大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章 烯烃
1、略
2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— C
H 2CH CH 3
M e
H H i-P r
E t M e
n-P r
M e M e E t i-P r
n-P r (4)
(5)
(6)
(7)
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHC H 2CH 3
CH 3CH 2C
CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2C
CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2C CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2COCH
3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH
CHC H 3
CH 3
(1)(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)
用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3
10、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3
（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、该化合物可能的结构式为：
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
C H 3CHCH 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2
C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2
CH CH
2
CH 2CH=CHC H
2
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3
4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3
5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
O O
O
CH 2C CHCH
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN
(1)
①
②
①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNa
C H CH
CH 3C CCH 3
TM
H ，林德拉催化剂
Br H 2H 2O ，H
2SO 4，HgSO 4
（A ）
（B ）
（B ）（A ）+还原
9、
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)CH 3CH 2CH=CH
2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3
HC≡CH
HBr,ROOR
2424
2
HC≡CNa
CH 3CH=CH
2
ClCH 2CH=CH 2
2
500℃
CH 2
Cl 2COCH
3
CH≡CN a
HC≡CH
Na
+
CH 2CH 2
CH 2Cl 2
CH≡CN a
(2)
(3)CH 3CH=CH
2
CH 2=CHCN
NH 3,O 2
催化剂
CN
CN
Cl CN
+
2
11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[]-4-辛烯
CH 3CH 3CH 3CH 3
CH
3
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
2、
3、略
4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)H
CH(CH 3)2
CH 3H
CH(CH 3)2
H
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
H
H 3
H
(CH 3)3C
C 2H 5
H
(CH 3)3H
6、
(1)
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2
Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni
(2)
H /Ni
CH 3
CH 3
Br CH 3
Br O C 3O
O
C
H 3
Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO
(3)
2H 5
(4)
Br 2
Br
H CH 3
Br
CH 3+
光
+
7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、
CH=C H
2
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
C H 3C
H
3
9、 C H 3C H 2C ≡C H
(A)
(B)
(C )
C H 3C ≡C C H
3
第六章 单环芳烃
1、略
2、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)NO 2
NO 2
NO 2
C 2H 5
H 5C 2
C 2H 5COOH
SO 3H
O 2N
NO 2
CH 2Cl
OH
I
CH 3
2
NO 2O 2N
(8)
3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯
4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4
(1)(2)
(3)
(4)
3
COOH
5、
(5)
(6)
(7)
3
H
3
3COOH
3
3
3
2(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
6、（1）AlCl 3 ClSO 3H
(2)
(3)(4)
C OOH
C 2H 5
C H 3C H =C H
2
C l 2,光
C H 2
7、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代α-H 。
（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A 错，-COCH3为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯
（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化
（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2，光
（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2 ，AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯，AlCl 3 （3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ，AlCl 3 ③ 甲苯，AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ，AlC 3
② Zn -Hg+ HCl
O O
O
O O
O
O O
HOOC
O
V O [H]
AlCl 3
2
SOCl +
(5)
11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯
12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、
CH 3C≡CH
COOH
COOH
CH 3C 2H 5
O O
CH 3
B
C
D
E
A
14、15、略
第七章 立体化学
1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3
2、略
3、（1）（4）（5）为手性分子
4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）
5、
O
H ***
*
*
**
*
CH 33
Cl H H
Cl CH 32OH
O H H H OH C 2H 5
Cl
H
H
Cl
Br
F CH 3
H NH 2H
H 5C 2
C(C H 3)2Br
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)（S ）
（S ）
（R ）
（S ）
( 2R,3R )
( 2S,3R )
6、
7、（4）为内消旋体
CH 2OH
2OH
H OH H
OH CH 2CH 2CH 3
3H
OH CH 2NH 2 2OH
H
OH Br
CH 3CH 32H 5
CH 3O
H (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH 3
C 2H 5
Br OH H Br Cl
H
8、
C 2H 5
3
H
CH 3H Cl
C 2H 5
2H 5
H
CH 2Cl C 2H 5
2H 5
C
H 3Cl C 2H 5
2CH 2Cl
C
H 3H C 2H 5
2CH 2Cl H
CH 3(1)
(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5
3
H
CH 3Cl H C 2H 5
3
C
H 3H H
Cl C 2H 5
3
C H 3H Cl H
(7)
(8)
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体
（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
9、（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2 （B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 3 10、（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3
11、 O
O
CH 2
C
H 3CH 3
C
H 2CH 2C
H 2Br
C
H 23Br C
H 3CH 3
Br
C
H 3CH 3C
H 3CH CH 2
C
H 3Br
H (CH )COK
≡+
++
(A) (B)
(C)
(D)
O ②Zn,H 2(外消旋体)
(B)
(CH 3)3COK
33≡
(A)
(C)
(A)
+
2HCH O
第九章 卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2Br
