蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标

蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标

1.1 蒽、菲及咔唑的基本概况

蒽、菲及咔唑源于煤焦油深加工。

煤焦油是炼焦工业煤热解生成的粗煤气中的产物之一，其产量约占装炉煤的3%～4%，在常温常压下其产品呈黑色粘稠液状，密度通常在0.95～1.10g./cm3之间，闪点100℃具有特殊臭味，煤焦油又称焦油。

常温下煤焦油是一种黑色粘稠液体，炼焦生产的高温煤焦油密度较高，为1.160～1.220g/cm3。主要由多环芳香族化合物组成，烷基芳烃含量较少，高沸点组分较多，热稳定性好。其组分萘含量较多，其余相对含量较少，主要有1-甲基萘、2-甲基萘、苊、芴、氧芴、蒽、菲、咔唑、莹蒽、喹啉、芘等。

焦油的各组分性质有差别，但性质相近组分较多，需要先采用蒸馏方法切取各种馏分，使酚、萘、蒽等欲提取的单组分产品浓缩集中到相应馏分中去，再进一步利用物理和化学的方法进行分离。

170℃前的馏分为轻油；170～210℃的馏分主要为酚油；210～230℃的馏分主要为萘油；230～300℃的馏分主要为洗油；280～360℃的馏分主要为一蒽油；二蒽油馏分初馏点为310℃，馏出50％时为400℃。

蒽油占煤焦油(无水焦油)的17～20%，主要含有蒽、菲和咔唑，其中蒽含量一般在4～7%，菲在10～15%，咔唑在5～8%。蒽油中菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。

蒽油馏分进行结晶处理即得粗蒽，粗蒽（又称工业蒽）是用焦油的一蒽油馏分（或蒽油馏分），经冷却和过滤分离而得到的一种黄绿色结晶物。粗蒽用于提取蒽、菲、咔唑，亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣剂及各种油漆。

粗蒽的主要成分为蒽(质量分数30～40%)、菲(质量分数20～30%)和咔唑(质量分数15～20%)，它们都是合成精细化学品的重要中间体。目前，全世界90%

的蒽来自焦化副产品粗蒽，咔唑则100%来自煤焦油。随着精细化工的发展及有机合成技术的进步，对蒽和咔唑的需求日益增加，菲的用途也在不断开发。

蒽是无色片状结晶，有蓝色荧光，不溶于水，能溶于醇、醚、四氯化碳和二硫化碳。主要用于制造蒽醌染料，还可用于制造皮革合成皮革鞣剂等。

菲是蒽的同分异构体。为白色带荧光的结晶。可用于制取农药等。在焦油中含量仅次于萘，其应用还有待开发。

咔唑无色小鳞片状晶体，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、热苯及二硫化碳，可用于制造染料和农药。

1.2 蒽、菲及咔唑的理化性质

1.2.1 蒽的理化性质

中文名称：蒽；又称绿油脑；

英文名称：anthracene；

分子式：C14H10或C6H4(CH)2C6H4；

分子量：178.22

结构式：

图1.1 蒽的结构图

CAS RN：120-12-7。

蒽，一种含三个环的稠环芳烃，分子式C14H10，存在于煤焦油中。蒽的三个环的中心在一条直线上，是菲的同分异构体。

蒽为无色片状或针状晶体，有蓝紫色荧光，具有半导体的性质。熔点为215～218℃，沸点340℃，226.5℃（7.07kPa），相对密度1.25（27/4℃），1.252（25/4℃），闪点（闭口）121.11℃，自燃点472℃，粘度（222.3℃）50.1mPa·s，折射率1.5948。不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯，氯仿和二硫化碳。性质比较活泼，在空气中，日光下易被氧化，加热时升华。其粉尘与空气混合能爆炸，爆炸极限为

5.04g/m3。

1.2.2 菲的理化性质

中文名称：菲；

英文名称：phenanthren；

分子式：C14H10；

分子量：178.23；

结构式：

图1.2 菲的结构图

CAS RN：85-01-8。

菲是蒽的同分异构物，蒽的芳香性弱于菲。

菲为白色有光泽并发荧光的片状晶体，能升华。分子式同蒽（C14H10），熔点97～101℃，沸点340℃，相对密度0.9800（4/4℃），闪点146.6℃，折射率1.5943，自燃点185℃。粉尘与空气混合能形成爆炸性混合物，爆炸限5.04g/m3（下限）。不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。溶液具有蓝色荧光。

1.2.3 咔唑的理化性质

中文名称：咔唑又称9-氮(杂)芴；

英文名称：carbazole；dibenzopyrrole；

分子式：C12H9N

分子量：167.20

结构式：

图1.3 咔唑的结构图

CAS RN：86-74-8。

咔唑为无色或白色单斜片状结晶体，有特殊气味。露置于紫外光线下显示强荧光和长时间磷光，易升华，碱性极弱。分子式为C12H9N，熔点240～246℃，沸点354.75℃，相对密度(水=1) 1.1035，闪点160℃，饱和蒸气压(kPa) 53.33/323℃，微溶于水，1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml无水乙醇。易溶于丙酮，微溶于苯、乙醚、乙醇、石油醚、氯代烃和乙酸等多数有机溶剂，难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳。溶于浓硫酸而不分解。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色。易燃。

表1.1 蒽、菲及咔唑的理化性质

1.3 蒽、菲及咔唑的安全、包装及运输等

1.3.1 蒽的安全、包装及运输等

危险性概述：蒽纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增大。由于蒽蒸气压很低，故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性；易引起光感性皮炎。对环境有危害，对水体可造成污染。可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

操作处置：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。