催化加氢
还原—催化加氢反应类型(有机合成课件)
精精细细有有机机合合成技成术技术
烷基还化原反反应应
醛或酮在酸性催化剂存在下，能与一分子醇发生加 成，生成半缩醛（酮）。半缩醛（酮）很不稳定，一般 很难分离出来，它可与另一分子醇继续缩合，脱水形成 缩醛（acetal）或酮。
精精细细有有机机合合成技成术技术
烷基还化原反反应应
醛加氢时生成的醇会与醛缩合成半缩醛及醛缩醇。
此反应的选择性只能达到70%，有大量的副产物饱和醇生成。
精精细细有有机机合合成技成术技术
烷基还化原反反应应
第二节 催化加氢
如果要得到不饱和醇，应选用金属氧化物催化剂，但
是反应时有可能发生氢转移生成饱和醛，因此必须采用较
为缓和的加氢条件。
不饱和双键与羰基同时加氢比较容易实现。可用金属 或金属氧化物催化剂，反应条件可以较为激烈，只要避免 氢解反应即可。
多烯烃的加氢也有类似过程。即每一个双键可吸收一分子氢，直 至饱和。如果选择合适的催化剂和反应条件，就可以对多烯烃进行部 分加氢，保留一部分双键。
精精细细有有机机合合成技成术技术
烷基还化原反反应应
环烯烃与直链烯烃的加氢反应采用相同的催化剂，双 键上有取代基时可减慢加氢反应速度。另外，环烯烃的加 氢有发生开环副反应的可能，因此要得到环状产物则需要 控制反应条件。通常五元环和六元环较稳定。
因此，苯加氢很难形成分步加氢的中间产物，即苯加氢通常只能得 到环己烷。
苯的同系物加氢速度比苯慢，说明含有取代基会对加氢反应产生活 性降低的影响。
精精细细有有机机合合成技成术技术
烷基还化原反反应应
稠环芳烃在加氢时会分步发生反应。如萘加氢时会有多种中间产物。
芳烃加氢时，也有可能发生氢解，产生侧键或芳环断裂。 工业生产中最常用的芳烃加氢是环己烷的生产。生产环己烷的主要工 艺是苯的催化加氢。
化学化工中的催化加氢反应
化学化工中的催化加氢反应在今天的化学化工领域，催化加氢反应是一种非常重要的工业生产技术，尤其是石油化工和化学品生产。
这种反应可以将不饱和化合物或硫化物转化为饱和化合物，从而提高其稳定性和可用性。
本文将介绍催化加氢反应的基本原理、反应类型、工业应用以及目前的发展趋势。
一、催化加氢反应的基本原理催化加氢反应是一种加氢还原的反应，它是指在催化剂存在的情况下，将不饱和化合物或硫化物与氢气作用，将氢原子加入分子中，形成饱和化合物的过程。
该过程将不饱和化合物的双键或三键断裂，产生新的碳氢键。
这种反应需要催化剂的存在，使不饱和化合物或硫化物分子中可反应的化学键与氢原子之间的活化能降低，从而提高反应速率和转化率。
二、催化加氢反应的种类在催化加氢反应中，根据不同的反应物和反应条件，可以分为饱和脂肪酸及其衍生物、芳香烃和杂环化合物等不同类型。
1、饱和脂肪酸及其衍生物的催化加氢反应饱和脂肪酸及其衍生物是一种重要的化学品，其在医药、食品、化妆品等行业中有着广泛的应用，因此饱和脂肪酸及其衍生物的催化加氢反应也是一项极为重要的工业生产技术。
该反应通常采用贵金属催化剂，如铂和钯等。
2、芳香烃的催化加氢反应芳香烃是一种典型的不饱和化合物，其催化加氢反应可以将芳香环上的双键和三键加氢，形成饱和环烷化合物。
这种反应常采用铝烷或钯催化剂，反应条件较为温和，常温下就能使芳香烃发生氢化反应。
3、杂环化合物的催化加氢反应杂环化合物是一种具有广泛用途的化学品，如吲哚、噻嗪等，其催化加氢反应可以使其产生稳定性更强的饱和杂环化合物。
这种反应的催化剂多采用贵金属催化剂，如铂、钯等。
