酯化反应机理

酯化反应机理

酯化反应特点：a,需要H+催化（3%H2SO4）

b,反应可逆

反映机理：酰基上的亲核反应

或者可表示为

1.酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上，增强了羰基碳的亲电性。

由于羰基是强吸电子基，使得与其相连的羟基的电子云密度降低，羰基氧原子显负性使得质子氢与之结合。再经过电子的重排,使得羰基碳带更高的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻。

2.醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。

由于醇的羟基氧上有孤对电子，与显正电性的羰基碳发生亲核加成形成氧鎓离子。

3.氧鎓离子去质子化。

4.羟基质子化，生成一个新的鎓离子。

5.鎓离子消除水，再去质子化，得到酯。

其实你所说的“醇脱羟基酸脱氢”这种情况是有的，但仅限于叔醇（羟基碳与三个碳原子相连）与羧酸的酯化。那是因为叔醇的羟基与质子氢结合过后在脱去一分子水能形成稳定的活性中间体----三级碳正离子。羧基羰基氧作为亲核试剂与碳正离子反应。

结论：

伯醇、仲醇酯化---酸脱羟基醇脱氢

叔醇酯化---醇脱羟基酸脱氢