最新课件--有机化学(第二版徐寿昌)立体异构练习
有机化学课件(徐寿昌)
的顺序和空间排列方式不同.） 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3
◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同
分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个;
★键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性
值之差，与外界条件无关，是永久的性质。
电负性：一个元素吸引电子的能力。
偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之
间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 qd (D,德拜)
■ 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键
的偶极矩就是分子的偶极矩。
它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分
子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解 成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.
键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的
平均值.
离解能 :一个共价键离解所需的能量 .指离解特定共
价键的键能.（在多原子分子中，即使相同的键其解
一.有机化合物和有机化学
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机
化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——
无机化学
◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室由氰酸铵
(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
化合物的人工合成:
O N H O C N 4 H H NC N 2 2
C8H18的同分异构体数可达18个;
C10H22的同分异构体数可达75个。
2.性质上：① 容易燃烧 ② 热稳定性差 ③ 熔点、沸点低 ④ 难溶于水； ⑤ 反应速度慢 ⑥ 副反应多 三、有机化合物中的共价键 共价键广泛存在于有机物中，也可说共价键 是有机物的结构基础。关于共价键，目前有两 种常用的理论： ◎1、价键理论 从“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子 之间” 的定域观点出发。
2024有机化学课件徐寿昌全精品PPT
全精品PPT•有机化学概述•烃类化合物•烃的衍生物•有机反应类型及机理•有机合成与策略•有机化学实验技术与方法有机化学概述有机化学定义与特点定义有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的一门科学。
特点有机化合物种类繁多，结构复杂，具有独特的物理和化学性质。
有机化合物分类及命名分类按照碳架分类、按照官能团分类、按照性质分类等。
命名系统命名法、普通命名法、衍生物命名法等，遵循IUPAC命名规则。
有机化学发展历史早期历史从天然有机物的提取和利用开始，如糖、油脂、染料等。
现代发展合成有机化学的兴起，如塑料、橡胶、药物等人工合成有机物的广泛应用。
有机化学在现实生活中的应用塑料、橡胶、纤维等合成材料的制备与改性。
药物的合成、分析与新药研发，如抗生素、抗癌药物等。
农药、化肥的研制与使用，提高农作物产量和品质。
有机污染物的处理与资源化利用，保护生态环境。
材料领域医药领域农业领域环境领域烃类化合物烷烃是碳氢化合物中最简单的一类，通式为CnH2n+2，仅由碳碳单键和碳氢单键构成。
定义与通式根据IUPAC 命名法，烷烃的命名基于其碳原子数和结构。
直链烷烃称为正烷烃，带有支链的称为异烷烃。
命名与结构烷烃通常为无色、无味、非极性的气体或液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
物理性质烷烃的主要化学反应包括燃烧、卤化、裂化等。
化学性质定义与通式命名与结构物理性质化学性质烯烃是含有至少一个碳碳双键的烃类化合物，通式为CnH2n。
烯烃通常为无色气体，不溶于水，但部分烯烃可溶于水。
烯烃的命名基于其碳原子数和双键的位置。
双键可以位于分子链的任何位置，形成不同的异构体。
烯烃的主要化学反应包括加成、氧化、聚合等。
由于双键的存在，烯烃比烷烃更活泼。
