《高等有机化学》试题(A卷)参考答案
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化学/应用化学 专业 函授本科
《高等有机化学》试卷A 参考答案(本答案共3页)
一.回答下列问题(每题4分,15题,共60分):
1. 解:A.B.C 分子间氢键,D 分子内氢键
2. 解:苯炔
a.
OH
CH(CH 3)2
H 3C
b.
F O
H H H
H
H
3.
4.解:环上的消除反应一般是E 2消除,只有在α键上才能很好的共面,(A ).(C )不需要发生α-e 键的转化,因为羟基已在α键上;(B ).(D )需要发生α-e 键的转化,因为羟基在e 键上,由于转化后,(D )中的叔丁基要在α键上,空间位阻大,能量高。 所以消除反应的速率A>C>B>D 。
5.比较下列各组化合物的酸性大小。
(1)A> B > C >D 。 (2)A> B > C >D 。 (3)A> B > C >D 。 (4)A> B > C >D 。
6.B
7.D
8.亲电试剂是:a.b.e.h ;亲核试剂是:c.d.f.g 。 9.有对映体存在的是:b.d 。
10.解:依次为线形(sp 杂化),四面体(sp 3杂化),线形(sp 杂化),锥形(sp 3杂化)。
11. ( c )>( a )>( d )>( b )。
12.有芳香性的是:a.c.d 。
13.( a )>( d )>( c )>( b )。 14.( c )>( a )>( b )。
15.( d )>( e )>( a )>( c )>( b )。
二.机理题 (5题,共40分)
1.
Br
Br H H
Br H H OH 2
+
Br Br
δ
+
δ-Br Br
δ+
δ-Br
+
Br
Br
++ H 2O
+H +
Br H H OH
2.
O O
CH 3EtO (- EtOH)
O
O
CH 3C O
CH 2=CH CH 3
O O
CH
3
CH 2CH =C O CH 3
O O CH
3
CH 2CH =C
OH CH 3
EtOH (- EtO )
O O
CH
3
CH 2CH 2
重 排
C O CH 3
EtO (- EtOH)
O O
CH
3
CH 2CH 2
C
O
CH 2
O CH 3O
O
EtOH (- EtO )
O CH 3
O
OH
3.CH 3C CH 3
=CHCH 2CH 2CH =CHCH 3
CH 3
H +
δ+
δ
CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 2CH =CHCH 3
CH 3
+
δ+
δ
H 3C
CH 3
CH 3
C CH 2=H 3C
CH 3
CH 3
C
CH 3
+
H +
4.
O
OH
OH
H +, H 2O
H
+
+
OH
OH
+
H 2O
OH
+OH
2
H +
5.