第九章 化疗药

第九章化疗药

一、名词解释

1、磺胺药：具有对氨基苯磺酰胺基结构的合成药物

2、代谢拮抗：设计与生物体内代谢物结构相似的化合物，使之与代谢物竞争性拮抗、干扰代谢物利用、参入大分子合成，导致致死合成，最终影响细菌生长。

3、抗菌增效剂：以特定的机制增强某种制菌药作用的药物。抗菌增效剂有的本身并无抗菌作用。一般不单独使用。

二、命名

磺胺嘧啶： 2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶

或N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺

金刚烷：三环[3.3.1.13,7]葵烷-1-胺

三、写出通用名

：甲氧苄啶

吡哌酸

：氟哌酸

四、填空

1、磺胺药按作用时间分可分为短效、中效、长效三类。目前磺胺药已很少使用，

而降糖和利尿作用成为其主要用途。

2、从化学结构分类，喹诺酮类大致分为萘啶酸类、噌啉羧酸类、吡啶并嘧啶羧酸、喹啉羧酸类似种结构类型。

3、吡哌酸分子的母核是由吡啶和嘧啶组成。

4、复方新诺明由SMZ和TMP按5：1比例配伍组成。

5、按化学结构，抗病毒药可分为三环类、核苷类和其他类，代表药物分别为金刚烷、利巴韦林和膦甲酸钠。

五、单选

1、环丙沙星的化学结构为

A .

N

N O

O OH

F

B.

N

N O

O OH

F F

NH 2HN

C.

N

N

O

O OH

F O

HN

D.

N

N

O

OH

F O

N H

O

2、下列有关喹诺酮类抗菌药构效关系的那些描述是不正确的

A. N-1位若为脂肪烃基取代时，以乙基或与乙基体积相似的乙烯基、氟乙基抗菌活性最好。

B . 2位上引入取代基后活性增加

C. 3位羧基和4位酮基时此类药物与DNA 回旋酶结合产生药效必不可缺少的部分。

D. 在5位取代基中，以氨基取代最佳。其它基团活性均减少。

E. 在7位上引入各种取代基均使活性增加，特别是哌嗪基可使喹诺酮类抗菌谱扩大。

3、喹诺酮类抗菌药的光毒性主要来源于几位取代基

A. 5位

B. 6位

C. 7位

D . 8位 E. 2位

4、喹诺酮类抗菌药的中枢毒性主要来源于几位取代基

A. 5位

B. 6位 C . 7位

D. 8位

E. 2位

5、磺胺类药物的抑菌作用,是由于它能与细菌生长所必须的( )产生竞争作用,干扰了细菌的正常生长

A.苯甲酸

B.苯甲醛

C.邻苯基苯甲酸

D.对硝基苯甲酸 E .对氨基苯甲酸

6、在甲氧苄啶分子内含有一个

A.吡啶环

B.吡喃环

C.呋喃环

D.噻吩环 E .嘧啶环

7、下列有关磺胺类抗菌药的结构与活性的关系的描述哪个是不正确的

A. 氨基与磺酰氨基在苯环上必须互为对位，邻位及间位异构体均无抑菌作用。

B. 苯环被其他环替代或在苯环上引入其它基团时，将都使抑菌作用降低或完全失去抗菌活性。

C . 以其他与磺酰氨基类似的电子等排体替代磺酰氨基时，抗菌作用被加强。

D. 磺酰氨基N1-单取代物都使抗菌活性增强，特别是杂环取代使抑菌作用有明显的增加，但N1，N1-双取代物基本丧失活性。

E. N4-氨基若被在体内可转变为游离氨基的取代基替代时，可保留抗菌活性。

8、诺氟沙星遇丙二酸及酸酐,加热后显

A.白色

B.黄色

C.绿色

D.蓝色

E.红棕色

9、下列哪一个药物在化学结构上不属于磺胺类

A.磺胺嘧啶

B.磺胺甲基异恶唑

C.甲氧苄氨嘧啶

D.双氢氯噻嗪

E.百浪多息

10、磺胺药物的特征定性反应是

A.异羟肟酸铁盐反应

B.使KMnO4褪色

C.紫脲酸胺反应

D.成苦味酸盐

E.重氮化偶合反应

六、写出下列化合物的中文药名及拉丁名缩写

2-磺胺嘧啶(磺胺嘧啶),拉丁名缩写为SD

2-磺胺噻唑(磺胺噻唑),缩写ST

3-磺胺-6-甲氧基哒嗪(磺胺甲氧嗪),拉丁名简写SMP

2-(4-氨基苯磺酰胺基)-4,6-二甲基嘧啶(磺胺二甲基嘧啶),拉丁名简写SM2

七、问答

1、以没食子酸为起始原料,合成甲氧苄啶

（1）以没食子酸为原料生成3，4，5-三甲氧基苯甲酸

（2） 3，4，5-三甲氧基苯甲醛酯化

（3）再与水合肼生成3，4，5-三甲氧基苯甲酰肼

（4）在氨碱中与铁氰化钾得3，4，5-三甲氧基苯甲醛

（5）再与β-甲氧丙氰生成β甲氧基-α-（3，4，5-三甲氧基苯甲叉基）-丙氰，在与硝酸胍环和生成TMP

2、简述磺胺药的构效关系和作用机制

答：构效关系：

1、对氨基苯磺酰胺基为必需结构，即苯环上的氨基与磺酰胺基必须处在对位，在邻位或间位无抑菌作用。

苯环不可替代，间、邻位不能引入其它基团，否则抑菌活性降低或丧失。2. N4上的游离氨基为活性必需基团，否则不显活性。若有取代基，则必须具有潜伏性，即在体内易被酶分解或还原为游离的氨基才有效（对抑菌活性影响大）。

如：RCONH-、RN=N-、O2N-、H3CNH-、(H3C)2N-等在体内可以被转化为氨基的化合物可保留抗菌活性。