大学有机化学课后习题答案
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中,课后习题是巩固知识、加深理解的重要环节。
以下是对一些常见有机化学课后习题的参考答案,希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中,属于饱和烃的是()A 乙烯B 乙炔C 环己烷D 苯答案:C解析:饱和烃是指分子中只含有碳碳单键和碳氢键的烃。
环己烷分子中只含有单键,属于饱和烃;乙烯和乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键,属于不饱和烃;苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特键,也不是饱和烃。
2、能使高锰酸钾溶液褪色的是()A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 苯答案:C解析:乙烯分子中含有碳碳双键,能被高锰酸钾溶液氧化,从而使高锰酸钾溶液褪色;甲烷和乙烷属于饱和烃,性质稳定,不能使高锰酸钾溶液褪色;苯分子中的碳碳键比较稳定,一般也不能使高锰酸钾溶液褪色。
3、下列化合物中,沸点最高的是()A 正丁烷B 异丁烷C 正戊烷D 新戊烷答案:C解析:在同系物中,随着碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
正戊烷的碳原子数最多,所以沸点最高;正丁烷和异丁烷的碳原子数相同,但异丁烷有支链,沸点低于正丁烷;新戊烷的支链最多,沸点最低。
4、下列化合物中,酸性最强的是()A 乙醇B 苯酚C 乙酸D 碳酸答案:C解析:羧酸的酸性一般强于酚和醇,碳酸的酸性弱于乙酸。
所以酸性最强的是乙酸。
二、填空题1、烷烃的通式为_____。
答案:CₙH₂ₙ₊₂(n≥1)2、苯的分子式为_____,结构简式为_____。
答案:C₆H₆;3、乙醇在铜作催化剂加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为_____。
答案:2CH₃CH₂OH + O₂ 2CH₃CHO + 2H₂O4、酯化反应的化学方程式通式为_____。
答案:RCOOH + R'OH RCOOR' + H₂O三、简答题1、简述烷烃的命名原则。
答:烷烃的命名原则主要包括以下几点:(1)选择最长的碳链作为主链,根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢,氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为3H 3。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5(1)CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子)快(形成叔碳正离子)4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9(1)Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3, (2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3, 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭,ε(a )>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C-H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1-C=C-H δ6-9偶合常数不同,反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象,且甲基在 e 键取代,使 所有原子或原子团都处于交叉式构象; 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测 各烷烃的构造,并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时,产物主
要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
有机化学_第二版答案(全)
《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学(第二版)课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中,课后习题是巩固知识、深化理解的重要途径。
以下是为大家提供的一些常见课后习题的参考答案,希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中,属于醇类的是()A 甲醛B 乙醛C 乙醇D 乙酸答案:C解析:醇类是指羟基(OH)与烃基相连的有机化合物。
乙醇(C₂H₅OH)符合醇类的定义,甲醛(HCHO)、乙醛(CH₃CHO)属于醛类,乙酸(CH₃COOH)属于羧酸。
2、能与金属钠反应放出氢气的有机物是()A 苯B 乙醇C 四氯化碳D 乙酸乙酯答案:B解析:乙醇分子中含有羟基,羟基中的氢原子较活泼,能与金属钠反应放出氢气。
苯、四氯化碳和乙酸乙酯都不能与金属钠反应。
3、下列有机物中,能发生加成反应的是()A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 乙酸答案:C解析:含有不饱和键(如双键、三键)的有机物能发生加成反应。
乙烯(CH₂=CH₂)含有双键,能发生加成反应。
甲烷(CH₄)和乙烷(C₂H₆)属于饱和烃,乙酸(CH₃COOH)一般不发生加成反应。
二、填空题1、乙醇的结构简式为_____,官能团是_____。
答案:C₂H₅OH;羟基(OH)解析:乙醇的化学式为 C₂H₆O,结构简式为 C₂H₅OH,官能团是羟基(OH)。
2、乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为_____。
答案:CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅+ H₂O解析:乙酸(CH₃COOH)和乙醇(C₂H₅OH)在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯(CH₃COOC₂H₅)和水。
3、写出丙烯(CH₃CH=CH₂)与溴水发生加成反应的化学方程式_____。
答案:CH₃CH=CH₂+ Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br解析:丙烯中的双键与溴水发生加成反应,两个溴原子分别加到双键两端的碳原子上。
三、简答题1、简述有机化合物的特点。
答:有机化合物通常具有以下特点:(1)大多数有机化合物易燃,这是因为它们主要由碳、氢等元素组成,燃烧时能释放出大量的能量。
大学有机化学第三版董宪武课后习题答案
