芳香烃
芳香烃
1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。 3.用金属还原 用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。[1]
萘、蒽和菲的亲电取代反应
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。 由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。 为什么取代反应主要发生在α位上？共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。 在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。 上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。 萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。 一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。 如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。 间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。 但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。 蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。 菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。 此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物
第四章 芳香烃
I + I2 +AgClO4 CH3 Cl
+ AgI + HClO4
CH3
FeCl3 Cl2 hu Cl
+ Cl
CH3 CCl3
CH2Cl
(2)硝化反应
+ HNO3
浓H2SO4
NO 2 NO2
+发烟 HNO 3 CH3 + HNO3
浓H2SO4 NO3 CH3
浓H2SO 4 O 2N NO2
NO2 TNT
Cl 37%
1% Br 62%
5、定位规律的应用 (1)预测反应的主要产物 根据定位基的性质，就可判断新引入取代基的位置 (2)选择适当的合成路线
例 1.
NO 2 Cl Cl NO2 NO2 NO 2 Cl2/FeCl3 Cl Cl2/FeCl3 Cl 硝化 Cl NO2
解：
硝化
例2. Br
COOH NO2
2，4-二甲基-1-苯基己烷 有些一取代苯，有专门名称-取代基与母体一起作为新的母体
OH NH2 SO3H COOH
苯酚 苯胺 5.苯环上有两个或多个取代基
苯磺酸
苯甲酸
按下列顺序：COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代 基的位次之和最小：
(2)致钝，间位定位基： 致钝，间位定位基： 致钝 NO2, CN, RCO-, XCO-等
O δ
+
N
O δ+(+0.260)
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
芳香烃
2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3phenylpentane
二烃基取代苯：有三种异构体，取代基的位臵可以用阿 拉伯数字标出，或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。
CH3 CH3
CH 3 CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯
1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
CH
CH2
toluene
o-xylene
mesityene
cumene
styrene
２ 芳基
芳基：芳烃去掉一个氢剩下的原子团，用Ar表示。 常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。
CH2
苯基 phenyl 苄基 benzyl
3 多取代苯衍生物的命名 环上取代基顺序：
均-三甲苯 1,3,5-三甲苯
从最简单的取代基开始编号，使取代位次最小为原则。
CH3 H3 C CH CH3
H3C CH3
CH3 CH CH3
1-甲基-4-异丙基苯
2，4-二甲基-1-异丙基苯
在外文名称中，IUPAC允许甲苯、(邻、间、对)二甲苯、
1,3,5-三甲苯、异丙苯、苯乙烯的俗名继续使用，并可作 为母体名称来命名其衍生物。
OH
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 2-萘酚；β-萘酚；乙萘酚
α位： 1,4,5,8
