化学竞赛有机化学专项训练样本
高中化学竞赛有机题库及答案
H
H
CH3
(7)
CH2C CH
(8)
H3C
H
H
H C CH
7.将下列双烯烃化合物用系统法命名
(1)
CH3 (2)
CH3 (3)
H C
CH3
H3C
H
(4)
CC
C2H5
H
CC
H
H
(6) CH2 CHC CCH CH2
(8)
CC
CH3
(5)
C
H
(7) CH2 CH CH CH CH2C CH
H
C C CH3
(4) CH2 CH CH2 COCH2CH3
(5) CH3COCH(CH3)2
(6)
12.将下列醛酮用系统命名法命名
(1) CH3 CH COCH3
OH
Cl2CHCOCH3 (2) CH3
(7) PhCH2COCH2Ph
CH CH2CH2CH2CHO Br
H3C
CH3
CC
(3) H
C C CH
O
C6H5
(9) H3C
C
C H
C H CH3
51
8.写出下列芳香族化合物的名称 CH3
(1)
(2)
C(CH3)3
CH3 Cl
(4) H3C
(5) Br
Cl (3)
CH2Cl (6)
CH CH2 Br Br
Cl
(7) CH3O
CHO
(8)
CH2
Cl
(9)
CH2 CHCH3
Cl
HO
CH2CH3
(10)
CC
H3CH2C
OH
有机化学竞赛真题
例1:(2007年全国初赛)根据文献报道,醛基可和双氧水发生如下反应:为了合成一类新药,选择了下列合成路线:(1)请写出A的化学式,画出B、C、D和缩醛G的结构式。
(1)由E生成F和由F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。
(1)请画出化合物G的所有光活异构体。
例3:(2008年全国初赛)化合物A、B和C互为同分异构体。
它们的元素分析数据为:碳92.3%,氢7.7%。
1mol A在氧气中充分燃烧产生179.2L二氧化碳(标准状况)。
A是芳香化合物,分子中所有的原子共平面;B 是具有两个支链的链状化合物,分子中只有两种不同化学环境的氢原子,偶极矩等于零;C是烷烃,分子中碳原子的化学环境完全相同。
(1)写出A、B和C的分子式。
(1)画出A、B和C的结构简式。
例4:(2008年全国初赛)化合物A、B、C和D互为同分异构体,分子量为136,分子中只含碳、氢、氧,其中氧的含量为23.5%。
实验表明:化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物,其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。
4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应:(1)写出A、B、C和D的分子式。
(2)画出A、B、C和D的结构简式。
(3)A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应?(4)写出H分子中官能团的名称。
例5:(2009年全国初赛)1964年,合成大师Woodward提出了利用化合物A(C10H10)作为前体合成一种特殊的化合物B(C10H6)。
化合物A有三种不同化学环境的氢,其数目比为6:3:1;化合物B分子中所有氢的化学环境相同,B在质谱仪中的自由区场中寿命约为1微秒,在常温下不能分离得到。
三十年后化学家们终于由A合成了第一个碗形芳香二价阴离子C,[C10H6]2-。
化合物C中六个氢的化学环境相同,在一定条件下可以转化为B。
化合物A转化为C的过程如下所示:(1)A的结构简式:(2)B的结构简式:(3)C的结构简式:(4)B是否具有芳香性?为什么?例6:(2009年全国初赛)请根据以下转换填空:(1)(1)的反应条件(1)的反应类别(2)的反应类别(2)分子A中有个一级碳原子,有个二级碳原子,有个三级碳原子,有个四级碳原子,至少有个氢原子共平面。
化学竞赛有机专项练习Word版
1988 五、(10分)具有旋光性的化合物A(C5H10O4)和乙酸酐反应生成二乙酸酯,但不与费林试剂(是检验脂肪醛和还原糖试剂)反应。
1摩尔A与稀酸加热得1摩尔甲醇和另一化合物B(C4H8O4)。
B与乙酸酐反应得三乙酸酯。
B经HNO3氧化可得无旋光性的二元酸C。
写出A、B、C的结构式和有关反应式。
1988 六、(7分)(CH3)3SiCl水解产物为挥发性(CH3)3SiOH(沸点:99℃),后者脱水成(CH3)3SiOSi(CH3)3。
(1)写出(CH3)2SiCl2水解并且脱水后产物的结构式;(2)写出(CH3)2SiCl2和少量CH3SiCl3水解并且脱水产物的结构式。
1989 九、自然界中往往存在许多有趣也十分有意义的现象,下表列出了若干化合物的结构、分子式、分子量和沸点。
结构式分子式分子量沸点(℃)(1)H-O-H H2O 18 100(2)H3COH CH4O 32 64(3)H3CCH2OH C2H6O 46 78(4)H3C-OH C2H4O260 118(5)H3C CH3C3H6O 58 56(6)H3CCH2CH2OH C3H8O 60 97(7)CH3CH2OCH3C3H8O 60 111.写出(1)~(7)种化合物的化学名称。
2.从它们的沸点看,可以说明哪些问题?1989 十、化合物被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固化并起粘结作用以代替通常的缝合。
1.写出该化合物的化学名称。
2.固化和粘结的化学变化是什么?写出反应方程式。
1990 十一、(8分)化合物(A )的分子式为C 10H 16。
在催化氢化时可吸收1摩尔的氢得(B )。
(A )经催化脱氢可得一芳香烃(C ),(C )经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。
请画出(A )、(B )、(C )的结构并写出各步反应式。
