中药化学课件黄酮类化合物(ppt)
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天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
黄酮类化合物PPT课件
35
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中，多以 苷的形式存在； 在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在； 根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H；Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取；
OCH3化
的
成
分，
用
基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7．二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8．双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶 性相应增大，而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中，多以 苷的形式存在； 在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在； 根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H；Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取；
OCH3化
的
成
分，
用
基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7．二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8．双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶 性相应增大，而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。
中药化学黄酮类化合物2专选课件
O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
OH O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
Байду номын сангаас
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
黄酮类化合物ppt课件
69
2 . 查耳酮及橙酮类
共性：带Ⅰ很强，为主峰 带Ⅱ （220~270）较
弱，为次强峰 区别：带Ⅰ峰位不同 查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用：营石苷 A 解痉作用：异甘草素、大豆素
24
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末； 2. 光学活性：
苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性； 苷：糖的引入，均有光学活性。
黄酮2，3-单键
黄酮醇2，3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素（C-苷）
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向：水或水性展开剂
2%～6%HAc、
3%NaCl检 视：UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用：不同结构类型黄酮，在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
62
（二）硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统： 甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）——常用 苯-甲醇 （95：5） 苯-甲醇-醋酸（35：5：5） 氯仿-甲醇（85：15， 70：5） 甲苯-氯仿-丙酮（40：25：35） 丁醇-吡啶-甲酸 （40：10：2）
2 . 查耳酮及橙酮类
共性：带Ⅰ很强，为主峰 带Ⅱ （220~270）较
弱，为次强峰 区别：带Ⅰ峰位不同 查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用：营石苷 A 解痉作用：异甘草素、大豆素
24
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末； 2. 光学活性：
苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性； 苷：糖的引入，均有光学活性。
黄酮2，3-单键
黄酮醇2，3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素（C-苷）
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向：水或水性展开剂
2%～6%HAc、
3%NaCl检 视：UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用：不同结构类型黄酮，在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
62
（二）硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统： 甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）——常用 苯-甲醇 （95：5） 苯-甲醇-醋酸（35：5：5） 氯仿-甲醇（85：15， 70：5） 甲苯-氯仿-丙酮（40：25：35） 丁醇-吡啶-甲酸 （40：10：2）
中药化学(2)第六章2课件
低血管脆性及异常通透性，促进细胞增生和 防止血细胞的凝集，从而可以防治高血压和 动脉硬化等,可用作防治高血压及动脉硬化的 辅助治疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛 根素、人工合成的立可定。 降血脂及胆固醇：木犀草素
芦丁 是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，
具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作 用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血 管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食 品添加剂和化妆品的生产当中。
豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆 素-7，4`-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷 均属于异黄酮类化合物。
R2O
R1 O
OR3 O
大豆素
R1=R2=R3=H
大豆苷
R1=R3=H R2=glc
葛根素
R2=R3=H R1=glc
大豆素-7，4‘-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc
葛根素木糖苷
苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压 患者的头痛等症状 4. 抗菌及抗病毒作用 如木犀草素、黄芩苷、黄芩素。
5.止咳祛痰的作用。 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、
羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。 6.清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提
供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、
O
+ _R
O
B
O
AC
R O
+
O
_R
O
在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4-位引 入—OH及—OCH3等供电基（助色团）后，通过电 子转移、重排使化合物的颜色加深，但在其它位置 引入—OH、—OCH3等供电基影响较小。