大学有机化学第三版董宪武课后习题答案1、巴豆的致泻成分是()[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素2、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是()*A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)3、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称()[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素4、阿托品是莨菪碱的()[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)5、即有一定亲水性,又能与水分层的是()[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非6、南五味子保肝的主要效药效成分是()[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)7、萜类化合物在化学结构上的明显区别是()[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同8、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的()[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法9、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类10、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是()[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构11、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素12、结晶法一般是在分离纯化物质的哪个阶段常常使用的()[单选题] *A开始B中期C最后(正确答案)D以上均可13、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是()[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯14、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为()[单选题] *A1个B2个(正确答案)C3个D4个15、组成木脂素的单体基本结构是()[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C416、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] * A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是17、从香豆素类的结构看,香豆素是一种()[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖18、下列含香豆素类成分的中药是(多选)()*A秦皮(正确答案)B甘草C补骨脂(正确答案)D五味子19、单萜和倍半萜在化学结构上的明显区别是()[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同20、在分配色谱中,属于反相色谱的是()[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是21、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为()[单选题] * A在酸性条件下B在碱性条件下C先碱后酸(正确答案)D在中性条件下22、颜色随pH值不同而变化的是()[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮23、挥发性成分的提取,常用的是()[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法24、香豆素母核为()[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸25、在简单萃取法中,一般萃取几次即可()[单选题] *A3~4次(正确答案)B1~2次C4~5次D3~7次26、区别挥发油与油脂常用的方法是()[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点27、以橙皮苷为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] * A葛根B黄芩C槐花D陈皮(正确答案)28、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是()[单选题] * A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类29、水提醇沉法可以沉淀下列()等成分()[单选题] * A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱30、挥发油常见属于哪类萜类化学物()[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜。
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解:( 1)C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化; C3杂化类型不变。
( 2)C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
( 3)C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化; C3杂化类型不变。
1-2 解:(1) Lewis 酸H +, R+,R- C+= O, Br +, AlCl 3,BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱x-, RO-, HS-, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3 解:5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目( N 原子上 H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解:n C 327 51. 4%, n H327 4.3%14 , n N327 12.8% 141.03 ,12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ,n O 3 ,n Na132.016.023.0甲基橙的实验试: C14H14N3SO3Na1-6解:CO2: 5.7mg H 2O: 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2 解:( 1) 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔( 4) 2-甲基 -3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E) -3,4-二甲基 -3- 己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯( 9) 2,5-二甲基- 2,4-己二烯( 10)甲苯( 11)硝基苯( 12)苯甲醛(13) 1-硝基 -3- 溴甲苯( 14)苯甲酰胺( 15) 2-氨基 -4- 溴甲苯(16) 2,2,4-三甲基 -1-戊醇( 17) 5-甲基 -2- 己醇(18)乙醚( 19)苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛( 23) 2,4-戊二酮( 24)邻苯二甲酸酐( 25)苯乙酸甲酯( 26)N,N- 二甲基苯甲酰胺 ( 27) 3-甲基吡咯 ( 28) 2-乙基噻吩( 29) α-呋喃甲酸 ( 30) 4-甲基 -吡喃(31) 4-乙基 -吡喃( 32)硬脂酸( 33)反 -1,3-二氯环己烷 ( 34)顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷( 35)顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解:H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23( 2)C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解:(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为:2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解:可能的结构式2-6 解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解:1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31-戊炔2-戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3-戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解:(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解:CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解:(1) 有误,更正为: 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误,更正为: 3-甲基十二烷 (4) 有误,更正为: 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为: 2,2,4-三甲基己烷3-4 解:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解:HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解:(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
大学有机化学答案第五版
大学有机化学答案第五版【篇一:有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) ch3ch=chch3答:碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答:卤素(氯) (3) ch3chch3答:羟基(4) ch3ch2 c=o 答:羰基 (醛基)ch3cch3(5)答:羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答:羧基 (7)2答:氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)br2 (2) ch2cl2 (3)hi(4) chcl3(5)ch3oh (6)ch3och3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) h2c(6)h3ccl (3)i(4)cl3 (5)h3cohch37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar(c)=12.0]和16的氢[ar(h)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)ch4o(2)c6h14o2 (3)c7h16(4)c6h10 (5)c14h22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的c5h12答:符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为c7h16。
有机化学课后习题答案第五章
有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类:丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX;烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X;孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X。
5.2 S N 2和S N 1历程的区别是:S N 2反应是一步反应,攻击剂和离去基同时发生,而S N 1反应是两步反应,先发生离去基的离去,然后攻击剂才进攻。
5.3 溶剂化效应是指在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。
5.4 温度对消除反应的影响是:增加温度可以提高消除反应的比例。
5.5 卤代芳烃在结构上的特点是:卤素连在sp2杂化的碳原子上,卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。
5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子,因为氟原子电负性最高,能够更强烈地吸引苯环上的电子。
题5.1 化合物命名:1)3-溴-1-丙烯(2)苄基氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)2,2-二氟-1-丙醇(5)CF2Cl2(6)三碘甲烷(7)溴代环戊烷(8)2-氯-1-苯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)1,3-二溴苯甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式:1)CH2=CHCH2Br(2)C6H5CH2Cl(3)CH3C≡XXX(CH3)2Br(4)CH3CHBrCF2(5)CHCl2F(6)CHI3(7)C5H9Br(8)C6H5CH2CH2Cl(9)Cl2BrC10H18(10)C6H4BrCH2Br(11)CHClFCH2CHClCH3(12)CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全:1)XXX(水)→ XXX2)CH3CH2Br + KOH(醇)→ CH3CH2OH + KBr3)CH3CH2Br + Mg(乙醚)→ CH3CH2MgBr;CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4)CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5)CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6)CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7)CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8)CH3CH2Br + AgNO3(醇)→ CH3CH2NO2 + AgBr9)CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10)CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物:1)KOH(水)→ CH3CH2OH2)KOH(醇)→ CH3CH2OH3)(A)Mg,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4)NaI/丙酮→ CH3CH2I5)NH3 → CH3CH2NH26)NaCN → CH3CH2CN7)CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38)AgNO3(醇) → CH3CH2NO29)Na → CH3CH2Na10)HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物:1)苯酚和苯甲醛:用FeCl3试剂检验,苯酚会出现紫色沉淀,而苯甲醛不会;2)苯胺和苯甲酰胺:用FeCl3试剂检验,苯胺会出现绿色沉淀,而苯甲酰胺不会;3)苯甲酸和苯甲酐:用NaHCO3试剂检验,苯甲酸会产生CO2气体,而苯甲酐不会产生;4)苯乙酮和苯乙烯:用Baeyer试剂检验,苯乙酮会产生深蓝色沉淀,而苯乙烯不会;5)苯酚和苯醇:用FeCl3试剂检验,苯酚会出现紫色沉淀,而苯醇不会。
华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢,氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为3H 3。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5(1)CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子)快(形成叔碳正离子)4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9(1)Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3, (2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3, 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭,ε(a )>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C-H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1-C=C-H δ6-9偶合常数不同,反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e. 2-甲基己烷
答案:
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案:
1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案:
能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷3-methylpentane h.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane
大学有机化学课后答案
习题解答(参考)1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式:Answers:1-2 写出下列物种的共振结构式:Answers:1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大?Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a所含有的共价键最多,且所有原子均为电中性,能量最低,最稳定。
(2)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中含有八隅体结构的原子多,含有的共价键也多,且每个原子均为电中性,因此共振式a结构最稳定。
(3)b对共振杂化体贡献最大。
因为共振式b中含有的共价键多,且碳原子和氧原子均为八隅体结构,更加稳定。
(4)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构,并且都是电中性,结构稳定。
1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式:Answers:(1)b、c为不正确的共振式。
不同电负性原子形成的双键,其π电子流向电负性较大的原子,因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。
正确的共振式应该为(2)b、c为不正确的共振式。
由相同电负性原子形成的双键,其 电子流向正电荷。
因此正确的共振式应该为:(3)c为不正确的共振式。
因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同,但是共振式c中有两个未成对电子,而共振式a、b中没有未成对电子,因此共振式c为错误结构。
(4)d为不正确的共振式。
因为中间的碳原子不符合价键理论,已经超过了四价。
习题解答(参考)2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体,并用系统命名法命名。
Answers:正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2 用系统命名法命名下列化合物(双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记):Answers:(1)(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne(2)(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene(3)(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene(4) 3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene(5) 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane(6) 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene(7) 6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane(8) 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene(9) 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3 写出下列化合物的结构式:(1)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (2)(2E,4Z)-2,4-庚二烯 (3)3,3-二甲基戊烷 (4)1-庚烯-4-炔(5)2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯 (6)3,4-二甲基-5-(2-甲基丁基)十二-1-烯(1)(2)(3)(4)(5)(6)3)32-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式,并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水;(3) (4) (6) 难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) >(3) >(2) >(1) >(4) 即:+HCH + CH2=CHC 3 >(CH3) 3C+HCH +H +H>CH3CH2C 3 >CH3CH2CH2C 2>(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10.(1)CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH(2)CH3- C≡CH+HB(r 2mol)CH 3CBr2CH3HBr (1mol )(3)CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇,加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案
