亚麻子化学成分和药理毒理学研究概况

亚麻子化学成分和药理毒理学研究概况
（上海中医药大学附属曙光医院药剂科上海 200021）
【摘要】亚麻子是传统中药，应用历史悠久，具有润燥、祛风等功效，临床用于皮肤瘙痒、
麻风、眩晕、便秘等疾病的治疗。

近年来，国内外学者对亚麻子从分子结构、提取分离、药
理药效等多方面进行深入研究，表明其在抗氧化、降血糖、降血脂、预防动脉粥样硬化等治
疗作用突出，尤其在抗肿瘤方面的作用受到医药领域的广泛关注。

现将亚麻子的化学成分、
药理作用及毒性表现做一综述，以供科研及临床研究参考。

【关键词】亚麻子；化学成分；药理作用；毒性
【中图分类号】R282.71;R284.1 【文献标识码】A 【文章编号】1004-6194（2015）02-0211-
02
亚麻子（flaxseed）为亚麻科亚麻属植物亚麻(Linum usitatissimum L)的种子，亦称大胡麻、胡
麻仁，收载于《中华人民共和国药典》。

其味甘、性平，具润燥、祛风等功效，临床主要用
于皮肤瘙痒、麻风、眩晕、便秘等。

亚麻子的化学成分
木脂素类
亚麻子是自然界含木脂素量最多的植物之一，已分离鉴定的包括①苷元类；开环异落叶松
树脂酚（secoisolariciresinol,SECO）、马台树脂醇（matairesinol）、松脂酚（pinoresinol）、
异落叶松脂素（isolariciresinol）、去甲氧基裂环异落叶松脂（demethoxysecoisolariciresinol）、和落叶松脂素（lariciresionol）等。

②苷类；开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(secoisolariciresinol diglucoside ,SDG)和松脂酚双葡萄糖苷[（-）-pinoresinol diglucoside] 、(+)-松脂酚-4＇- O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

还有一些酚类化合物，包括SDG的光学异构体、对羟基苯甲酸、龙胆酸、香草酸、芥子酸等以游离或聚合的形式存在于亚麻子中。

脂肪酸类
亚麻子中存在大量的不饱和脂肪酸，主要包括软脂酸、硬脂酸、亚油酸、α-亚麻酸、二十二
烷酸（它们在总组分中的相对百分含量分别为4.29％、3.53％、8.20％、83.84%和0.05%）。

苯丙素葡糖苷类
亚麻子中含有3- O-葡糖基-5-甲氧基反式桂皮酸甲酯（linusitamarin），对- O-葡糖基反式桂皮酸甲酯（linocinnamarin）和4-β-D-葡萄糖基-香豆酸乙酯。

环肽类
从亚麻子中分离出有环亚油肽A(cyclolinopeptide A.CLA)、环亚油肽B~E、环亚油肽F~I和环亚油肽X。

生氰糖苷类
亚麻子中的生氰糖苷主要有单糖苷和二糖苷。

单糖苷为亚麻苦苷(linamarin)、百脉根苷（lotaustralin）；二糖苷为β-龙胆二糖丙酮氰醇（linustatin， LN）、β-龙胆二糖甲乙酮氰醇（neolinustatin， NN）等，均为有毒成分。

黄酮类
已分离得到的黄酮类化合物有：草棉黄素（herbacetin）、3.7-二甲氧基草棉黄素、草棉黄素-3.8- O-双葡萄糖苷、山萘酚-3.7-O-双葡萄糖苷。

其他类
亚麻子中还含有亚麻胶、β-谷甾醇、烟碱、腺嘌呤核苷、脱氧鸟苷、胡萝卜苷、蔗糖、完全
去酯化的果胶酸钠盐、镉络合物、N-谷胺酰胺脯氨酸、对香豆酸、阿魏酸。

还含有钾、钙、镁、磷、铁、锌、硒等人体必需的矿物质和微量元素。

亚麻子油中含有丰富的维生素E,含量
达55g/100g。

药理作用
抗肿瘤作用
乳腺肿瘤
木脂素在动物消化道内被微生物转化成动物木脂素，即肠二醇（END）和肠内酯(ENL)，二者
均具有雌激素样和抗雌激素样生物活性，它们与体内雌激素17β-雌二醇结构相似，能竞争性
结合雌激素受体，从而抑制与雌激素相关的细胞和肿瘤的增殖,并刺激肝脏提高合成雌激素结
合球蛋白的速度,推进雌激素的消除作用,从而达到预防乳腺癌病的发生和阻止其发展的效果。

前列腺癌
研究表明，亚麻子木脂素会使前列腺癌细胞扩散率下降，并且可以降低睾丸激素及调节睾丸
激素代谢的酶的含量。

木脂素的肠内酯可使人体LNCaP前列腺癌细胞间前列腺特异抗体水平
下降,并对5α还原酶同工酶I和II均有抑制作用,导致睾酮向5α二氢睾酮转化的减少,进而降
低前列腺癌细胞间雌激素作用,减缓前列腺癌细胞的生长。