1990十二、(12分)请设计区别下列化合物的方法和程序:C 6H 5OH 、C 6H 5COOH 、C 6H 5NH 2、C 6H 5CHO1991八、(10分)从柑橘中可提炼得萜二烯-1,8 ,请推测它和下列试剂反应时的产物:1.过量HBr ;2.过量Br 2和CCl 4;3.浓KMnO 4溶液,加热。
全国高中学生化学竞赛习题有机部分
5.写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物,并命名和预计主要一溴化 产物。 6.写出在60℃时,Br2 与三环[ 3.2, 1, 01.5 ]辛烷反应的产物
1 7 6 5 4 2 3
+ Br2
H H Cl
C2H5
H (CH3)2CHCH2
(11)
C
C
Br CH2
CH3
6.用系统命名法命名下列不饱和烃 (1)
H3C H C C H C CH
H3C
(2)
C
C CH
CH CH2
H
(3)
ClCH2CH2C
C
CH3
(4)
CH3 C H H
CCH3
H
H
(5)
CH3 C CH
(6)
H3C H
C
C
C H
C
(9)
H3C H
C
C
C H
51
8.写出下列芳香族化合物的名称
CH3
CH CH2
(1)
C(CH3)3
(2)
CH3 Cl
Cl
(3)
Br
Br
(4)
H3C
(5)
Br
CH2Cl
(6)
Cl
(7)
CH3O
CHO
(8)
CH2
Cl
HO
CH2 CHC H3 Cl
CH2CH3 C C OH
(9)
(10)
H3CH2C
9.将下列醇用系统命名法命名
C C
(1) H OH Cl H
竞赛化学有机化学部分练习题
1.完成下面的反应:(1)CC H C H 3C H 3C H 3浓H 2SO 4H 3O(2)+ HBr(3)(C H 3)3C C H C H C H 2C H 3 + B r 2光(4)+ KM nO 4/H +HOOC(CH 2)4COCH 3( )(5)Cl 2N aO H /H 2O ( ) + Cl 2( )CH 2CH CH CH 2CH 3O HO H O H(6)+ N aOHC H 3C l(标明产物立体构型)(7)( )+( )C H 2C H 2C HC H 2C H 2C H 2C HC H2n聚合(8)( ) +( C H 3CH 3C O O H C O O H3(9)+ Cl 2CH 2CH 3高温Cl 2/ Fe(10)32(12)( ) + N a23C H 3C H 2C H 2 C C H 2C H 3O-2N aC l(13)+ C 4H 9Cl3( )3C 12H 18H N O 324K M nO 4Fe/ H Cl( )( )( )( )C 11H 15N O 2(14)CH C H 2( )( )C 4H 6O 2[ O ]一定条件( )H 2/ N i( )C O O H C O O H22. 用化学方法区别:①戊烷,②1-戊烯,③1-戊炔,④乙基环丙烷;3. 比较下面的有机分子进行硝化反应活性(用“>”表示): (1)①苯,②硝基苯,③甲苯,④乙酰苯胺,⑤苯甲酸; (2)①苯酚,②甲苯,③苯,④氯苯,⑤硝基苯。
4、具CH 3CO 结构的羰基化合物能发生碘仿反应C H 3+ I 2/O H -C H 3 I +C OR R C O O H (黄色)某卤烃A (C 6H 11Cl ),与NaOH/H 2O 反应得叔醇B (C 6H 12O ),与NaOH/醇共热,得烃C (C 6H 12)。
C 经臭氧化后再Zn 粉还原水解,产物为己酮醛D 。
高中化学竞赛有机试题
高中化学竞赛有机试题高中化学竞赛的有机化学部分通常要求学生具备扎实的有机化学基础知识和解题技巧。
以下是一份模拟的高中化学竞赛有机化学试题,供参考:题目一:命名与结构1. 请根据IUPAC命名规则,为以下化合物命名:- CH3CH2CH2CH3- CH3CH2CH(CH3)2- CH3CH(CH3)CH2CH32. 画出以下化合物的立体结构:- 1,2-二溴乙烷- 2-甲基-2-丁醇题目二:反应类型1. 判断下列反应属于哪种类型的有机反应,并给出相应的反应机理: - 丙烯与水在酸催化下反应- 乙炔与水在催化剂存在下反应2. 给出以下反应的化学方程式,并说明反应条件:- 乙醇的脱水反应- 苯与溴在铁催化剂下的反应题目三:合成路径1. 设计一条合成路径,从乙烷出发合成以下化合物:- 1-丁醇- 2-甲基-1,3-丁二烯2. 说明合成路径中每一步反应的类型,并给出反应条件。
题目四:机理分析1. 分析并解释以下反应的机理:- 乙醇在浓硫酸中加热至170°C时的反应- 丙烯在酸性条件下与HBr反应2. 根据机理,预测可能的副产物,并解释其生成的原因。
题目五:光谱分析1. 给出以下化合物的红外光谱特征峰,并解释其来源:- 乙酸- 苯酚2. 解释核磁共振氢谱中化学位移的概念,并给出以下化合物的1H-NMR 谱图可能的峰型:- 2-甲基丙烷- 1,3-丁二烯题目六:有机化学综合应用1. 根据题目所给的实验数据和条件,分析并推断未知化合物的结构。
2. 给出实验中可能使用的有机试剂和仪器,并解释其作用。
结束语:本试题旨在考察学生对有机化学基础知识的掌握程度以及应用这些知识解决实际问题的能力。
希望同学们能够通过练习,不断提高自己的有机化学素养和解题技巧。
祝同学们在化学竞赛中取得优异的成绩!。
化学竞赛——有机化学专项训练
有机化学部分第1题 (5分) 下列反应在100o C 时能顺利进行:D H MeH H MeEtHEtH H H H D Me+MeH H HD HMeI II1-1 给出两种产物的系统命名。