R 4-6
OH
COOH
4-7
:
习题三参考答案
1. (1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯(或:4-甲基-1-硝基-2-氯苯) (6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷 2.
Br (8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br CH (9) ( CH2C Cl CHCH2 ) n + ( CH2 C) n Cl CH2 (10) CHO
(2) CH3CH2CH2CH3
(3) CH3CHCH2CH3 OH
O
(5) CH3CH2CHCH3 OSO3H (7)CH3CCH2CH3
1-4 CO2 分 子 中 , 虽 然 碳-氧 键 为 极 性 键 , 但 由 于 分 子 几 何 形 状 为 线 型 , 单 个 键 矩 相 互 抵 消 :
O
C O ,所以μ=0。 1-5 价线式
H H C H C H C H H C H H H C H H H H C H H H C C C H H H C H C C H C H H H C H H CH3 H CH3 C H H
CH3CH2CHCH3 OH
13. (CH3)2CHCH2CH3 > CH3CH2CH3 > C(CH3)4 > CH4 烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说,每取代一个氢原子包括两个基元反应,即共 价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及 C—H 键均裂生成自由基中间体,为反应定速步骤,共价 键的均裂所需活化能越小,整个取代反应速率就越快,相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所 需活化能越小,生成的自由基中间体相对稳定性就越大,所以可以用中间体稳定性的大小判断相应 C—H 键均裂的活性。 因为自由基相对稳定性次序为:3°>2°>1°>·CH3°,所以有上述反应活性次序,而且在前两个化合 物中,红色标记的 C—H 键首先断裂。 14. (5) > (3) > (2) > (1) > (4) 即: CH2=CHC+HCH3 >(CH3)3C+ >CH3CH2C+HCH3 >CH3CH2CH2C+H2> (CH3)2CHC+H2 15. (1) 正己烷 3-己烯 (2)
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1.什么是有机化合物?它有那些特性?有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性:1、数目众多、结构复杂;2、易燃;3、熔沸点较低3、难溶于水,易溶于有机溶剂;4.反应慢、副反应多。
2.什么是σ键和π键?沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠,所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键,其特点为电子云重叠程度小,键能低;电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下,受核的束缚小,易受极化;成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3.指出以下化合物所含的官能团名称:(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4.根据键能的数据,当乙烷分子受热裂解时,那一个共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热还是放热?乙烷分子受热裂解时,分子中的碳碳首先破裂,因为C—C键能为376 KJ·mol-1,而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5.指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态:〔1〕〔2〕〔3〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔4〕〔5〕〔6〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1.解:〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32.解:〔1〕 2,3-二甲基辛烷〔2〕 2,7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3,6-二甲基壬烷 3.解:〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34.解:〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2,(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2,CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3,H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3,CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35.解:〔1〕CH 2CH 2CH 3,CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5,CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6.解:〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7.解: 1°H =12;2°H =0;3°H =0 8.解:FF FF9.解:CH 310.解: 链引发:Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长:Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止:Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1. 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2.CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34.答案不唯一,只要方法可行都可以。
