测出A、B、C、D的构造式。
4
16-24分 二 有机化合物性质比较 （16-24分)
1. 酸碱性 酚的酸性、 酚的酸性、羧酸酸性 羰基化合物α 羰基化合物α-H 酸性 胺的碱性、 胺的碱性、含氮杂环化合物的碱性 2. 稳定性 五元杂环化合物 重氮化合物
5
3. 反应活性
醇、醚 醛、酮 羧酸衍生物, 羧酸衍生物 酯化及酯的水解 五元杂环化合物 重氮化合物
15
各类化合物的鉴别方法： 各类化合物的鉴别方法：
1. 烯烃、二烯、炔烃 烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 （3）和邻苯二甲酸酐加热生成白色沉淀为共轭二烯特征。 2. 含有炔氢的炔烃： 含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3. 小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色。 小环烃： 4. 卤代烃：硝酸银的醇溶液 卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的 卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快， 仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
21
3、某不饱和酮A（C5H8O），与CH3MgI反应，经酸化水 解后得到饱和酮B（C6H12O）和不饱和醇C（C6H12O） 的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸 钠。C与KHSO4共热则脱水生成D（C6H10），D与丁炔 二酸反应得到E（C10H12O4）。E在钯上脱氢得到3，5-二 甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D、E的构造式。
9
三
完成反应 （24-30分） 分
教材 9-13 章 课后习题 课件上的练习题
10
1.
CH2OH CH3
MnO2 H+ Zn / NaOH
C6H5COCH3 OH , H+
-
2. 3.
NO2
HBr O 1) CH3ONa 2) H+ 1) NaNO2/HCl, 5 OC 2) CuBr 1) NaOH OH 2) CH3CH NH2OH CHCH2Br PCl5 200 oC NaBH4
11. 氨基酸： 氨基酸： （1）α-氨基酸能与水合茚三酮生成蓝色物质。
19
实 例：
OH OCH3 CH2OH CHO NH2
(1)
O O H O OH NH2 NMe2 NHMe
(2)
NH2 NHMe
(3)
Br
OH
O
CHO
(4)
OH COOH CHO
COCH3
OCH3
(5)
20
五 推导结构 （12-18分） 分
）
+ H3N
（B）
H3 N
6. 比较下列重氮盐的稳定性并由大到小排序（ （A） （B） （C）
N2Cl H3CO
+
NO2
（C）
）
N2Cl
N2Cl Cl
O 2N
7、下列物质进行芳香亲电取代活性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡啶
）
8
8、比较下列化合物的碱性由大到小排序: （ 、 ） A、吡啶 B、苯胺 C、环己基胺 D、吡咯 9、比较下列化合物稳定性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡咯 ）
6
有机化合物性质比较实例实例： 有机化合物性质比较实例实例：
1. 将下列化合物按与HBr水溶液反应的活性由大到小排序。
CH2OH A B CHOHCH3 C CH2CH2OH
2. 比较下列化合物在水溶液中的碱性，由大到小排序。
CH2NH2 A B NH2 C CONH2 D CH2N(CH3)3 OH NHCH3
CONH 2 CH3 O C
CH 3 CH3 CH 3
3
COOC2H5 S NH2 OH
CH3COCH2CH 2CHO
COOH
COCl O
NH2
C2 H 5
C
H OH
CH 3 NO 2
H 3C O2 N CHO N H
NHCH2 CH 3
N
NO 2
D-葡萄糖，E-苯乙酮肟，阿司匹林，NBS，苯甲醛缩乙二醇， 糠醛，DMF，水杨酸，2 -噻吩乙酸异丙酯，双酚 。 噻吩乙酸异丙酯， 噻吩乙酸异丙酯 双酚A。
有机化学（ 有机化学（下） 复习总结
一 .有机化合物结构及命名
15分 （8-15分）
分类方法 命名方法 系统命名法
1
醇 、 酚、醚 醛、酮（及衍生物） 衍生物） 羧酸及衍生物 含氮化合物 杂环化合物（编号，命名） 杂环化合物（编号，命名） 几种糖的直链结构） 醣类化合物 (几种糖的直链结构） 几种糖的直链结构
E
3. 比较下列化合物在水溶液中的酸性，由大到小排序。
COOH A B Br COOH C NO2 COOH D OH SO3H
E
7
4、下列化合物发生亲核加成反应的活性大小次序是（
（A） PhCHO （B） PhCOCH3 （C）PhCOCl
）
5. 按酸性由强到弱的次序排列下列铵离子（
（A）
H3 N + CH3
1. 某饱和酮 A（C7H12O），与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B （C8H16O）,B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D （C8H14）的混合物。C还能通过A和CH2= PPh3反应制得。通 过臭氧分解，D转化为酮醛E(C8H14O2)，E用湿的氧化银氧化 变为酮酸F（C8H14O3），F用溴和氢氧化钠处理，得到3-甲基 -1，6-已二酸。试写出A、B、C、D、E、F的构造式。
6、化合物A（C8H17N）的核磁共振谱图上无双重峰，它与2mol 碘甲烷反应, 再与湿的氧化银反应, 热解产生中间体B(C10H21N)， B进一步甲基化转变成氢氧化物,再热解生成三甲胺、1，5-辛二烯 和1，4-辛二烯的混合物。试推断A和B的结构。
23
六 合成题 （15-20分） 分
1. 以乙酰乙酸乙酯为原料合成2-乙基丁酸（其他试剂任选） 2. 以苯（或甲苯）和四个碳原子以下的有机物为原料合成 下列化合物（其他试剂任选）