β位： 2,3,6,7
γ位（中位）： 9,10
3 2 1 10
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 γ位（中位）： 9,10
芳香烃
+
H3O+
+
H
HSO4 H+
SO3H
+
S
O
O
SO3
4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基 苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付—克烷基化反应， 后者叫付—克酰基化反应。 （1） 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷 基化反应。 CH2CH3 AlCl3 + HBr
三个节面 ψ6 ψ4
ψ5
二个节面
E
ψ2 一个节面 无节面 ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况 ψ3
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
H2 2H2 3H2 H苯理=3x120=360KJ / mol
H=_120KJ / mol H=_232KJ / mol H=_208KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
烷基苯（有α-H时）侧链易被氧化成羧酸。
CH2CH3 CH3 CH3
KMnO4/H+
CH
COOH
CH2CH2CH2CH3
不论烃基的长短，氧化 产物都为羧酸。
若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。例如：
CH2CH3 CH（ 3）2 CH
O2， V2O5 350~450 ℃
NO2 NO2
混酸 60 ℃
发烟 HNO3+H2SO 4 95 ℃ 93.2%
CH3 NO2 NO2
芳香烃
芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物，其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环，每个碳原子上带有一个π键，环上的所有键角都是120度，因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质，可以发生芳烃的特有反应，如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类，单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环，如苯、甲苯、二甲苯等；多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环，如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性，这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态，环上每个碳原子都可以提供一个p轨道，形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性，从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定，不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃，其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化，分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键，由于π键的存在，使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等，为1.39Å，远高于正构烷烃的碳-碳键长，并且苯环是平面的，有4n+2个π电子，这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系，由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道，形成一个广阔的π电子共轭体系，导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质，如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质，如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性，能够发生典型的亲电取代反应，如硝基取代、氯取代、甲基取代等，这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应，这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
芳香烃
CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)
芳香烃
H = –120kJ/mol
+ 3 H2
H = –208kJ/mol
苯的结构
苯分子是正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子 在同一平面上，相邻的碳碳键之间的夹角是120， 碳碳键的键长都是0.139nm。 六个碳原子都是s p２杂化，所有的 键都在同一平 面上。每个碳原子都有一个未参加杂化的P轨道， 并且都垂直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面 相互重叠形成一个闭合的大 键共轭体系。大 键的电子云就象两个救生圈分布在分子平面的上下 方。 由于 电子的充分离域，离域能大，体系的势能就 低，因此，苯环就特别稳定。由于苯分子中所有的 碳碳键完全相同，为此，常常用正六边形内加一个 圆圈来表示苯的结构。
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
单环芳香烃的异构和命名
苯的二元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 C H3 C H3 C H3 C H3 C H3
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （邻二甲苯或o-二甲苯） （ 间二甲苯或m-二甲苯） （对二甲苯或p-二甲苯）
单环芳香烃的异构和命名
取代基相同的三元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 H3 C C H3 C H3 C H3 H3 C C H3 C H3 C H3
1，2，3-三甲苯 （连三甲苯）
1，2，4-三甲苯 （偏三甲苯）
1，3，5-三甲苯 （均三甲苯）
苯基
苯分子上去掉一个氢原子剩下的基团 C6H5—叫做苯基。可简写作Ph-。
甲苯基和苯甲基
甲苯分子中苯环上去掉一个氢原子， 得到甲苯基，
苯的共振能
+ 3 H2
150.0（共振能）
芳香烃的性质与反应
在燃料领域的应用
柴油添加剂：芳香烃可以提 高柴油的燃烧效率，减少尾 气排放。
汽油添加剂：芳香烃可以提 高汽油的辛烷值，改善汽油 的性能。
燃料油：芳香烃可以作为燃 料油的主要成分，提供能量。
生物燃料：某些芳香烃可以 作为生物燃料，具有可持续
性和环保性。
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烷基化反应的机理特点：反应速率快、选择性高、操作简便，是芳香烃衍生物合成的重要方法 之一。
酰基化反应机理
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定义：酰基化反应 是芳香烃与酰氯或 酸酐在催化剂作用 下生成芳香酮的反
应
反应机理：芳香烃 的活性氢与酰氯或 酸酐中的碳氧双键 发生亲电加成，生 成碳正离子中间体， 然后发生电子转移， 最后发生质子化反
应用：可用于合成多种有机化合物， 如染料、香料、药物等
稠环芳香烃
定义：稠环芳香烃是指具有两个或多个苯环相互稠合的芳香烃。 分类：根据苯环数目的不同，稠环芳香烃可以分为二环、三环、四环等类型。 结构特点：稠环芳香烃的碳原子之间通过单键或双键相互连接，形成闭合的环状结构。 性质与反应：稠环芳香烃具有芳香性，可以发生亲电取代、加成等反应。
芳香烃的结构特点
含有苯环
碳原子之间以单 键和双键连接
芳香烃具有芳香 性
芳香烃的稳定性 较高
芳香烃的物理性质
沸点：芳香烃的沸点较高，且 随分子量的增加而升高。
熔点：芳香烃的熔点也较高， 且随分子量的增加而升高。
溶解性：芳香烃通常不溶于水， 但可溶于有机溶剂。
密度：芳香烃的密度一般比水 小，且随分子量的增加而减小。
特点：结构简单，性质稳定，是芳 香烃中最常见的一类
芳香烃
近代物理方法测定苯结构
（1）共平面性: 6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6个碳都在 同一个平面上
0.139nm
（2）所有键角都是120° （3）碳-碳键长为0.139nm
120°
H
H
苯的邻位二元取代物
Br C H H C C C H C C Br H
H H C C C Br C C C Br H
O + 4CO2 + 4H2O
O 顺丁烯二酸酐
五、苯环亲电取代反应定位规律
1.定位规律:
取代基的定位效应:一元取代苯进行芳香亲电取代时， 已有基团对后进入基团进入苯环的位臵产生制约作用
(1)定位基
定位基:原有的取代基
苯环上新导入取代基位臵主要与原有取代基性质有关
定位作用:原有取代基的作用 以致决定着新的取代基进入苯环的位臵
环戊二烯负离子
分子中不含有苯环，具有类似苯环结构和性质的烃
3. 芳烃命名
(1)一取代苯
• 烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时 一般把苯作取代基，烃作母体
CH3 CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH2
