有机化学基础知识复习(附参考答案)

有机化学基础知识复习

有机化合物的同分异构现象

由于碳链骨架不同的异构现象称为；碳链相同，官能团位置不同的异构现象称为；有机物分子式相同，官能团不同的异构现象称为。

常见的官能团异构

与

与CH3OCH3

COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO

、

NO2与H2NCH2—

一、甲烷烷烃

甲烷空间构型为，键角，碳原子间以σ键结合。电子式，结构式

CH4与Cl2发生一氯取代的一系列反应方程式：

；；

；；

烷烃通式；环烷烃通式

随着碳原子数的增多，烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化；状态由到

到；熔沸点由到；相对密度由到，但都小于。

通常状况下，烷烃很稳定，不与、或起反应。烷烃在空气中都可以燃烧，完全燃烧的产物是和：烷烃的燃烧通式

在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。所以，烃分子中的碳原子数越多，燃烧时所需要的空气或氧气的量越大。在下与Cl2、Br2等卤素单质发生反应，生成种数更多的和气体：C n H2n+2

+ X2C n H2n+1X + HX，但随着氢原子数目的增加，产物越来越复杂，实际利用方面的意义越来越小。

分子里的烷烃，在常温常压下都是气体，其它烷烃在常温常压下是液体或固体。

注意：新戊烷在常温常压下也是气体。

烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。

写出：—CH3、—OH、OH-的电子式：

二、乙烯烯烃

乙烯结构简式，官能团，结构特点

实验室制取乙烯的方程式：

化学性质：

1. 与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：

2. 使溴水褪色。方程式：

与水反应；与HX反应

3. 加聚反应

烯烃通式；二烯烃通式；给CH3CH=C(CH3)CH3命名

烯烃的燃烧通式

1,3-丁二烯的1,2加成

1,3-丁二烯的1,4加成

1,3-丁二烯的加聚反应

由于所产生的异构现象，成为顺反异构。

三、乙炔炔烃

乙炔结构简式，键角，官能团，结构特点

化学性质：

1. 与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：

2. 使溴水褪色。方程式：

与HX反应

乙炔与氯化氢在一定条件下发生加成反应

在适当条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯

乙炔的实验室制法

实验室制取乙炔的方程式：

注意：1. 连接好装置后，首先要。

2. 电石和水的感应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，常用代替水，并使

用来控制液体流下的速度。

3. 制取乙炔时，为防止产生的泡沫进入导管，应。

4. 实验室中不可使用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置制取乙炔。其主要原因是：

a.

b.

c.

5. 在隔绝空气的前提条件下，用生石灰和焦炭在高压电弧的作用下制备电石，反应方程式为：

。这样制得的电石中常含有CaS、Ca3P2等杂质，故所得的乙炔中常含有H2S、PH3等气体杂质。

6. 一般用溶液除去乙炔中的H2S、PH3等气体杂质。

7. 制取乙炔的原理是用金属碳化物的水解来实现的,金属碳化物的水解的实质是“等价代换”。

炔烃通式；炔烃的燃烧通式

四、苯芳香烃

苯是结构，键角，碳原子间以大π键结合。所有原子都在同一平面上。

通常情况下，苯是色，带有气味的体，有毒，水，密度比水。熔点5.5℃，沸点80.1℃。若用冰冷却，苯凝结成无色晶体。

键长关系：σ键大π键C=C C≡C，大π键是之间的独特键。

苯不能被氧化，一般也不能与溴水发生反应，但可以溴水中的溴。

苯的溴代反应，参加反应的溴是，不能用。

溴苯是色液体，密度比水，溴苯中含有溴可用除去。

苯的硝化反应，苯与氢气的加成反应

苯的同系物通式；使高锰酸钾酸性溶液褪色。

注：苯环侧链上的烷基不论长短，被氧化后都生成羧基(—COOH)，两个侧链被氧化后生成两个羧基，从这里可以看出苯环的稳定性。

Cl2，上的氢被取代

−Fe

−→

−

Cl上的氢被取代

−，光照

−→

−

−

2

苯的同系物中，由于侧链对苯环的影响，使苯环活化，与HNO3反应时，能发生邻、对位取代，而苯主要发生一元取代。

甲苯与硝酸反应

五、溴乙烷卤代烃

溴乙烷结构简式，官能团，色体，密度比水。

溴乙烷的水解（取代）反应

应用：检验卤代烃中卤族元素的种类

步骤：1. ；2. ；3.

溴乙烷的消去反应

归纳：(1)水解反应条件：强碱的溶液；

(2)消去反应条件：①强碱的溶液；②发生在的碳原子上，这些碳原子上

一个连接卤原子，另一个至少连接一个原子。

思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。

通常情况下，大部分卤代烃是，溶于水，易溶于。

在卤代烃分子中，是官能团。由于吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的，因此卤代烃的反应活性。

六、乙醇醇类

乙醇是色透明的具有味的易挥发的液体，可与水以任意比互溶，一般不用作萃取剂。

1. 与金属钠反应；断键位置：

2. 与氢卤酸反应；断键位置：

3. 催化氧化；断键位置：

催化氧化规律：A. CH3CH2OH―――→

成醛条件

B. (CH3)2CHOH―――→

成酮条件

C. (CH3)3COH―――→

不能氧化条件

与羟基相连的碳原子上要有至少一个原子，无氢则不能发生催化氧化。

4. 消去反应；断键位置：

消去反应规律：(1)分子中至少有两个碳原子，仅有一个碳原子时不能消去。如CH3OH；

(2)羟基所连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。

饱和一元醇通式

七、苯酚

纯净的苯酚是色(露置在空气中)、有气味的体。

在水中的溶解情况：，易溶于

1. 氧化反应：易被空气氧化显，使KMnO4酸性溶液褪色。

2. 弱酸性(俗称)

(1)与NaOH反应

与Na2CO3反应

+ CO2 + H2O →