2002年河海大学环工有机化学考研真题
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河海大学2002年攻读硕士学位研究生入学考试试题
名称：有机化学
一、用系统命名法命名或写出结构式。（每小题2分，共30分）
1．
2.
3.
4.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
5.
C=C
6.（CH 3）4C
7.
8.（CH 3）2C=CHCHO
9.对叔丁基甲苯
10.3-戊酮醛
11.环氧乙烷
12.苯甲酰氯
13.丁酸酐
14.甲氧基丙烷
15.邻苯醌
二、完成下列反应：（每小题3分，共30分）
CH 3 OH
—CH 3 Cl
3H —CH 3 O CH 2I H
H H 3CH 2C H —C —N O CH 3 CH 3
1. + H2O
2. + HBr
3.CH 3CH 2CHO
4.（CH 3）2CHOH +
5. + Cl 2
6. α-甲基环氧己烷 + HI （过量）
7.
+ CH 3I
8. CH 2CH 2COOC 2H 5
9. + H 2NNHC 6H 5
三、用化学方法区别下列化合物：苯甲酸、对甲苯酚、苯甲醇。（5分）
四、将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列：（5分）
a.（CH 3）2CHBr
b.（CH 3）3CI
c.（CH 3）3CBr
五、将下列化合物按酸性增强的顺序排列：(10分)
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
CHCH 3 H +
CH 3 稀NaOH COCl CH 3CH(CH 3) 2 高温
ONa 2CH 2COOC 2H 5 NaOC 2H 5
六、结构分析。(共2小题，每题5分，满分10分)
1.化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性KMnO4剧烈氧化时变成B（C5H10O）
没有旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试问化合物A、B、C的结构。
2.分子式均为C3H6O2的A、B、C三个化合物，A与碳酸钠作用放出二氧化碳，B和
C不能，用氢氧化钠溶液加热水解，B的水解馏出液可发生碘仿反应，C不能，试推测A、B、C的可能结构。
七、由指定原料合成所需的化合物：（10分）
CH3
2