精细有机合成习题共26页

HO (1)
NHC2H5 CH3
OH NH2
(2) HO3S
SO3H
(3)
HOCH2COOH
COOH
F
F
(4)
1、在将2,5-二氯硝基苯用氢氧化钠水溶液进行氯基水解制 2-硝基-4-氯苯酚时，试评论加入季铵盐相转移催化剂起何 作用？ 2、列举出在芳环上形成或引入醛基的主要方法。
3、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。
4、简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和 工艺过程。
习题四
1、写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
2、以下还原过程，除了用催化氢化发以外，还可以使用哪些 化学还原剂？最好使用哪些化学还原剂？不宜使用哪些化学 还原剂？
3、在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件不同，所得 的骨架镍催化剂的活性会有很大差别？ 4、硝基苯在不同条件下催化氢化可制得哪些产品？ 5、写出由氯苯制备4-乙酰氨基-2-苄基氨基苯甲醚的合成路 线和各步反应的名称。
习题三
1、设1 kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫 酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比Φ为1.05，试计算要 用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸 计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废 酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批 循环废酸的组成相同）。 2、根据题目1所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转 化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时，假设无副反 应，试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A. 和废酸组成，并进行讨论。
8、用氯气进行一下氯化反应，各有哪些相同点和不同点？ 列表分项说明。 ⑴苯的氯化制一氯苯；⑵苯的氯化制六氯环己烷；⑶甲苯 的氯化制一氯苄；⑷乙酸的氯化制一氯乙酸；⑸甲烷的氯 化制四氯化碳。
习题二
1、SO3质量分数为65%的发烟硫酸，按H2SO4计，其质量 分数是多少？ 2、现需配制1000 kg H2SO4质量分数为100%的无水硫酸， 试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？ 3、300 kg对硝基甲苯改用质量分数65%的发烟硫酸在100 ~125℃进行一磺化，取π值为81.81，试计算硫酸用量、 磺化液各组分质量分数、总酸度ω(H2SO4)/[ω(H2SO4)+ω(H2O)]。
习题一
1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 2、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些催化剂？ 3、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些溶剂或介质？ 4、试写出苯连续二氯化制对氯苯的反应器和操作方式。 5、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名 称和主要反应条件。
6、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯 氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反 应条件。 7、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路 线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。
习题六
1、简述制备以下化合物的合成路线。
NH2 CH3
(1)
NH2
(3)
H3C
NHNH2 CH3
; (2)
CH3
SO3H
F
CH3
Cl
Cl ;
(4)
CH3
Br F COOH
I
Cl (5)
NH2 (7)
NO2
CH3 F
OH ; (6)
NH2
NO2 NH2
; (8)
Cl
Cl
OC2H5
CHO
NO2 CN
习题五
1、列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。
2、用高锰酸钾将甲基氧化成羧基时，为了控制介质的pH值 呈弱碱性，除了加入硫酸镁以外，还可以选用哪些廉价的化 学试剂？ 3、简述对苯二酚的几种工业生产方法。
4、简述制备以下产品的路线和主要工艺过程。 5、对于由甲苯制备间硝基苯甲酸的两条合成路线进行评论。
4、在以下反应中，所用HF属于哪种类型的试剂？
习题九
1、乙酐分别与苯胺、苯酚或甲苯相互作用，可发生哪些类型 的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。 2、苯甲酰氯分别与苯胺、苯酚或氯苯相作用，可发生哪些类 型的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。 3、光气分别与苯胺、苯酚或N,N-二乙基苯胺相作用，可发生 哪些类型的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。
4、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反 应Leabharlann Baidu名称、磺化的主要反应条件。
5、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。
6、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反 应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 7、用SO3-空气混合物进行十二烷基苯的磺化时，所用降膜 反应器为何不采用逆流操作？ 8、在以下制备过程中，所用的各种反应剂，哪些是亲电试 剂？哪些是亲核试剂？哪些是自由基试剂？ ⑴苯胺制2,6-二氯苯胺；⑵氯苯制苯胺-2,5-双磺酸；⑶高碳 烷烃用磺氧化法制高碳烷烃磺酸；⑷环氧乙烷制2-氨基乙基 磺酸钠；⑸高碳α-烯烃制高碳烯烃磺酸；⑹高碳α-烯烃制 高碳伯烷基磺酸；⑺顺丁烯二酸二异辛酯制丁二酸二异辛酯 磺酸钠。
SO3H
OC2H5
习题七
1、写出由对硝基氯苯制备2-氯-4-硝基苯胺的两条合成路线， 并进行评论。 2、简述从蒽醌制备1-氨基蒽醌的三条合成路线，并进行评论。 3、写出由萘制备以下2-氨基萘二磺酸的合成路线，并进行扼 要说明。
习题八
1、丙烯分别与苯胺、苯酚或苯相作用，可发生哪些类型的 反应，生成什么主要产物？用什么催化剂？并列出其主要反 应条件。 2、甲醛分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可发生哪些类型 的反应，生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。 3、简述由苯制备4-氨基二苯胺的在生产中曾经采用过的5条 合成路线，并进行扼要评论。
4、写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺流程。
Cl (1)
OCH3 NH2
Cl (2)
OCH3 NH2
NO2
OCH3 Cl
O2N
OH
OH
(H3C)3C
C(CH3)3
(3) (5) C6H5NH2
(4) NO 2 NH2
OCN
C H2
NCO
CH2CH2
OC18H35 C
O
习题十
1、写出由丙烯制环氧丙烷的几种工业生产方法及其要点。 2、苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线？并指出其优缺点。 3、从基本原料出发，制备以下化合物，写出其工业上可行的 合成路线、各步反应的名称和主要反应条件 。