有机化学-高鸿宾-第四版-课后习题答案
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式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺
序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成
鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原
子或原子团占有，形成正、负离子。 （9） sp2 杂化：由 1 个 s 轨道和 2 个 p 轨道进行线性组合，形成
脂肪族炔烃、开链炔烃
脂
环(族)醇
(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什
么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？
CH 2O H
(1)
OH
(4)
COOH
(2)
COOH
(5)
(3)
OH
(6)
COOH COOH
(7)
(8)
OH
(9)
N
C O O H
解：按官能团分： ⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于
第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为 0.5~1.6 时所形成的共
价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学
脂肪族羧酸、开链羧酸
脂
环(族)酮
CH
HC
(4)
C OCH3
HC
CH
Biblioteka Baidu
CH
芳香(族)醚
CH
HC
C CHO
(5)
(6)
HC
CH
CH
芳香(族)醛
HC CH
HC CH N
H
杂环类
化合物(吡咯)
CH3
(7) CH3 C NH2
CH3
脂肪族伯胺
H
(8) CH3 C C CH
CH3
(9) CH2 CH2
CH2 CH OH
(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？ 哪些化合物是碱？
(1)
C H 3 C O O H +H 2 O 酸碱
(2)
C H 3C O O - +H C l 碱酸
H 3 O + + C H 3 C O O 酸碱
C H 3C O O H+C l酸碱
(3) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
的 3 个能量介于 s 轨道和 p 轨道之间的、能量完全相同的新的 原子轨道。sp2 杂化轨道的形状也不同于 s 轨道或 p 轨道，而是 “一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的 转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导 效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥 梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有 饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为 20~30kJ/mol。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到 稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写 出化合物可能的 Lewis 结构式。
(1) CH3 NH2
(2) CH3OCH3
(3)
CH3 C OH O
(4) CH3CH=CH2
(5) CH3C CH
(6)
CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外
H
(6) H 。HC。 O
(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。
(1) HBr 是 (4) CH2Cl2 是
(2) I2
(3) CCl4
否
否
(5) CH3OH (6) CH3OCH
是
是
(四) 根据键能数据，乙烷分子(CH3 CH3)在受热裂解时，哪种键首先
断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
解：乙烷分子受热裂解时，首先断C C鍵； 因为鍵能：C H ( 4 1 4 k J / m o l ) ＞ C C ( 3 4 7 k J / m o l ) 。 这个过程是一个吸热过程。
(五) H2O 的键角为 105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨 道与氢原子形成等价的单键？
解：105°与 109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性 sp3 杂化。所以氧采用 sp3 杂化轨道与氢原子成键。
(六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚 (CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为 8g/100g 水，试解释之。
羧酸类化合物。
按碳架分： ⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂 肪族；⑺属于杂环类化合物。
(十一) 一种醇经元素定量分析，得知 C=70.4% , H=13.9%，试计算 并写出实验式。
解：碳和氢的含量加起来只有 84.3%，说明该化合物含氧，即
O=15.7%。
nC
70.45.876 12
(4) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一 族、哪一类化合物。
CH3 CH3
(1) CH3 C C Cl
CH3 CH3 O
(2) CH3 C C C OH
CH2 CH2
(3)
CO
CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
脂肪族卤代烷烃
电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核
外电子，题给各化合物的 Lewis 结构式如下：
(1)
H。 H 。C。 。N 。H
HH
(2)
H。 。H H 。C。 O 。C。。H
HH
(3)
H。 H 。C。 C O 。H
HO
(4)
H 。。HC。HC。 C。。H
H
H
(5) H 。。HC。C C 。H
nH
13.9 1
14
∴ 该化合物的实验式为 C6H14O。
nO
15.7 16
1
(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1% , H=7.9%； 经测定相对分子质量为 78。试写出该化合物的分子式。
解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形 成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成 氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。
(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不 溶于乙酸或水。试解释之。
解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似 相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解 度。
