有机化学 第五章 脂环烃习题
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解:(1)2,3,5,5-四甲基庚烷;(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷;(5)3-甲基-4-乙基庚烷2.解:(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解:最稳定构象 最不稳定构象 5.解:(2)(b)>(d)>(e)>(a)>(c)6.解:按稳定性由大到小排列有:(3)>(2)> (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解:(2) (E)-2-溴-2-戊烯; (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯;(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解:(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解:(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I (反马氏规则产物)CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解:(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr(4)由于中间体,有4种形式:CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中(A )最稳定。
故主要产物为:CH 3CCH=CH 2CH 3Br(5)由于中间体,有2种形式:CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性,不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36.解:(3) >(2) >(5)>(4)>(1)9.解:(1)丙烯醛大于丙烯。
有机化学题库(3)
试题库(习题)第五章 脂环烃一、命名下列化合物1.2.1-甲基-2-异丙基环戊烷 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1-甲基-2-乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反-1,2-二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6-甲基螺[2.5]辛烷 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4-甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3-甲基环戊烯6、5,6-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反-3-甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1.+CH 3O 2.+ CH 2CHClC OCH 33.2+CH 3CH 2CHHBr4.+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5.2+CH 3CH 2CH 6.CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37.CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39.+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11.CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3+COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19. +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1.请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
解:该烯烃结构式为:
13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):
1,1-二甲基环丙烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
4.下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。
解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。
(4)有顺反异构:
(5)有顺反异构:!!!
(6)有顺反异构:
5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。
6.完成下列反应式。
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
2,3,3,4-四甲基戊烷2,4-二甲基-3-乙基己烷
3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为:螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子,编号从与螺原子 相连的碳开始,沿小环编到大环。如:
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外,其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠,而是以弯曲方向部分重叠成键,导致环丙烷张力较大,分子 能量较高,很不稳定,容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定,四元环比三元 环稍稳定一点,五元环较稳定,六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象,其中椅式和船式构象为两种极限构象,前者比后者更加 稳定。一般说来,取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基,较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH + HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
大学有机化学第五章.脂环烃
甲基环己烷
•
﹡(2)多环烷烃的命名
• ①螺环烷烃的命名:二个环共用的碳原子称为螺原 子,编号时从邻近螺原子的一个碳原子开始,从小 环开始经螺原子到大环将环编号,若环上有取代基 时,尽量使取代基位次较小。命名时,根据环上碳 原子总数称为螺[?,?]某烷,?表示除螺原子外环上 碳原子数,较小的数字放在前面。例:
二、环己烷的构象 早在1890年,沙赫斯(H.Sachse)通过研究认为:环己
烷的六个碳原子不在同一平面上,应保持正常的四面体角度。
1920年,莫尔(E.Mohr)重新研究了环己烷的结构,提出 了非平面张力学说。他认为:环己烷的碳原子之间可以保持正
常的角度,环己烷的六个碳原子不在同一平面上,C—C键之间
从这两种构象的纽曼投影式可以看出,椅
式构象的C-C及C-H键处于交叉位置,而船式构象则 处于重叠位置,因此这两种构象最稳定的是椅式构
象,下面我们主要讨论椅式构象。
(2)椅式构象中两种类型的价键
在椅式椅象中,C1、C3、C5与C2、C4、C6各 构成一个平面,这两个平面是平行的。与平面垂直 的价键称为键a或直立键,与中心轴成109。28,夹 角的称为e键或平伏键。中心轴是经过C1、C3、C5所 形成的三角形中心并与其所形成的平面垂直的直线。
结合P110-4
4、下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体 结构式。
1.
CHCH 3
2.
CH=C(CH 3)2 CH 3
3.
CH3
CH 3
没有 4.有顺反异构,如下式:
4.
