广东药学院有机化学试题1

一、根据化合物的命名写出其相应结构式（每题1分，共10分）：（1）邻羟基苯甲醛

（2）丙二酸二乙酯

（3）苯乙酰胺

（4）乙腈

（5）α－萘酚

（6）对氨基苯磺酸

（7）噻吩

（8）糠醛

（9）甲基叔丁基醚

（10）4－环丙基苯甲酸

二、根据结构式命名下列化合物（每题1分，共10分）：

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）

NH2 HO

（3）(CH3)2CHCH2NH2

（4）

O O

（5）H N

O

CH3

CH3

（6）

CONH2（7）

OHC COOH

（8）

CH2COOH NO2

（9）

COOH Br

（10）

SO3H

三、选择题（每题2分，共20分）：

（1）下列化合物不发生碘仿反应的是( )

A、C6H5COCH3

B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3

D、CH3COCH2CH3

（2）与HNO2作用没有N2生成的是( )

A、H2NCONH2

B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3

D、C6H5NH2

（3）酰化活性最大的是( )

A、乙酰氯

B、乙酸酐

C、乙酰胺

D、乙酸乙酯

（4）不与苯酚反应的是( )

A、Na

B、NaHCO3

C、FeCl3

D、Br2

（5）下列化合物中具有芳香性的是（）

（6）能与托伦试剂反应产生银镜的是( )

A、CCl3COOH

B、CH3

COOH

A

O

O

O

O

N

H

B C D

C、 CH2ClCOOH

D、HCOOH

（7）重氮盐在低温下与酚类化合物的偶联反应属于( )

A、亲电加成反应

B、亲电取代反应

C、加成反应

D、亲核取代反应

（8）芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）

（9）下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）

a.对氯苯酚、

b.对甲苯酚、

c.对甲氧基苯酚、

d.对硝基苯酚

A、abcd

B、dabc

C、bcad

D、dacb

（10）下列化合物的碱性最大的是（）

A、氨

B、乙胺

C、苯胺

D、三苯胺

四、分离和鉴别（每题5分，共10分）：

1.用化学方法分离邻氯苯胺、邻氯苯酚、邻氯苯甲酸。

2. 用化学方法鉴别乙醛水溶液、丙醛、丙酮、环己酮、乙醇。

五、完成下列反应式（每题4分，共20分）：

（1）CH3

OH

SOCl2

（2）

O

H2

+

Ni

（3）CH3CH2CH2CHO NaBH4A PBr3B Mg

CO2H+

C

（4

）

COOH

CH2

（5

）

SOCl2Br2+NaOH

B C

六、按题意完成下列转化（每题5分，共20分）：（1）

CH2OH CH2CH2NH2（2）由苯甲腈合成苯胺

（3）由丙二酸二乙酯法合成化合物（I）: （I）CH

3

CH2CH2CHCOOH

CH2COOH

NH CH2CH2CH2CH3

（4）以苯为原料合成化合物

七、结构推导（本题10分）：

化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和Tollens试剂反应。A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。A和B均能发生碘仿反应。A用Zn-Hg/HCl还原生成C（C9H12O），C用NaOH溶液反应，再和碘甲烷反应得D（C10H14O），用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。写出A～D的构造式及主要的反应式。