C H 2Br
Br
(2)
(4)
(5)
3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH
（3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl (4)
(5)
Cl Cl
Br
I
（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl
CH 2NH 2
CH 2CN
CH 2OC 2H 5
CH 2I
CH 2OH
(12)
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2
（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr
（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgBr ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）
（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）
（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2Br
CHBrCH
3
CH 2Br b:
∨
∨
（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr
7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br
(2)
CHBrCH
3
3
CHBrCH
3
H 3
CHBrCH
3
CHBrCH
3
2
∨∨
∨
8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。
（2）（CH 3）3CBr 反应较快，为S N 1反应。（CH 3）2CHBr 首先进行S N 2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH 反应快于-OH ，因为S 的亲核性大于O 。 （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。
9、（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10、（1）（A ）错，溴应加在第一个碳原子上。（B ）错，-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。
（2）（A ）错，HCl 无过氧化物效应。（B ）错，叔卤烷遇-CN 易消除。 （3）（B ）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ [H] （3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇） ④ 2HCl
（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2
（5）①Cl2，500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃
（6）①Cl2，500℃②Cl2 ③KOH（醇）④KOH，H2O ⑤KOH（醇）（7）①KOH（醇）②HCl （8）①KOH（醇）②Br2
（9）①Cl2②H2/Ni ③NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：①HCl ②Cl2 ③KOH（醇）
三氯乙烯：①2Cl2②KOH（醇）
（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O
（12）①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH，H2O
（13）①KOH（醇）②Br2 ③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、（反应式略）
CH
A B C
3
14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°
（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°
2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）①Br2②AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2(2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略
10、（反应式略）
（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OH
HCHO
CH 3CH(OH)C H 2CH 3
CH 3CHBrCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
2OM gBr
CH 3CHCH 2CH 3
gBr
CH 2OH
[O]
PBr 干醚
干醚
HCHO
3+
(1)11、
[O]
3Mg 干醚
3+
(2)CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 2CH(OH)CH
3
CH 3COCH 3
CH 3CH 2CH 2M gBr
CH 3
C H 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH 2CH 2CH 3
gBr
HCH O
3+
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr
++
CH 3CHO
CH 3M gBr
CH 3CH(OH)CH
3
(3)干醚
3+
(CH 3)2CHC HCH(C H
3)2
gBr
3
Mg 干醚干醚
3+
(CH 3)2CHC H 2OH
(CH 3)2CHC HO
(CH 3)2CHC HCH(C H
3)2
(CH 3)2CHC H=C(CH
3)2
(CH 3)2CHOH
(CH )CHMgBr
(CH 3)2CHM gBr
+
2(4)
（5）① Cl 2 ，500℃ ②
H 2O ，NaOH ③ HOCl ④ H 2O ，NaOH ⑤ 3HNO 3 干醚
3+
++
2CH 2CH 3
CH=CH 2
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr
CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2
CH 2CH=C(CH 3)2
33
水合氧化
CH 3CH=CH
2
3
2催化
ROOR CH 3COCH 3
CH 2=CH 2
(6)
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合
（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇 13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr 3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O
（2）① CH 3CH 2CH 2Mg ，干醚 ② H 3O + ③ –H 2O/H +，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3
15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反应式略） 16、A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3 B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反应式略）
CH 2OH CH 3
C
H 33
C
H 3CH 2
+
3
CH 3
C H 3C +
CH 2CH 3
3
C
H 3C 3
CHC H
3
C H 3C O
3
CH 3CHO
H
+
2-H
+
① O ②Zn/H 2+重排
17、
18、A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2
D ：CH 3CH 2CHO
E ：CH 3COCH 3 （各步反应式略）
19、（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr
（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl
+OC H 2CH 3
O 2N
OC H 2CH 3
NO 2
OH
CH 3I
（5）
+
（6）
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② H 2O ，H +
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4，△
（2）① O 2/Ag ，△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷 （3）① O 2/ Cu ， 加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O
（5）从苯出发：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O
（6）① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、（1）CH 3I ，CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ，CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ，CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I
25、该化合物的结构式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3
27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339， 所以235mg(1mol AgI)=235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物
=
11.62/235=4（此化合物分子中所含
数）OC H 34.24/339
CH 3OH
O
H
+
C H 3OH +
CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH
-H
+
+
(1)28、