花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显 红色( pH 7 )、紫色( pH8.5 )、蓝色( pH8.5 )等 颜色。
芦丁 是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，
具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作 用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血 管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食 品添加剂和化妆品的生产当中。
豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆 素-7，4`-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷 均属于异黄酮类化合物。
R2O
R1 O
OR3 O
大豆素
R1=R2=R3=H
大豆苷
R1=R3=H R2=glc
葛根素
R2=R3=H R1=glc
大豆素-7，4‘-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc
葛根素木糖苷
苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压 患者的头痛等症状 4. 抗菌及抗病毒作用 如木犀草素、黄芩苷、黄芩素。
5.止咳祛痰的作用。 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、
羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。 6.清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提
供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、
O
+ _R
O
B
O
AC
R O
+
O
_R
O
在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4-位引 入—OH及—OCH3等供电基（助色团）后，通过电 子转移、重排使化合物的颜色加深，但在其它位置 引入—OH、—OCH3等供电基影响较小。
花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显 红色( pH 7 )、紫色( pH8.5 )、蓝色( pH8.5 )等 颜色。
天然药化第5章黄酮类化合物a课件
ⅱ.双糖类：
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
中药化学第六章黄酮类化合物PPT课件
查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
操作：
样品乙醇液＋2％等量的四氢硼钠，一分钟后加 入浓盐酸或浓硫酸数滴。
为二氢黄酮的特征反应
2、金属离子络合反应 Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+ Fe 3+
黄酮类化合物具有结构单元：均可与重金属生成络合物
OH O
O
OH
OH OH
O
1、1% AlCl3 / MeOH 〔Al(NO3)3 〕 黄色络合物 荧光（max = 415 nm）
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
3、荧光：共轭体系大，向长波方向移 。 黄酮---黄绿色荧光 黄酮 醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色 异黄酮---紫色
4、旋光性： 苷元 ：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其 余均无旋光性
第四、五节 黄酮化合物的检识与结构鉴定
方法: 谱学特征——解析：UV 1H 谱 13C 谱 MS
化学方法 色谱方法
辅助手段
一、纯度检查： 1、TLC：三种以上展开剂，与标准品共层析 （Rf、斑点颜色、形状相同）
2、测定mp：熔距1—2℃ 测定混合mp（与标准品）：纯度不够，mp
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
《天然药物化学》黄酮类化合物 ppt课件
✓ 对身体雌激素的双向调节作用 ✓ 抗癌作用 ✓ 降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓ 改善骨质疏松 ✓ 预防冠心病
• 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为 能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
ppt课件
19
二、黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
橙酮类 aurones
红花的颜色变化
于桂皮酰辅酶A。
ppt课件
8
二、黄酮类化合物结构和分类
B AC
分类标准：根据中央三碳链的差异
➢ C环开环，称查耳酮(chalcone)
五元环，橙酮
➢B环连在C3位，称为异黄酮(isoflavone)
➢C2，C3饱和，加“二氢”，二氢黄酮(flavanone)
➢ C3-位有无-OH，有，黄酮醇(flavonol)
ppt课件
槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物
11
ppt课件
12
ppt课件
13
二、黄酮类化合物的结构和分类
二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮类 flavanones
二氢黄酮醇类flavanonols
橙皮苷 Vp样作用
甘草素 对溃疡有抑制作用
ppt课件
水飞蓟素 保肝作用
14
第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
ppt课件
1
学习要点：
掌握黄酮类化合物的基本定义和分类； 掌握黄酮类化合物的理化性质，各种鉴别反应； 掌握黄酮类化合物的结构鉴定方法； 熟悉黄酮类化合物的结构类型，提取分离方法； 了解黄酮类化合物的生物合成途径和生物活性
ppt课件
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？ • 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你
• 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为 能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
ppt课件
19
二、黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
橙酮类 aurones
红花的颜色变化
于桂皮酰辅酶A。
ppt课件
8
二、黄酮类化合物结构和分类
B AC
分类标准：根据中央三碳链的差异
➢ C环开环，称查耳酮(chalcone)
五元环，橙酮
➢B环连在C3位，称为异黄酮(isoflavone)
➢C2，C3饱和，加“二氢”，二氢黄酮(flavanone)
➢ C3-位有无-OH，有，黄酮醇(flavonol)
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槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物
11
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12
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13
二、黄酮类化合物的结构和分类
二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮类 flavanones
二氢黄酮醇类flavanonols
橙皮苷 Vp样作用
甘草素 对溃疡有抑制作用
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水飞蓟素 保肝作用
14
第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
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1
学习要点：