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2. (1) (2) (5)4.80*45%/12=3第一章易溶于水;(3) (4) (6) 难溶于水。
80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H s F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3 (2) sp ⑶sp 2 ,、,一、(4) sp (5)sp3 (6)sp 2第四章开链1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-2.(2)3-甲基戊烷甲基-3-己烯煌(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快11. CH3CH3CH2CHCH(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5CH3 CH3 (CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(CH 3)2CHC —CH(CH 2)3CH3C2H5⑺(9 )7./H、CH3(4)(6)(8)CH3CH2CH— C(CH2)3CH3H3cA /H/C-C\CH2CH2CH3(C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2H5c入/(10)H3C/C=C、C2H5CH3Br(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrCH3(4)CH3CH2CC2H5Br Br12.(1) (CH3)2CCH2CH3 (2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH2cH3C l OH(4) CH3COOH + H3c、C -OH3C'(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3Br(8)(CH 3)2CCH —CH 2 + (CH 3)2C —CHCH 2BrCH —CH 2(9) (CH 2C —CHCH 2) n + (CH 2—C) nClKMnO 4/H(10) (1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-OCH+HBr( 2mol> CHQBr z CH HBr(1mol)Br 2(3) CH-O CHCH-C=CHCHCBr z CHBrBr第四章环煌2.14. (5) > (3)>(2) CH=CHCHCH >(CH3)3C +>(4) 即: 16. (1)1-戊烯 1-戊快 (2)1-丁快 2-丁快1,3-丁二烯 1-己快17.21>CHCH 2CHCH>CH€HCHC +H2>Br 2/CCl 4室温,避光.,澳褪色■,灰白色JAg(NH 3)2+卜 -----------------► X(2)CH —CHBr 2/CCl 4H 2O (CH 3)2CHCrtAg(NH 3)2+XBr 2/CCl 4,澳褪色室温,避光’ x澳褪色 澳褪色H 2so 4,HgSOAg(NH 3)2+ XA [CH 2—CHOH]4>CH 3CHOCHOCl(10)I6-3HHCH.OH CH.OH Cl ---- Br Br ——Cl—H H —L OCH 5 CH 5CII 3 CH? S- R-S ・R-2. (1) X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) VC(CH 3)34. ⑴ Br(6) (CH83C COOHCOOH⑷H 3c CH 3 O 2N(2)Cl \'>Cl + 履 / Cl、ClBr(3) (CH 3)2C CH(CH 3)2Br⑸+ BrC 2H 5C 2 H 5 (7) CH 3COCH 3(8) ImolCl 2 / h , 苯/无水 A1C13第六章旋光异构6、[ ]20 18.8D c l 5.678 20 1(IJCiIhCHBrCI l 2Br C2H5c =CII C2H5CCH3(2)C1CH=CHCH 2OCH3 (3)C 6H 5CH=CHCH 2CH 3 (4)NCCH 2(CH2)I CH 2CNC (CH 3)3(5)C 6H 5CIb-^3^-C(CII 3)3 + C 6H 5C1I 2-<Z)>(6)< >(7) (CH3hCHOCnHs + CH<H=CH 2 (8) C 6H 5CH 2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醛1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2- 甲基苯酚 (3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2-戊醇(5) 2-澳-1-丙醇(6)1- 苯基乙醇⑺2-硝基-1-蔡酚 (8) 3-甲氧基苯甲(9)1,2- 二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醛)3、⑴2、4、66.27.Cl⑵:第七章卤代煌OH 浓硫酸,△OHH3+O,A浓硫酸,△OH10、B第九章醛、酮、醍、命名下列化合物。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
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第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水:(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F:第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp* (2) sp (3) sp: (4) sp (5) sp3 (6) sp:第四章开链炷1.(1) 2-甲基-4, 5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2, 4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-换2.(1)胃(3)/H◎;o=<H X O-K1-KH.(4)(5)J 灰白色IAg(NH3)2+ ► xJ 浪褪色室温,避光’vXBr; ----------- :H’-C 二C 压 ----- CH 3CBr :CILBrBr第四章环炷14. (5) > (3) > (2) > (1) CH :=CHCHCH 5 >(CHJC ACH'CHcC'HC 压 ⑴1 ■戊烯) > (4)即:>CH 5CH :CH C CIL > (CHJ=CHCH :16. 1 •戊焕BrVCChJ 浪褪色]Ag(NH3)2, x室温,避光Ag(NH3)广 x ►1,3-丁二烯 浪褪色 BrVCCh1-己快 浪褪色2,3-二甲基丁烷21AJ 灰白色I10. (1) CHs-CH 二CH :(2) CH 5-C=CH+HBrKM/M) --------- : ------- CHsCOOHCH :CBr :CH 5 2 ■丁换Br 2/CCl 4(3) CHs-C 三CH 2.w.7. (2)有芳香性10.