波谱期末综合练习题.

O H3 C
1.77
O
H
H
CH3
2.31
(3)
(4)
17. 试解释化合物A的振动频率大于B的振动频率的原因。
O O
C
H
CH3 CH3
N
C
H
（A） νC=O1690cm-1
（B） νC=O1660cm-1
O CH3C Cl
（A）νC=O1800cm-1
O CH3C CH3
（B）νC=O1715cm-1
24.某化合物的分子式为C6H12O，MC图如下，试推断其结构 并说明峰的归属。
解:
不饱和度: 6+1-12/2 = 1
+.

O CH3
O+ C CH3
CO
43
CH3
CO
+
C4H9
C
100
OH +. H2C C 58 CH3
C4H9
85
C
O+
C4H9
+
57
25.某化合物分子式为C4H8O，其质谱图如下，试推断其结构。
解:
由C-NMR知,分子中有 一个CH3,一个CH2,三个 =CH,一个=C,一个C=O, 由H-NMR知,有五个芳H, CH3 和CH2都偏低场,都为 单峰, 综合分析,结构式可能为:
O CH2 C CH3
d
t
s
s
q
3 5 2
27.何谓化学位移?它有什么重要性?在1H NMR中 影响化学位移的因素有哪些？
(CH3)2CH M-31 COOCH3 M-15
OCH3
2CH3
(CH3)2CH
CH
2CH3 OCH3 CO CH CO
COOCH3
(CH3)2CHCOOCH3
C5H10O2, M=102
CH2 CH2
M-28
CHO
OCH2
CH2
OCH2 CHO CHO
O CH2 O C H
C8H8O2, M=136
15. 乙酸CH3COOH的质谱图如下，指出分子离子峰，写出主 要碎片离子的裂解过程，并指出裂解类型。
16．下列化合物中，有下划线质子的化学位移值为 3.75, 3.55, 2.31, 1.77。分别指出各化合物中下划线质子所对应的化学位移 值。并简述理由。
3.55 H
OH
HO
H
3.75
(1)
(2)
(1475-1300)
(C=C 1680-1500)
3040-3010 cm-1
-3300 cm-1
(2100-2400)
4. 如何用红外光谱法区别异丙基和叔丁基？
异丙基特征吸收: 1385和1365左右两个等强度 的吸收带 ； 叔丁基特征吸收: 1395和1365左右两个不等强 度的吸收带，低频峰强于高频峰。
22.对照结构，指出NMR谱中各峰的归宿。化合物的分子结构为：
O e CH C C OCH2CH3 c a O c b C OCH2CH3
d
CH3OCH2Hale Waihona Puke BaiduCH
23.化合物的分子式为C5H8O2，其13C-NMR图谱如下， 确定该化合物的结构。
-CH=CH-COO-
OCH3 CH3
不饱和度: 5+1-8/2 = 2 结构式为: CH3CH=CH-COOCH3
A 氯元素
B溴元素
C 氮元素
D硫元素
12. 写出下列两个化合物的逆Diels-Alder开裂 碎 片和m/z
.
+
96 54
.
. +
150
82
13.某化合物分子式为C2H6O，根据下列H NMR 图谱判断，该化合物可能为：
A 甲醚
B 乙醇
C 甲酸甲酯
D 乙烯醇
14.下述化合物中，何者在近紫外区有吸收，并说明原因。 A. CH2=CH-CH2-CH=CH2 B. CH2=CH-CH=CH-CH3
RCH2COOH COOH COOH
2CH3
(CH3)2CHCH2CH2 CH
2CH3 CH2 COOH CH COOH COOH
(CH3)2CHCH2COOH
C C5H10O2 M=102
(CH3)2CH
CH3CH2
2CH3 CH2 CH C=O CH3
11. 根据下列图谱判断，该化合物可能含有：
5. 下列三组化合物的C=O吸收波数为什么有高 低之分？
A B C
CH3CH2COCH3 A 1715 cm-1
CH3CH2COCH3 A 1715cm-1
(CH3)2CHCOC(CH3)3 B 1709 cm-1
FCH2COCH3 B 1730cm-1
(CH3)3COC(CH3)3 C 1697 cm-1
解:
(1) 不饱和度: 4+1-8/2 = 1 (2) 29为CH2CH3, 57为M-15, 43为M-29

O C2H5 C
O+ C CH3
CO

43
CH3
CO
+
72
CH3
OH +. H 2C C CH3
C 2H 5
57
C
O+
C2H5
+
29
26. 某化合物分子式为 C9H10O,试根据其H, CNMR推断结构式.
解:
18.根据下列图谱判断，该化合物可能为：
A 芳香族 B芳香胺类 C脂肪酮类 D 脂肪醇类
19.根据下列图谱判断，该化合物可能为：
A 醇类
B芳香族
C 含有双键 D 脂肪酮类
20.写出下列化合物发生McLafferty重排的过程及重排离子 的质荷比m/z 。
(1)
(2)
H
+.
解:
+.
+
42
+.
解：化学位移指原子核如质子由于化学环境所引 起的核磁共振信号位置的变化。由于化学位移的大 小与氢核所处的化学环境密切相关，因此有可能根 据化学位移的大小来考虑氢核所处的化学环境，亦 即有机物的分子结构特征。 由于化学位移是由核外电子云密度决定的，因此 影响电子云密度的各种因素都会影响化学位移，如 与质子相邻近的元素或基团的电负性，各向异性效 应，溶剂效应，氢键等。
期末综合练习题
1. 某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为：
1.某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为：
B.
A
CH2 CHO
B
C.
C
CH3
D
CHO
CHO CH3
O C
D.
H3C
2.
3. 如何用红外光谱法区别烷烃、烯烃和炔烃化 合物？
C-H
C H
C H
2800-3000 cm
-1
CH3COOH D 1795cm-1
CCl3COCH3 C 1765cm-1
O2N
C H O
C H O
H3C H3C
N
C H O
A 1708 cm-1
B 1690 cm-1
C 1660 cm-1
2CH3 (CH3)2CHCOOH COOH (CH3)2CH CH
CH3 CH2 COOH -OH COOH
84
+.
42
H
+
152
96
56
21.某酮类化合物的MS见下图，分子式为C8H16O，试确定其结构。

O R C X
128
O+ C X
71
CO
43
X
+

R
OH +. H2C C X X=C3H7, 86; X=C4H9, 100;
57
85
C
O+
CO
R+
无M-15峰,分子无支链,结构式为:
O CH3 CH2 CH2 CH2 CCH2 CH2 CH3