4、一中性化合物A（C10H12O）,经臭氧分解产生甲醛但 无乙醛。热至200℃以上时，A迅速异构化成B。B经臭氧 分解产生乙醛但无甲醛；B与FeCl3呈阳性反应；B能溶于 NaOH溶液；B在碱性条件下与CH3I作用得到C。C经碱 性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A、B、 C的构造式
22
10、比较下列羧酸与甲醇进行酯化反应活性并由大到小排序 、 （ ）。 A、苯甲酸 B、甲酸 C、环己基甲酸 D、丙酸 11、比较下列化合物沸点由高到低排序（ 、 ） A、叔丁醇 B、异丁醇 C、正丁醇 D、2-丁醇 12、比较下列化合物在水中的溶解性由大到小排序（ 、 A、叔丁醇 B、异丁醇 C、正丁醇 D、2-丁醇 ）
2
实 例：
CH 3 C C CH 2 CHO CH3 C H C CO 2C 2H 5 CH 3 H
CH 2OH Cl CH 2CH3
CH 3 C H N
OH
H2 C H2 C
COOH COOC2 H5
Br
OH
OH
N(CH 3) 2 O CH 3 O O
CHO HO H H OH CH 2OH
N
NNH2 N
Zn-Hg HCl
OH CHCl3 , NaOH
27.
CO2H
28.
H 2N
NO2
NaNO2 H2 SO4
OH
OHCH 3CH2 CO2K H+
29.
CHO
+ ( CH 3CH 2CO)2O
+
30.
Br S
COOH
+
OH
H
Zn THF 10% NaOH H 3 O+
O
31.
CHO NH 2
+ CH 3CH2CHO
2、六元环化合物 E，分子式为C8H17N，E与过量碘甲烷作用 得到 F（C9H20IN）。F用氧化银-水处理并加热生成 G （C9H19N），G再与过量碘甲烷作用，并经氧化银-水 处理及加热得到H及三甲胺。H的分子式为C7H12，它经 高锰酸钾氧化得到2，4-戊二酮，写出E、F、G、H的构 造式。
4. CH3CH2COOCH3 5.
N NaNH2
6.
7.
O
8.
NH2
H2SO4,C6H5NO2 + O
11
40%NaOH
9. CH3
CHO + Cl SOCl2
CHO H2, Pd/BaSO4 S-quinoline CH3CO3H
+
10.
CH2COOH
11. 12.
O
CH3
CH3COCl AlCl3 O O O CH3 BF3
（3）芳胺与溴水生成三溴苯胺白色沉淀。
10. 糖类： 糖类： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或 砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖 能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成 银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 （4）淀粉能和碘溶液变蓝（专属反应）。
NaNO2 / H2SO4 C2H 5OH 0 oC
32.
Br 2/ H 2O
14
四. 鉴别物质
（8-12分） 12分
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团， 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团， 是哪种化合物。如鉴别一组化合物， 是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是 哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意， 哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物 的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： 的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
7. 醚类化合物： 醚类化合物： 与浓硫酸反应生成钅 羊盐而溶解。
17
8. 羰基化合物： 羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂， 脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， 生成黄色的碘仿沉淀。 （5）甲酸及甲酸酯具有醛的性质 甲酸及甲酸酯具有醛的性质。 甲酸及甲酸酯具有醛的性质 9. 胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应， 伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH 溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 用 ： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成 绿色固体。 18
（1）化学反应中有颜色变化 化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化 （3）反应产物有气体产生 反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解
16
5. 醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊， 仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 （3）先HIO4 后AgNO3有白色沉淀是邻二醇的特征。 （4）碘仿反应是乙醇、异丙醇等“甲基醇”的特征。 6. 酚或烯醇类化合物： 酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
+
CH3
O
13.
O
OC2H5
HS
SH
H2 Ni H2O
CH3
BF3 CO2C2H5 Na
14. 15.
C2H5O2C
O O O O
NH3
1) NaBrO 2) H3O+
16.
O
AlCl3
12
17.
O
+
CH3 OCH2 CH=PPh3 CN C2 H5 ONa
18.
O
+ CO2 C2 H5
19. 20.