(4分) 若不把氘视为取代基,则I :(7S ,3Z ,5Z )-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分)A 旋光异构体B 立体异构体C 非对映异构体D 几何异构体 第2题(10分) 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物,国内学者近年打破常规,合成了类似化合物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药,可改善病人的生活质量,其中有一个化合物的合成路线如下,请写出试剂或中间体的结构。
CH 3O 2NNH 22AhB H 2O 3CH 2O EO 2NNP OO N CH 2CH 2Cl HNCH 3HNHClG注:NBS 即N-溴代丁二酰亚胺(C 16H 25N 5O 4PCl )第3题 (10分) 以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应,标明合成的各个步骤)。
第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式(不要求标出手性)。
A (C 14H 26O 4)B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br )1. Mg/苯回流1. LiAlH 4 无水醚2. H 2O 2ABCD4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式,并简述在相同条件下反应,对羟基苯甲醛只得到一种产物,而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。
CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流1CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流2CHOOH3+原因:第5题( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药,可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成,反应式如下:(CH3)3COK/ (CH3)3COHOOOCH3H3COClOOOCH3H3COOHCH3OH3COC CCCH+A B灰黄霉素OCHCH3CH35-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式:B的同分异构体:A分子中的碳原子均为sp3杂化。
高中化学竞赛辅导练习有机化学
高中化学竞赛辅导练习--------有机化学一.某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料(物质的量之比为1:1),用紫外线照射以合成一氯甲苯(苄氯),设备采用搪瓷反应釜。
为使反应均匀进行,使用铁搅拌器进行搅拌。
反应结束后,发现一氯甲苯的产率不高,而且得到了其它产物。
试说明原因,并写出有关化学反应方程式。
二.1,1一二溴丙烷在过量的KOH乙醇溶液中加热生成物质A(C3H4)该物质在气相光照或CCl4溶液中均可与氯气反应,在HgSO4-H2SO4的水溶液中与水反应生成物质B(C3H4O),B不能发生很镜反应,但B的同分异构体C却可以;B能发生碘仿反应,但C却不能。
B 能在Pt的存在下与H2反应生成物质D(C3H8O),D在浓硫酸存在下加热形成物质E(C3H6),E与O3反应,然后在Zn存在下水解,形成物质F(CH2O)和物质G(C2H4O),其中F的水溶液俗称“福尔马林”,G与CrO3在酸性介质中反应生成醋酸。
试根据以上过程写出A~G的结构简式。
三.两个有机化合物A和A’,互为同分异构体,其元素分析都含溴58.4%(其它元素数据不全,下同)。
A、A’在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B,B含碳85.7%。
B跟浓HBr作用得到化合物A’。
将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热,A得到C;A’得到C’。
C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D,D中含碳氢共63.6%;而在同样条件下C’却不被氧化。
1.试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式,并据此画一框图,表示它们之间的联系,但是不必写反应条件。
2.试写出C~D的氧化反应的离子方程式。
四.化合物A(C5H10O)不溶于水,它不与Br2/CCl4溶液及金属钠反应,与稀酸反应生成化合物B(C5H12O2)。
B与高碘酸反应得甲醛和化合物C(C4H8O),C可发生碘仿反应。
试推测化合物A、B、C的结构式并写出有关的反应式。
五.完成下列反应中括号内的反应条件或产物(D为氢的同位素):六.写出下列反应的方程式,并画出产物A~H的结构式。
化学竞赛有机化学训练试题1_1406471798299
化学竞赛有机化学训练试题一满分100分考试时间3小时命题人:山东省实验中学范如本主讲人:山东省实验中学郑琪霖大家加油哦~~第一题(17分)total synthesis and conclude structures某药物的化学合成路线如下:已知,3和A是同分异构体;3→4是两步连续的反应;1.写出所有中间体及试剂,尽可能多的体现立体化学信息(若习惯上把若干步反应合写在一起,则算作一步,比如加入格式试剂反应后水解等,不算做两步)2.写出2生成3的反应机理3.1若要得到A,除所给试剂,还需要什么步骤?4.用9-BBN而不用乙硼烷,是为了控制()5.从逆合成分析的角度,切断目标分子中的两个并环的五元环是由哪个中间体到哪个中间体?第二题(12分)total synthesis and conclude structures邻位锂化反应,即用强碱(如LDA)夺取芳环上官能团邻位的质子,是活化芳香化合物的重要方法之一。
