芳氧苯氧丙酸酯类除草剂组成结构功能详解
芳氧基苯氧基丙酸类
芳氧基苯氧基丙酸类一、介绍芳氧基苯氧基丙酸类（Phenoxybenzoic acids）是一类具有草甘膦（Glyphosate）类似结构的除草剂，主要用于防除宽叶杂草和谷子草。
该类化合物具有低毒性、高效性和广谱性等优点，因此在农业生产中得到了广泛应用。
二、化学结构芳氧基苯氧基丙酸类是由苯环和苯并环通过一个氧原子连接而成的，其中苯环上还含有一个羟基和一个羧基。
该类化合物的通式为C14H11O4。
三、作用机理芳氧基苯氧基丙酸类除草剂的作用机理与草甘膦相似，都是通过抑制植物体内特定酶系的活性来达到杀死杂草的目的。
这些酶系包括芳香族氨基酸合成酶（EPSPS）和5-磷酸磷酸转移酶（PPT）等。
四、应用范围芳氧基苯氧基丙酸类主要用于防除宽叶杂草和谷子草，如苜蓿、蒺藜、一年生禾本科杂草等。
该类除草剂对于单子叶植物和多子叶植物均有很好的防除效果。
五、使用方法芳氧基苯氧基丙酸类除草剂通常以水溶液的形式喷洒在作物叶面上，也可以通过土壤喷洒或者种子处理的方式进行施用。
使用前需要按照说明书上的指导进行稀释和混合操作，以确保施用量和浓度达到最佳效果。
六、注意事项1. 使用前需要仔细阅读说明书，并按照要求进行操作。
2. 使用时需要注意保护自身安全，避免接触皮肤和吸入雾气。
3. 施用量和浓度需要根据具体情况进行调整，避免过量使用。
4. 施用后需要及时清洗喷雾器具，并妥善处理残留液体和废弃容器。
七、总结芳氧基苯氧基丙酸类是一类重要的除草剂，在农业生产中发挥着重要作用。
使用时需要注意安全和环保问题，遵循科学合理的施用原则，以达到最佳的防除效果。
恶唑酰草胺标准
噁唑酰草胺标准
噁唑酰草胺属于芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂，与氰氟草酯同一类，主要用于防除禾本科杂草。
目前，噁唑酰草胺单剂登记含量主要是10%，占总数量的62%，其次是15%、20%，占比38%。
一般来说，噁唑酰草胺制剂含量超过10%会达到过饱和状态，导致制剂的稳定性不足，效果和安全性可能会打折扣。
科学配比是10%噁唑酰草胺最好，但在农药工程师不断试用各种溶剂的情况下，也许噁唑酰草胺含量超过10%其效果也好，只是可能性较小。
需要注意的是，农药的使用需要根据具体的情况进行配比，并严格按照说明书进行操作，以确保安全性和有效性。
在使用农药时，应注意个人防护，避免吸入和接触农药，以保护身体健康。
小麦除草剂——好麦农
小麦除草剂——好麦农
佚名
【期刊名称】《农业知识（致富与农资）》
【年(卷),期】2017(000)010
【摘要】好麦农是内吸传导型选择性芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,是用于苗后茎叶处理的小麦田除草剂,杀草谱较广,可有效防除看麦娘、野燕麦、硬草、稗草、狗尾草、菵草等一年生禾本科杂草。
防治对象春小麦田、冬小麦田,一年生禾本科杂草。
使
用方法春小麦田,每667平方米30~40毫升,茎叶喷雾;冬小麦田,每667平方米
40~55毫升,茎叶喷雾。
【总页数】2页(P54-55)
【正文语种】中文
【相关文献】
1.麦田禾本科杂草除草剂——好麦农
2.小麦田除草剂——“好麦隆”
3.小麦田除
草剂——“好麦隆”4.野生二粒小麦与栽培小麦农艺性状及籽粒营养组分比较研究5.小麦-簇毛麦T4DL·4VS易位染色体对小麦农艺性状的影响
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ACCase特性、功能及其抑制除草剂发展与杂草抗性
脂类是植物体内的重要组成成分,饱和脂肪酸生物合成由乙酰辅酶A 羧化酶(ACCase ,ACC )与脂肪酸合成酶诱导;大多数脂肪酸用于膜的合成及脂类贮存,脂肪合成是细胞生长与早期发育阶段所必需的,脂肪酸合成的变化在于ACC 数量与活性的变化。
ACC 是一种多功能蛋白质,由200-240kD 两个亚单位组成,其天然分子量约为500kD ,它包含一个生物素羧基载体蛋白(BCCP )、生物素羧化酶(BC )及羧基转移酶(CT ),它催化以下两种不同的半程反应:(1)BCCP+HCO 3-+Mg 2+-ATP →BCCP-CO 2-+M g 2+-ADP+Pi :生物素羧化酶(2)BCCP-CO 2-+乙酰辅酶A →BCCP+丙二酰-辅酶A :羧基转移酶植物体内ACC 含有共价结合的α-生物素,它在催化ATP 的生物素羧化作用点与二价金属离子之间充作羧基载体:进而,羧基转移于乙酰辅酶A [1]:专论与综述ACCase特性、功能及其抑制除草剂发展与杂草抗性苏少泉(沧州科润化工公司绿色农药中试基地,河北沧州061000)摘要:ACCase (ACC )是芳氧苯氧丙酸(APP )与环己烯二酮(CHD )除草剂的作用靶标,它们苗后使用,能有效的选择性防治禾本科杂草。
此类除草剂从1970年末期推广以来,在世界各地广泛使用。
本文论述了靶标的特性,功能、品种开发及杂草抗性。
