有机合成综合练习
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有机合成练习题（一）
1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成：
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）
CH3NH2
NH2
Br
CH3NH2
H2N NH2
Cl
Br
OH
OH
Br Br
CH3OH
Br
CH3
COOH
CH3
NH2
Cl
NH2
B r
Br
NO2
CH3CH
2
C CH3
OH
CH3
Cl
Cl
O2N
3、 由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难）
6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。
7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。
8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。
9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。 10、 完成下列合成：
（1）
（2）
11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。 13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。 14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。
15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。
OH
CH 2NH 2OH
C
CH 3
O
参考答案
1、
2、（1）
（2）
（3）
CH 2COOH 2
P
CHCOOH
Br KCN -乙醇
CHCOOH
CN H O , H +
CH(COOH)2
CH 3
H CH 3NO 2
23
CH 3
NO 2
Br
23
COOH
NO 2
Br
5
CCl NO 2
Br NH 3
O
2-NH 2
NO 2Br
HCl
NH 2
NH 2
Br
CH 3
NH 2
2-NHCCH 3
KMnO 4 / H
+
PCl 3
CCl
Br
O NH 3
32O NHCCH 3
O SO 3H
NHCCH 3
O SO 3H
Δ
O 2N
NO 2
稀 H +2NH 2
O 2N
NO 2NH 2
H 2N
NH 2
CNH 2
Br O H 23
Cl
NO 2
Fe / HCl 2Cl
N 2+Br -CuBr
Cl
Br
（4）（5）（6）（7）（8）
OH OCH3OCH3
NO2
OCH3
NH2
Br2
OCH3
NH2
Br Br NaNO / HCl
32
OCH3
Br Br
HI
OH
Br Br
CH3
KMnO / H+
COOH
2
COOH
Br
3
2. P2O5 , Δ
CONH2
Br 2
NH2
Br
NaNO / HCl
0 ~ 5℃
N2+Cl-
Br
H2O
OH
Br
3
无水AlCl3
CH3
3
24
CH3
NO2
CH3
NH2
0 ~ 5℃
CH3
N2+Cl-Cu(CN)
CH3
CN
2
CH3
COOH
+
NO2
CH3
分离
CH3
NO2
CH3
KMnO4
COOH Cl
3
COOH
Cl
3
Δ
CO NH2NH2
Cl
NH2
H
N
2
Br
NH
Br
COCH3
H+O B r
Br
NH2
NO2
2
0 ~ 5℃
B r
Br
N2Cl
NO2
B r
Br
NO2
3
O
浓 H
浓 HNO3
NH
2
CO CH3
NO2
（9） （10）
3、 4、 5、 6、 7、
2CH 3CHO CH 3CH CH CHO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4+
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3
C CH 2C O CH 2CH 3
25O
O
2CH 3
C CH
C O CH 2CH 3O O
_22
CH 3C
CH
CH 2CH C CH 3O
2H 52H 5
O
3C O
(CH 2)3
C CH 3
O CH 3
O
(2) H ,
CH 3CH 2
CH 2Cl
O
HO OH
O C
O CH 3
CH 2
CH 2Cl
Mg (CH 3CH 2)2O
O C
O CH 3
CH 2
CH 2Mg Cl
322O
C
O CH 3
CH 2CH 2
CH
CH 3
OMgCl
3+CH 3C CH 2
CH 2O CH
CH 3
OH H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5C H ONa
HC
COOC 2H 5COOC 2H 5
_CH CH
CH Br HC CH
COOC 2H 52H 5
CH 33
3+Δ
CH 3CH CH 2COOH
CH 3
OH -CH 3
CH
CH 2
HBr 22
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CN
+2CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3
Cl CH 2Cl
CH 2MgCl
CH CH O
CH 2
C CH 3OMgBr CH 3
H
+
H 2O
CH 2
C CH 3OH
CH 3
NO 2
2NO 2
33
O
NH 浓 HNO 浓 H 2SO 43
Cl
NH 2
Cl
CH 3
O Cl
+0 ~ 5℃
NH 2
Cl
O 2N
H O OH -
NH C CH 3
O
Cl
O 2N
3
2
Cl
Cl
O 2N