第六章旋光异构6-3HC1― BrCH3HBr——ClCH3⑵ X (3) X (4) J (5) V (6) JCH2OHCH3O -------- HCH3CH2OHH-------- O CH3CH32. (1)X第七章卤代炷(1) C2H5CHBrCH2Br C2H5C =CH C2H5CCH3⑵C 1CH=CHCH2OCH3 (3)C6H5CH=CHCH2CH3 (4)NCCH2(CH2)4CH2CNC(CH3)3(5)C6H5CH2^Z^C(CH3)3 + C6H5CH2 或二>(6)C^(7) (CH3)2CHOC2H5 +CH3CH=CH2第八章醇、酚、酰L (1) 3-甲基-3-戊烯T-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2, 5-庚二醇(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2- 浪-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-荼酚(8) 3-甲氧基苯甲(9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙酷)7.4.5、(1)甲醇分子间氢键(6)邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键H0(7)HAgNOV乙醇,室温AgNOJ乙醇,加热(8) C6H5CH2ONO2 + AgBr一、命名下列化合物。
CH3CHCH2CHO(1) ^H3 3-甲基丁醛(2) H CH3z-3-甲基-3-戊烯-2-酮I\-NHC6H5⑷CH3CCH3 丙酮苯踪三、写出下列反应方程式。
(1)OH 浓硫酸,△KOH/EtOH浓硫酸Br2/CCl4第九章醛、酮、酿H04-甲基-2-羟基苯甲醛oCH3CH=C H 8C H3 一g吐 C H3CH=CHCHCH3OHICH3CH2CH2CH CH3HC1(2) (3) (4) (5)OHCN C?HsMgBr CH3CH9COCH3 •~ '—干燥乙醒CH3CH2CHO +CH°+H 3O +OHH3O+OMgBrCH3CH2&H2CH3CH 3OHCOOH CH3CH2CCH2CH3CH 3oII ■CC H 3Zn-HgCH2CH3H 2/NiCHO+HCOHOH1. CH3CH2MgBr/干燥乙单 C H 3CHCH 2CH 3 PBr 3 - CH 3CHCH 2CH 32. H 3O + JCH 弋。
cfCHC 一虬A CH£H,OHSOC* CH?CH )C1Hg2+.H 厂NiOH燥乙七CH 3CH 2M g d州双燥乙% CHKH^HCH,2. H 3Oo II由 CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2CCH2CH3H,NOHNaOH(10) I 2CHJ IC=N ——OH HHOCH.CH.CH.CHO4.完成下列合成(无机试剂可任选)(1) 由 H 2C=CH 2 合成 CH 3CHCH 2CH 3HBrH 2C=CH 2 ----------------CH 3CH 2Br CH2COOMg/干燥乙醍A CH 3CH 2MgBrc “ H +/ H9O H 2C —CH 2 ------ — C U /A ACH3CH2OH --------------- ► CH3CHO(2) 由HCCH 合成 CH3CH2CHCH3OHOHBrHC(3)SOC19MgCH 3CH 2CH 2OH ---------------- CH 3CH 2CH 2C1干燥乙醍CHKHKH'OH 旦a CHKH’CH 。
1(町足如涕炒1/干燥乙醪厂△ 2.H 3+OOCH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3A CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3OH5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHS03发生加成反应?哪些能被Fehling 试剂氧化?哪些能 同羟胺作用生成脂?(11) (CH 3)3COH(I?)CH3COCH2COCH3碘仿反应:乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
(2)(4X5X8)0(002) NaHSO”醛和脂肪族甲基酮。
(D(6X7)(8X9)a0Xl»Fehling 试剂:氧化脂肪族醛,酮和芳香族醛无此反应。
(1X8X9)羟胺:段基试剂,与所有含瞧基醛酮反应。
(1)(5)(6X7)(8)(9)OOX1Z)10、分子式为GH”。
的化合物A,可与羟胺反应,但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
催化 加氢得到分子式为C6H14。
的化合物B;B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H|2的化合物C;C 经臭氧化后 还原水解得到化合物D 和E;D 能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:E 不能发生碘仿反应,但能发生银 镜反应。
试推测化合物和的构造式,并写出各步反应式。
CJU )Q = [ (6*2+2)-12]/2=1可与羟胺反应,但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含蝶基,脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为C6H]4。
的化合物B: C6H14O QR B 为饱和链状脂肪族仲醇。
B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H]2的化合物C : C 为烯烧。
C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E:D 和E 为醛酮。
D 能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:D 为甲基酮E 不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应:E 为超过2个碳原子的醛。
D 和E 分别为:OHOH(DCH3CH2CHO ⑵ CH 3CH 2CHCH 3⑴ CH 3CH 2CH 2OHoI I⑷ C 6H 5CHCH 3(5)C 6H 5CCH 3(8)CH 3CHO(10)CH 3COCH (CH 3)2⑹ C 6H 5CHOH 3CCH 2CH 3则A 、 B 、 C 为 A g" EBCH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CH Z =:C(CH3)2各步反应如下: OHCH 3CH 2CCH(CH 3)2OHCH3CH 2CHCH(CH3)2OHCH 3CH 2CHCH(CH 5)2H 2SO 4 ---------CH 3CH 2CH=C(CH 3)2O3 CH 3CH 2CHOH^O/ZnDCH 5CH 2CHOI 2/OH'Ag(NH 3)2A CH 3CH 2COO- + CHI3A CH 3CH 2COO'第十章梭酸、裁酸衍生物和取代酸10、L (1) 2, 5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (8)乙酸-2-度基苯酯(乙酰水杨酸) (9)甲酸苯甲酯(甲酸苯酯)(11) 5-羟基-1-荼乙酸8、Q()(' I KCN⑴ CH3CH2CH2OH —CH3CH2CH2C1F3T^CH3CH2CH2CNCH 3CH 2CHCOO* Ir » CH 3CH 2CHCOOHH 、otr一~►CH 3CH 2CH 2COOHC12^*CH 3CH 2CHCOOHA. HOOCCH=CCOOH 或HOOCCH2CCOOHCH3CH2B. HOOCCHoCHCOOH"ICH3w. V。