关键词:乙酰辅酶A 羧化酶(ACCase );禾本科除草剂;靶标;杂草抗性中图分类号:S451.1文献标识码:AThe Cha r acter ,Function of AC Case,Developm ent of AC Case-Inhibiting Her bicidesa nd Gr ass R esistanceS U Shao-quan(G reen Pesticide Experimental Base,Cangz hou Ke Run Chemical Industry Co.,Cangz hou 061000,China)Abstr a ct:Grass plastidic acetyl Coenz yme A Carboxylase (ACC)is the eff ective herbicide target of ACC inhibitors (AP P and CHD),which are a group of commercially impor tant,very eff ective,selective graminicides that ar e applied postemergence.Since their introduction in the late 1970s,the ACC-inhibiting herbicides have been used w orldwide.Here review s the character,f unction,development of APP and CHD,and grass resistance.Key wor ds:acetyl-coenz yme A Carboxylase (ACCase,ACC);graminicide;target;grass resistance第10卷第6期2006年12月Vol.10No.6Dec 2006农药研究与应用AGROCHEM IC ALS R ESEARCH &APP LIC ATION作者简介苏少泉(),河南省南召人,东北农业大学教授,现任黑龙江大学化学与化工学院特聘教授。
不同结构除草剂类别及特点
使用注意事项
该类除草剂的药效受气温和土壤墒情影响较大，在气 温低、土壤墒情差时施药，除草效果不好；
这类除草剂和干扰激素平衡的除草剂（如2,4-滴）有 拮抗作用。
4、环己烯酮类
环己烯酮类化合物的除草活性是由日本曹达公司在70年代 发现，并合成了此类的第一个除草剂品种稀禾定。80年代 初稀禾定商品化后，又开发出多个品种（苯草酮、噻草酮、
磺酰脲类除草剂特点
此类除草剂发展极快，已在各种作物地使用，有些已成为一 些作物田的当家除草剂品种。 磺酰脲类除草剂由芳香基、磺酰脲桥和杂环三部分组成。在 每一组分上取代基的微小变化都会导致生物活性和选择性的极大 变化。
常见品种：绿磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆（豆磺隆）、胺苯磺
隆、苄嘧磺隆、噻吩磺隆、苯磺隆、烟嘧磺隆、醚磺隆、吡嘧磺 隆、甲嘧磺隆。
5、酰胺类
1952年美国孟山都公司发现了氯乙酰胺类化合
物具有除草活性，1956年正式生产了烯草胺。在
60至70年代期间，酰胺类除草剂发展迅速，大多
数品种是在这期间商品化的。
酰胺类除草剂和其中的氯乙酰胺类除草剂的基
本化学结构式为酰胺、氯乙酰胺。Fra bibliotek 酰胺类除草剂特点
代表品种：甲草胺（拉索）、乙草胺（禾耐斯）、异丙甲草胺（都尔）、 丙草胺（扫弗特）、丁草胺、敌稗、萘丙酰草胺（敌草胺、大惠利）； 作用机制：酰胺类除草剂的作用位点还不太清楚，氯乙酰胺类除草剂可抑 制脂肪酸、脂类、蛋白质、类异戊二烯（包括赤霉素）、类黄酮的生物合 成；敌稗抑制光合系统II的电子传递和花青素、RNA、蛋白质的合成，也 影响细胞膜；敌草胺抑制细胞分裂和DNA的合成。 吸收传导：芽前土壤处理剂，主要由萌发的幼芽吸收，根部吸收是次要的； 敌稗作为茎叶处理剂，易被植物的叶片吸收，在体内有限传导；另外敌草 胺也能被植物的根、叶吸收，但因只作土壤处理剂，从根部吸收的药剂能 传导到茎叶。
5.2.33.3常用的除草剂类型和品种
除草剂的类型和品种
十六. 环状亚胺类
主要品种：
1. 有恶草灵（农思它），可用于水稻田及旱田防除禾草 和阔叶杂草。
2. 丙炔氟草胺 （速收）、氟烯草酸（利收），主要用 于大豆田除草。
谢谢！
十. 三酮类
特点：
（1）活性高，用量低； （2）杀草谱广，对阔叶杂草高效，还可防除禾本科杂草； （3）选择性强，多数品种用于玉米田，部分可用于水稻等作物田； （4）以茎叶处理为主，也有较高的土壤处理活性； （5）植物根茎叶都能吸收，并可迅速传导； （6）可导致植物白化死亡。
除草剂的类型和品种
十. 三酮类
（3）是典型的光合作用抑制剂。
除草剂的类型和品种
十五. 取代脲类
主要品种：
1. 绿麦隆，异丙隆，敌草隆可用于旱田防除禾草 和阔叶草；
2. 伏草隆，莎草隆可用于水田防除莎草。
除草剂的类型和品种
十六. 环状亚胺类
特点：
1.为选择性触杀型除草剂； 2. 作用机制为原卟啉原氧化酶抑制剂，外部症
状为明显的白化现象。
除草剂的类型和品种
一. 苯氧羧酸类
特点：
O (CH2)n COOH