C H
三苯甲烷
2,3-二甲基-1-苯基己烷
② 苯与烯、炔相连时 习惯上把苯作取代基,不饱和烃作母体
-CH=CH2 苯乙烯（或乙烯苯） -C≡CH 苯乙炔
(2).苯环上有多个取代基
① 苯环有两个取代基，用邻、间、对命名
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
邻-二甲苯 O-(Ortho)
间-二甲苯 M-(Meta)
对-二甲苯
(P-dimethylbenzene)
(O-dimethylbenzene) (M-dimethylbenzene)
芳香烃
Cl Cl
六氯环己烷
稠环芳烃
一、萘 萘是有光亮的白色片状晶体，熔点80.2 oC ，沸点218 oC，不溶于水，易 溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。燃烧时光亮弱、烟多。萘挥发性大， 易升华，有特殊气味，具有驱虫防蛀作用。萘可能有致癌作用，萘在工 业上主要用于合成染料、农药等。萘的来源主要是煤焦油和石油。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH2CH3 C(CH3 )3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 或 o-二甲苯
1,3-二甲苯 间二甲苯 或 m-二甲苯
1,4-二甲苯 2-乙基甲苯 对二甲苯 或 邻乙基甲苯 p-二甲苯
3-叔丁基乙苯 间叔丁基乙苯
命名
•三元取代物 三个烷基的相对位置可用数字表示，还可用“连、均、偏”来表示 。
2-甲基-2苯基丁烷
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
×3 →
3条sp2 杂化轨道
H C
120o C
H C H
108pm 140pm
H C 120o C C H H
六个碳原子和 六个氢原子都 在同一平面上， 碳-碳键长均相 等，六个碳原 子组成一个正 六边形，所有 键角均为120°。
H
H H
H H H
每个碳原子上还有一 个未参加杂化的p轨 道，这6个p轨道互相 平行，且垂直于苯环 所在的平面。p轨道 之间彼此重叠形成一 个闭合共轭大π键。 使电子云分布完全平 均化,分子能量大大 降低，苯环具有高度 的稳定性 。
萘的化学性质（比苯活泼） （1）硝化
HNO3H2SO4
NO2
（2）氧化反应
O
CrO3 , HOA c
可作亲双烯体,用 于双烯合成.
”芳香烃”是什么意思？
”芳香烃”是什么意思？芳香烃是一类化学物质，属于有机化合物的一种。
它们具有特殊的芳香结构，具备香味并呈现出特殊的化学性质。
芳香烃广泛存在于自然界和人造环境中，是化学工业中重要的原料之一。
本文将深入解析芳香烃的定义、特点以及用途，帮助读者更好地理解它的含义。
一、芳香烃的定义与特点芳香烃是碳和氢组成的有机化合物，其分子结构中包含若干个芳香环。
芳香环是由六个碳原子和若干个氢原子构成的环状结构，并且每个碳原子上都连接有一个氢原子。
芳香环具有稳定的结构，使得芳香烃具备独特的性质。
芳香烃具有以下几个特点：1. 高度稳定性：芳香烃的分子结构使其具有较高的稳定性，不容易发生化学反应。
这种稳定性使得芳香烃能够在较高的温度和压力下存在。
2. 具有芳香性质：芳香烃因其特殊的化学结构而得名。
它们能散发出独特的香味，因此在日常生活和化学工业中被广泛应用。
3. 高度不极性：芳香烃是一种非极性物质，不溶于水，但能溶于非极性溶剂如正己烷、甲苯等。
这种不极性使得芳香烃在许多有机反应中起到溶剂的作用。
二、芳香烃的用途芳香烃在化学工业中有着广泛的应用，下面将介绍几个常见的用途：1. 生产塑料和橡胶：芳香烃是合成塑料和橡胶的重要原料之一。
它们能够通过不同的反应途径生成具有特定性能的聚合物，如聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
这些聚合物在日常生活中被广泛用于制造各种产品。
2. 制药和医学领域：芳香烃广泛应用于制药和医学领域。
许多药物的合成过程中需要芳香烃作为原料，同时芳香烃也具备一定的药理作用，被用于治疗一些疾病。
3. 作为溶剂：由于芳香烃的特殊性质，它们常被用作溶剂。
在油漆、油墨、胶水等工业中，芳香烃能够溶解许多不溶于水的物质，起到溶剂的作用。
4. 燃料和能源源：有些芳香烃具有较高的燃烧热值，可以用作燃料。
此外，芳香烃也被用作化学能源的媒体，例如将其作为燃料电池的燃料，用于提供能源。
三、芳香烃的环境影响和应用前景尽管芳香烃在许多工业中具有重要的应用，但它们在环境中的存在也带来一些问题。
芳香烃
小结： 小结：苯的化学性质 1.易取代：纯液溴、浓硝酸、浓硫酸 易取代：纯液溴、浓硝酸、
卤代反应、硝化反应、 卤代反应、硝化反应、磺化反应 不与溴水加成） 2.难加成:H2（不与溴水加成）
3.难氧化:O2（不被高锰酸钾溶液氧化)
(二)苯及其同系物的化学性质
1. 取代反应： 例如：甲苯能发生硝化反应 取代反应： 例如： 浓硫酸 —NO2 + HO—NO2 + H2O 0C 50—60