三、催化加氢反应的工业应用催化加氢反应已经广泛应用于石油化工、化学品生产、环保以及新能源等领域，其中最重要的是石油化工中的加氢处理、醇或羧酸的催化加氢和生物质转化等过程。
1、石油化工中的加氢处理加氢处理是石油化工中广泛应用的一种反应，其主要目的是降低原油性质中的硫、氮、氧等有害元素，从而提高油品的质量和价值。
有机合成中的催化加氢与氧化反应
有机合成中的催化加氢与氧化反应有机合成是一门复杂而又具有重要意义的化学科学，催化加氢和氧化反应作为其中的两种重要反应类型，在有机合成过程中扮演着重要的角色。
催化加氢反应是将氢气加入有机物中，使其发生氢化反应，而催化氧化反应则是将氧气加入有机物中，使其氧化为更高的价态。
本文将详细介绍有机合成中的催化加氢与氧化反应。
一、催化加氢反应催化加氢反应广泛应用于有机合成中，它可以将不饱和键或者不稳定官能团加氢，得到稳定的饱和化合物。
常见的催化剂包括贵金属催化剂（如铂、钯、铑等）、非贵金属催化剂（如镍、铁等）以及配位催化剂（如氢化钯、氢化铂等）。
催化剂的选择取决于反应底物的性质以及反应条件。
催化加氢反应的机理一般可分为两步：吸附和反应。
吸附是指底物或者底物与催化剂之间发生化学结合，形成活性吸附物种；反应则是指催化剂表面上的吸附物种发生变化，生成产物。
催化加氢反应的速率受到多种因素的影响，如反应温度、催化剂的种类和形态、底物的结构等。
催化加氢反应在有机合成中有着广泛的应用。
例如，将不饱和烯烃加氢合成饱和烃；将酮、醛、酸等官能团还原为醇；将炔烃加氢合成烯烃等。
这些反应在有机合成中起到了至关重要的作用，为合成目标产物提供了重要的中间体和建模原料。
二、催化氧化反应催化氧化反应是将氧气加入有机物中，使有机物中的原子发生氧化反应，从而形成更高的价态。
常见的催化剂包括贵金属催化剂（如铑、铱、钌等）、氧化剂（如过氧化氢、高锰酸钾等）以及配位催化剂（如六氟合铀酸银、高铁素酸钾等）。
催化剂的选择取决于反应底物的性质以及反应条件。
催化氧化反应的机理较为复杂，常见的反应机理包括单电子转移机制、氢移机制、氧进攻机制等。
催化氧化反应的速率同样受到多种因素的影响，如反应温度、催化剂的种类和形态、底物的结构等。
催化氧化反应同样在有机合成中发挥着重要的作用。
例如，将醇氧化为醛或酮；将醚氧化为醛、酮或醚羧酸；将烯烃氧化为醇或酮等。
这些反应在有机合成中起到了重要的作用，为合成复杂化合物提供了关键的步骤和途径。
环烷烃催化加氢反应
环烷烃催化加氢反应环烷烃催化加氢反应是一种重要的化学反应，广泛应用于石油加工和催化裂化等领域。
本文将从该反应的基本原理、催化剂的选择和反应条件的优化等方面进行探讨，旨在加深对该反应的理解和应用。
一、基本原理环烷烃催化加氢反应是将环烷烃分子中的芳香环破裂，并在催化剂的作用下与氢气发生加氢反应，生成饱和的烷烃。
该反应可通过两个步骤完成：首先是环烷烃的芳香环破裂，生成具有活性的烷基自由基；然后是烷基自由基与氢气发生加氢反应，生成饱和的烷烃。
二、催化剂的选择催化剂在环烷烃催化加氢反应中起到至关重要的作用。
常用的催化剂包括铜基、铝基、镍基和铂基等。
其中，铜基催化剂具有良好的活性和选择性，但在反应过程中往往伴随着副反应的发生；铝基催化剂具有较高的活性和选择性，但容易受到硫化物的中毒；镍基催化剂活性较高，但选择性较差；铂基催化剂则同时具有良好的活性和选择性，是目前应用较广泛的催化剂。
三、反应条件的优化在环烷烃催化加氢反应中，反应条件的优化对于提高反应效率和产物选择性至关重要。
一般来说，反应温度、压力和氢气流量是影响反应效果的关键参数。