其中,吡啶环系的活化更是亮点颇多。
喜树碱酮的全合成中,就战略性地应用了邻位锂化反应。
(1).吡啶环在没有官能团定位时,1,2,3号位氢的酸性比为1:2:3=1:72:700.试解释之。
(2)若吡啶环上有邻位导向基(不同于取代反应中的导向基),则锂化优先发生在该基团的邻位。
对于卤素,邻位定位能力为F>Cl>>Br>>I,F是极强的邻位定位基团,有F时,锂化几乎总是在F的邻位发生,而I则非常差。
实验表明,卤素的邻位负离子实际上处于一种平衡互变中,即“卤素摇摆”,有时,在合成中,应用卤素摇摆,可以实现其他方法不容易实现的特定位置的官能团化。
试问:平衡偏向于哪一方?(3)喜树碱酮的合成喜树碱酮target molecularPart A其中,X的合成如下:Part B已知X中含有两个Br。
1.写出全部的中间体和X的结构2.4→M实际是一步水解反应,其进行的热力学驱动力是什么?已知:partA中,使用了一次且仅使用了一次邻位锂化反应。
高中化学竞赛试题(有机化学)
高中化学竞赛试卷(有机化学)高二化学(实验班)第Ⅰ卷(60分)一、选择题(每题只有1个选项,每题2分) 1.下列化合物存在顺反异构体的是A .1-丁烯B .2-丁烯C .1,1-二氯-1-丙烯D .2-甲基-1-丙烯2.(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体 (A)碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 3.异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO(D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A )I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.下列四种离子,碱性最强的是: (A)HO - (B)CH 3O - (C)C 6H 5O - (D)CH 3COO - 6.下列化合物哪个没有芳香性+A. B. C. D.7.沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I(C) I,II,IV ,III (D) I II,IV,II,I8.用Grignard 试剂合成 , 不能使用的方法是什么?(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr(B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3CH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO++++C 6H 5CCH 3OHCH 2CH 39.上述构型的正确命名是: (A )(1)R (2)R (3)S (B )(1)R (2)S (3)S (C )(1)S (2)S (3)S (D )(1)R (2)R (3)R 10.下列构象的稳定性顺序为:11.薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种 12.下列化合物与AgNO 3/醇溶液反应,活性最大为A .氯苄B .对甲基氯苄C .对硝基氯苄D .氯苯13.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO14.下列四个试剂,不跟CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 (C) PCl 5 (D) LiAlH 415.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 416.C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I>III>II>IV (B) I >III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III17.傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行H NH 2CH 3Ph Br CH 2OHCH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)CH O CO 2H OH(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 18.下列化合物进行E2反应,哪个活性最大?C H 3Cl (CH 3)3C Cl(CH 3)3C ClA. B. C.19.由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化 20.确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应21.在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是: (A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 22.下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 (B) 苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合 (C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应(D) 环己烯臭氧化水解, 然后在碱性条件下加热反应 23.