《高等有机化学》试题(A卷)参考答案

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化学/应用化学 专业 函授本科

《高等有机化学》试卷A 参考答案(本答案共3页)

一.回答下列问题(每题4分,15题,共60分):

1. 解:A.B.C 分子间氢键,D 分子内氢键

2. 解:苯炔

a.

OH

CH(CH 3)2

H 3C

b.

F O

H H H

H

H

3.

4.解:环上的消除反应一般是E 2消除,只有在α键上才能很好的共面,(A ).(C )不需要发生α-e 键的转化,因为羟基已在α键上;(B ).(D )需要发生α-e 键的转化,因为羟基在e 键上,由于转化后,(D )中的叔丁基要在α键上,空间位阻大,能量高。 所以消除反应的速率A>C>B>D 。

5.比较下列各组化合物的酸性大小。

(1)A> B > C >D 。 (2)A> B > C >D 。 (3)A> B > C >D 。 (4)A> B > C >D 。

6.B

7.D

8.亲电试剂是:a.b.e.h ;亲核试剂是:c.d.f.g 。 9.有对映体存在的是:b.d 。

10.解:依次为线形(sp 杂化),四面体(sp 3杂化),线形(sp 杂化),锥形(sp 3杂化)。

11. ( c )>( a )>( d )>( b )。

12.有芳香性的是:a.c.d 。

13.( a )>( d )>( c )>( b )。 14.( c )>( a )>( b )。

15.( d )>( e )>( a )>( c )>( b )。

二.机理题 (5题,共40分)

1.

Br

Br H H

Br H H OH 2

+

Br Br

δ

+

δ-Br Br

δ+

δ-Br

+

Br

Br

++ H 2O

+H +

Br H H OH

2.

O O

CH 3EtO (- EtOH)

O

O

CH 3C O

CH 2=CH CH 3

O O

CH

3

CH 2CH =C O CH 3

O O CH

3

CH 2CH =C

OH CH 3

EtOH (- EtO )

O O

CH

3

CH 2CH 2

重 排

C O CH 3

EtO (- EtOH)

O O

CH

3

CH 2CH 2

C

O

CH 2

O CH 3O

O

EtOH (- EtO )

O CH 3

O

OH

3.CH 3C CH 3

=CHCH 2CH 2CH =CHCH 3

CH 3

H +

δ+

δ

CH 3C

CH 3

CHCH 2CH 2CH =CHCH 3

CH 3

+

δ+

δ

H 3C

CH 3

CH 3

C CH 2=H 3C

CH 3

CH 3

C

CH 3

+

H +

4.

O

OH

OH

H +, H 2O

H

+

+

OH

OH

+

H 2O

OH

+OH

2

H +

5.

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