乙腈

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中文名称:乙腈(jīng);甲基氰;氰甲烷

英文名称: acetonitrile ;methyl cyanide;cyanomethane CAS No.: 75-05-8

分子式: C2H3N ;CH3CN

分子量: 41.05

主要成分:纯品

气味与性状:本品为无色透明液体;微有醚样臭气

熔点(℃): -45.7

沸点(℃): 81.1

相对密度(水=1): 0.79

相对蒸气密度(空气=1): 1.42

饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃)

燃烧热(kJ/mol): 1264.0

临界温度(℃): 274.7

临界压力(MPa): 4.83

辛醇/水分配系数的对数值: -0.34

闪点(℃): 2

引燃温度(℃): 524

爆炸上限%(V/V): 16.0

爆炸下限%(V/V): 3.0

溶解性:与水混溶,溶于醇等多数有机溶剂。

燃爆危险:本品易燃。

危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。燃烧时有发光火焰。与硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、过氯酸盐等反应剧烈。

急救措施、健康危害

健康危害:乙腈急性中毒发病较氢氰酸慢,可有数小时潜伏期。主要症状为衰弱、无力、面色灰白、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛;严重者呼吸及循环系统紊乱,呼吸浅、慢而不规则,血压下降,脉搏细而慢,体温下降,阵发性抽搐,昏迷。可有尿频、蛋白尿等。

以下是针对各种倾入途径的急救方法:

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗。如出现中毒症状给予吸氧和吸入亚硝酸异戊酯,将亚硝酸异戊酯的安瓿放在手帕里或单衣内打碎放在面罩内使伤员吸入15秒,然后移去15秒,重复5-6次。口服4-DMAP(4-二甲基氨基苯酚)1片(180毫克)和PAPP(氨基苯丙酮)1片(90毫克)。如有不适感,就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感,就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。如果出现中毒症状,处理同皮肤接触。

食入:如伤者神志清醒,催吐,洗胃。如果出现中毒症状,处理同皮肤接触。

生产方法:

腈的生产方法很多,其中工业生产的主要有醋酸氨化法;乙炔氨化法和丙烯氨氧化副产法等。

1.醋酸氨化法以醋酸;氨为原料,在三氧化二铝催化剂作用下,在360-420℃温度下,进行反应,一步合成乙腈,反应液经吸水和精馏即得成品。原料消耗定额:乙酸(98%)1763kg/t;液氨(99.5%)691kg/t。

2.乙炔氨化法以乙炔;氨为原料,以三氧化二铝催化剂,在500-600℃温度下,一步反应合成乙腈。原料消耗定额:乙炔10231m3;液氨(99.4%)1007kg/t。

3.丙烯氨氧化副产法以丙烯;氨和空气为原料,通过催化剂合成丙烯腈时,同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产25-100kg乙腈。

4.由乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。

5.由硫酸二甲酯与氰化钠作用而得。

主要用途:

乙腈最主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂,合成纤维的溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油;酚等物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂,在医药上用于甾族类药物的再结晶的反应介质。在需要高介电常数的极性溶剂时常常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物:含乙腈84%,沸点76℃。乙腈是医药(维生素B1),香料的中间体,是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。也用作酒精的变性剂。此外,还可以用于合成乙胺;乙酸等,并在织物染色;照明工业中也有许多用途。

包装方法、储存:

包装及储存:采用铁桶包装,每桶净重150kg。储存于阴凉通风的库房中,防热,防火,不可与氧化剂共存。按易燃物品规定储存。

乙腈又称氰化甲烷,化学式CH3CN。乙腈是无色的液体,是最简单的有机腈,并广泛用作极性非质子溶剂。

目录 [隐藏]

1 制取

2 性质

3 用途

3.1 工业用途

3.2 实验室用途

4 安全性

5 参考资料

[编辑] 制取

工业上经乙酰胺脱水或由乙炔与氨在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

[编辑] 性质

乙腈是无色有类似乙醚气味的液体,易燃,燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。有毒!

[编辑] 用途

[编辑] 工业用途

乙腈通常作为溶剂,还可以作为一些化学品的合成前体。美国四个主要生产乙腈的生产商是:Ineos公司、杜邦公司、j.t.贝克化学和Sterling Chemicals。1992年,在美国交易的乙腈达32.3万磅(约合14,700吨)。

2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺,其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺,关闭和限产了很多化工厂,再加上出口退税政策的改变,乙腈出口骤减。[1]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损,产能也受到一定的影响。

[编辑] 实验室用途

乙腈是常用的极性非质子溶剂。

在无机化学中,乙腈被广泛用作配体,它的简称是MeCN。例如乙腈配合物

PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。

由于乙腈介电常数较高,因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料。[2]它与氯化氰反应可以得到丙二腈。

乙腈也作为流动相分离分子,常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。

在核医学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱分析的流动相。

[编辑] 安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。

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