下列各酯水解速率最快的是: (A) CH 3CH 2CO 2CH 3 (B) CH 3CO 2CH 3 (C) (CH 3)2CHCO 2CH 3 (D) HCO 2CH 3 24.下列各化合物中,碱性最弱的一个是:25.为合成 应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应?(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴;乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴26.合成 应采用丙二酸二乙酯二钠盐与下列哪种化合物作用?(A) (B) B rCH 2CH 2Br(C) BrCH 2COOH (D) 2molCH 3I27.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?HCN(CH 3)2C CH 2COCH 3CN(CH 3)2C CHCOCH (A) CH 3CNHCH 3 (B) PhNH 2 (C) CH 3CNH 2 (D) O ONH O O CH 3CCHCH 2CH 2CH 3O CH 3COOHBr (D)(C)(B)(A)CH 3CCH 2CCH 3O O CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C O H 5C 2OCCH 2COC 2H 5O O CH 2NO 228.可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯29.下列哪化合物不能发生碘仿反应C 2H 5OHO OHOH CH 3A. B. C. D.30.心酮胺是治疗冠心病的药物。
化学竞赛有机化学试题(含答案)
3、以下是心环烯(Corannulene)的一种合成路线。
(1)写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。
(8分)(2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
(6分)4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearicacid,它的合成路线如下,写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。
(11分)5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。
已报道了多种合成方法,其中之一以(A)、(B)为原料合成,步骤如下(19分):5-1.推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构(8分):5-2.写出在KOH存在下(A)与(B)反应生成(C)的机理;如果将(A)中的间位取代基OCH3调换到对位,(A)与(B)反应速率是增大还是减小?为什么?(5分)5-3.(E)转化为(F)的反应中,理论上AlCl3起什么作用?实际上,至少需要AlCl3多少量?请给出合理的解释。
(4分)5-4.(J)有多少种立体异构体?(2分)6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯,再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen)。
(10分)7、以下是维生素A合成的一种重要方法:(1)写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。
(11分)(2)写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。
(4分)8、A通过下列反应转化为F。
F是一种无旋光性的化合物,用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。
(10分)8-1.试推断A、B、C、D、E、F的结构:(6分)8-2.(B)在与NaNO2+HCl作用后,所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。
中间体G被O俘获生成C,该反应名称为反应。
(1分)8-3.试解释活性中间体G具有高反应活性的原因(3分):。
9、NMP是一种无色,高极性,高化学稳定性和热稳定性的透明液体,是一种应用广泛的有机溶剂,100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成,常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯,甲醇等。
2023年化学竞赛有机部分习题带答案版
2023年福建省化学竞赛预赛试题8、(2023福建预赛)写出下列转化中(a) ~ (j)所需的试剂和条件:8、(a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl;H2O/H+(b)H+,Δ(C)HBr,过氧化物(d)NaC≡CH(e)H2/Pd-BaSO4,喹啉(或其它)(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2,OH-(g)HBr或PBr;Br2/P(h)NaCN(不能写成HCN)(i) H2O/H+(j)CH3CH2OH/H2SO4,Δ9、(2023福建预赛)柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃,在铂催化下与过量的氢气反映,得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。
若将柠檬烯与臭氧反映,再用H2O / Zn解决,则得甲醛和如下所示化合物A。