较低的反应温度有助于提高反应的活性和选择性，但同时也增加了反应的难度；较高的压力和氢气流量则有利于提高反应速率和产物收率。
此外，还可以通过添加助剂、调节催化剂的结构和改变反应体系等方法来进一步优化反应条件。
四、应用和展望环烷烃催化加氢反应在石油加工和催化裂化等领域具有广泛的应用前景。
通过该反应，可以将含有芳香环的环烷烃转化为饱和的烷烃，提高燃烧效率和环境友好性。
此外，该反应还可以用于生物质转化和制备高附加值化学品等方面。
未来的研究可以进一步探索新型催化剂的设计和合成、反应条件的优化以及反应机理的研究，以提高反应效率和产物选择性，并拓展该反应在更广泛领域的应用。
环烷烃催化加氢反应是一种重要的化学反应，具有广泛的应用前景。
通过对基本原理的理解、催化剂的选择以及反应条件的优化，可以实现反应效率和产物选择性的提高。
催化加氢操作流程
1.高压釜充分清洁，用干净的反应溶剂洗涤两次，包括阀门和高压釜气路；
2.加入反应溶剂，底物，催化剂等所有物料，对称合釜；
3.通入氮气至指定压力，再放出，重复三次；
4.试漏，保持指定的压力，静置，三十分钟以上压力不得降低；
5.放空，通入氢气至指定压力，再放出，重复三次；
6.开启搅拌，升温至指定温度，反应计时开始；
7.反应进行时不断吸收氢气，釜内压力降低，补充至指定压力；
8.反应后期压力下降速度变慢，至到完全不下降，继续反应三到五小时；
9.取样测试，反应完成，进入后处理程序；
10.冷却，放空，充入氮气至指定压力，放空，重复三次；
11.利用釜内氮气，反压出反应液，拆釜，取出残余，洗涤釜壁，合并；
12.过滤，妥善处置催化剂滤饼，滤液旋干；
13.纯化或无需纯化，得到产品，产率90%以上。
催化加氢
物状态存在，一般镍卟啉的反应活性比钒卟啉要差一些
2019/8/14
石油加工工程
24
二、加氢精制催化剂
1．加氢催化剂的活性组分
加氢精制催化剂的活性组分是加氢精制活性的主要来源,属于非贵金属
的主要有VIB族和VⅢ族中几种金属氧化物和硫化物，其中活性最好的
制、加氢裂化、渣油加氢处理、临氢降凝和润 滑油加氢等
2019/8/14
石油加工工程
2
加 氢 精 制 （ Hydro-refining ）
主要用于油品精制，目的是除去油品中的硫、氮、氧等 杂原子及金属杂质，并对部分芳烃或烯烃加氢饱和，改善油 品的使用性能和质量要求，加氢精制的原料有重整原料、汽 油、煤油、柴油、各种中间馏分油、重油及渣油
2 x 10 -6
4.4 x 10-6
4.2 x 10-7
N 8.9 x 10-7
N
H
NH2
+ NH3 + NH3
喹 啉 的 含 氮 杂 环 加 氢 生 成 1,2,3,4- 四 氢 喹 啉 的 反 应 比 苯 环 加 氢 生 成 5,6,7,8-四氢喹啉的反应要快得多，而1,2,3,4-四氢喹啉氢解生成邻丙基苯 胺的反应则比加氢生成十氢喹啉的反应要慢，因此，喹啉的加氢脱氮主 要是通过十氢喹啉进行的。
渣油加氢的特点：
从物性看：①渣油的沸点高，渣油加氢主要以液相反应为主，
如何使氢气溶解在渣油中是关键问题；②渣油的黏度和分子直
径很大，渣油加氢反应中扩散和传质阻力大
从化学组成看：富集了S、N、O和Metal等杂质，胶质和沥青
质高，催化剂容易中毒，积碳失活快
从反应角度看：加氢裂化和加氢精制同时进行，但不遵循正碳
催化加氢
y
B
y
H2
B
KN yH2
yB yA
X
H2↑ ，优点：X↑ ，有利于移走反应热。
缺点：yB↓,
分离难，循环量大，能耗大 .
