乙腈的化学性质、用途与生产方法

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乙腈的化学性质、用途与生产方法

称氰化甲烷或甲基腈,化学式CH3CN。乙腈是无色透明液体,极易挥发,有类似于醚的特殊气味,是最简单的有机腈,伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。有毒,可化氢及硫氰酸。乙腈有优良的溶剂性能,是一个重要的有机中间体。并广泛用作极性非质子溶剂。

大的用途就是做溶剂,可用于合成维生素A,可的松,碳胺类药物及其中间体的溶剂,还用于制造维生素B1和氨基溶剂。可代替氯化溶剂。用于乙烯基涂料,也用作脂肪酸的萃取剂,酒精变性剂,丁二烯萃取剂和丙烯腈合成纤维的染色,照明工业,香料制造和感光材料制造中也有许多用途。

危害

通过加热乙酰胺和冰醋酸混合液而制备,是重要的工业溶剂,主要用作有机合成(如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等)的作脂肪酸萃取剂、酒精变性剂等。生产过程中可因接触其液体或蒸气而引起中毒。

表现】

业性乙腈中毒并不少见,国内外均屡见报道。乙腈蒸气具轻度刺激性,故在浓度较高情况下能够引起一定程度的上状。与氰化氢相比,乙腈虽然也出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛、疲倦、乏力等症状,严重时也出现呼吸降、昏迷、抽搐等表现,但起病较缓,潜伏期多在4H以上;病情亦不如氰化氢剧烈严重,极少引起猝死;其脉搏心率皆较慢,面色多呈苍白,常引起蛋白尿等肾脏损伤表现。表现乙腈的毒性除与其在体内释出的CN-有关外,其本身及硫产物的作用也有不容忽视的作用。目前尚无慢性乙腈中毒临床产品。

及鉴别诊断】

腈中毒的诊断主要根据可靠的乙腈大剂量接触史及临床特点,共同接触者出现类似表现有明显提示作用;及时测定血N-及乙腈含量具有提示作用,是乙腈接触的生物标志物,但不能提示有无中毒及其程度。急性乙腈中毒需注意与工在的其他工业毒物中毒相鉴别,如有机溶剂、窒息性气体,并应与脑血管意外、糖尿病昏迷等鉴别。

腈中毒的治疗可参见氰化氢节有关内容,但高铁血红蛋白生成剂的剂量可减半。在投用硫代硫酸钠的情况下可早期的高铁血红蛋白生成剂如对氨基苯丙酮(PAPP),每次口服1片,每4H可重复使用,次日只用硫代硫酸钠维持即可;2钠用量也可减半,3~5日后停药。由于乙腈本身尚有毒性作用,故在投用氰化物解毒剂的同时,尤应积极进行对症意维持心、肺、脑功能,并合理补液利尿以加速毒物排出,减轻肾脏损伤。

用途

常用的极性非质子溶剂。

化学中,乙腈被广泛用作配体,它的简称是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬腈介电常数较高,因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以

作为流动相分离分子,常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。

学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱分析的流动相。

谱法用的乙腈与甲醇的区别

光度。

LC级的小。乙腈和甲醇的市销HPLC级和优级的吸收光谱中,乙腈HPLC吸收最小(特别是在短波长上小)。所谓HPL 有吸收UV的杂质,在规定的波长上吸光度限制在规格值以内。在UV检测时,产生的噪声小,因此在进行UV短波长分析时乙腈HPLC级最适宜。另外,在UV检测中的梯度基线上也是乙腈HPLC级产生鬼峰少,虽然,其他与水相溶性有各种各样,但很难能找到比乙腈HPLC级吸收更小的。另外,甲醇的HPLC级和优级,虽然所得的光谱相差不大,保证吸光度,有可能产生偏差,价格也相差不大,所以尽量使用HPLC级。

,柱内承受的压力,根据有机溶剂的种类或混合比率的不同而异,水/乙腈,水/甲醇混合液的比率与输液压力的关系混合,压力增高,而乙腈同样与水混合且并不如此。所以,乙腈一方,在同样的流速下不在柱内加上多余的压力。能力