定义与通式命名与结构物理性质化学性质炔烃01020304炔烃是含有至少一个碳碳三键的烃类化合物，通式为CnH2n-2。
炔烃的命名基于其碳原子数和三键的位置。
三键使得分子具有直线型结构。
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
有机化学 徐寿昌 第二版
由于Ni、Pt、Pd等催化活性很高，生成的烯烃 极易继续加成生成烷烃。
选用活性较低的林德拉（Lindlar）催化剂，控
制反应条件，可使炔烃的加氢停留在烯烃阶段。
Lindlar催化加氢
常用的Lindlar催化剂:
Pd-CaCO3/Pb(Ac)2 或 Pd-BaSO4/喹啉
CH3 C C CH3
2.邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢：
同。
C-C
C-H
叁键 0.1203nm 0.1061nm
双键 0.1340nm 0.1076nm
由于sp杂化碳的电负性比sp2、sp3碳电负性大，因此CHσ键中的共用电子对与烯烃、烷烃相比，更靠近C原子。 C-H键易断裂，使乙炔中的炔H有微弱的酸性。
§4—3 炔烃的物理性质
C2—C4是气态，C5—C15为液态，C16以上为 固态。
原因解释
sp杂化中s成份较多， 炔烃C-H 极性较大， 使炔氢较易离解，显一定酸性。 事实证明：
乙烷
乙烯
乙炔
水
PKa
50
44
25
15.7
注意：炔氢的酸性是相对烷、烯烃而言，从Pka值 来看，其酸性比水还要弱得多。
二、加成反应
1、催化 加氢：
常用催化剂为Ni、Pt、Pd、等。加成产物—烷烃。
碳架 官能团
构型异构 直线型 无顺反异构
二、 炔烃的命名
1、衍生物命名法。 以“乙炔”为母体，其它作为取代基。如：
CH3CH2C≡CH CH3-C≡C-CH3 CH2=CH-C≡CH
乙基乙炔 二甲基乙炔 乙烯基乙炔
2.系统命名法：
有机化学课件(徐寿昌全)1-2024鲜版
状态
常温下，低级卤代烃多为气体或液体，高级卤代烃多为固体。
溶解性
低级卤代烃易溶于有机溶剂，部分可溶于水。随着碳链增长，溶解 度逐渐降低。
密度
卤代烃的密度一般比水大。
31
卤代烃的化学性质
01
亲核取代反应
卤代烃中的卤素原子可被亲核试剂取代，生成相应的醇、醚、胺等化合
物。例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液反应，可生成相应的醇和卤化钠。
2024/3/28
27
芳香烃的来源和制备
2024/3/28
来源
芳香烃广泛存在于石油、煤焦油等天然资源中，也可通过化 学合成方法制备。
制备
工业上主要通过石油裂解、煤焦油分馏等方法获得芳香烃原 料，再经过精制、分离等步骤得到不同种类的芳香烃产品。 实验室中可通过有机合成方法制备特定的芳香烃化合物。
28
医疗卫生
环境保护
有机化学在医疗卫生领域也发挥着重要作 用，如合成药物、生物医用材料等都需要 有机化学的支持。
随着环境保护意识的提高，有机化学也致力 于开发环保型化学品和材料，减少对环境的 污染和破坏。
2024/3/28
6
02
烷烃
2024/3/28
7
烷烃的结构和命名
结构特点
碳原子间以单键相连，其 余价键被氢原子饱和。
20世纪中叶至今，随着现代化学 理论和实验技术的发展，有机化 学的研究领域不断拓宽和深化， 与其他学科交叉融合，形成了许
多新的分支领域。
2024/3/28
5
有机化学与生产生活的关系
农业生产
工业生产
有机化学为农业生产提供了大量的农药、 化肥等化学品，提高了农作物的产量和品 质。
有机化学在工业领域有着广泛的应用，如 合成纤维、塑料、橡胶、涂料等材料的生 产都离不开有机化学。
有机化学徐寿昌版PPT课件
(3) 乙炔的键
• C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 • 乙炔的每个碳原子还各有两个相互
垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. • 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
(4) 乙炔分子的圆筒形 电子云 • 杂化轨道理论:两个成键轨道(1, 2),两个反键轨道
为反式加成.
例2:
HCCH + HCl
Cu2Cl2 或HgSO4
H2C=CH-Cl 氯乙烯
•亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行.
例题
H C C H +HBr H 2 CC HB r+HBr H3C CHB 2 r
Cl
H3CC CHH HC g2lCH3lC C
HCl
CH2 HgCl2
H3C
C
4.2 炔烃的结构 (1) 乙炔的结构 •乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一 条直线上. •乙炔的两个碳原子共用了三对电子.
