有机化学 第五章 脂环烃习题
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• 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式 构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 • （1）顺-1，2-、反-1，2CH3 CH3 CH3 CH3 后者稳定，因甲基都在平键上。
•（2）顺-1，3-、反-1，3CH3
CH3 CH3
前者稳定，因甲基都在平键上。
CH3
•（3）顺-1，4-、反-1，4-
CH3
CH3
CH3 CH3 前者稳定，因甲基都在平键上。
• 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： • （1）、1，3，5，7-四甲基环辛四烯
（2）、二环[3.1.1]庚烷
（3）、螺[5.5]十一烷
（4）、methylcyclopropane （5）、cis-1,2-dimethylcyclohexane
解：由题意：
二聚
四溴化物
2Br2
COOH
[O]
C8H12
H2
CH CH2 COOH CH2 CH2 COOH β -羧基己二酸
CH2 CH3 •
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并 含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链, 环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故 该二聚体的构造式为：
• 15 、化合物 (A) 分子式为 C4H8, 它能使溴溶 液 褪 色 , 但 不 能 使 稀 的 KMnO4 溶 液 褪 色 .1mol(A) 与 1mol HBr 作用生成 (B),(B) 也可以从 (A) 的同分异构体 (C) 与 HBr 作用 得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶 液褪色 . 也能使稀的 KMnO4 溶液褪色 . 试推 测化合物的构造式,并写出各步反应式。
H3C H3C C
KMnO4
O
H+
+CO2
C
CH2
•（3）
+Cl2
300℃
Cl
•（4）
+Br2
CCl4
Br Br
•（5）
稀、冷KMnO4溶液
HO OH
•（6）
（1）O3
O HC CHO
(2)H2O/Zn
• 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外 , 还有一种环状结构的二聚体生成 . 该 二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成 乙基环己烷；（ 2 ）溴代时加上 4 个溴原 子；（3）氧化时生成β -羧基己二酸,试 根据这些事实 , 推测该二聚体的结构 , 并 写出各步反应式。
• 解：由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分 异构体的环烷烃：
Br
A
B
C
或
反应式（略）
请对照，请改正
• 5、命名下列化合物：
CH3 H
（1）
（2）
H CH(CH3)2
1-甲基-2-乙基环戊烷
（E）-1-甲基-4-异丙基环己烷
（3 ）
（4）
2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷
wenku.baidu.com1，5-二甲基螺[3.4]辛烷
• 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： CH3
•（1） +HCl CH3 CH2 C CH3 Cl •（2） •?
•（2）顺-1，3-、反-1，3CH3
CH3 CH3
前者稳定，因甲基都在平键上。
CH3
•（3）顺-1，4-、反-1，4-
CH3
CH3
CH3 CH3 前者稳定，因甲基都在平键上。
• 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： • （1）、1，3，5，7-四甲基环辛四烯
（2）、二环[3.1.1]庚烷
（3）、螺[5.5]十一烷
（4）、methylcyclopropane （5）、cis-1,2-dimethylcyclohexane
解：由题意：
二聚
四溴化物
2Br2
COOH
[O]
C8H12
H2
CH CH2 COOH CH2 CH2 COOH β -羧基己二酸
CH2 CH3 •
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并 含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链, 环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故 该二聚体的构造式为：
• 15 、化合物 (A) 分子式为 C4H8, 它能使溴溶 液 褪 色 , 但 不 能 使 稀 的 KMnO4 溶 液 褪 色 .1mol(A) 与 1mol HBr 作用生成 (B),(B) 也可以从 (A) 的同分异构体 (C) 与 HBr 作用 得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶 液褪色 . 也能使稀的 KMnO4 溶液褪色 . 试推 测化合物的构造式,并写出各步反应式。
H3C H3C C
KMnO4
O
H+
+CO2
C
CH2
•（3）
+Cl2
300℃
Cl
•（4）
+Br2
CCl4
Br Br
•（5）
稀、冷KMnO4溶液
HO OH
•（6）
（1）O3
O HC CHO
(2)H2O/Zn
• 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外 , 还有一种环状结构的二聚体生成 . 该 二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成 乙基环己烷；（ 2 ）溴代时加上 4 个溴原 子；（3）氧化时生成β -羧基己二酸,试 根据这些事实 , 推测该二聚体的结构 , 并 写出各步反应式。
• 解：由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分 异构体的环烷烃：
Br
A
B
C
或
反应式（略）
请对照，请改正
• 5、命名下列化合物：
CH3 H
（1）
（2）
H CH(CH3)2
1-甲基-2-乙基环戊烷
（E）-1-甲基-4-异丙基环己烷
（3 ）
（4）
2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷
wenku.baidu.com1，5-二甲基螺[3.4]辛烷
• 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： CH3
•（1） +HCl CH3 CH2 C CH3 Cl •（2） •?