没有
没有
H
CH3 CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象,并分别指出那一种更稳定。 (答案)
课 后 答 案 网
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷: (答案) ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用:(答案)
7.完成下列反应:
(答案)
(答案)
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(答案) (答案) (答案)
课 后 答 案 网
(答案)
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. (答案)
解:由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:
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(A)
(B)
(C)
或
反应式:
顺式:
反式:
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四种化合物的稳定顺序为:ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷(2)溴代时加上 4 个溴原子(3)氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式: (答案) 解:由题意:
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
(答案)
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顺-1,3-环戊二醇 (或顺—1,3二羟基戊烷) (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
(答案)
(答案)
有机化学 第五章 脂环烃
折叠式构象 环丁烷中的键 环丁烷的构象
5.4.3 环戊烷的结构
• 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
5.4.4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象. (1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两 个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
• 在加热,强氧化剂作用或催化剂存在时,可用空气 氧化成各种氧化产物: O 例: HNO3 CH2CH2COOH Ba(OH)2 Δ CH2CH2COOH
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 (1) 环烯烃的加成反应 • 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
CH3
+ Br2
CCl4
CH3
1 6 5 4
1-甲基-1-环己烯
2 3
H3C 3
4
2 1 6 5
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6
5 1 3
CH3 CH3
2
5 4 1 3
4
2
1,6-二甲基-1-环己烯
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
(2) 开环反应--也叫加成反应. (A) 催化加氢
Ni 80℃ Ni
+ H2
+ H2
+ H2
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14,含一个支链甲烷的异构体为:
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解:
方程式:
19 解: (1) (2)
(3) (4)
(5) (6) (7) 20 解: (1)C>B>A(2)A>C>B(3)B>A>C
第五章 脂环烃
1 解:
2 解:
e CH(CH3)2
CH3
3 解: 规律(a)环己烷多元取代物较稳定的构象是 e-取代基最多的构象。 (b)环上有不同取代基时,大的取代基在 e 键的构象较稳定。 (1)
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
(2)
C L2
CL
450 CL
(3)
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
(4)
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。
5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。
5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?2.胰岛素含硫3.4%,其分子量为5734,问一分子中可能有多少硫原子?3.元素定量分析结果,指出某一化合物的实验式为CH,测得其分子量为78,问它的分子式是什麽?4.根据键能数据,当乙烷(CH3-CH3)分子受热裂解时,哪种共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热反应还是放热反应?5.写出下列反应能量的变化?6、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。
5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。
5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
华东理工 有机化学习题及解答
华东理工有机化学习题及解答第一章 绪论1标记标明偶极矩方向。
(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH 3CC解答:H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答:HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+,NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-,OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章烷烃1.用中文系统命名法命名或写出结构式。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.%2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话,指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
【有机化学题库】脂环烃习题答案
试题库(参考答案)第五章 脂环烃一、 命名1、1-甲基-2-异丙基环戊烷2、1,6-二甲基螺[4.5]癸烷3、1-甲基-3-乙基环戊烷4、螺[3.4]辛烷5、二环[2.2.1]庚烷6、反-1,2-二甲基环丙烷7、异丙基环丙烷8、5-溴螺[3.4]辛烷9、顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 10、2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 11、6-甲基螺[2.5]辛烷 12、7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写结构1、COOH; 2、CH 3; 3、; 4、(CH 3)3CH 35、CH 3; 6、CH 3CH 3; 7、HBr; 8、CH 3CH 3Br9、Cl;10、 CH ;11、Cl; 12、CH 3H CH 3Br三、完成反应式1、C OCH 3; 2、Cl; 3、CH CH 2CH 3CH 3Br ;4、COOEt COOEt; 5、Cl CH CH 2CH 3CH 3; 6、COOCH 3CH 3COOCH 3;7、COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3; 8、 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 3; 9、C OCH 3;10、CH 3CH 3CH C CH 3CH 3Br ;11、CH 3CH OH OHCH H 3C;12、C CH 3OCH 3+COOH;13、OH CH CH 2CH 3CH 3; 1433;15、COOCH 316、CHO; 17、 ; 18C OC O O1933;20、COOCH3COOCH3;21、NO2CH2;22、四、回答问题1、C(CH3)3HCH3H;2、CH(CH3)2HCH3H3、CH(CH3)2CH3;4、C(CH3)3Cl;5、CH(CH3)2HCH3H;6、CH(CH3)2H;7、C2H5HC2H5H;8、CH(CH3)2CH39、HClBrH;10、HOH OHH五、鉴别题1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷,余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
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•(2)顺-1,3-、反-1,3CH3
CH3 CH3
前者稳定,因甲基都在平键上。
CH3
•(3)顺-1,4-、反-1,4-
H3C H3C C
KMnO4
O
H+
+CO2
C
CH2
•(3)
+Cl2
300℃
Cl
•(4)
+Br2
CCl4
Br Br
•(5)
稀、冷KMnO4溶液
HO OH
•(6)
(1)O3
O HC CHO
(2)H2O/Zn
• 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外 , 还有一种环状结构的二聚体生成 . 该 二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成 乙基环己烷;( 2 )溴代时加上 4 个溴原 子;(3)氧化时生成β -羧基己二酸,试 根据这些事实 , 推测该二聚体的结构 , 并 写出各步反应式。
• 5、命名下列化合物:
CH3 H
(1)
(2)
H CH(CH3)2
1-甲基-2-乙基环戊烷
(E)-1-甲基-4-异丙基环己烷
(3 )
(4)
2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷
1,5-二甲基螺[3.4]辛烷
• 6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型: CH3
•(1) +HCl CH3 CH2 C CH3 Cl •(2) •?
• 解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分 异构体的环烷烃:
Br
A
B
C
或
反应式(略)
请对照,请改正
解:由题意:
二聚
四溴化物
2Br2
COOH
[OCH2 COOH CH2 CH2 COOH β -羧基己二酸
CH2 CH3 •
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并 含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链, 环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故 该二聚体的构造式为:
• 15 、化合物 (A) 分子式为 C4H8, 它能使溴溶 液 褪 色 , 但 不 能 使 稀 的 KMnO4 溶 液 褪 色 .1mol(A) 与 1mol HBr 作用生成 (B),(B) 也可以从 (A) 的同分异构体 (C) 与 HBr 作用 得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶 液褪色 . 也能使稀的 KMnO4 溶液褪色 . 试推 测化合物的构造式,并写出各步反应式。
CH3
CH3
CH3 CH3 前者稳定,因甲基都在平键上。
• 4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示): • (1)、1,3,5,7-四甲基环辛四烯
(2)、二环[3.1.1]庚烷
(3)、螺[5.5]十一烷
(4)、methylcyclopropane (5)、cis-1,2-dimethylcyclohexane