二、催化剂
1、要求：转化率高、选择性好、使用寿命
长、价廉易得。
2、种类：Pt 、Pd 、Cu 、Ni、 Co、 Fe等
过渡金属元素及其氧化物、硫化物 。
3、形态 ：金属催化剂、骨架催化剂、金属
称为选择性加氢。 1、催化剂不同控制产物的选择性 侧链双键
2、加氢深度控制产物的选择性
侧链上双键和 苯环上双键
如乙炔加氢生产乙烯，要求加氢停留在乙烯生成阶 段，乙烯不再加氢生成乙烷。
.
三、催化加氢反应中氢的来源
水电解制氢； 石油炼厂催化重整装置及脱氢装置副产氢气； 烃类裂解生成乙烯，副产氢气； 焦炉煤气分离得到氢气； 烃类转化制氢气。
由热力学方法推导得到的平衡常数Kp、温度T和热 效应△H0之间的关系为：
ln Kp T
p
Ho RT2
由于加氢反应的放热反应，△H0<0所以：
ln K T
p
p
＜0
T↑ ，K P ↓
即平衡常数K随温度的升高而降低。即：低温有利
于加氢反应。
.
☆加氢反应的三种类型☆
第一类加氢反应
乙炔加氢 一氧化碳甲烷化 有机硫化物的氢解
升温对反 应有利
此类反应在热力学上是很有利的，即使是在高温 条件下，平衡常数仍很大。反应几乎不可逆。
第二类加氢反应 苯加氢合成环己烷 第二类是加氢反应的平衡常数随温度变化较大
中温时Kp很大，高温时Kp↓↓，热力学占主导地位
反应只能在不太高. 的温度下进行
3.催化加氢
因溶剂对加氢反应速度有影响，对选择性也有
催化加氢用于合成有机产品外，还用于精制过程。
（1）合成有机产品
1．苯制环己烷 2．苯酚制环己醇 3. 丙酮制异丙醇
4．羧酸或酯制高级伯醇
Cr O RCOOH 2H 2 Cu RCH 2OH H 2O Cr O RCOOR 2H 2 Cu RCH 2OH R OH
回收氢
3.2 催化加氢反应的一般规律
一、热力学分析 二、催化剂
反应热效应 化学平衡 温度 压力 氢用量比
金属、骨架催化剂、金属氧化物、 金属硫化物、金属络合物 不饱和键、含氧、 含氮化合物、氢解 机理 动力学方程 温度（速度、选择性） 压力（气相、液相加氢） 溶剂
三、作用物的结构与反应速度
四、动力学及反应条件
5.以CO为原料，进行加氢反应，因催化剂的不同，可生成 不同有机产品。
CO 2H 2 CH 3OH nCO (2n 1)H 2 CnH2 n 2 nH2O
℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃
合成汽油
6．己二腈合成己二胺 N C(CH2 )4 C N 4H2 骨架镍 H2 N(CH2 )6 NH2
A +H2
B
H2↑ ，优点：X↑ ，有利于移走反应热。 缺点：yB↓, 分离难，循环量大，能耗大
3.2.2催化剂
(1)作用
不改变反应平衡，只改变反应速度，降低反应
过程活化能，降低温度压力（设备投资降低）。
(2)考核指标
活性、选择性、操作条件、寿命、抗毒性、成本
(3)影响催化剂性能的主要因素
1.化学组成 活性组分、助催化剂、载体 2.结构 比表面、孔结构、晶型、表面性质 3.制备工艺 共沉淀、浸渍、离子交换、机械混合等
催化加氢机理
催化加氢机理催化加氢，这听起来是个挺高大上的词儿吧？其实啊，就像给一群调皮的小原子们找了个厉害的帮手，让它们乖乖地结合在一起。
