大学有机化学(试题和答案)

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试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分) 1.
(H3C)2HCC(CH3)3
CC
H
H
(1)1或顺-1,2,51三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴12-己烯-1-醇
CH21H2
HO1H2CH 1CH1111CH2B1
3.
O
CH3
1.
(11-环氧丙烷
CHO
51 邻羟基苯甲醛
3,3-二甲基环己基甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
71
OH
NH 2 O
6.
‫ﻩ‬
1-p11nylacetamide
‫ﻩ‬
α-萘酚
1. 对氨基苯磺酸
HO3S
NH2
--

10.甲基叔丁基醚
--
COOH
1.4-环丙基苯甲酸
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 18 分)
1.
CH
KCN/EtOH
‫ﻩ‬
CHBr
‫ﻩ‬Br
CN
C12Cl 答
1. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1

; OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O

CHCH3 ;
CHMgBr ;
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3

H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 51
6. O
‫ﻩ‬
CO2CH3
‫ﻩ‬答
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
1O2C13

H
O
1H (上 面)
(下面)
O
--
NH2NH2, 1aOH,

--
‫ﻩ‬O‫ﻩ‬OO‫ﻩ‬答 (1OCH2CH2)2O
CH2OH
11‫ﻩ‬ClCl
8.
NaOH H2O
CH2Cl‫ﻩ‬
OH
CH3
+‫ﻩ‬H2O 1历程
‫ﻩ‬Cl‫ﻩ‬答‫ﻩ‬OH
OH - SN
9.
O CH3 + CH2=CH O
O C CH 3 C 2H 5ONa
+
C 2H 5ONa
CH3CH3
‫ﻩ‬答‫ﻩ‬113‫ﻩ‬O‫ﻩ‬O
O CH3
CH 2 CH2
OC
O CH3
10. Br
Zn Br EtOH
111
O C CH3 +Cl2‫ﻩ‬H+Cl2CH 答
11.

O C
‫ﻩ‬
--

--
CH3
CH3
CH3
HNO3 H2SO4
Fe,HCl
(CH3CO)2O
NaOH
CH3 NO2 NaNO2
NH2 H3PO2
CH3
CH3 Br2
Br NHCOCH3
Br H2SO4
Br
NH2
三. 选择题。(每题 1 分,共 11 分)
1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A )
CH3 NHCOCH3
+A). C13CH2COC1211 (+). 1H3CH21HCH2B1 CH11CH2)1CH2Br
(C+. (C1313CH2Br
(D+.
CH3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( 1 )
(A). 1H111O- (B)+ CH3CH2O-
3. 下列化合物中酸性最强的是( D )
(C). C615O- (+)+
‫ﻩ‬+A) CH3CCH‫(ﻩ‬B) H2O‫(ﻩ‬C) CH31H21H‫(ﻩ‬D) p-O2NC6H1OH
‫(ﻩ‬+) C615OH‫(ﻩ‬F) 11CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A )
OH1
COOH
H
OH
A, B,
H
OH
CH3
COOH‫ﻩ‬
113
C,(2R1 31, 1S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( 1 )
C6H5COCH3
B、C2H5OH
C、 CH1CH2COCH2CH3
1、CH3COCH2CH3
1. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是(C‫ﻩ‬1
A、H21C1N12
B、CH1CH(1H2)CO11
1、C6H5NHCH3
1、C6H51H2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D‫)ﻩ‬
CC13COOH
B、CH3CO1H
C、 CH2ClCOOH‫ﻩ‬D、HCOOH
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四、 鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇 和苄溴
苯胺 (—)白色↓ 苄胺 Br2
AgNO3 醇 (—)(—)苄醇
HNO 2
△‫)—()—( ﻩ‬苄溴 黄色 AgBr↓
五、 从指定的原料合成下列化合物。(任选 2 题,每 题 7 分,共 14 分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳
原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH
N2 (—)
Br Mg Et2O
CHO 1,KOH 2,
MgBr O 1, 2, H2O
CHO
CH2OH CrO3-2Py
NaBH4 TM

2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
O
O
O HO
1,Na+-C CH 2,H3O+
CH 3
C CH Hg 2+
H2SO4
OH CH 3
O
答‫ﻩ‬1 3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH 1H
C1
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