序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成
鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原
子或原子团占有，形成正、负离子。 （9） sp2 杂化：由 1 个 s 轨道和 2 个 p 轨道进行线性组合，形成
脂肪族炔烃、开链炔烃
脂
环(族)醇
(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什
么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？
CH 2O H
(1)
OH
(4)
COOH
(2)
COOH
(5)
(3)
OH
(6)
COOH COOH
(7)
(8)
OH
(9)
N
C O O H
解：按官能团分： ⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于
第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为 0.5~1.6 时所形成的共
价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学
脂肪族羧酸、开链羧酸
脂
环(族)酮
CH
HC
(4)
C OCH3
HC
CH
Biblioteka Baidu
CH
芳香(族)醚
CH
HC
C CHO
(5)
(6)
HC
CH
CH
芳香(族)醛
HC CH
HC CH N
H
杂环类
化合物(吡咯)
CH3
(7) CH3 C NH2
CH3
脂肪族伯胺
H
(8) CH3 C C CH
CH3
(9) CH2 CH2
CH2 CH OH
(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？ 哪些化合物是碱？
(1)
C H 3 C O O H +H 2 O 酸碱
(2)
C H 3C O O - +H C l 碱酸
H 3 O + + C H 3 C O O 酸碱
C H 3C O O H+C l酸碱
(3) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
的 3 个能量介于 s 轨道和 p 轨道之间的、能量完全相同的新的 原子轨道。sp2 杂化轨道的形状也不同于 s 轨道或 p 轨道，而是 “一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的 转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导 效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥 梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有 饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为 20~30kJ/mol。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到 稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写 出化合物可能的 Lewis 结构式。
(1) CH3 NH2
(2) CH3OCH3
(3)
CH3 C OH O
(4) CH3CH=CH2
(5) CH3C CH
(6)
CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外
H
(6) H 。HC。 O
(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。
(1) HBr 是 (4) CH2Cl2 是
(2) I2
(3) CCl4
否
否
(5) CH3OH (6) CH3OCH
是
是
(四) 根据键能数据，乙烷分子(CH3 CH3)在受热裂解时，哪种键首先
断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
解：乙烷分子受热裂解时，首先断C C鍵； 因为鍵能：C H ( 4 1 4 k J / m o l ) ＞ C C ( 3 4 7 k J / m o l ) 。 这个过程是一个吸热过程。
(五) H2O 的键角为 105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨 道与氢原子形成等价的单键？
解：105°与 109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性 sp3 杂化。所以氧采用 sp3 杂化轨道与氢原子成键。
(六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚 (CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为 8g/100g 水，试解释之。
羧酸类化合物。
按碳架分： ⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂 肪族；⑺属于杂环类化合物。
(十一) 一种醇经元素定量分析，得知 C=70.4% , H=13.9%，试计算 并写出实验式。
解：碳和氢的含量加起来只有 84.3%，说明该化合物含氧，即
O=15.7%。
nC
70.45.876 12
(4) H2O+CH3NH2
酸碱
CH3NH3 + OH酸碱
(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一 族、哪一类化合物。
CH3 CH3
(1) CH3 C C Cl
CH3 CH3 O
(2) CH3 C C C OH
CH2 CH2
(3)
CO
CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
脂肪族卤代烷烃
电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核
外电子，题给各化合物的 Lewis 结构式如下：
(1)
H。 H 。C。 。N 。H
HH
(2)
H。 。H H 。C。 O 。C。。H
HH
(3)
H。 H 。C。 C O 。H
HO
(4)
H 。。HC。HC。 C。。H
H
H
(5) H 。。HC。C C 。H
nH
13.9 1
14
∴ 该化合物的实验式为 C6H14O。
nO
15.7 16
1
(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1% , H=7.9%； 经测定相对分子质量为 78。试写出该化合物的分子式。
解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形 成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成 氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。
(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不 溶于乙酸或水。试解释之。
解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似 相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解 度。