掌握黄酮类化合物的基本定义和分类； 掌握黄酮类化合物的理化性质，各种鉴别反应； 掌握黄酮类化合物的结构鉴定方法； 熟悉黄酮类化合物的结构类型，提取分离方法； 了解黄酮类化合物的生物合成途径和生物活性
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2
精品资料
• 你怎么称呼老师？ • 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应ppt课件.ppt
如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中，可与脂溶 性杂质分开，但川陈皮素（5, 6, 7, 8, 3’, 4’-六甲氧基 黄酮）却可溶于石油醚。
黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大， 而在有机溶剂中的溶解度相应减小。
黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不 溶于苯，氯仿等。
三、酸碱性
5-OH, 4=O
黄色不褪 黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
HO
O
OH OH
O OH O Zr O
H2O Cl
4. 镁盐 醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行。
二氢黄酮（醇）类显天蓝色荧光，若具有C5-OH， 色泽更明显。
而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。 5. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。
3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
③取代基的位置有关。
色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即 形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排， 使共轭链延长，而表现出颜色。
O
O
O
O
O
O
黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色
查耳酮
黄-橙黄色
二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色
异黄酮
微黄色
其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存
花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色 变，故须先做一对照。
2. 四氢硼钠反应
与二氢黄酮类化合物产生红-紫色。
取样品10mg溶于甲醇，加NaBH4 10mg，再 滴加1%浓盐酸或浓硫酸，呈红-紫色。
（二）金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大， 而在有机溶剂中的溶解度相应减小。
黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不 溶于苯，氯仿等。
三、酸碱性
5-OH, 4=O
黄色不褪 黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
HO
O
OH OH
O OH O Zr O
H2O Cl
4. 镁盐 醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行。
二氢黄酮（醇）类显天蓝色荧光，若具有C5-OH， 色泽更明显。
而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。 5. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。
3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
③取代基的位置有关。
色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即 形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排， 使共轭链延长，而表现出颜色。
O
O
O
O
O
O
黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色
查耳酮
黄-橙黄色
二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色
异黄酮
微黄色
其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存
花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色 变，故须先做一对照。
2. 四氢硼钠反应
与二氢黄酮类化合物产生红-紫色。
取样品10mg溶于甲醇，加NaBH4 10mg，再 滴加1%浓盐酸或浓硫酸，呈红-紫色。
（二）金属盐类试剂的络合反应
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OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
O
O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
HO
O
HO
glc-O
概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
Rutin 芦丁
生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
O
HO
O
扁柏黄酮
（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
（四）查耳酮和二氢查耳酮
O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
OH O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
中药化学课件黄酮类化合物 (ppt)
（优选）中药化学课件黄酮类 化合物
概述
结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
生物活性
5.抗氧化抗衰老
清除自由基
生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (O
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
8
7
A
6 5
1
O2
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
OH
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色素
HO
O
CH
O 橙酮
OH OH
组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
❖ 连接位置： 黄酮、双氢黄酮和异黄酮苷：多在7-OH上连有糖。 黄酮醇和双氢黄酮醇苷：多在3-OH上连有糖或在3,7-二个OH连有糖。 花色苷：多在3-OH上连有一个糖或形成3,5-二葡萄糖苷。 C苷：糖多连在6或8位。
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O
OH
O 查 耳 酮
O
O 异 黄 酮
O
OH O 二 氢 黄 酮 醇
花色素的颜色与pH有关：
OH
OH
+
HO
O
HO OH
O－ H
O
OO－ H
O－glc H ＋
O－glc H ＋
O－glc
O－glc
O
OH O
O
O－glc O－glc
红 色 (pH <7)
紫 色 (pH =8.5)
❖ 在各类结构中，A、B环常见有羟基、甲基、甲氧基、异戊烯基等。
7.2 理化性质
1.物理性质：形态、颜色、旋光性、溶解度 2.化学性质：酸性、碱性 3.显色反应：还原显色反应
与金属盐类络合反应 其它显色反应
1.物理性质
（1）形态：多为结晶固体，黄酮苷多为无定形粉末。 （2）颜色：与交叉共轭体系、助色团数目、取代基
位置有关。 ➢ 共轭体系
黄酮（醇）及其苷：灰黄-黄 查耳酮：黄-橙黄 异黄酮：淡黄 二氢黄酮（醇）：无 花色素：pH < 7（红），pH=8.5（紫），pH > 8.5（蓝） ➢ 助色团与取代基 7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基，颜色加深。
O +
O －
O O
O +
O －
O
OH O 黄 酮 醇