高三一轮复习有机化学基础.

【效益检测2】A为某芳香烃的衍生物，只含C、 H、O三种元素，环上有两个相邻的取代基。已 知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液 显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B在浓硫 酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成 C，C分子中有一个含氧的六元环。 （3）满足下列条件的A的同分异构体共有 14 种。 ①苯的衍生物； ②与Na2CO3溶液反应放出气体。
【本课小结】
有限制性条件的有机物同分异构体的 书写三步骤: 1. 明确已知物质及其组成（题目直接给 出或联系上下文推出）； 2. 解读条件（性质）→联想官能团（特 征结构）； 3. 组装新物质（考虑碳链异构和位置异 构，有时也要考虑官能团异构）。
高三一轮复习——《有机化学基础》
专题一
有机物的结构、分类和命名
一、考纲要求
1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机 化合物中的常见官能团，能正确表示简单有 机化合物的结构。 2．认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构 现象（不包括立体异构体），能判断并正确 书写简单有机化合物的同分异构体的结构简 式。 3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有 机化合物。
（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基； ②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体； ③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不 能发生消去反应； ④分子中含有两个甲基。
【解读条件】 从有机物的性质 联想官能团或结构特 征是关键。
常见限制性条件
与Na2CO3溶液反应 放出CO2气体 • FeCl 溶液发生显色 与 反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 含有手性碳原子 能与NaOH溶液反应 发生消去反应
3
有机物分子中的官能团或结构特征
含-COOH 含酚-OH
含苯酚酯结构
含-CHO
含连四个不同原子或原子团 的碳原子
(4)H属于α—氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两 种满足上述条件的H的结构简式： 。
【解题步骤】
1. 明确书写什么物质的同分异构体，该物质 的组成情况怎样?
2. 解读限制条件，从性质联想结构。
3. 组装新物质。
（10南京二模）高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：
COOC2H5
一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些 反应物、产物未全部注明）：
(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯
基的同分异构体共有 19 种。
本题同分异构体的书写应关注： 1. 新物质如何与已知的B物质联系？ 通过有机物之间的类别异构。 如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和 酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝 基化合物等。 2. 基团的拆分与组合思想；
（09江苏卷）19．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。 多沙唑嗪的合成路线如下：
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
。
（2010江苏卷）9．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一 种合成阿魏酸的反应可表示为
Байду номын сангаас
含酚-OH、-COOH等 与NaOH溶液共热不能 无 -H原子
（10盐城二模）吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症， 它的合成路线如下：
（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有 种。 ①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基； ②能发生银镜反应； ③与FeCl3溶液作用不显色。
重要考点1：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正
确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
高考中，有机物同分异构体的书写经历了从官能 团的类别异构、位置异构和碳链异构的穷举到满足限 制性条件的同分异构体的书写过程。纵观09、10年江 苏、上海、广东、海南等全国各地高考卷的有机框图 题，对同分异构体的考查无一例外的都是给予限制性 条件要求考生书写。估计明年的江苏高考还会延续这 一考法。
3. 苯环上连有三个基团时， 位置异构体的书写； 4. 苯环上含酯基的衍生物碳 链异构体的书写。
【效益检测1】（10苏锡常镇卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液 抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合 成路线如下：
⑶B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体 共有 10 种。 ①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基； ②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。
【书写异构体】 明确解题程序，完成从有机物 性质联想官能团或结构特征之后， 接下来是同分异构体的书写即组装 新物质。题目可以选择官能团的类 别异构、位置异构或碳链异构中的 一个或多个角度考查。本题的书写 过程中氧原子逐步前移的结果实际 上就是位置异构的体现。
【变式演练】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（HO
下列说法正确的是 A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且 能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
（2010江苏卷）19. 阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。