有机合成知识点小结.docx

高二化学集备材料

有机合成

【教学目标】：（第一课时）

知识与技能： 1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、

反应类型、反应条件。

2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化

情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。

【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化

一．熟悉有机物的相互转化以及反应类型

熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成的学习。

1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系

加成（＋ H2O）

消去（－ H2O）

加 H 2加 H 2卤代水解氧化氧化酯化

炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯

酯化

加成（＋ HX 、 X 2）

加成（＋ HX 、 X 2）水解

二、有机物中引入官能团的方法

1、引入 C=C 的方法：

(1)卤代烃消去

(2)醇消去

(3)C ≡ C 不完全加成等

2、引入卤素原子的方法：

(1)醇(或酚 )和 HX 取代

(2)烯烃 (或炔烃 )和 HX 、 X2加成

(3)烷烃 (苯及其同系物 )和 X 2的取代等

3、引入羟基 (—OH) 的方法：

(1)烯烃和水加成

(2)卤代烃和 NaOH 水溶液共热 (水解 )

(3)醛(或酮 )还原 (和 H2加成 )

(4)酯水解

(5)醛氧化 (引入— COOH 中的— OH) 等

4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：

醛基：

(1)R — CH2OH 氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR 适度氧化

(4)RCHX 2水解等

羧基：

(1)R — CHO 氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR' 适度氧化

(4)RCX 3水解等

5、如何增加或减少碳链？

增加：

① 酯化反应

②醇分子间脱水(取代反应 )生成醚

③加聚反应

④缩聚反应

⑤C=C 或 C≡ C 和 HCN 加成等

减少：

①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质 (多肽 )水解②烯

烃或炔烃催化氧化 (C=C 或 C≡ C 断开 )等

三、有机反应的主要类型

（1）取代反应 : 甲烷、苯、醇的卤代 , 苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，

酯化反应，酯的水解反应等。

①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；

③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；

⑤这是饱和化合物的特有反应。

（2）加成反应 : 烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或 C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。

①加成反应发生在不饱和碳原子上；

②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出；

③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；

④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。

（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的

反应。如卤代烃、醇。

①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，

即生成小分子；

④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，

它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：

①绝大多数有机物都能燃烧。

②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。

③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。

④能发生催化氧化反应的是醇、醛。

⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛( 或含醛基的有机物)。

（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成

反应。

（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。

①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸

也可发生酯化型缩聚反应。

四、有机合成的过程

1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能

的有机化合物。

2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3、有机合成的过程：

4、有机合成遵循的原则：

（ 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用 4 个 C 以下的单官能团化合物和

单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。

（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

5、有机合成的思路：

通过构建，并引入或转化所需的。

五、有机合成分析法

1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接

和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原

料反应可以得到目标化合物。