（1）选择性输导型除草剂，多数品种具有茎叶处理活 性， 并兼具土壤封闭效果。
（2）主要防除阔叶杂草和部分莎草科杂草。 （3）作用机制为干扰植物激素的平衡。
除草剂的类型和品种
一. 苯氧羧酸类
常见品种：
2,4-滴(2,4-D) ：禾谷类作物、大豆、牧草、草坪、非耕地 2甲4氯 ：禾谷类作物、碗豆、亚麻、牧草、草坪、非耕地 2,4-滴丙酸：非耕地、草坪 2,4-滴丁酸(2,4-DB) ：大豆、花生、豆科牧草 2甲4氯丙酸： 非耕地 2甲4氯丁酸： 紫花豌豆
植物化学保护学：第五章 除草剂
R1
NN
R2
R3
N
均三氮苯
R1:-Cl“津” R1:-SCH3“净” R1:-OCH3“通”
NN N
非均三氮苯
（二）主要品种
CI
CH3
NN
CHNH CH3
N
NHC2H5
莠去津
扑草净
西玛津
嗪草酮
西草净
（二）主要品种
品种
莠去津 西玛津
作用特点 应用作物
防除对象
选择性输导型 土壤处理剂
玉米、茶园、 果园等
2、乙草胺
作用特点：选择性芽前除草剂，用 于花生、大豆、玉米、油菜等防除 一年生禾本科杂草和部分阔叶杂草。
制剂：50%EC、20%WP。 使用方法：播（移栽）前、播后苗
前土壤喷雾处理。
3、其它品种
品种
应用作物
防除对象
甲草胺
大豆、玉米、花生等
一年生禾本科、部 分阔叶杂草
异丙甲草胺 大豆、玉米、花生等
某种除草剂的基因转移到某种 作物中，使该农作物持续地表 达对某种除草剂的耐药能力， 从而获得高度选择性。
耐除草剂转基因作物
除草剂
作物
草甘膦 草铵膦 磺酰脲类除草剂
大豆、棉花、油菜、甜菜 大豆、玉米、棉花、油菜、 甜菜、水稻 大豆、棉花
溴苯腈
棉花、烟草
咪唑啉酮类除草剂 玉米、水稻、小麦、木薯
第二节 除草剂的吸收与输导
2、播后苗前土壤处理
3、苗后土壤处理
二、茎叶处理法
➢ 1、播前茎叶处理 ➢ 2、生育期茎叶处理
第五节 除草剂常用类型及其品种
一、苯氧羧酸类 二、芳氧苯氧基丙酸酯类 三、二硝基苯胺类 四、三氮苯类 五、酰胺类 六、磺酰脲类除草剂 七、二苯醚类 八、氨基甲酸酯类 九、有机磷类 十、其它除草剂
种植技术-什么是氰氟草酯？氰氟草酯怎么用？
种植技术-什么是氰氟草酯？氰氟草酯怎么用？
现在农资市场有10%、15%或100g/L乳油的氰氟草酯除草剂，但有一些农户不了解氰氟草酯除草剂如何使用，因此种地网整理了氰氟草酯除草剂的原理及使用方法，以下详细列举出来供网友们参考。
氰氟草酯除草剂的除草原理：
氰氟草酯除草剂属于芳氧苯氧丙酸酯类的低毒除草剂；氰氟草酯除草剂为高效选择性内吸传导型茎叶处理剂，通过植物叶片和叶稍吸收，主要抑制杂草体内乙酰辅酶A羧化酶的形成，使脂肪酸合成受抑，杂草细胞不能正常分裂。
对水稻较安全。
氰氟草酯除草剂适用于水稻田防除稗草和千金子等一年生禾本科杂草，但对阔叶杂草无效。
但从氰氟草酯被吸收到杂草死亡比较缓慢，一般需要1－3周。
氰氟草酯除草剂水稻田使用方法：
在水稻苗3至5片叶期（杂草：稗草、千金子2至4叶期间），每亩用氰氟草酯10%乳油50－75毫升，兑水30－40千克，对杂草茎叶进行喷雾。
使用氰氟草酯除草剂的注意事项：
注意1、在施用氰氟草酯除草剂时水稻田水层最好低于1厘米或者排干，这样效果最好；在用药后2天即可重新灌水。
注意2、氰氟草酯除草剂与一些防除阔叶杂草的除草剂，如二甲四氯、磺酰脲类或灭草松等混用会产生拮抗作用，降底药效。
所以需要防治其它阔叶草及莎草科杂草，最好在施用氰氟草酯除草剂7天后再施用别的除草剂。
注意3、氰氟草酯10%乳油对水稻稗草、千金子等杂草最多使用1次。
恶唑酰草胺的作用特点与防效
恶唑酰草胺的作用特点与防效概述[1]恶唑酰草胺(Metamifop)是由韩国化工技术研究院开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂，与大多数此类除草剂不同的是，恶唑酰草胺对水稻安全，可有效防除水稻田主要杂草，如稗草、马唐、千金子和牛筋草，可用于直播和移栽水稻田除草。
恶唑酰草胺低毒，对环境安全，有广泛的可混性，并有望用于其他作物和草坪除草，是一个很有发展前景的除草剂。
作用特点[2]该药为芳氧苯氧酸酯类(AOPP)除草剂,能抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶),促进植物脂肪酸合成。
即作为种乙酰辅酶A羧化酶抑制剂用于水稻田茎叶处理,防除马唐、稗草、千金子等多种禾本科杂草。
该药经茎叶吸收,通过维管束传导至生长点,达到除草效果。
推荐剂量下使用,对水稻安全制剂:10%乳油,10%可湿性粉剂。
安全性[3]田间观察结果表明，10% 恶唑酰草胺有效成分含量120g/hm 2 处理、 150 g/hm 2 处理、 180 g/hm 2 处理、 300 g/hm 2 处理，秧苗均有落黄现象，并且随着用量上升，落黄有加重趋势，用量大的处理秧苗生长略有停滞，但后期能恢复，对水稻产量无明显影响。
水稻田恶性禾草中毒症状[3]经田间观察表明，随着 10% 恶唑酰草胺乳油用量的上升，杂草中毒症状越来越明显，低龄杂草中毒完全枯萎；大龄马唐、牛筋草叶色失绿、呈紫色，节间亦发黑，有缢束状，茎基部变色较深。