言,乙腈较强。乙腈和甲醇分别用同样的比率与水混合时,一般情况下,乙腈的洗脱能力强。特别是混合比率低时苯酚的洗脱来看,获得同样的保留时间,乙腈的比率,只需甲醇的比率的一半以下即可。另一方面,有机溶剂100%时,从胡萝卜素和胆甾醇来看,常常都是甲醇的洗脱能力强。混合比在50比1等较为特殊时,调制的误差大,影响平衡化的时间长,乙腈遇到这种情况时,用甲醇的10比1混合代替乙腈,这样操作方便些。溶剂受温度影响时,不,而采用重量的方法(考虑比重),可使混合比的误差减小。

谱法用的乙腈与甲醇的区别续

(洗脱)的选择性。

差异,乙腈和甲醇在分离的选择性上不同。由于有机溶剂分子的化学性质(甲醇和乙醇是质子性,乙腈和四氢呋喃是同所致。因此,在用乙腈类不能获得分离的选择性,就试用甲醇类看看。

现差异。像水杨酸化合物(在邻位上具有羧基或甲氧基的苯酚化合物)等,用乙腈类时拖尾大,用甲醇类可抑制。可下,聚合物类反相柱,与硅胶柱相比,更具有峰形宽的倾向,特别是用聚苯乙烯分析柱芳香族化合物等时常见。这醇时非常显著,而用乙腈时不明显。为此,用聚合物类反相用柱时建议采用后者(乙腈类),这是因为乙腈使凝胶膨相的脱气

要注意,混合溶剂的置制,不说在LC装置内,只谈预先在流动相瓶内进行时,(等浓度系统)。甲醇与水混合时发热空气较易变为脱出气泡(脱气容易)。而乙腈由于吸热冷却,随着慢慢回到室温,产生气泡,所以要考虑脱气(加温搅He脱气等)。

相色谱法流动相常用的乙腈和甲醇进行了比较。粗略地讲是,使用乙腈HPLC级最好,但乙腈HPLC比甲醇HPLC价格时在选择性和峰形差时可以使用甲醇HPLC,但根据各种不同性质设计分析条件也是必要的。

明液体,有类似醚的异香。可与水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。

制备原乙酸酯的原料,是生产二氯菊酸甲酯和2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(功夫酸酯)可用于磺酰脲类除草剂中间体嘧啶衍生物的原料,在医药工业可用于制造维生素B1,在合成橡胶工业中做C4馏分的抽

腈橡胶单体、制药及碳四的抽提。

谱分析标准物质、溶剂及气相色谱固定液。

主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂,合成纤维的溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油、酚等物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂,在医药上用于甾族类药物的再结晶的反应高介电常数的极性溶剂时常常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物:含乙腈84%,沸点76℃。乙腈是医药(维生素B 间体,是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。也用作酒精的变性剂。此外,还可以用于合成乙胺、乙酸等,并在织物染中也有许多用途。

生产方法很多,其中工业生产的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副产法等。

氨化法以醋酸、氨为原料,在三氧化二铝催化剂作用下,在360-420℃温度下,进行反应,一步合成乙腈,反应液经得成品。原料消耗定额:乙酸(98%)1763kg/t、液氨(99.5%)691kg/t。

氨化法以乙炔、氨为原料,以三氧化二铝催化剂,在500-600℃温度下,一步反应合成乙腈。原料消耗定额:乙炔氨(99.4%)1007kg/t。

氨氧化副产法以丙烯、氨和空气为原料,通过催化剂合成丙烯腈时,同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产25-100kg乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。

酸二甲酯与氰化钠作用而得。

常是氨氧化法制备丙烯腈的副产,也可用乙酸氨化法,以三氧化铝为催化剂,于360℃反应一步合成制得。反应方程+NH3[Al2O3]→CH3CN+2H2O

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