任务十一 7.手性药物

德州职业技术学院有机化学操作训练
【知识窗】手性药物
一、什么是手性药物
用于治疗疾病的药物好多存在对映异构体，只含单一对映体的药物称为手性药物。

大量研究结果表明，手性药物分子的立体构型对其药理功能影响很大。

许多药物的一对对映体常表现出不同的药理作用，往往一种构型体具有较高的治病药效，而另一种构型体却有较弱或不具有同样的药效，甚至具有致毒作用。

例如在1961年，曾因人们对对映异构体的药理作用认识不足，造成孕妇服用外消旋的镇静剂“反应停”后，产生了畸胎事件。

后经研究发现，“反应停”的S-构型体具有镇静作用，能缓解孕期妇女恶心、呕吐等妊娠反应；而R-构型体非但没有这种功能，反而能导致胎儿畸形。

又如，左旋氯霉素有抗菌的作用，而其对映体右旋氯霉素没有此疗效。

由此，人们开始对手性药物引起了高度的重视，并相继开发研制出大量的手性药物。

目前，手性药物在合成新药中已占据主导地位。

所以本节知识对制药专业的学生至关重要。

二、手性药物的分类
根据对映异构体的药理作用不同，可将手性药物分为三种类型。

1．对映体的药理作用不同
有些药物的对映异构体具有完全不同的药理作用。

例如，曲托喹酚（速喘宁）的S-构型体是支气管扩张剂，而R-构型体则有抑制血小板凝聚的作用。

“反应停”也属这类药物。

生产该类药物时，应严格分离并清除有毒性的构型体，以确保用药安全。

2．对映体的药理作用相似
有些药物的对映异构体具有类似的药理作用。

例如，异丙嗪的两个异构体都具有抗组织胺活性，其毒副作用也相似。

这类药物的对映异构体不必分离便可直接使用。

3．单一对映体有药理作用
有些药物的对映异构体中，只有一个具有药理活性，而另一个则没有。

例如抗炎镇痛药萘普生的S-构型体有疗效，而R-构型体则基本上没有疗效，但也无毒副作用。

生产该类手性药物时，要注意提高有药理活性的异构体的产量。

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