咱先来说说这催化加氢是咋回事儿。
你看啊，就好比一群小伙伴儿（反应物分子）想要一起做个游戏（发生化学反应），可是呢，他们之间有点小矛盾（反应活化能比较高），不太容易玩到一块儿去。
这时候啊，催化剂就像个特别会劝架的和事佬出现了。
这个催化剂啊，它身上有一种魔力，能够让那些反应物分子变得活跃起来，就像给那些懒洋洋的小伙伴儿打了一针兴奋剂一样。
那加氢又是怎么个加法呢？这氢气分子啊，就像两个手拉手的小娃娃（由两个氢原子组成）。
在没有催化剂的时候，这两个小娃娃可傲娇了，不太愿意加入到那些反应物分子的游戏当中去。
可是催化剂一来，就给这两个小娃娃还有那些反应物分子都做了思想工作。
它把氢气分子给拆分成了两个孤单的小氢原子，这就像把原本手拉手的小娃娃给分开了。
然后呢，这些孤单的小氢原子就特别容易跟反应物分子凑到一块儿去，就像孤单的孩子特别渴望找新伙伴儿似的。
你可能会问，这催化剂为啥这么神奇呢？这就好比一个好的媒人（催化剂），她知道哪家的小伙子（反应物分子）和哪家的小姑娘（氢气分子）合适。
她知道这些小伙子和小姑娘的喜好，知道怎么把他们撮合到一块儿。
催化剂呢，它了解反应物分子和氢气分子的脾气秉性，知道在什么样的环境下，把氢气分子给弄成单个的原子，然后再巧妙地把这些单个的氢原子送到反应物分子身边，让它们愉快地结合起来。
再往深里说啊，这催化加氢的过程在分子层面上就像一场精心编排的舞蹈。
催化剂就是那个舞蹈编导，反应物分子和氢气分子就是舞者。
催化剂指挥着氢气分子分解成合适的状态，然后引导着它们和反应物分子按照一定的节奏和步伐（反应路径）走到一起，完成这个结合的动作。
如果没有这个编导（催化剂），舞者们（反应物分子和氢气分子）就只能在那儿瞎晃悠，不知道怎么配合，反应就很难顺利进行下去。
在实际的工业生产或者化学研究中啊，催化加氢的例子可多了去了。
催化加氢反应
催化加氢反应一、催化加氢反应的定义和基本原理催化加氢反应是指在催化剂作用下，将不饱和化合物与氢气在一定条件下反应生成饱和化合物的化学反应。
其基本原理是利用催化剂的作用，降低反应能量，提高反应速率，使得不饱和化合物与氢气之间发生加成反应，生成饱和化合物。
二、常见的催化加氢反应1. 烯烃加氢：烯烃与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成相应的烷烃。
2. 芳香族化合物加氢：芳香族化合物与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成相应的环烷烃。
3. 醛、酮、羰基类化合物加氢：醛、酮、羰基类化合物与氢气在催化剂作用下发生还原反应，生成相应的醇或羟醛。
4. 脂肪族或环脂族含有双键或三键的碳水化合物加氢：脂肪族或环脂族含有双键或三键的碳水化合物与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成相应的饱和化合物。
三、催化剂的种类和作用机理1. 贵金属催化剂：如铂、钯等。
其作用机理是利用贵金属表面吸附氢分子，使得不饱和化合物与氢气之间发生加成反应。
2. 氧化物催化剂：如铜、铬等。
其作用机理是利用氧化物表面上的活性位点吸附不饱和化合物，使其发生加成反应。
