有机化学-高鸿宾-第四版-课后习题答案
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
键能：形成共价i时体系所放出的能量。
极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。
官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。
异裂：共价i断裂时，两个成i电子完成被某一个成i原子或原子团占有，形成正、负离子。
sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的代莱原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头小，一头大”的形状，这种形状更有助于构成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应快速弱化。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具存有饱和状态性和方向性，但作用力比化学键小得多，通常为20~30kj/mol。
（12）lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二)以下化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达至平衡的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，先行写下化合物可能将的lewis结构式。
hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)3Cl CH 3H H 3C ClH(2)CHHClCH 3CH 3H Cl(3)ClCHCl Cl H 3CHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br(5)Br HCH3H Br3Br3(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
有机化学 高鸿宾 第四版 11到15章课后习题答案
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
《有机化学》(第四版 高鸿宾)答案
``第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
有机化学第四版答案_高鸿宾
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。
有机化学第四版答案高鸿宾
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789C H3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)C H 3C H 2C H 2C H 2C H C H 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷C H 3CC H C H 3C H 3C H 3C H 2C H 3 C H 2C H 2C H C H 2CC H 3C H 3C H 3C H 3C 2H 5C H 3C C H 2C HC (C H 3)3C H 3C H C H 3C H 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷C HCH 3CH 2C H 3C H CH 3C H 3CH 2CH 2CH 2CH 3C H 2C H 2C H 2C H 3C H 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷烷环己烷(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二甲基丁烷(E) 正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷(G) 正己烷(H) 正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
高鸿宾有机化学(第4版)知识点笔记课后答案
第1章绪论1.1复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
2.有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
二、有机化合物的特性1.有机化合物的结构有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构，且异构现象普遍。
2.有机化合物的性质（1）可燃烧；（2）熔点低；（3）大多难溶于水；（4）反应速率一般较小。
三、分子结构和结构式1．分子结构分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。
2．结构式结构式是表示分子结构的化学式，一般有短线式、缩简式和键线式三种。
如表1-1 所示。
表1-1 几种常用的结构式四、共价键1.共价键的形成（1）共价键的定义共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。
（2）共价键的分类①单键：共用一对电子；②双键：共用两对电子；③三键：共用三对电子。
乙烯乙炔（3）共价键的形成理论①价键理论x y zx y z当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时，它的原子轨道相互交盖形成共价键。
氢原子 轨道交盖 氢分子图1-1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子②轨道杂化理论以碳原子为例，价电子层电子构型为2s 22p 1 2p 1 2p 0 的碳原子在成键过程中，吸收能量后2s 轨道的一个电予跃迁到空的2p z 轨道，形成2s 12p 1 2p 1 2p 1 （激发态）， 外层能量相近的2s 轨道和2p 轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。
a. 碳原子轨道的sp 3杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和三个2p 轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道，如图1-2所示。
原始的原子轨道（基态） 激发态 sp 3杂化轨道图1-2 碳原子的sp3杂化b. 碳原子轨道的sp 2杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和两个2p 轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道，如图1-3所示，双键碳原子一般是sp 2杂化。
图1-3 碳原子的sp2杂化c. 碳原子轨道的sp 杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和一个2p 轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道，如图1-4所示，三键碳原子一般是sp 杂化。
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