都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 一个苯环 烷基的芳香烃 4. 苯的同系物一定符合通式 芳香族化合物 CnH2n-6 n≥6 芳香烃
苯及苯的 同系物
【练习1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 练习1 下列物质属于芳香烃，
B
A、③④ 、 C、①②⑤⑥ 、
事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。 事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。 因而说明，甲苯被氧化的是侧链， 因而说明，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被 氧化。该反应可简单表示为： 氧化。该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸） 苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化， 这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化， 说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼 苯环上的烷基比烷烃性质活泼。 说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。这个性 质说明的问题是：苯环对烷基的影响 影响， 质说明的问题是：苯环对烷基的影响，使苯 的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。 的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。
思考：产物是什么？ 思考：产物是什么？
CH3 CH3 HOOC CH3 | | CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ | 4 —C—CH3 | CH3—CH— | CH3 HOOC— | CH3 | CH2—R COOH
4芳香烃
1
CH3
1 2
CH3
C 2H 5
1 3
4
4
C 2H 5
CH(CH3)2
4
CH3
C2H5
1,3–二甲基-4-乙基苯 或4-乙基-1,3-二甲苯
1-甲基-4-乙基苯或对甲乙苯 4-乙基甲苯或对乙基甲苯
1–甲基-2-乙基-4-异丙基苯 或2-乙基-4-异丙基甲苯
药用基础化学(下册)
2.复杂结构的烷基苯
OH
空间效应 少量产物
COOH
③ 两个取代基都为间位定位基，二者的定 位效应又相互矛盾是，反应很难发生。
第四章 芳香烃
1.考虑定位规律及空间效应。
2.定位效应在有机合成中的应用
例1：由苯合成邻硝基苯甲酸。
CH3Cl
无水AlCl3
2.考虑引入取代基的先后次序 3.考虑反应难易程度及产率
CH3 COOH NO2 KMnO4
药用基础化学(下册)
四、苯及其同系物的性质
苯环性质稳定，不易被氧化和加成，而易发生卤代、硝 化、磺化和傅-克烷基化等取代反应，即具有芳香性。 1. 苯环上的亲电取代反应
（1） 卤代反应：苯环上氢原子被卤素(－X)取代的反应。
H + X —X Fe 或 FeX3
卤代苯 X + HX
X2： F2>Cl2>Br2>I2
特点
直接与苯环相连的原子含有未共用电子对。
除-X外，其他的邻、对位定位基均能活化苯环 新引入的基团进入原有取代基的邻位或对位。
作用
药用基础化学(下册)
（二）间位定位基 —NO2、—CN、—HSO3、—CHO、—COOH
特点
直接与苯环相连的原子都含重键或带有正电荷
芳香烃概念
芳香烃概念
芳香烃是一类化学物质，是一种按照一定规律排列的分子，包括六唇形烃和具有双键或多烃。
其中六唇形烃是指在它的分子结构中存在六个碳原子，以及在每个碳原子上连着一个氢原子，它们形成一个圆形的结构。
这类物质常常有一种典型的芳香气味，并且易溶于有机溶剂，如苯、乙醇和氯仿等。
芳香烃是一类重要的有机化合物，在化学、地球学、环境科学、食品科学和生物学中都有多种应用。
芳香烃是一类常见的有机化合物，它们由有机化合物组成，如萜烃、芳林烃、芳香醚、酰胺、醇类、酮类、羧酸酯等。
它们大多具有芳香性，具有很强的抗生物腐蚀性、结构稳定性和乳化性，有利于吸收，因而广泛应用于化妆品、洗涤剂、农药、染料、润滑剂等行业。
芳香烃也被用于制造芳香剂，如香水、洗发水、沐浴露、去污剂、新风系统和空调滤芯等，用于除臭和清新空气。
此外，它们还可以用于可持续散发类动态系统，如释放复合芳香剂的熏香型活性炭，以及制造香烟等。
芳香烃的作用不仅仅体现在它们的化学性质，还能够影响人们的心理和情绪，比如，乙酸乙酯会让人产生放松和温暖的感觉，而甲醛则会导致抑郁和焦虑的感觉。
芳香烃通常会产生某种安全的心理需求，这种心理需求往往和它们带来的清新和芳香气味有关。
总之，芳香烃是一类特殊的有机化合物，它们有多种应用，大多具有芳香性，能够产生不同的心理需求。
- 1 -。
芳香烃
