中药化学课件黄酮类化合物(ppt)

O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (开花中期,黄色)
HO
O
O
glc-O
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
OH
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色素
HO
O
CH
O 橙酮
OH OH
组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
❖ 连接位置： 黄酮、双氢黄酮和异黄酮苷：多在7-OH上连有糖。 黄酮醇和双氢黄酮醇苷：多在3-OH上连有糖或在3,7-二个OH连有糖。 花色苷：多在3-OH上连有一个糖或形成3,5-二葡萄糖苷。 C苷：糖多连在6或8位。
8
7
A
6 5
1
O2
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
位置有关。 ➢ 共轭体系
黄酮（醇）及其苷：灰黄-黄 查耳酮：黄-橙黄 异黄酮：淡黄 二氢黄酮（醇）：无 花色素：pH < 7（红），pH=8.5（紫），pH > 8.5（蓝） ➢ 助色团与取代基 7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基，颜色加深。
O +
O －
O O
O +
O －
O
OH O 黄 酮 醇
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
中药化学课件黄酮类化合物 (ppt)
（优选）中药化学课件黄酮类 化合物
概述
结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种
❖ 在各类结构中，A、B环常见有羟基、甲基、甲氧基、异戊烯基等。
7.2 理化性质
1.物理性质：形态、颜色、旋光性、溶解度 2.化学性质：酸性、碱性 3.显色反应：还原显色反应
与金属盐类络合反应 其它显色反应
1.物理性质
（1）形态：多为结晶固体，黄酮苷多为无定形粉末。 （2）颜色：与交叉共轭体系、助色团数目、取代基
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
Fra Baidu bibliotek
O
HO
O
扁柏黄酮
（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
（四）查耳酮和二氢查耳酮
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
OH
O 查 耳 酮
O
O 异 黄 酮
O
OH O 二 氢 黄 酮 醇
花色素的颜色与pH有关：
OH
OH
+
HO
O
HO OH
O－ H
O
OO－ H
O－glc H ＋
O－glc H ＋
O－glc
O－glc
O
OH O
O
O－glc O－glc
红 色 (pH <7)
紫 色 (pH =8.5)
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
O
O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
HO
O
HO
glc-O
生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
生物活性
5.抗氧化抗衰老
清除自由基
生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
Rutin 芦丁
生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
OH O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O