(1)写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式;(2)化合物A在钯催化下与过量的氢气反映转变为化合物B,B用酸解决得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D;C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但都能使高锰酸钾溶液褪色。
请写出化合物B、C、D 的结构式。
(3)欲将化合物A转变为B,除催化氢化的方法外,还可用什么方法?请至少举一例,写出所需的试剂。
9、(1)(2)(3)LiAlH4;H3O+(或NaBH4;H3O+或Na/C2H5OH;H3O+)10、(2023福建预赛)甜味剂P4000,是目前已知最甜的化合物之一,它的甜度是蔗糖的4000倍,因具有毒性,故未能使用。
其合成方法有两种,一种是以苯为起始原料,另一种是以苯酚为起始原料。
具体合成路线如下:(1)写出上述合成路线中环节(a), (b), (c)所需的试剂及化合物E的结构式。
(2)用系统命名法命名化合物D和甜味剂P4000。
(3)方法二中的苯酚可由苯制备,请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。
(4)甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反映,请写出所生成产物的结构式。
奥赛有机化学试题及答案
奥赛有机化学试题及答案一、选择题(每题3分,共30分)1. 下列化合物中,哪一个不是芳香化合物?A. 苯B. 吡啶C. 环己烷D. 呋喃答案:C2. 在有机化学中,下列哪个术语描述的是分子中原子或原子团之间的空间排列?A. 异构体B. 同分异构体C. 顺反异构体D. 光学异构体答案:C3. 下列哪种反应类型不属于加成反应?A. 氢化反应B. 卤代反应C. 酯化反应D. 环氧开环反应答案:C4. 以下哪种溶剂最适合进行酯化反应?A. 水B. 乙醇C. 丙酮D. 己烷答案:D5. 以下哪种化合物具有光学活性?A. 甲烷B. 乙烷C. 2-丁醇D. 2,3-二甲基丁烷答案:C6. 在有机合成中,下列哪种试剂常用于保护羟基?A. 乙酸B. 硫酸C. 硼酸D. 碳酸钠答案:A7. 以下哪种化合物不是烯烃?A. 乙烯B. 丙烯C. 环戊烯D. 环己烷答案:D8. 下列哪种反应是消除反应?A. 卤代烷的水解B. 卤代烷的醇解C. 卤代烷的热解D. 卤代烷的氨解答案:C9. 以下哪种化合物是芳香性的?A. 环戊二烯B. 环己二烯C. 环戊三烯D. 环己三烯答案:A10. 在有机化学中,下列哪种化合物是手性的?A. 甲烷B. 乙烷C. 2-甲基丙烷D. 2-甲基丁烷答案:D二、填空题(每题4分,共20分)1. 有机化合物中,碳原子的杂化方式有____、____、____、____和____。
答案:sp3、sp2、sp、sp3d、sp3d22. 以下化合物的分子式为C6H12O2,可能的结构有____、____、____。
答案:乙酸丁酯、丁酸乙酯、丙酸丙酯3. 芳香族化合物的共轭体系至少包含____个π电子。
答案:4n+24. 以下化合物的名称是____,其结构简式为____。
答案:乙醛、CH3CHO5. 以下化合物的名称是____,其结构简式为____。
答案:苯酚、C6H5OH三、简答题(每题10分,共20分)1. 简述SN1和SN2反应的区别。
2023年化学竞赛有机化学专项训练
有机化学部分第1题(5分)下列反应在100oC时能顺利进行:+I II1-1 给出两种产物旳系统命名。
(4分)若不把氘视为取代基, 则I:(7S, 3Z, 5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分)A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题(10分)环磷酰胺是目前临床上常用旳抗肿瘤药物, 国内学者近年打破常规, 合成了类似化合物, 其毒性比环磷酰胺小, 若形成新药, 可改善病人旳生活质量, 其中有一种化合物旳合成路线如下, 请写出试剂或中间体旳构造。
CH3O2N NH22AhB H2O3C H2OHClEO2N NPOON CH2CH2ClHNCH3HNHCl G 注: NBS 即N-溴代丁二酰亚胺第3题 (10分) 以氯苯为起始原料, 用最佳措施合成1-溴-3-氯苯(限用品有高产率旳各反应, 标明合成旳各个环节)。
第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A.B.C 和D 旳构造简式(不规定标出手性)。
A (C 14H 26O 4) B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br 1. Mg/苯1. LiAlH 4 无水醚22. H 2O4-2 画出下列两个转换中产物1.2和3旳构造简式, 并简述在相似条件下反应, 对羟基苯甲醛只好到一种产物, 而间羟基苯甲醛却得到两种产物旳原因。
CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流1CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流2CHOOH3+原因:第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药, 可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成, 反应式如下:(CH 3)3COK/ (CH 3)3COHOOOCH 3H 3COClOO OCH 3H 3COClO HCH 3OH 3COCCCCH +AB灰黄霉素OCHCH 3CH35-1在下面灰黄霉素构造式中标出不对称碳原子旳构型。
