高中化学有机化合物的合成教案苏教版必修2

有机化合物的合成

要点精讲

简单有机物的合成酯化反应：CHCOOH+CO^^ Ch3COOH+fO (属于取代反应，在反应过程中羧酸脱去羟基,

醇去氢)

二、有机高分子的合成

1.高分子化合物

一般对相对分子质量在几万到几千万之间的化合物。如：蛋白质、纤维素、塑料、合成

纤维等。

2?有机高分子化合物的结构特点

(1)它们是由简单的结构单元重复连接而成的，例如：聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子

聚合而成的高分子化合物。分子式为■二「I I-.

(2)链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：地^皿玉3 的链节为一CH—CH

(3)聚合度：每个高分子里的链节的重复次数，如:「厂中的聚合度为n。(4)单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。。如：的单体为CH= CH。

3?有机高分子化合物的基本类型

有机高分子化合物的两种最基本的结构类型，即线型(链状)和体型(网状)结构，线型结构的高分子有带支链的，也有不带支链的。

4?有机高分子化合物的基本性质

(1)溶解性：线型高分子能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢，体型高分子则不容易溶解，只有一定程度的胀大。

(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性。

(3)强度：高分子材料的强度一般都比较大。

(4)电绝缘性：高分子化合物里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以是很好的电绝缘材料。

此外，有的高分子材料还具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等性能，但是, 咼分子材料也有不耐咼温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。

5.合成材料

(1)材料：能为人所用，而且可以制造一定有用器物的物质。

(2)材料的分类

尢机非金属材料

金岳材料

［天然喬外孑材料

高分子材剰

I令咸奇分子材料

(3)合成材料：合成材料是指合成高分子材料，如：塑料、合成纤维、粘合剂、涂料等。

(4)塑料：一类具有可塑性的高分子材料。主要成分是合成树脂。合成树脂的基本原料是乙烯、丙

烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等低相对分子质量的有机化合物。

（5）塑料的分类：按受热表现分为热塑性塑料和热固性塑料，按用途分为通用塑料和工程塑料。

【例1】化合物的一C00中的一0H被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是

A. HCOF

https://www.360docs.net/doc/624372422.html,b

C.C0C2

D.CHCICOOH

【分析】由题给信息可知酰卤的结构可表示为R—C-X （X代表卤素原子），HCOF的结构式为o 0 H—C—卜'，COC2的结构式为c】一C C o

【答案】AC

【例2】下列叙述中，正确的是

A. 能发生酯化反应的酸一定是羧酸

B. 油脂水解后得到的醇，一定是丙三醇

C. 能与金属钠反应的含羟基的烃的衍生物，一定是醇

D. 以上说法均不正确

【分析】能发生酯化反应的可以是有机羧酸，生成有机酸酯；也可以无机酸，生成无机酸酯，如硝化甘油。能与金属钠反应的含羟基的烃的衍生物可以是醇也可以是羧酸。

【答案】B

例3?绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（2001全国）

A.+ 皿Y-OTH （过氧乙酸〉一+ CHjCOOH

O 0

B, + Cl^ + C B（ OH）a* CH2—H；+ CaCI2+ H a0

D. J CH.—CHJ + HOCH,CH0—C01^&H +2 H’O

OH OH 0

解析：以绿色化学工艺为情境考查学生知识迁移，本题对新信息的接受能力和理解能力要求较高。

根据题目信息，应该有下面的公式：

原子利用率== 期望产品的摩尔质量x 100%

化学方程式中按计量所得物质的摩尔质量

我们根据该表达式来分析一下上述的选择题：

A, 比 + CH3-C-O^-OH ｛过氧乙餵）一CHj-CH. + CH.COOH

X /

O 0

60

摩尔质量44

原子利用率==44 /104 X 100%^ 42%

B反应是经典的氯代乙醇法：

C 2H4 + Cl 2 + Ca(OH) 2 —C2HO + CaCI 2 + H 2O

摩尔质量44 111 18

原子利用率==44 / 173 X 100%^ 25%

C反应是石油催化新方法：

原子利用率==44/44 X 100%=100%

CH T—CH］上空* CHj—CH］ 4 HOCH J CH J—*2

D* 3

Oil OH 0

摩尔质量44 106 36

原子利用率==44 /186 X 100%^ 24%

从以上分析不难看出，A、B和D的原子利用率均达不到100%因此C反应的原子利用率最高, 对环境的友好度明显地超过其它三种方法，因此该反应是一个“绿色化学的反应”。