结肠癌和肠道癌
亚麻子对结肠癌和肠道癌有化学预防作用，其作用机制主要是所含的ω-3脂肪酸和木脂素具
有抗肿瘤作用。

现已证明木脂素能抑制促进初级胆酸形成的胆固醇-7α-水解酶的活性,从而影
响胆酸以及胆固醇的新陈代谢,达到预防结肠癌的效果。

骨髓瘤
亚麻酸(ALA)和二十碳五烯酸(EPA)能抑制肿瘤细胞的抗氧化酶类,通过自由基反应使大鼠骨髓
瘤细胞DNA损伤,从而引起肿瘤细胞死亡。

免疫抑制作用
亚麻子中的环肽类化合物有较强的免疫抑制作用。

CLA有与环孢素A相同的免疫抑制作用。

在空斑形成细胞试验，CLA对初次和二次体液应答有影响；CLB和CLE对伴刀豆球蛋白A所
致外周血淋巴细胞的应答有抑制作用，CLF－I对大鼠脾细胞有免疫抑制作用。

抗炎作用
亚麻子油具有抗炎活性，与a-亚麻酸(ALA)在人和动物体内可转化为EPA有密切关系。

EPA是体内三烯前列腺素如PGI3、TXA3和五系白三烯的前体。

Collison LW等[13]对大鼠试验结果表明,与红花油相比,亚麻子油和鱼油可抑制激活后Ｔ淋巴细胞中白细胞介素-2的产生,从而抑制
Ｔ淋巴细胞的增殖,其机制与酰基辅酶Ａ结合蛋白的表达显著下降相关。

降血糖作用
亚麻子蛋白质可以降血糖。

降糖作用有两条途径:一是刺激胰岛素分泌:二是通过与多糖相互
作用。

木脂素和其它酚类成分具有较强的蛋白质结合性能,提示亚麻子蛋白质的部分生理活性
与酚类物质的结合有关。

亚麻子油在人体内可调节脂类代谢,抑制糖尿病并发症,降低酮症酸
中毒的机率,对人体各器官及神经系统起到保护作用,从而有利于糖尿病患者的健康。

降血压作用
Paschos GK等在患有高血脂的中年人膳食中分别添加亚麻子油和红花油,观察其血压变化并对试验结果进行显著性分析表明,添加亚麻子油可显著降低其舒张压和收缩压。

多项研究结果表
明高血压病人食用亚麻子油可降低血压和抑制应激反应。

降血脂和防治动脉粥样硬化作用
亚麻子中的a-亚麻酸(ALA)具有显著降低血清中甘油三酯和胆固醇的作用。

可溶性膳食纤维也可降低人体血浆胆固醇水平，对预防冠心病有积极的作用。

提高认知功能和改善眼睛疾病
亚麻酸在肝脏内能转化成DHA,DHA具有易通过血管进入脑细胞的特性,是维持大脑、视网膜
等神经系统膜磷脂的组成成分，对脑细胞的形成、生长和发育，对维持视力的敏锐性起着重
要的作用。

毒理作用
生氰糖苷的毒性
主要是生氰糖苷通过β-葡萄糖苷酶和α-羟腈酶降解，释放出HCN和醛类化合物。

HCN的主
要毒性在于其被吸收后，随血液循环进入组织细胞，并透过细胞膜进入线粒体，氰离子（CN-）能迅速与氧化型细胞色素氧化酶的Fe3+结合，生成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶，使其不
能转化为具有Fe2+的还原型细胞色素氧化酶，致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子
氧的功能，使组织细胞不能利用氧，形成“细胞内窒息”，导致细胞中毒性缺氧症。

症状包括
心律紊乱、肌肉麻痹和呼吸窘迫。

N-谷酰胺脯氨酸的毒性
亚麻子中N-谷酰胺脯氨酸其水解产物1-氨基-D-脯氨酸可与吡哆醛和磷酸吡哆醛缩合生成稳
定的化合物腙，因此有破坏维生素B6的作用。

镉的毒性
亚麻子中的镉是与蛋白质结合的，镉的半衰期为20年，具有慢性毒性，进入人体后会在肾
脏中聚集，引起肾小管功能障碍和肺气肿。

结语与展望
综上所述，亚麻子具有化学成分多样性和生物活性多样的特点。

在临床研究方面，具有较高
的营养价值和医药用途。

对SDG研究表明，SDG的药理学活性是由其代谢产物ENL和END
所实现的，提示SDG是一种前药。

亚麻子中富含的木脂素、黄酮类、生氰糖苷类其抗肿瘤作
用突出，为中药抗癌药的发展以及为中医治疗肿瘤和预防肿瘤开辟了新途径、新方法。

值得
注意的是目前的研究主要集中在动物试验上,大规模的人群干预试验还研究较少,特别是涉及
到对不同人群的营养作用上某些功能还存在争议,对人体健康的潜在威胁也值得关注。