化学竞赛——有机化学
有机化学(2002年)5.(13分)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下:(1) 写出A、B、C、D、E、F、G的构造简式。
A B CD EF G(2) 给出D与G的系统命名。
D G(2)D:3-甲基-2-对氯苯基丁酰氯(1分)[写成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯或3-甲基-2-4'-氯苯基丁酰氯也对]G:α-羟基-α-(间苯氧基)苯乙腈(1分) (或2-羟基-2-(3-苯氧基)苯乙腈)(2002年)6.(12分)Parecoxib为第二代环氧合酶-2(COX-2),由美国Phamarcia公司专为治疗及外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:CH2COOHSOCl2AAlCl3B2C32N OH3C OH3b)NH3D322E NaOH3(1) 写出化合物A、B、C、D、E的构造简式:ABCDE(2) 用“*〞标出化合物F中所有的手性碳,F的光学异构体数目为。
6.(共12分)(2003年)第7题(共7分)消臭抗菌纤维素是近年来开展起来的一种新型高分子材料。
它对H2S、NH3、(CH3)3N的消臭率分别到达100%,92.1%,80.4%;对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4%,93.6%与82.5%。
它的制备方法是:先将纤维素(用Cell-OH表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进展修饰,然后在铜氨溶液中处理,Cu2+及氧原子四配位,生成较稳定的铜螯合纤维素:D 为Cu 2+[C 6H 5O 7(Cell)2]2-(消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 构造(简)式。
A B D7. (共7分) A. C HO CH 2COOHCH 2C O O O……………………………(2分)HO2COOHCOOH CH 2COCellO ………………………………(1分)(2003年)第8题 (共14分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症与乳腺癌,其合成路线如下:(1) 写出A 、B 、D 、F 、G 的构造式:A BD F G(2) 用“*〞标出化合物G 中的所有手性碳原子,G 的光学异构体数目 ;(3)采用Z/E法标注时,H的构型是 。
历年化学竞赛之有机化学试题汇总及答案
历年化学竞赛之有机化学试题汇总及答案简介本文档为历年化学竞赛中有机化学试题的汇总及答案,旨在帮助学生系统地复和准备有机化学方面的竞赛。
试题汇总以下是历年化学竞赛中的有机化学试题的汇总:1. 2015年试题- 选择题:题目1、题目2、题目3- 解答题:题目42. 2016年试题- 选择题:题目1、题目2、题目3- 解答题:题目4、题目53. 2017年试题- 选择题:题目1、题目2、题目3- 解答题:题目4、题目5、题目64. 2018年试题- 选择题:题目1、题目2、题目3- 解答题:题目4、题目5、题目6、题目75. 2019年试题- 选择题:题目1、题目2、题目3- 解答题:题目4、题目5、题目6、题目7、题目8请注意,此处只是试题的汇总,具体题目内容需要参考相应年份的试卷。
答案以下是上述试题的部分答案(仅供参考):2015年试题答案- 题目1:答案A- 题目2:答案B- 题目3:答案C- 题目4:答案D2016年试题答案- 题目1:答案A - 题目2:答案B - 题目3:答案C - 题目4:答案D - 题目5:答案E2017年试题答案- 题目1:答案A - 题目2:答案B - 题目3:答案C - 题目4:答案D - 题目5:答案E - 题目6:答案F2018年试题答案- 题目1:答案A - 题目2:答案B - 题目3:答案C- 题目4:答案D- 题目5:答案E- 题目6:答案F- 题目7:答案G2019年试题答案- 题目1:答案A- 题目2:答案B- 题目3:答案C- 题目4:答案D- 题目5:答案E- 题目6:答案F- 题目7:答案G- 题目8:答案H请注意,答案仅供参考,具体答案还需参考相应年份试卷和标准答案。
结论本文档提供了历年化学竞赛有机化学试题的汇总及部分答案,希望对学生的复习和准备有所帮助。
为了获得具体且准确的试题内容和答案,请参考相应年份的试卷和标准答案。
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有机化学部分
第1题( 5分) 下列反应在100o C时能顺利进行:
+
I II
1-1 给出两种产物的系统命名。
( 4分)
1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体? ( 1分)
A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体
第2题( 10分) 环磷酰胺是当前临床上常见的抗肿瘤药物, 国内学者近年打破常规, 合成了类似化合物, 其毒性比环磷酰胺小, 若形成新药, 可改进病人的生活质量, 其中有一个化合物的合成路线如下, 请写出试剂或中间体的结构。
CH3
O2N NH2
2A
h
B H2O
3
C H2O
E
O2N N
P
O
O
N CH2CH2Cl
H
NCH3
HN
HCl G 注: NBS 即N-溴代丁二酰亚胺
第3题 ( 10分) 以氯苯为起始原料, 用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应, 标明合成的各个步骤)。
第4题 (11 分)