10% 氰氟草酯乳油处理及其与 2.5% 稻杰油悬浮剂混用处理区的杂草整体中毒程度轻于 10% 恶唑酰草胺乳油处理区。
防效[3]苏州富美实公司生产的 10% 恶唑酰草胺乳油是内吸性传导型茎叶处理除草剂，传导速度快，药后3 d 杂草就表现出明显的中毒症状，后期杂草死亡较为彻底；杀草谱相对较广，对不同的杂草敏感性有一定的差异，千金子 > 马唐 > 牛筋草，对水稻直播田的千金子有较优的防除效果，且对旱生的杂草马唐、牛筋草等亦具有较好的控制效果，明显优于生产上的同类除草剂，是直播田中恶性禾本科的优异茎叶除草剂。
芳氧苯氧丙酸酯类除草剂的研究进展
１
０ＣＨＣ００Ｒ
图 １ 芳 氧 苯 氧 。 酯 类 除 草 剂 的 结 构 丙酸
化合物分子结构中与羧基相邻有个手性原子 ， 其具有 ２ 种光学异构体 ， 而这 ２ 种异构体生物活性
差异大 ． 引起 这种差异的主要原因是旋光异构体
对生物体的作用部位具有选择性 ， 造成了代谢与解
ＣＨ
发 出新品种的除草剂类型ｌ １７ 年 ，德国ｈｅｈｔ １ ９１ Ｊ ． ｏｃｓ
公司首先开发 出了芳氧苯氧丙酸酯类除草剂 பைடு நூலகம் 并于
第 ２ 申清了禾草灵的专利． 年 不久 ，日本石原产业 公司发现将其一边的苯环用吡啶取代后 ， 吡啶取代 物Ｓ 一 １ Ｌ５ 的除草活性为禾草灵的 ｌ 倍ｌ 从 １７ ０ ０ ２ ］ ． ９５ 年开始 ，许多农药公司在原有模式结构的基础上 ， 进行结构修饰和改造 ， 将—边的苯环改变为杂环及 稠环 ， 得到了一 系列活性更高 、 选择性更好的除草
此类除草剂的原化合物均为酯类 ， 因此往往将 其加工成乳油 、 浓乳剂以及水分散性粒剂等． 所有 品种均系苗后茎叶处理剂， 主要防除一年生与多年 生禾本科杂草 ， 而对双子叶杂草无效、 所有品种对 各种双子叶作物的选择性很强 ， 高度安全 ， 在使用
收 稿 日期 ：２ ０ —５２ ０７０ —２ 宁波 大学 学报 ｆ 工版 ）网址 ：ｈｔ：３ｂｎｕｅ ｕ ｎ 理 ｔ ／ ｘ．ｂ ｐ／ ｄｃ 作者简介：秦永华 ｆ ０ ，男，安徽宣城人，硕士 ，主要研究方 ：仃机化学 Ｅｍ ｉ Ｇ６ ｏ ｏ ９ 一） １８ － ａｌ Ｖ ＠ｔｍｃｍ ：
根据文献［ ， ］ １ １ 报道 ，合成中ｆ体 ３ ２（． ｏ１ Ｈ Ｊ ． ． 氯－ ４ 羟基苯氧基） ． ． 三氟 基吡啶的反应溶剂 、无机碱 ５
2-(2-(4-(6-氯喹喔啉-2-基氧)苯氧基)丙酰氧基)-丁烯酸酯类化合物的合成与除草活性
Ｋｅ ｏ ｄ ： － 一 一 一 ｈｏ ｏ ｕｎ ｘ ｌ 一 一 ｌ ｘ ） ｈ ｎ ｘ ） ｒ ｐ ｎ ｙ ｏ ｙ 一 一 ｔ ｙ ｂ ｔ３ ｅ ｏ ｔ ； ｙ ｔ ｅ ｉ ； ｙ ｗ ｒ ｓ ２ （ （ （ Ｃ ｌｒ ｑ ｉｏ ａｉ ２ ｙ ｏ ｙ ｐ ｅ ｏ ｙ ｐ ｏ ａ ｏ ｌ ｘ ）３ ｍｅｈ ｌｕ 一 一 ｎ ａｅ ｓ ｎ ｈ ｓｓ ２４ ６ ｎ
基氧） 氧基 ） 苯 丙酰氧基）丁烯 酸酯类化合物 。初步生 物活性测试结 果表明 ， 一 所合成 的化合物 在４ ．／ｍ ０ ｇａｉｈ 剂 ．
量下对稗草 等均有很好 的防除效 果 ， 化合物 ５ Ｂ较其母 体精 喹禾灵对水 稻更安全 。
关键词 ： －２ （。６ 氯喹喔啉一 ２ （。４ （一 ２基氧） 苯氧基） 丙酰氧 基）丁烯 酸酯 ； 成 ； 一 合 除草活性
关 爱莹 －， 咏 吴 鸿 飞 相 东 欧 阳津 马宏 娟 李 斌 ．唐 ， ， ， ， ，
（． 阳农 业大学 生物科学技术 学院 ， 阳 １ ０１ １ ． 阳化 工研究院 组合化学 室 ， 阳 １ ０ ２ ） １沈 沈 １ ６ ；２沈 沈 １ ０ １
摘要 ： 以精喹禾灵（ｕｚ ｌｆｐＰ ｅｈ １ ｑ ｉａｏｏ ． —ｔｙ） 为原 料 ， 经水 解 、 酰氯化 和酯 化反应 ， 成了６ 一 一 一６氯 喹喔啉一－ 合 个２（ （ （－ ２４ ２
ａ ｔ ｉ ｇ ｉｓＥｃ ｉｏ ｈｏ Ｆ Ｓｇ ｌ ｔ ０ｇａｉｈ ． ｄｃ ｍｐ ｕ ｄ５ ｃ ｒ ａｅ ｃ ａ ｕｚｌｆｐＰｅ ｙ． ｃｉ ｔ ａ ａｎ ｔ ｈｎ ｃ ｌａＣＵ —ａｌａ ． ａ ａ ｏ ｏ ｎ Ｂ ｉ ｍｕ ｈｍｏｅｓｆｔ ｔ ｒ ｅｔｎ ｑ ｉａｏｏ － －ｔ １ ｖｙ ｉ ４ ． ｎ ／ ｓ ｙ ｏｉ ｈ ｈ
除草剂中毒症状及急救方法
除草剂中毒症状及急救方法近年来除草剂中毒事件频繁发生，在发现中毒后，立即携带标签，送医院诊治，严格按说明书中毒急救方法施救。
一般除草剂使用说明书中毒急救通用处理方法如下：1、不慎接触皮肤，应用肥皂及清水冲洗干净，若溅入眼睛，应用流动清水冲洗至少15分钟。
仍有不适时，就医。
2、如吸入，应立即转移至空气流通处。
3、如误服，立即携带标签，送医院诊治。
4、无特效解毒剂，请对症治疗。
除草剂种类繁多中毒急救措施也有差异，以下介绍引起中毒的主要除草剂种类中毒症状及急救方法：一、苯氧羧酸类（2,4-滴、2甲4氯、2，4-滴丁酯等）1、中毒症状：大量进入体内易中毒，症状发展缓慢，相继出现于消化系统和神经系统。
先是恶心、呕吐、腹泻、食欲减退，而后头痛、精神错乱、表情淡漠、嗜睡、肢端感觉迟钝、麻木、疲乏、肌肉无力、双手和前臂肌束颤动、步态不稳、抽搐、严重者可出现大小便失禁、昏迷。
