第2讲_醇酚醛羧酸酯

烃及其衍生物的性质与应用

1

．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II

3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II

4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I

5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I

6．以上各部分知识的综合运用．III

一、醇

1．醇的结构与通式

（1）概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所得到的化合物。

（2）通式：饱和一元醇的通式为C n H2n+1OH，碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。

（3）分类：1）按烃基种类分：脂肪醇、芳香醇。

2）按羟基数目分：一元醇、多元醇。

2．醇的物理性质

（1）低级的饱和一元醇为无色的中性液体，具有特殊的气味和辛辣的味道。

（2）醇的物理性质和碳原子数的关系：

1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；

3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

（3）醇的沸点变化规律：

1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

2）醇碳原子数越多。沸点越高。

3）对于相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

（4）醇的密度比水的密度要小。

考纲要求

基础梳理

（1）醇的结构与化学性质的联系

1）官能团：羟基 —OH

2）C —O 断裂脱掉羟基发生取代和消去反应；C —H 断裂脱掉 氢原子发生取代反应；此外醇还能发生氧化反应。 （2）消去反应

分子内脱水：

R

H C CH 2H

OH

R

C H

CH 2

+H 2O

对与消去反应的注意：

1）反应温度：醇的消去反应的反应条件应该是将温度快速升到并控制在170℃。如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚：

+H 2O

H 3C

H 2C

OH CH 3H 2C

O

H

+C 2H 5

O

C 2H 5

2）同卤代烃消去反应的比较：两者都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，卤代烃是氢氧化钠醇溶液，而醇是浓硫酸，170℃。

（3）取代反应

CH 3CH 2OH + HBr

CH 3CH 2Br + H 2O

+H 2O

H 3C

H 2C

OH CH 3H 2C

O

H

+C

2H 5

O

C 2H 5

此外醇与钠、羧酸的反应也可以看作为是取代反应（均为O —H 键的断裂引起的取代）：

2CH 3CH 2OH + 2Na

2CH 3CH 2ONa + H 2↑

（4）氧化反应

1）大多数醇都能和氧气发生反应生成CO

2和H 2O ： C n H 2n+1—OH + 3n/2O 2 nCO 2 + (n+1)H 2O

2）在铜做催化剂的时候醇可以被氧化为醛或酮

3）醇还可以被酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7溶液氧化，其氧化过程可分为两步：

CH 3CH 2OH ——— CH 3CHO ——— CH 3COOH

5．常见的醇

（1）甲醇：分子式：CH3OH

又称木精或是木醇，无色透明液体，易溶于水。有剧毒，少量即可致人失明甚至死亡。

（2）乙二醇：分子式：C2H6O2

物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。

（3）丙三醇：分子式：C3H8O3；结构简式：

物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分，同时可以作为治疗心绞痛的药物的主要成分之一）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

二、酚

1．酚的结构

分子中羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连的有机物称为酚。最简单的酚是苯酚。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为OH，OH或C6H5OH。苯酚中至少有12个原子处于同一个平面上，是极性分子。2．苯酚的物理性质

无色晶体，露置在空气中会部分氧化而呈粉红色。有特殊气味、易溶于有机溶剂、不易溶于冷水。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时注意，若不小心粘在皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。3．苯酚的化学性质

苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性

在一个盛有水的试管中加入适量苯酚观察现象：混浊

向上述试管中加入氢氧化钠溶液观察现象：变澄清

向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

观察描述现象：溶液又重新变浑浊。