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃，主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合，又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
高中化学芳香烃知识点
高中化学芳香烃知识点
一、芳香烃
1、芳香烃的概念
芳香烃是指它们在一定条件下具有芳香气味的有机化合物，也称为芳构烃、芳族烃或香豆烃。
芳香烃具有共轭双键环结构，并具有芳香性和固态稳定性。
芳香烃有C6-C14碳数的化合物。
2、芳香烃的特性
1）共轭双键结构。
芳香烃是有机化合物，而共轭双键结构是它
们的特征结构，即一段共轭双键连接在一个含有6个碳原子的环中间，在化学反应过程中，这种结构可以在一定条件下受热而稳定。
2）具有芳香气味。
芳香烃具有芳香气味，这主要是由于它们具
有受热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不易分解。
3）具有芳香性。
芳香烃具有芳香性，这主要是由于它们具有受
热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不能完全分解，因此它们可以在空气中形成定量的气体混合物。
4、芳香烃的用途
芳香烃主要用于香料、染料、溶剂和防腐剂等行业，并用于制造多种化学制品。
它们还广泛用于农药、香水、医药和消费品等行业。
- 1 -。
芳香烃的性质及应用
芳香烃的性质及应用芳香烃是由苯环或含有苯环结构的有机化合物，具有特殊的化学性质和应用。
以下是关于芳香烃性质及应用的详细介绍。
一、芳香烃的性质：1. 强烈的香气：芳香烃因为其结构中带有苯环，使其具有强烈的香气，常用于香水、香精等产品的制造。
2. 不溶于水：芳香烃的分子结构使其分子间只具有弱的范德华力，不具有极性，因此不溶于水，但可以溶于非极性溶剂如苯、氯仿等。
3. 高燃点和不稳定性：芳香烃具有较高的燃点和不稳定性，易燃且不易水解，容易聚合。
4. 具有麻醉作用：大部分芳香烃对人体有一定的麻醉作用，可以用于麻醉药物的合成。
二、芳香烃的应用：1. 化学品的合成：由于芳香烃具有多样的反应性，可以用于合成各种化学品。
例如，苯可用作甲苯、硝基苯等有机溶剂和合成材料的原料，具有重要的工业应用。
2. 香料和香水的制造：由于芳香烃具有较浓郁的香气，许多芳香烃被用作香料和香水的制造原料。
例如，香脂醛、苯乙烯等可用于制造香水。
3. 聚合物的制备：由芳香烃聚合而成的聚合物具有较高的熔点和强度，可用于制造高温材料、纤维、电子材料等。
例如，苯乙烯可以聚合为聚苯乙烯，用于制造塑料制品。
4. 医药领域：芳香烃在医药领域有广泛的应用。
例如，苯胺类化合物可作为抗菌药物，对抗真菌、细菌等有较好的效果。
此外，芳香烃也可用于合成药物的中间体。
5. 染料的合成：芳香烃作为染料的原料可以产生多种颜色，用于纺织工业、染料工业等。
例如，二苯甲酮类化合物可用于合成偶氮染料。
6. 有机金属化合物的合成：芳香烃可以通过和金属反应生成金属有机化合物，这些金属有机化合物广泛应用于有机合成、催化反应等领域。
总结起来，芳香烃具有强烈的香气、不溶于水、不稳定、具有麻醉作用等性质，广泛应用于化学品合成、香料和香水制造、聚合物制备、医药领域、染料合成、有机金属化合物合成等领域。
在未来，随着科技的不断发展，芳香烃的应用也将不断拓展和创新。
芳香烃
常 见 的 烃
1,芳香族化合物
历史含义: 历史含义:具有香味的物质 现代含义: 现代含义:含苯环的的有机化合物 现实意义: 现实意义:名称沿用 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 碳氢化合物的简称又称
常 见 的 烃
2,苯的结构
1866年 1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构
苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 60℃ 基苯;当温度升高至100 110℃时则生成二取代产物 100～ 基苯;当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物 间二硝基苯. 间二硝基苯. +
浓硫酸 HNO3 60℃ ℃
— NO2 + H2O — NO2 — NO2
(g) + H2(g) (g) + 2H2(g) (g) + 3H2(g)
(g);△H= ―119.6kJmol-1 ; (g);△H= ―237.1kJmol-1 ; (g);△H= ―208.4kJmol-1 ;
常 见 的 烃
大量实验事实表明, 大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单 键和碳碳双键. 键和碳碳双键. 根据现在价键理论, 根据现在价键理论,苯分子中的的碳碳键是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 苯分子中的6个碳原子和6 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面 为平面正六边形. 上,为平面正六边形. 核磁共振谱图证明苯分子中6 苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H的化学环境完全 相同. 相同.
