有机化学设计实验

制取1.3.5-三溴苯

实验目的： 1.学习并掌握以苯胺为原料制备1.3.5-三溴苯的原理和方法

2.了解苯胺和1.

3.5-三溴苯的相关性质

实验仪器和试剂：

仪器：圆底烧瓶 量筒 布氏漏斗 玻璃棒 烧杯酒精灯

试剂：苯胺 ，溴水（相对密度3.1），亚硝酸钠， 密度为1.38(40%)的氢溴酸 ，相对密度为1.49的次磷酸水溶液

实验原理：

次磷酸 外观与性状：无色油状液体或潮解性结晶 熔点(℃)：26.5 相对密度（水=1）：1.49 沸点(℃)：107.8 分子量：65.99 溶解性：与水混溶

苯胺 无色油状液体。熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度 1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。 亚硝酸钠外观 白色或微带淡黄色斜方晶系结晶或粉末 ;密度 2.2 g/cm3; 熔点 270°C ;沸点

320°C

Br Br Br NO 2 H 2/ Ni Br Br Br

NH 2NaN O 2 /HBr ℃~0 5H 3PO 2

NH 2Br 2①②

实验步骤：

1.在圆底烧瓶中，放置9.4g苯胺，加9.5ml水，当苯胺溶解后，再加16ml溴水（相对密度3.1），充分振荡摇匀，静置至出现大量白色沉淀为止。

2.将三溴苯胺用布氏漏斗漏出，用水彻底洗去氢溴酸，吸干。

3.将7g的亚硝酸钠溶解于3.2水中，搅拌，静置。

4.将圆底烧瓶放在冰水中，加入刚制的三溴苯胺，并加入相对密度为1.38(40%)的氢溴酸14.6ml（苯胺：氢溴酸=1：2.5），待其溶解冷却后再向其中慢慢滴加冷却的亚硝酸盐，不断搅拌至反应完全即得到重氮盐溶液。

5.将烧瓶从冰水中取出，再向其中加入相对密度为 1.49的次磷酸水溶液4.5ml并用酒精灯加热至反应完全注意事项：

1．重氮化反应一定要在低温下进行，一般在0~5摄氏度

2．为避免芳胺与生成的重氮盐发生偶合反应必须加入过量强酸

3．为避免生成的重氮盐发生分解，亚硝酸盐也不能过量。