部分中毒者轻度白血球增多，肝肾受损。
2、中毒急救：误服，催吐、洗胃（忌用温水），亦可在催吐、洗胃后，酌用活性炭，并用10%硫酸亚铁溶液每隔15〜30分钟口服10毫升，连续3〜4次，抽搐时，肌肉注射0.1克苯巴比妥钠，适当补充维生素B、C等。
注意预防脑水肿和保护肝脏。
吞服2,4-滴和2甲4氯丙酸中毒的，可静脉滴注葡萄糖生理盐水，并每升加入44〜48毫升碳酸氢钠利尿剂催排，使之脱离昏迷状态。
二、苯甲酸类（麦草畏等）1、中毒症状：体内中毒症状为多涎和肌能减退，并出现肺水肿、胸膜和心包内充血。
2、中毒急救：误服，无特效解毒剂，请对症治疗。
三、芳氧苯氧丙酸类（精毗氟禾草灵、精噁唑禾草灵、精喹禾灵、禾草灵等）1、中毒症状：代谢性酸中毒，恶心、呕吐，继后出现嗜睡，肢端感觉麻木，重者肌肉颤动、抽搐、昏迷、呼吸衰竭，严重时对肝、肾损伤。
2、中毒急救：误服可服200毫升石蜡油，随后再服30克活性炭，注意保暖、静卧和换吸新鲜空气，避免呕吐，禁用肾上腺素类的药物。
四、二硝基苯胺类（氟乐灵等）1、中毒症状：大剂量口服引起食欲减退和腹泻等中毒症状。
芳氧苯氧丙酸酯类化合物的合成与生物活性研究
收稿 日期：２０ ０ —２ ；修回日期：２０ ０ ０６— ３ ２ ０ ６— ６—０ ６ 作者简介 刘丽 （９ ｓ＿，女 ，扛苏东 合人，工程师，从事农药刨制及农药合成研究工作。 １６－ 】
维普资讯
２ ２
现 代 农 药
第 ５卷 第 ４期
（ 江苏省 农药研究所股份有限公 司，南京 ２ ０ １ ） １０ ９
摘要：为寻找 高效低毒的新农药，依据生物等排性原理，合成 了 １ ０个芳氧苯氧 丙酸酯类化合
物，目 标化合物的结构经 Ｎ Ｈ ＭＲ进行 了确证。初步生测结果表明，这些化合物对禾本科杂草有 很好 的除草 活性 。
关键词：芳氧 苯氧 丙酸 酯类化 合物 ；合 成； 生物活性
维普资讯
第５ 第４ 卷 期
２０ ０ ６年 ８月
现 代 农 药
Ｍ ｏ ｅ ｎＡｚ ｏ ｈ ｍｉａ ｓ ｄ ｒ ｒ ｃ ｅ ｃ ｌ
ＶＯ ． ＮＯ４ １ ５ ．
Ａｕ ． ０ ６ ２ ２ｏ
芳氧苯氧丙酸酯类化合物 的合成 与生物活性研 究
刘 丽 ，王凤 云 ， 刁亚梅 ，李长 乐
Ｔｈ ｒ ｌ ｎ ｒ ｉ ａ ｓ ｙ ｓ ｏ ｄｔ ａ ｅ ｅｃ ｍｐ ｕ ｄ ａ ｏ ｄ ｈ ｒ ｉ ｉａ ｃ ｉ ｉ ｅ ｇ ｉ ｓ ｒｓ ｅ ｓ ｅｐ ｅ ｉ ａ ｙ ｂ ｏ ｓ ａ ｈ ｗｅ ｔ ｈ ｓ ｏ ｏ ｎ ｓｈ ｄ ｇ ｏ ｅ ｂｃ ｄ ｌ ｔ ｔ ｓａ ａ ｎ ｔ ａ ｓｗｅ ｄ ． ｍｉ ｈ ｔ ａ ｖ ｉ ｇ
１Ｉ 合成反应 式 】 ．
Ｒ
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公司开发的恶唑禾草灵、 噻唑禾草灵， ｏ Ｄ ｗ公司开 发的吡氟氯禾灵 甲酯。但该类化合物作为除草剂施 用于杂草的叶和茎上时， 的可能需要长达 ８ ｄ 有 才
杂草学试题及答案
杂草学一、名词解释1. 休眠2. 诱导休眠3. 杂草群落4. 恶性杂草5. 异株克生6. 竞争临界期7. 杂草危害经济阈值8. 生态防除9. 农田杂草10. 杂草11. 一年生杂草12. 阔叶杂草13. 杂草的生物学特性14. 植物间的竞争15. 杂草防除阈值16. 杂草检疫17. 生物防治18. 茎叶处理19. 选择性除草剂20. 内吸传导性除草剂21. 形态选择22. 除草混剂23. 桶混剂24. 生化选择性25. 植物对除草剂的钝化作用二、简答题1. 芳氧基苯氧基丙酸类除草剂有哪些特点？2. 除草剂有哪些处理方法？3. 茎叶处理除草剂的特点？4. 从形态选择性来看，窄叶植物比阔叶植物有哪些优势？5. 简述除草剂时差选择性的原理？6. 简述除草剂混用后的联合作用方式？7. 农达使用要点使用方法8. 激素类除草剂不能与哪些除草剂混用？9. 根据形态可以将杂草分为哪几类？10. 如何利用休眠特性防除杂草？11. 影响杂草发生深度的因素有哪些？12. 从杂草结实角度说明杂草为什么难防除？13. 根据群落构成如何将杂草群落分类？14. 如何利用它感作用防除杂草？15. 以杂草数量作为指标防除杂草时有哪些优缺点？16. 简述覆盖除草的原理及其除草方式？17. 在杂草防除中可以采取哪些预防措施？18. 机械除草的限制因素有哪些？19. 在杂草生物防治中，引进天敌应遵循哪些原则？20. 在杂草防除中，化学除草有哪些优缺点？21. 简述杂草综合治理的特点22. 激素类除草不能与哪些除草剂混用？23. 按化学结构分类，阿特拉津属于哪一类，这一类除草剂有哪些共性？24. 草甘膦与百草枯有何异同？25. 触杀性除草剂有哪些特点？三、论述题1. 论述杂草是怎样危害作物的？2. 分析除草剂对作物产生药害的原因？3. 论述如何实现除草剂在作物与杂草之间的选择性？4. 列出10种常见的大豆田除草剂品种，并说明各自的处理方法、杀草谱？5. 分析除草剂对作物产生药害的原因？杂草学答案一、名词解释1. 休眠：休眠时有活力的子实及地下营养繁殖器官暂时处于停止萌动和生长状态。
芳氧苯氧丙酸酯类除草剂
３ ８
ＰＥ ＳＴＩ ＤＥ ＣＩ Ｓ