4-1画出下列转换中A 、 B 、 C 和D 的结构简式( 不要求标出手性) 。
A (C 14H 26O 4
) B (C 12H 22O 2)12H 24O )
D (C 12H 22Br 1. Mg/苯
回流
1. LiAlH 4 无水醚
2. H 2O 2
4-2 画出下列两个转换中产物1、 2和3的结构简式, 并简述在相同条件下反应, 对羟基苯甲醛只得到一种产物, 而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。
CHO
OH
CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3
丙酮,回流
1
CH 3(CH 2)
11Br, K 2CO 3丙酮,回流
2
CHO
OH
3
+
原因:
第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药, 可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成, 反应式如下:
(CH 3)3COK/ (CH 3)3COH
O
O
OCH 3
H 3CO
Cl
O
O OCH 3
H 3CO
O H
CH 3
O
H 3COC
CCCH +
A
B
灰黄霉素
O
CHCH 3
CH
3
5-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。
5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式:
① 苯环上只有两种化学环境不同的氢; ② 分子中只有一种官能团。
B 的同分异构体:
5-3写出由A 和B 生成灰黄霉素的反应名称。
第6题 ( 9分) 化合物A 由碳、 氢、 氧三种元素组成, 分子量72, 碳的质量
分数大于60%。
A分子中的碳原子均为sp3杂化。
A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。
B在质子酸的催化作用下生成C。
经测定B分子只含1个不对称碳原子, 其构型为R。
请根据上述信息回答下列问题:
6-1 写出A的分子式。
6-2画出A、B和C的结构简式( 列出所有可能的答案) 。
A B C
6-3简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。
第7题 (16分)
7-1 化合物A是一种重要化工产品, 用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。
A由第一、二周期元素组成, 白色晶体, 摩尔质量114.06 g/mol, 熔点293o C, 酸常数p K a1 = 1.5, p K a2 = 3.4; 酸根离子A2中同种化学键是等长的, 存在一根四重旋转轴。
(1) 画出A的结构简式。
(2) 为什么A2离子中同种化学键是等长的?
(3) A2离子有几个镜面?
7-2 顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17 x 102, 9.3 x 104, 2.9 x 105和2.60 x 107。
指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数, 并从结构与性质的角度简述你做出判断的理由。
7-3 氨基磺酸是一种重要的无机酸, 用途广泛, 全球年产量逾40万吨, 分子量为97.09。
晶体结构测定证实分子中有三种化学键, 键长分别为102、144和176 pm。
氨基磺酸易溶于水, 在水中的酸常数K a = 1.01 x 10−1, 其酸根离子中也有三种键长, 分别为100、 146和167 pm。
(1) 计算0.10 mol L-1氨基磺酸水溶液的pH值;
(2) 从结构与性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸?
(3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂, 这是因为氨基磺酸与Cl
2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。
写出形成一氯代物以及一氯代
物与水反应的方程式。
第8题 (8分) 请根据以下转换填空:
(1)(2)
A
C
8-1
8-2分子A中有个一级碳原子, 有个二级碳原子, 有个三级碳原子, 有个四级碳原子, 至少有个氢原子共平面。
8-3B的同分异构体D的结构简式是:
8-4 E是A的一种同分异构体, E含有sp、 sp2、 sp3杂化的碳原子, 分子中没有甲基, E的结构简式是:
第9题 (15分) 高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可经过下列合成路线制备:
A (C4H8) +
B (C2HOCl3)AlCl3Cl3CCHCH2C=CH
OH CH3
Cl3CCHCH=CCH3
OH CH3
CH3C(OC2H5)3CH3CH2ONa
Cl2C=CHCHCCH2COOCH2CH3
COOCH2CH3 Cl
Cl
25
C D
E
F
G I
COONa
Cl
Cl
COOCH2
Cl
Cl
O
+ N(CH2CH3)3 + NaCl Cl CH3
CH3
25
9 -1 (1) 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。
A的结构简式
B的结构简式
9-2 化合物E的系统名称
化合物I中官能团的名称
9-3 由化合物E生成化合物F经历了步反应, 每步反应的反应类别分别是。
9-4 化合物E转化成化合物F的反应中, 能否用NaOH/C
2H
5
OH代替C
2
H
5
ONa/C
2
H
5
OH
溶液?为什么?。