答案：C

例4?乙烯和丙烯按物质的量1 : 1聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构式可能是( )

(A) 十CH?—CH?—CH—CH?Tr (B) -^―CH2—CH2—CJt—

I I

CH3CH3

(C) -［—C H a—CH2—CH=CH— C H3jr (D) -fCP^—CH3—CH a—CH a—CH a-fer

［分析］根据加聚反应特点：打开双键中的一条键，然后顺次连接，问题就可以解决。

乙烯和丙烯以等物质的量混合，相互之间聚合的形式有两种：

n CH2=CH2 + n CH2=C H——CH2一(CH —CH2一CH 2—n

CH3 CH 3

n CH2=CH2 + n C H=CH 2 ——CH —CH?—CH2—CH2—n

CH3 CH3

［答案］AB

例5 ?下列物质中能发生加成、加聚反应，还能发生缩聚反应的是( )

CH^CH—CH—CHf—COOH

OH OH

C. CH 尸CH—CO OH

D. CH a—CH=CH—CHj—□—CH j

［分析］(1)发生加成反应和加聚反应的结构特点是：含C=C等官能团。

(2)发生缩聚反应的结构特点是：含一COO H —OH NH等官能团。

［答案］B

例6 ?下面是一种线型高分子的一部分：

H 00 H00

1 ||/=1Il 1II II

-14—CH a-C—0—)-C—N—CH a—C—0—-c-

由此分析，这种咼分子化合物的单体至少有 _________________________ 种，它们的结构简式 为 _______________________________ 。

［分析］如果链节中有酯基（一CO —）或肽键（酰胺）（一CON —），则是发生缩聚反应而生成 的高分子化合物。此时只要断开酯基和肽键，在一 CO~端添上一OH 在一O —和一NH-端添上 —H,链端也按此法添上一OH 和一H,则可以找到单体。

按照此法，本题的解为：

H 0

0 K-N —+> H-C —CH 2—-OH

［答案］

'

例7.某种ABS 工程树脂，由丙烯腈（CH=CHCN 符号A ）、1, 3—丁二烯（CH=CH-CH=C 2, 符号B ）和苯乙烯（C 6H 5—CH=CH |符号S ）按一定配比共聚而得。

（1） ____________________________________________________________________________ A 、B 和

S 三种单体中，碳氢比（C:H ）值最小的单体是 ________________________________________ （2） 经元素分析可知该 ABS 样品的组成为GHZ （a 、b 、c 为正整数），则原料中A 和B 的物 质的量之比是 ___________________ （用 a 、b 、c 表示）。

［分析］进行计算，关键是抓住有关的数量关系，本题可以抓住单体的分子

式，比较出各个物质的区别与联系，再结合物质守恒定律，就可以找到问题的突破口。

解: （1）根据分子式A: CHN, B: GH, S: C8H,求出各自的C:H 值，比较出最小值为B: C:H=2:3， 其余均为1:1

（2）（方法一）比较三者的分子式可得，三种单体中只有丙烯腈（GHN ）含N,所以若有1molABS （CaHbNC ，则有c molN 原子，由此可推出需丙烯腈 c mol ;又三者只有丁二烯的碳氢比小 于1,其余均为1:1，因此，b 比a 每多出2个H 原子，即为1个丁二烯分子，则形成1mol ABS 需丁二烯为 （b-

a ） / 2 mol

综上：A:B=c:［ （b-a ） /2］=2c: （b-a ）

（方法二）根据方法一可推断，形成 1molABS 需 c mol 丙烯腈，设还需B 为x mol ,需 S 为 yrmol ,贝U: 3c + 4x + 8y = a （ C 元素守恒）

3c + 6x + 8y = b ............... （ H 元素守恒）

解之得：x= （b-a ） /2

所以：A:B = c:［ （b-a ） /2］ = 2c: （b-a ） ［答案］2c: （b-a

c -

H HIN

op c