Ｖｏ ４１ Ｎ ｏ ． １ ２
．
（ ０ ２） ２０
芳 氧 苯 氧 丙 酸 酯 类 除草 剂
支Ｕ 令 长
（ 阳 ４ ｒ研 究 院 ， 阳 １ ０ ２ ） 沈 ￣－ － 沈 １ ０ １
芳氧苯 氧 丙 酸 类 除 草剂 是 在 ２ ４ 滴 的 基 础 ，
公 司没有氯 化吡 啶 以及 氟 化 的合成 与分 离 技 术， 也 许 就没有 吡氟禾 草灵和 吡氟 氯禾草灵 。在 新化合 物 设 计与 合成过程 中， 时我们 也有 同感 ： 合物设 计 有 化 容 易 ， 真正合 成 出来 则 是 很 费劲 的。让 我们 以伟 但
人的话共勉：科学的道路， “ 是没有平坦的” 。坚持就
此领 域， 日本 石 原 产业 公 司参 照 Ｄ ｗｅ ３ 如 ｏ ｏ２ ３和禾 草灵 的结构设 计 并 合成 了化 合物 Ｓ ５ １ 该 化 合 Ｌ ０， 物对禾 本科 杂草 的活性 比禾草灵 高 １ 以上 ， 经 ０倍 后
结构优 化 ， 开发 出吡氟禾 草灵 （ｌ ｚ ｏ —ｂ ｔ１。道 ｆ ａｉ ｐ ｕｙ） ｕ ｆ
预计化合物（） Ｉ具有内吸活性， 却不十分理想。随后 将 一侧改 为吡啶 ， 化合 物（Ｉ、 后经一 系列 优化 得 Ｉ）最
研 制 出吡氟禾草 灵 。
从 芳 氧苯 氧 丙酸类 除草剂 创 制 经 纬 中， 们 不 我 仅领 略到结 构的变 化 情 况， 重要 的 是 掌握 某 些 特 更
是 胜利。
禾草灵 可谓 芳氧 苯 氧丙 酸 类 除 草 剂 的先 导 化台 物 。 自以上两个 除草 剂 发现 后 ， 世界 许 多 公 司纷 纷加 人
ｌ Ｏ Ｃ， Ｈ
芳氧基苯氧基丙酸类除草剂
除特点
禾草灵可被 植物的茎、叶局部 吸收 ，传导性能差 。主要作用于植物的分生组织。通 过对 乙酰辅酶 Ａ 羧化酶的抑 制而抑制杂草的脂肪酸合成 ，使杂草致死 。受害杂草经 ５ ０天后 即出现褪绿等 中毒现象。禾草灵在 单子叶和双 —１ 子叶植物之间有 良好的选择性 ，主要是在双子 叶等抗性植物体 内能迅速进 行生理代谢 ，降解为无毒化合物 ，在小 麦体 内能发生不可逆 转的芳氧羟基化反应 ，对小麦生长安全。
国 内登 记 的 适 用 作 物 ：小 麦 、甜 菜 资 料 报 道 的 使 用 作物 ：大 麦 、洋 葱 、马 铃 薯 、大 豆 、花 生 、向 日葵 、 油 菜 、甜 菜
适用作物
防除对象
可 以防除禾本科杂草 ，对 阔叶杂草无效 。 麦 田，宜在 大部分杂 草 ２ ４叶期施药 ，用 ３ ％乳油 １０ ８ｍｌ ，加水 ２ —３ ｋ ，进行茎叶喷雾。施药越晚 — ６ ０ —１０ ／亩 ０ ０ｇ 除草效果越低。 油菜、大豆、甜 菜田 ，宜在杂草 ２ ４叶期施药 ，用 ３ ％乳油 １０ ２ ０ ／亩 ，对水进行茎叶喷雾处理。 — ６ ６ — ０ ｍｌ
０
ｌ 市蜴Ｉ 裹化 。＠。农 行 资 媒 １６ 化 业 深体 ６ ５ ／３
ｌ ｕｒ ａ ｆ ｅ ｎ ｌｏ
科 产品 】 技与 － 『 ＤＡＭ 炭化 市埸
芳氧苯氧丙酸类除草剂的结构、用量和构效关系
噁唑酰草胺、禾草灵、炔禾灵及 B-806 可用于小麦或水稻等禾本科作物，推测不饱和的 R 基
可能是其选择性改变的因素之一，而 Ar 上使用低活性的-Br、-NO2 也可能改变除草剂的作物 选择性。
Ar
/(g/ha)
阔叶作物田（大豆、
油菜、烟草、西瓜、
棉花、花生、马铃
精喹禾 薯）禾本科杂草野
Cl
N
37-52
O
灵 燕麦、稗草、狗尾
N
草、马唐、牛筋草、
看麦娘、千金子、
早熟禾、白茅等。
阔叶作物田防除马
唐、看麦娘、牛筋
草、稗草、狗尾草、
高效氟
千金子等一年生禾 吡甲禾
32-65
F3C
Cl
O
本科杂草和狗牙 灵
芳氧苯氧丙酸类除草剂
芳氧苯氧丙酸类除草剂的作用机理为抑制乙酰辅酶 A 羧化酶(ACC)，使脂肪酸合成停止， 细胞的生长分裂不能正常进行，膜系统等含酯结构破坏，最后导致植物死亡。芳氧苯氧丙酸 类除草剂主要用于阔叶作物田防除禾本科杂草。下表为芳氧苯氧丙酸类除草剂的主要品种：
Ar
R
用量
除草剂 适用作物和杂草
等双子叶作物田和
水稻、小麦田防治
燕麦、黑麦草、看
异恶草 麦娘、臂形草、稗 75-105
Cl
Cl
O
醚 草、千金子、狗尾
N
草等禾本科杂草，
对旱雀麦和莎草无
效
水稻田禾本科杂
噁唑酰
Cl
N
草，稗草、千金子、 90-105
O
草胺
O
马唐、牛筋草。
阔叶作物田（大豆、
棉花、花生、油菜、
精吡氟 甘蓝）禾本科杂草 150-180
恶唑酰草胺
噁唑酰草胺10%噁唑酰草胺（韩秋好）为水稻专用型茎叶除草剂，由美国富美实（FMC）公司生产的产品。
理化特性：噁唑酰草胺在土壤中主要通过化学和微生物两种途径降解， 25℃时，正常条件下在土壤中的半衰期为40-60天作用特点：噁唑酰草胺属于芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂，其作用机理是抑制乙酰辅酶A羧化酶，有效成份需要达到植物体内靶标方能发挥杀草作用。
溶剂和表面活性剂将分别起到软化叶面腊质层和打开植物气孔的作用，使有效成份进入植物体内发挥作用。