H C H C C H C H C C H H
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(e) 烷基化反应中烷基化试剂为卤代烷、烯烃时，
Lewis酸催化剂只需催化量即可；烷基化试剂为醇、环 氧乙烷时，催化剂量至少为 1∶1 ( 试剂中的氧原子等 量消耗催化剂)。
(1) 烯烃作烷基化试剂时，催化剂的作用过程是 怎样的？ (2) 醇和环氧乙烷作烷基化试剂时，催化剂的作 用过程是怎样的？产物是什么？
(3) 烷基苯在混酸的作用下，也发生环上取代反应，
反应比苯容易进行，且主要生成邻位和对位的取代物。
邻硝基甲苯 对硝基甲苯
59% 37%
三. 磺化 磺酸易溶于水
苯磺酸
56%
间苯二磺酸
90%
以浓硫酸作磺化试剂时，亲电试剂可能是SO3。
(1) 烷基苯比苯容易进行磺化反应，生成邻、对位 取代物，反应时温度对生成的邻、对位异构体比例 有较大的影响。
非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构性质与 苯环相似的芳环，具有芳香族化合物的共同特性。
环戊二烯负离子
环庚三ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ正离子
薁
本章节主要讨论单环芳烃和稠环芳烃
一、苯分子的结构
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，一般是指分子 中含有苯环结构的烃。在一般情况下，环上不易发生加成 反应，不易氧化，而容易起取代反应。根据是否有苯环及 所含苯环数目的多少，芳烃可分为单环芳烃、多环芳烃和 稠环芳烃三种。 苯分子的结构 根据苯的性质以及碳原子为四价的特点，首先提出了 苯的环状结构，认为六个碳原子组成平面六元环，碳原子 之间以单双键交替的方式结合，且每一个碳原子上都与一 个氢原子连接，从而满足了碳的4价，因此苯的结构又称 为凯库勒结构式。
丁二酸酐
苯乙酮
(a) 芳环上连有强吸电子基时，Friedel-Crafts反应 不发生，因此苯的酰基化只生成一元取代产物 (C=O 是强吸电子基)；
╳
╳
(b) 酰基化反应不可逆，无重排现象 ( 此特点可用 于制备正构长链烷基取代芳烃)。
ROH + H+
ROH2+
R+ + H2O
b、如用无水三氯化铝作催化剂，则因醇烷基化生成的水会分 解三氯化铝，所以需用与醇等摩尔比的三氯化铝。
ArH + ROH + AlCl3 ArR + Al(OH)Cl2 + HCl
烷基化反应的活泼质点是按下面途径生成的：
ROH + AlCl3 -HCl ROAlCl2 R+ + AlOCl2
常见芳基的命名
苯基(C6H5-)
邻甲苯基
(Ph-，Phenyl)
(o-tolyl)
间甲苯基 (m-tolyl)
对甲苯基 (p-tolyl)
苄基、苯甲基 (C6H5CH2-，benzyl)
芳基 (Ar-，Aryl)
三、苯及其同系物的物理性质
苯及其同系物一般是无色液体，不溶于水，可溶于 乙醇、乙醚等有机溶剂中，比重都比水轻，一般在0.86 ～0.9之间，燃烧时产生带浓烟的火焰。
原子和六个氢原子都在同一个平面上，且所有键角都是120° ，各C-C键键长均为139pm，C-H键键长为110pm，六个碳原 子正好形成一个正六边形，每个碳上还有一个未参与杂化的p 轨道，且均垂直于苯环平面，它们相邻的碳原子间的p轨道侧 面重叠，形成一个六中心六电子的闭合π-π共轭体系，如上 图所示。
CH3
CH3
NO2 Cl
C2H5
C 2 H5
1-甲基-4-乙基苯
Cl
1-甲基-3-乙基苯
1-硝基-2,4二氯苯
若环上只有两个取代基并且相同时，也可用邻、间、对 来表示取代基的位置。 例如：二甲基苯的结构及名字如下。
H 3C
CH3
CH3
CH3
CH3
1,3-二甲基苯 间-二甲基苯 m-二甲基苯
CH3
1,4-二甲基苯 对-二甲基苯 p-二甲基苯
小结：芳烃烷基化的特点
（1）C-烷基化是连串反应 ； （2）C-烷基化是可逆反应； （3）烷基可能发生重排。
(2) Friedel-Crafts酰基化反应
酰基化试剂：酰卤(甲酰卤除外！)、酸酐、羧酸等 亲电试剂：酰基正离子 催化剂：无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2等(Lewis酸) 产物：芳酮 酰化剂活性：酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 羧酸(较少用)
磺化和脱磺基(水解)联合应用于有机合成及化合 物的分离和提纯中： (a) 导向或阻塞作用：利用磺酸基暂时占据环上的 某个位置，待其他部位的反应完毕后，再水解脱去磺 酸基。 (b) 分离或纯化：利用磺酸基的存在，影响化合物
的水溶性，从而使目标化合物得到分离和提纯。