•烷烃碳: sp3杂化 •烯烃碳: sp2杂化 •炔烃碳: sp杂化
(2) 乙炔分子中的 键
•由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成 的键则是在同一直线上方向相反的两个键. •在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴 对称的 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs.
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
4.4.4 聚合反应 •只生成几个分子的聚合物
2024年徐寿昌有机化学课件-(版)
徐寿昌有机化学课件-(附件版)徐寿昌有机化学课件是一份全面、系统的有机化学教学资料，由我国著名有机化学家徐寿昌教授编写。
本课件涵盖了有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，旨在帮助学习者系统地掌握有机化学的基本原理和实验技能，为进一步深入研究有机化学领域奠定坚实的基础。
一、课件特点1.系统性：本课件按照有机化学的知识体系进行编排，从有机化合物的结构、性质、反应机理到有机合成等方面进行了全面、系统的阐述，使学习者能够建立起完整的有机化学知识框架。
2.科学性：课件内容严格遵循有机化学的基本原理，注重理论与实践相结合，使学习者能够深入理解有机化学的基本概念和基本理论。
3.实用性：本课件紧密结合有机化学实验，注重培养学习者的实验技能和实际操作能力，使学习者能够熟练掌握有机化学实验的基本方法和技巧。
4.启发性：课件中穿插了大量典型实例和问题，引导学习者积极思考、自主学习，培养学习者的创新能力和解决问题的能力。
二、课件内容1.有机化学基本概念：介绍有机化学的定义、研究对象、特点等基本概念，使学习者对有机化学有一个初步的认识。
2.有机化合物的结构：阐述有机化合物的键合特征、分子结构、同分异构现象等，使学习者掌握有机化合物的基本结构特点。
3.有机化合物的性质：分析有机化合物的物理性质、化学性质，以及官能团对化合物性质的影响，使学习者了解有机化合物的性质规律。
4.有机化学反应：介绍有机化学反应的类型、机理、影响因素等，使学习者掌握有机化学反应的基本原理。
5.有机合成：阐述有机合成的基本原理、策略和典型反应，使学习者了解有机合成的基本方法。
6.有机化学实验：详细介绍有机化学实验的基本操作、实验技术和方法，以及实验安全知识，培养学习者的实验技能。
7.有机化学与生活：分析有机化学在生物、医药、食品、能源等领域的应用，使学习者认识到有机化学与日常生活的密切关系。
三、课件使用建议1.学习者应按照课件的结构顺序进行学习，逐步掌握有机化学的基本原理和实验技能。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
《有机化学》(徐寿昌)第08章 立体化学
24
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖 D-(+)-Allose
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D-(–)-古罗糖 D-(–)-Gulose
己醛糖的八个D-异构体
CHO
HO
有机化合物的异构分类
骨架异构（链异构）
构造异构 位置异构 （结构异构） 官能团异构
互变异构 构象异构
顺反异构（几何异构） 立体异构
构型异构 对映异构（光学异构） 非对映异构
1
物体的手性
手性
一个物体的 实物和镜像 不能重合的性质
2
氯甲烷的手性
氯甲烷分子没有手性 (CH3X型化合物 )
3
氯乙烷的手性
38
[ ]
：旋光度(°) l： 测量管的长度(dm)
l c c：溶液的浓度(g/mL)
11
乳酸的比旋光度 光学异构体
对映异构体的比旋光度一定大小相等方向相反
12
一些有机物的比旋光度
Camphor 樟脑 Morphine 吗啡 Sucrose 蔗糖
Cholesterol 胆固醇 Penicillin 青霉素 Glutamate 谷氨酸盐
H
COOH
内消旋体 26
外消旋体
27
酒石酸立体异构体的性质
不能用简单的方法分离对映异构体
28
外消旋体的拆分－机械拆分法
Optical isomers