因此，目前国外芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂通常加工成乳油。
噁唑酰草胺属ACC酶抑制剂，能抑制植物脂肪酸的合成。
用药后几天内敏感杂草出现叶面退绿，抑制生长，有些杂草在施药后2周出现干枯，甚至死亡。
10%噁唑酰草胺低毒，对环境、对水稻安全。
主要防除移栽和直播田中大多数一年生禾本科杂草，如稗草、千金子、马唐和牛筋草，防除效果达到95%以上。
制剂：单剂，10%乳油。
适用作物：水稻。
防治对象：稗草、千金子、马唐、牛筋草。
应用技术：一、产品特点1、杀草谱广：对千金子、稗草等杂草有良好防效，对旱直播稻恶性杂草如马唐、牛筋草防除效果明显。
2、使用适期宽：在杂草2-6叶期均可使用，对稗草、千金子、马唐有特效。
二、使用技术1、使用适期：水稻2叶一心以后，杂草3-4叶期使用最佳。
2、使用剂量：一般亩用量80-100毫升，草龄大或马唐较多的田块需适当加量，一般亩用量100-120毫升。
3、使用方法：移栽稻、水直播稻，施药时放干田水，按适当的亩用药量，兑水30公斤喷雾（使用手动喷雾器）。
药后24小时后复水，以马唐为主的稻田尤其要注意及时复水控草，否则马唐易复发。
旱直播稻喷药时土壤要湿润，按适当的亩用药量，兑水30公斤喷雾（使用手动喷雾器）。
否则要加大用水量，喷雾要均匀。
三、注意事项1、禁止使用弥雾机。
每亩用水量不少于30公斤；2、单独使用，不要和其他农药或助剂混用；3、水稻三叶期后用药较为安全；4、喷雾要均匀，不要重喷、漏喷。
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芳氧苯氧丙酸酯类除草剂是全球除草剂市场的主流品种之一。
以2014年为例，全球芳氧苯氧丙酸酯类除草剂的销售额为12.17亿美元，占264.40亿美元全球除草剂市场的4.6%，占632.12亿美元全球农药市场的1.9%。
虽不及氨基酸类和磺酰脲类等除草剂，但也在除草剂市场占有一席之地（全
芳氧苯氧丙酸类(Aryloxy phenoxy propionate，APP)除草剂主要用于禾本科杂草的防除。
其发现是在20世纪60年代，Hoechst（德国赫斯特）公司将2,4-D结构中的苯基用二苯醚替换后，研究开发了第一代芳氧苯氧丙酸类除草剂“禾草灵”。
1971年确定其母环结构由A与B 构成。
其后的该类除草剂都是在其基础上进行修饰改造，将一边的A苯环改变为杂环或稠环，并向环中引入活性基团F原子等，得到了一系列活性更高、选择性更好的除草剂。
芳氧苯氧丙酸类除草剂主要是乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoACarboxylase,ACCase）的活性抑制剂，进而抑制脂肪酸的合成，导致合成油酸、亚油酸、亚麻酸、蜡质层和角质层的过程受阻，导致
植物的膜结构迅速破坏，透性增强，最终导致植物的死亡。
其高效、低毒、高选择性、对作物安全及易于降解的特点极大的促进了选择性除草剂的发展。
AAP类除草剂另一个特点就是其具有光学活性，其特点是同一化学结构下有不同的异构体，不同异构体的除草活性也不同。
其中R（-）-异构体能有效抑制靶酶的活性，阻断杂草体内生长素和赤霉素的形成，表现出很好除草活性，而S（+）-异构体则基本无效，二者药效相差8-12倍。
商品化的APP类除草剂通常被加工成酯类，使得其更容易被杂草所吸收；但通常酯类物质的溶解度较小，吸附性较强，因此不容易淋溶，而更容易吸收在土壤中。
炔草酯（Clodinafop-propargyl）
炔草酯是ciba-Geigy公司于1981年开发的苯氧丙酸酯类除草剂，商品名为顶尖(Topic)，化学名为(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)丙酸炔
海关数据显示2019年我国共出口3577万美元（不完全统计，包括制剂和原药），其中进口第一的国家是哈萨克斯坦，进口以制剂为主，为865.15万美元，第二是俄罗斯，制剂和原药均有需求，进口量为364.81万美元，第三是荷兰，进口额为358.2万美元。
另外加拿大，印度，以色列，苏丹等国也为炔草酯的主要出口目的国。
氰氟草酯(Cyhalofop- butyl )
氰氟草酯是美国陶氏益农公司于1987 年开发生产的一种水稻专用除草剂，也是芳氧苯氧羧酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全的品种。
1998 年美国陶氏益农公司在我国首家登记了氰氟草酯原药。
2006年专利到期，国内开始陆续登记，2007 年国内企业（上海生农生化制品有限公司）首次
近年来在中国市场大火的美国陶氏益农的千金( 有效成分: 10% 氰氟草酯乳油) 、稻喜( 60g/L 氰氟草酯 + 五氟磺草胺) ，由于其高效安全，占据了我国水稻田除草剂的主流市场。
氰氟草酯和其他芳氧苯氧羧酸类除草剂类似，是脂肪酸合成抑制剂，抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）。
主要通过叶面吸收，没有土壤活性。
氰氟草酯具有内吸性，通过植物组织迅速吸收。