例1：反应导向作用和阻塞作用。
合成：
在单环芳烃中以苯、甲苯和二甲苯为最常见，它们 除了是重要的有机原料外，也是常用的溶剂。苯一般含 有噻吩（一种含硫原子的杂环化合物），可以用浓硫酸 洗涤而将噻吩除去。二甲苯有邻、间、对三种异构体， 它们的沸点很接近，相差1～5℃，很难用普通蒸馏方法 将它们逐一分开，所以工业上的二甲苯往往是这三种异 构体的混合物。
答 1. 用烯烃烷基化 用烯烃烷基化，在用三氯化铝作催化剂时， 还必须有微量能提供质子的共催化剂如氯化氢存在 ，才能进行烷基化反应。
HCl（气） ＋ AlCl3（固） σ+ σ－ H Cl[AlCl3]（溶液）
R
HC
CH2
σ+ σ－ H Cl[AlCl3]
慢
R
H C
CH3 AlCl4
AlCl4
H R C CH3 AlCl4
例2：工业原料苯中含有少量的环己烷杂质，试提纯之。
易溶于水
四. Friedel-Crafts反应
Friedel-Crafts 反应：在无水三氯化铝等 Lewis 酸催 化剂作用下，芳烃与卤代烷或醇或烯烃等烷基化试剂、 酸酐或酰氯等酰基化试剂作用，芳环上的H原子被烷基 或酰基取代的反应，分别称为烷基化反应和酰基化反应
，统称为Friedel-Crafts反应，简称傅-克反应。
烷基化
酰基化
(1) Friedel-Crafts烷基化反应
烷基化试剂：卤代烷、烯烃、醇、环氧乙烷等
亲电试剂：烷基正离子(R+) 催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4 (Lewis酸) 产 物：烷基芳烃 R3CX ＞ R2CHX ＞ RCH2X 卤代烷活性：RF ＞ RCl ＞ RBr ＞ RI,
苯及其同系物的蒸气有毒，苯的蒸气可以通过呼吸 道对人体产生损害，高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神 经，引起急性中毒。低浓度的苯蒸气，若长期接触，能 损害造血器官而引起贫血。
小结:单环芳烃的物理性质
溶解性：单环芳烃不溶于水，而溶于汽油、乙醚和
四氯化碳等有机溶剂。 密 度：一般单环芳烃都比水轻。 沸 点：随相对分子量增高而升高。 熔 点：对位异构体的熔点一般比邻、间位异构体 的高(对位异构体分子对称、晶格能较大)。 生成热：烷基取代越多，生成热越小(分子越稳定)；
(a) 芳环上连有强吸电子基时，Friedel-Crafts反应不发生；
╳
(b) 烷基化反应是可逆反应；
(c) 烷基化反应常有多元取代物生成；
(d) 长链正构烷基化试剂可生成异构化烷基芳烃。
68%
32%
100%
0%
原因：
碳正离子
催化剂促使碳正离子的形成， 1º碳正离子易
重排为更稳定的离子形式。
1,2-二甲基苯 邻-二甲基苯 o-二甲基苯
ortho-xylene
meta-xylene
para-xylene
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲基苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,4-三甲基苯
1,3,5-三甲基苯
当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大
由于六个碳是等同的，因此大π键的电子云密度完全平 均化（下图），环上没有单键和双键的区别，分子的能量大 大降低了，因而苯环具有高度的稳定性。
苯的结构
H H C C C C H C C H
H
H
凯库勒式
CH3 CH3
苯分子中的键和p轨道：
形成苯分子的六个碳原子均以sp2杂化成键
H H H
H H
H
苯分子中的键
邻甲苯磺酸 0℃ 100℃ 速率控制 (动力学控制) 43% 13%
对甲苯磺酸 53% 79% 温度控制 (热力学控制)
(2) 其它常用的磺化试剂：SO3和HOSO2Cl等。
氯磺酸
苯磺酰氯
该反应是在苯环上引入一个氯磺酰基
(-SO2Cl)，因此叫做氯磺化反应。
(3) 苯的磺化反应是可逆的，其逆反应叫水解(脱磺基)。
在苯的同系列中，每增加一个CH2，沸点平均升高 25-30℃，含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差不大 ，而结构对称的异构体却具有较高的熔点。例如，邻、 间、对二甲苯的沸点分别为144℃、139℃、138℃。用高 效分馏塔只能把邻二甲苯分出，由于结构对称的对二甲 苯的熔点要比间二甲苯高61℃，因此可以用冷冻的方法 ，使对二甲苯结晶出来，再用过滤的方法使它与间二甲 苯分离。
理解掌握苯环上亲电取代反应的规律。 （1）学习、掌握定位效应，致活及致钝效应，邻、对位 定位基，间位定位基涵义 （2）了解定位规律的解释 （3）苯二元取代产物的定位效应 （4）定位规律的应用
教学重点
取代苯的定位基定位规则。
教学难点
取代苯的定位基定位规则。
芳香性及休克尔规则。
单环芳烃 苯 联苯、 多苯代脂烃 芳 烃 联苯 稠环芳烃 萘 非苯芳烃 蒽 菲 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 甲苯 间二甲苯 苯乙烯
H CH CH2 R σ络合物
快