C H 3OC H 2C H 2OH
C H 3O -
O
C H 3OC H 2C H 2O
H
+
+
+(2)
第十一章 酚和醌
1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
OH
2
OH
2
OC H 2COOH
Cl OH
Br
Br
OH
COCH 3
OH
(CH 3)3C
C(C H 3)3
H 3)3
O
SO 3Na
O
SO 3H
HO 3S
OH
O
3
CH 3
OH
O
H O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
2、
OH
CH
3
+
+
+
FeCl 3
6H
+
Cl
-
6
33 -
(1)3、
OH CH 3
OH
CH 3
Br
+Br 2/H 2O
(2)
OH
CH 3
ON a
CH 3
+
NaOH
(3)
OH CH 3
OC OCH 3
CH 3
+
CH 3COCl
(4)
OH CH 3
OCOCH 3
CH 3
+
(CH 3CO)2)O
(5)
OH CH 3
OH
CH 3
2
OH
CH 3O 2N
+
+
HNO 3 (稀)
(6)
(主)
(次)
OH CH 3
OH
CH 3
Cl
+Cl 2 (过量(7)
OH CH 3
OH
CH 3
3H OH
CH 3
HO 3S
+
+
H 2SO 4(浓)
(8)
(主)
(次)
OH CH 3
OC H 3
CH 3
ON a
CH 3
+
NaOH
324
(9)
OH
CH 3
OH
CH 3HOH 2C
ON a
CH 3
2OH +
+
HCH O
H +
O
H -
或(10)
(主)
(次)
4、① FeCl 3 ② Na
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。 （2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。
8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH ，△（碱熔）③ H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl ，AlCl 3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
③ NaOH ，△（碱熔）④ H +
（3）苯：①磺化， ② NaOH ，△（碱熔） ③ H + ④ HNO 2 （4）由上制得苯酚钠，再加C 2H 5I 即可。
（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2，△ ③ Cl 2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化
OH
NOH
2
C(C H 3)3
(H 3C)3C
(8)
OH
C(C H 3)3
(H 3C)3C
2(CH )C=CH 24
3
（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ，H + ，△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ，AlCl
3 ③ Br 2，FeCl 3 10、 OC H 3
OC H 3
ON a
OC H 3
OC H 2CH
CH 2
O OC H 3
OC H 2CH(OH)C H 2OH
①磺化② 碱熔
ClCH 2CH
CH 2
O
Cl 23+
HOCl
2
CH 3CH=CH
2
CH 2ClCH(OH)CH
2Cl
同(6)
ClCH 2CH
CH 2
O
11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I CH 2CH 2OH OH
CH 2CH 2Br ON a
ON a
CH 2CH 2OH O
NaOH
5
(2)
（3）①磺化，NaOH ，△（碱熔），H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl ， AlCl 3
12、该化合物结构式为： O
H OH
O O
OH
OH
O
O
或或
(A)
(B)
OH
OC H 3
(A)
(B)
C H 3I
(C)
13、
第十二章 醛、酮
1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮
（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
(2)
(1)(3)
(4)
C
O
CH 3CH 3
O CH 2CH 2CHO
O H CH 3CH=CHC HO
2、
(6)(5)(7)
N H N =C H
2
C H 2C H 2C OC H 3
(C H 3)2C =N N H C ON H
2
(10)
(9)
(8)C H O OH
C H 3C H BrC H O
O O
O
3、略
4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN
（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO (10)
(9)
(8)O
CH 3CH 2CH
O CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHBrCHO
(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3
CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH
(2)(1)C H 3CH 2OH
C H 3COONa
C H 3CH=CHCHO H 2O ++
5、
(3)(5)(4)C
H 3C OOH
C
H 3C H 2OH H OOC
C OOH
H C OON a
+
(3)
(2)(1)
(4)
CH 2(OH)CH 3
COONa
OM gBr 3
COCH 3O 2N
+CHC l 3
OH 3
6、
7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：
(2)
(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHO
OH
2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OH
OH
CH 2CH 3
CH 3
O
O
OH
，，，
(3)(CH 3)2CBrCHO OC 2H 5
OC 2H 5
(CH 3)2C CHC H(CH 3)2(CH 3)2CCH O
，，，
(CH 3)2CBr CH
OC 2H 5
OC 2H 5M gBr
(4)
OM gBr CH 3
OH CH 3
①H +
,△
② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，
，
-
(1)CH 3CH=CH
2
CH 3CH 2CH 2Br
HC≡CH
NaC≡CNa
CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3
过氧化物
2
液氨
3222424
11、
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。 (2)CH 3CH=CH
2
CH 3CHBrCH 3
CH CH CH COCH HBr CH 3CH(M gBr)C H
3
CH 3C
CCH 2CH 2CH 3
33
①H 3O ,△
②干醚
(3)CH 2=CH 2
2②干醚
243+
3O 2
△
CH 3CH 2OH CH 3CHO
CH 2=CH 2
O
H 2C
CH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO BrC H 2CH 2CH
O
CH CHO O H 3
+
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
②H 2C CH 2(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl
稀 OH -
CH 3CH=CH CHO 253CH 3CH
CH CH
OC 2H 5OC 2H 5
C
H 3CH
CH 3
CH 3OH
C
H 3C
CH 3
CH 3O C H 3CH
C OH CH 32CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH
C OH CH 33
CH 2CH 2CH 3
A ：
B ：
C ：和
12、
A ：
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H ）三重峰是
—CH 3；δ（2H ）四重峰是—CH 2—；δ（5H ）多重峰为一取代苯环。
B ：
CH 2
C CH 3
O
红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H ）单峰是
—CH 3；δ（2H ）单峰是—CH 2—；δ（5H ）多重峰为一取代苯环。
14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)
15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHO
C H 3C CH 2CH(OCH 3)2
O
16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H ）单峰是
—CH 3；δ（2H ）多重峰是—CH 2—；δ（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3。 A ：
B ：
17、OC 2H 5CH=CHC OCH
3
OC 2H 5
CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOH
OC 2H 5COOH
OH COOH C ：
D ：
E ：
（反应式略） (3)
(2)(1)
(4)
18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3
C H 3CH 3
3
CH 3
ClCH 2CH 2Cl
(CH 3)3C C(C H 3)3
(5)
(6)
19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰，1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH 。
A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3
C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
D ： CH 3COCH 3