药剂处理后，禾本科杂草立即停止生长，2~7天内出现黄化现象，2~3周内整株植物坏死和死亡。
氰氟草酯苗后施用防除水稻田禾本科杂草，热带水稻用药量为75~100g/hm2，温带水稻用药量为180~310g/hm2。
其对稗属、千金子、看麦娘、小糠草、马唐、狗尾草、糠稷、心叶黍、狼尾草、玉蜀黍、牛筋草等高效。
以15%氰氟草酯乳油的使用为例，于水稻秧田稗草1.5-2.5叶期，水稻直播田千金子2-3叶期，茎叶喷雾处理，细雾均匀喷洒。
施药前排水，使杂草茎叶2/3以上露出水面，施药后24小时至72小时内灌水，保持3-5厘米水层5-7天。
每个水稻生长期至多使用一次。
但需要注意的是该药对水生节肢动物毒性大，避免流入水产养殖场所。
其与部分阔叶除草剂混用时有可能会表现出拮抗作用，表现为氰氟草酯药效降低。
出口情况
2019年海关数据显示我国共出口氰氟草酯2080万美元（包括制剂和原药），其中越南为最大的进口国，进口484.5万美元（绝大部分为制剂），其次为法国，进口额为175.5万美元，第三位是韩国，进口额为137.7万美元，第四位是菲律宾，为135.6万美元。
俄罗斯，乌拉圭，印度尼西亚，柬埔寨等国对该产品也有很大的需求量。
精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)
精喹禾灵，又名精禾草克，是由日本日产化学工业公司开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂。
1998年我国首次登记精喹禾灵原药,其化学名称为
禾灵为低毒除草剂，对环境安全。
适用于大豆、甜菜、油菜、棉花、花生、阔叶蔬菜等多种作物及果树等，主要用于防治野燕麦、稗草、狗尾草、金狗尾草、马唐、野黍、牛筋草、看麦娘、画眉草、千金子等一年生和多年生禾本科杂草。
其作用机制也与喹禾灵类似，通过杂草茎叶吸收，在植物体内向上和向下双向传导，积累在顶端及居间分生组织，抑制细胞脂肪酸合成，使杂草坏死。
精喹禾灵与喹禾灵相比，提高了被植物吸收性和在植株内的移动性，所以作用速度更快。
使用方法以5%精喹禾灵乳油为例，防除一年生禾本科杂草，在杂草3至6片叶时，进行茎叶喷雾处理。
防除多年生禾本科杂草，在杂草4至6片叶时，进行茎叶喷雾处理。
合成工艺
以2,6-二氯喹恶啉为中间体与对苯二酚反应，得到中间体6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹啉，然后将S(－)对甲苯磺酰基乳酸乙酯和6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹啉反应，合成精喹禾灵。
精噁唑禾草灵商品名为“彪马”，是拜耳公司的产品，1984年，赫司特（现拜耳）公司上市了噁唑禾草灵。
随后在其基础上开发了精噁唑禾草灵，并于1993年在中国首次登记，首次登记在油菜、花生、大豆、棉花等旱地阔叶作物，用于防除一年生禾本科杂草。
其化学名为：(R)-2-[4-(6-氯-2-
由于精噁唑禾草灵具有植物毒性，但在加入安全剂后，作物根系中明显减少，降解加快，大大降低药害的风险。
1998年由德国拜耳公司开发加入安全剂（吡唑解草酯，解草唑等），登记在春小麦和冬小麦上防除一年生杂草。
21 世纪初，该有效成分原药和制剂开始国产化生产，现已在生产上大面积推广应用，用于旱地禾本科杂草防除效果良好。
精噁唑禾草灵也具有旋光活性，有效成分中包括非活性部分(S体)的精制 (R体)，属选择性、内吸传导型苗后茎叶处理剂。
有效成分被茎叶吸收后传导到叶基、节间分生组织、根的生长点，迅速转变成苯氧基的游离酸，抑制脂肪酸进行生物合成，损坏杂草生长点、分生组织，作用迅速，施药后2～3天内停止生长，5～7天心叶失绿变紫色，分生组织变褐，然后分蘖基部坏死，叶片变紫逐渐枯死。
具有高选择性的特点。
适于双子叶作物如大豆、花生、油菜、棉花、甜菜、亚麻、马铃薯、蔬菜田及桑果园等田中防除单子叶杂草。
加入安全剂Hoe070542后适于小麦田防除禾本科杂草。
应用以大豆田为例：在大豆2～3片复叶、禾本科杂草2叶期至分蘖期，精噁唑禾草灵加水稀释喷雾（6.9%精噁唑禾草灵浓乳剂50～70毫升兑水20-30L），防除一年生禾本科杂草药效显著，对大豆安全。
高效氟吡甲禾灵（haloxyfop-P-methyl）
高效氟吡甲禾灵是美国陶氏益农公司开发的芳氧苯氧丙酸类除草剂，又叫高效盖草能，化学名为（R）-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯
据不完全统计，我国2019年共计出口高效氟吡甲禾灵6665.48万美元，其中第一大目的国家是阿根廷，出口金额为2670.5万美元，第二位是巴西，共计出口金额为981.3万美元，第三位为俄罗斯，共计出口767万美元，第四名是澳大利亚，出口440.6万美元。
巴拉圭，智利，加纳，塞内加尔，喀麦隆，乌拉圭等国也是主要的出口目的国。
总结
未来的除草剂将继续朝高效，易降解的方向发展。
除草剂低毒，低残留，高生物活性和高选择性将会成为市场主流，芳氧苯氧丙酸类除草剂等光学活性农药其“R”旋光异构体的研究前景非常广阔，将成为未来的主流发展方向。