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目录第一章习题 (1)第二章饱和烃习题 (4)第三章不饱和烃习题 (13)用系统命名法命名下列各化合物： (13)第四章二烯烃和共轭体系习题 (30)第五章芳烃芳香性 (37)第六章立体化学 (50)第六章立体化学 (57)第七章卤代烃相转移催化反应 (65)第八章波谱 (87)第九章醇和酚习题 (89)第十章醚和环氧化合物习题 (97)第十一章醛、酮和醌 (102)第十二章羧酸 (112)第十三章羧酸衍生物习题 (120)第十四章β-二羰基化合物 (126)第十五章有机含氮化合物 (137)第十六章有机含硫、含磷含硅化合物 (150)第十七章杂环化合物 (153)第十八章类脂类习题 (160)第十九章碳水化合物 (164)第二十章氨基酸、蛋白质和核酸 (170)第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)3Cl CH 3H H 3C ClH(2)CHHClCH 3CH 3H Cl(3)ClCHCl Cl H 3CHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br(5)Br HCH3H Br3Br3(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。
有机化学(第四版)习题解答
３ ２ （ ３ ） ３ ． ＣＨ ＣＨＣＨＣＨ ３ （ ４ ） ３ ． ＣＨ ＣＨＣＨ ＣＨ ３ ２ （ ２ ） （ １ ） ２ ＣＨ３ ． ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答 （二）用 Ｚ，Ｅ－标记法命名下列各化合物（答案） ， 标记法命名下列各化合物 答案） ： （１） （Ｅ）－２，３－二氯－２－丁烯 （３） （Ｚ）－１－氟－１－氯－２－溴－２－碘乙烯 （２） （Ｚ）－２－甲基－１－氟－１－氯－１－丁烯 （４） （Ｚ）－３－异丙基－２－己烯 ： （四）完成下列反应式（答案） 完成下列反应式（答案） ＣＨ３ （ １ ） ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨ３ Ｃｌ ＣＨ３ （ ３ ） ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ （ ２ ） Ｆ３Ｃ ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ＋ ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ （ ４ ） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ Ｂｒ Ｂｒ （主产物） Ｃｌ Ｂｒ （副产物） ３ Ｃｌ ＣＨ３ （ ５ ） ＯＨ Ｃｌ （ ７ ） （Ａ） ＣＨ３ ＣＨ２ （Ｂ） Ｃｌ ＣＨ３ （ ６ ） ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３ ＯＨ ＣＨ２Ｂｒ Ｂｒ （ ８ ） （ＣＨ３）２ＣＨＣ Ｂｒ ＣＨ３ （ ９ ） Ｃ２Ｈ５Ｃ＝ＣＨ２ ＯＣ２Ｈ５ （ １０ ） Ｏ （ １１ ） Ｏ （ １２ ） ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＣＯＯＨ Ｏ （ 则 Ｏ Ｂｒ ） （１３） ； （１４ ）
ｐａｇｅ ４
ＣＨ 双键更易被过氧酸环氧化。 （５ ） ＣＨ３ＣＯ３Ｈ Ｏ 反应物中，两环共用不饱和双键电子密度最高，因此更易被环氧化。 （ ６ ） 浓 ＨＩ （ＣＨ３）３Ｃ ＣＨ ＣＨ３ Ｉ 浓 ＨＩ 是强酸，而且 Ｉˉ是强亲核试剂，进攻碳正离五）题解答： （１ ） ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ ＨＢｒ ＲＯＯＲ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３ （２） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ７５ ％ Ｈ２ＳＯ４ １４０ Ｏ Ｃ Ｈ２Ｏ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｂｒ２ ＣＣｌ４ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ Ｂｒ Ｂｒ ６ Ｂｒ ２ ＮａＮＨ２ ＣＨ３Ｃ ＣＣＨ３ ＨＢｒ ＿ ２ ＨＢｒ ＋ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＣＨ３ Ｃｌ ＨＣｌ ＡｌＣｌ３ ＨｇＣｌ２ ＋ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＝ＣＨ２ Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ２ Ｃ Ｂｒ ＣＨ３ （ ３ ） （ＣＨ３）２ＣＨＣＨＢｒＣＨ３ ＮａＯＨ ＥｔＯＨ ＿ ＨＢｒ ２ ２ （ＣＨ３）２Ｃ ＝ ＣＨＣＨ３ （ＣＨ３）２Ｃ ＣＨＣＨ３ （则加 ＨＯＢｒ） ＯＨ Ｂｒ Ｂｒ ＨＯ Ｃｌ （ ４ ） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌ２ ２ ＮａＮＨ２
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第二章饱和烃习题<P60><一> 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
<1> 1234567<2>123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷<3>123456<4> 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷<5> <6>1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷<7>12345678910<8>123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷<9>1234567<10> (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基<11>H3C <12>CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基 or <1-甲基>戊基<二> 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
<1> 2,3-二甲基-2-乙基丁烷<2> 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷<3> 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷<4> 甲基乙基异丙基甲烷<5> 丁基环丙烷<6> 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷<三> 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
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序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成
鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原
子或原子团占有，形成正、负离子。 （9） sp2 杂化：由 1 个 s 轨道和 2 个 p 轨道进行线性组合，形成
羧酸类化合物。
按碳架分： ⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂 肪族；⑺属于杂环类化合物。
(十一) 一种醇经元素定量分析，得知 C=70.4% , H=13.9%，试计算 并写出实验式。
解：碳和氢的含量加起来只有 84.3%，说明该化合物含氧，即
O=15.7%。
nC
70.45.876 12
脂肪族炔烃、开链炔烃
脂
环(族)醇
(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什
么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？
CH 2O H
(1)
OH
(4)
COOH
(2)COOH COOH
(7)
(8)
OH
(9)
N
C O O H
解：按官能团分： ⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于
的 3 个能量介于 s 轨道和 p 轨道之间的、能量完全相同的新的 原子轨道。sp2 杂化轨道的形状也不同于 s 轨道或 p 轨道，而是 “一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的 转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导 效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥 梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有 饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为 20~30kJ/mol。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
脂肪族羧酸、开链羧酸
脂
环(族)酮
CH
HC
(4)
C OCH3
HC
CH
CH
芳香(族)醚
CH
HC
C CHO
(5)
(6)
HC
CH
CH
芳香(族)醛
HC CH
HC CH N
H
杂环类
化合物(吡咯)
CH3
(7) CH3 C NH2
CH3
脂肪族伯胺
H
(8) CH3 C C CH
CH3
(9) CH2 CH2
CH2 CH OH
(五) H2O 的键角为 105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨 道与氢原子形成等价的单键？
解：105°与 109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性 sp3 杂化。所以氧采用 sp3 杂化轨道与氢原子成键。
(六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚 (CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为 8g/100g 水，试解释之。
电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核
外电子，题给各化合物的 Lewis 结构式如下：
(1)
H。 H 。C。 。N 。H
HH
(2)
H。 。H H 。C。 O 。C。。H
HH
(3)
H。 H 。C。 C O 。H
HO
(4)
H 。。HC。HC。 C。。H
H
H
(5) H 。。HC。C C 。H
nH
13.9 1
14
∴ 该化合物的实验式为 C6H14O。
nO
15.7 16
1
(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1% , H=7.9%； 经测定相对分子质量为 78。试写出该化合物的分子式。
第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为 0.5~1.6 时所形成的共
价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学
(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？ 哪些化合物是碱？
(1)
C H 3 C O O H +H 2 O 酸碱
(2)
C H 3C O O - +H C l 碱酸
H 3 O + + C H 3 C O O 酸碱
C H 3C O O H+C l酸碱
(3) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
H
(6) H 。HC。 O
(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。
(1) HBr 是 (4) CH2Cl2 是
(2) I2
(3) CCl4
否
否
(5) CH3OH (6) CH3OCH
是
是
(四) 根据键能数据，乙烷分子(CH3 CH3)在受热裂解时，哪种键首先
断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
解：乙烷分子受热裂解时，首先断C C鍵； 因为鍵能：C H ( 4 1 4 k J / m o l ) ＞ C C ( 3 4 7 k J / m o l ) 。 这个过程是一个吸热过程。
解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形 成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成 氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。
(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不 溶于乙酸或水。试解释之。
解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似 相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解 度。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到 稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写 出化合物可能的 Lewis 结构式。
(1) CH3 NH2
(2) CH3OCH3
(3)
CH3 C OH O
(4) CH3CH=CH2
(5) CH3C CH
(6)
CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外
(4) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一 族、哪一类化合物。
CH3 CH3
(1) CH3 C C Cl
CH3 CH3 O
(2) CH3 C C C OH
CH2 CH2
(3)
CO
CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
脂肪族卤代烷烃