E ：CH 3CH 2CHO (反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、 C OOH OOH
C C C OOH C OOH
H H C H =C H C OOH
C H 3(C H 2)16C OOH
(1)
(2)
(3)
(4)
O O
O
NHC OCH
3
C O
O
C
O
O C H 2C COOCH
3
3
(5)
(6)(7)
(8)
H 2C C H 2
C O
H 2C
C H 2C 2
N H
H 2N C OOC 2H 5
C O
N H C H 2
C O C O
N (9)
(10 )
(11)
CH 2
N H 2N
H 2HC CH O
O
O
2CH
OCH
3
(13 )
(14)
(12)
3、略
4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚
（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）
（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3
（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH 6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7、
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH
CH 3CH 2CH 2COOH CH
3CH 2CH 2CH 2白色结晶
3+
△
2,4-二硝基苯肼
黄色
2溶于水不溶于水
油层
H
+
××
××
×
CH 3CH 2CH 2CHO
O H +
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
大学本科有机化学试题答案
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
大学有机化学期终考试样题二汇编
有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 （ ） A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中，标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 （ ） A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 （ ） A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A ＞B ＞C ＞D B.D ＞C ＞B ＞A C.A ＞B ＞D ＞C D. C ＞D ＞A ＞B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 （ ） (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 （ ） A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应，速度最快的是 （ ） A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ； C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O
D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ； B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ； C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ； D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物，离子、自由基有芳香性的是：( ) （A ） (B) (C) (D) （ ） A . AC ； B. CD ； C. BC ； D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是：( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯； ② 乙酸酐； ③ 乙酸乙酯； ④ 乙酰胺 A.①＞②＞③＞④； B.④＞③＞②＞①； C.②＞①＞④＞③； D.③＞④＞①＞② 12.下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro 反应）的是( ) A. HCHO ； B. CH 3CHO ； C. CHO CHO ； D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ；B C O CH 3 ；C CH 3CH 2Br ；D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中，除去不溶性杂质的操作是 （ ） A. 抽气过滤； B. 常压过滤； C. 热过滤
大学有机化学总结习题及答案
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
大学有机化学试题1..
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
大学有机化学期末考试试题A卷
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
大学有机化学试题及答案
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学习题与答案(厦门大学)
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
有机化学__习题答案___陈宏博
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
华东理工大学有机化学课后答案
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
有机化学期中考试试题及参考答案
第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A
(完整版)大学有机化学试题及答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学期末考试卷及答案
（考试时间：2005 年 6 月22 日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分） （1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分） （2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）
（3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2 分） （4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分） 重氮组分：偶合组分： （5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分）（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （1 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点高低：（）> （）> （） （A ）丙醛(B) 1- 丙醇（ C ）乙酸 （2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物碱性强弱：（）> （）> （） （3 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物酸性强弱：（）> （）> （） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（1 ）（本小题 3 分） 用化学方法鉴别下列化合物： （A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇 （2 ）（本小题 3 分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题18 小题，共29 分） （1 ）（本小题 1 分）
大学有机化学总结习题及答案-最全
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
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试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学期中考试试题及参考答案
上海理工大学 2012 ～2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分：】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。 A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D） CH3CH3CH3 5-a5-b5-c A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c 6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 8-A .
. 9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ） 2 Br H H Br Et H CH33 13-A13-B13-C13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ） 2 3 H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ） 11-A11-C11-D - t- 12.12-A的正确系统名称是：（ C ） A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13.13-A的正确系统名称是：（ A ） A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯 C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 14.14-A的正确系统命称是：（ C ） A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO3H Br CH3 14-A
华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3