3. 酸性催化剂：如硫酸、磷酸等。
其作用机理是利用酸性位点吸附不饱和化合物，并使其发生加成反应。
4. 碱性催化剂：如氢氧化钠、碳酸钾等。
其作用机理是利用碱性位点吸附不饱和化合物，并使其发生加成反应。
四、影响催化加氢反应的因素1. 反应温度：一般来说，随着温度升高，反应速率也会增大。
但过高的温度也会导致反应产生副产物。
2. 反应压力：随着氢气压力的升高，反应速率也会增大。
但过高的压力也会导致反应产生副产物。
3. 催化剂的种类和质量：不同种类和质量的催化剂对反应的影响是不同的，需要根据具体情况选择合适的催化剂。
4. 反应物浓度：反应物浓度越大，反应速率也会增大。
但过高的浓度也会导致反应产生副产物。
五、催化加氢反应在工业上的应用1. 烯烃加氢制备烷烃：烯烃加氢是生产烷基化合物、润滑油基础油等重要原料的主要方法之一。
催化加氢的名词解释
催化加氢的名词解释催化加氢是一种常见的化学反应，它主要用来将氢气与其他物质发生反应，以产生新的化合物。
所谓催化加氢，就是利用催化剂来提供反应所需的能量，从而降低反应活化能，促使反应更快速地进行。
1. 催化剂的作用催化剂是催化加氢反应中必不可少的组成部分。
它通过吸附和解离氢气分子，使氢气与待加氢物质发生反应。
催化剂的作用类似于“中间人”，在反应过程中起到了调和和促进的作用。
催化剂本身在反应中不参与化学变化，因此可以循环使用。
2. 催化加氢的应用领域催化加氢广泛应用于化学工业、能源领域以及环境保护等领域。
在化学工业中，催化加氢被用于合成有机化合物，如合成润滑油、合成塑料原料等。
催化加氢还被广泛应用于石油加工过程中，用于清洁燃料的生产以及炼油过程中的脱硫、脱氮等环保操作。
3. 催化剂的分类催化加氢使用的催化剂种类繁多。
根据催化剂的物理形态可以分为固体催化剂、液体催化剂和气相催化剂。
固体催化剂是最常见的类型，常见的固体催化剂包括贵金属催化剂（如铂、钯、铑等）、非贵金属催化剂（如氧化锆、氧化镍等）以及贵金属的载体（如活性炭、硅胶等）。
4. 催化剂的选择在选择合适的催化剂时，需要考虑多种因素。
首先是反应条件，包括反应温度、压力和反应物的种类等。
此外，也需要考虑催化剂的活性、稳定性和选择性等特性。
例如，在合成润滑油中，通常选择铂类催化剂，因为铂对氢气的吸附能力更好，可以提高反应物的转化率。
5. 催化加氢的反应机理催化加氢的反应机理是一个复杂的过程。
在催化剂的作用下，氢气分子首先被催化剂吸附，并从中断裂成氢原子。
然后，这些氢原子与待加氢物质中的某些化学键发生反应，从而产生新的化合物。
催化加氢是一种重要的化学反应，通过降低反应活化能，能够使化学反应更加高效和经济。
它在现代化学工业中扮演了关键的角色，能够推动化学科学的发展，并为人类社会的可持续发展做出贡献。
石油炼制技术之催化加氢介绍课件
01
02
03
04
催化加氢技术的发展趋势
4
催化加氢技术的优化与改进
2019
提高催化剂活性和选择性
01
2020
优化反应条件，降低能耗和成本
02
2021
开发新型催化剂，提高催化效率
03
2022
研究催化加氢技术的新应用领域，拓展应用范围
04
催化加氢技术的环保与节能
03
减少废水排放：催化加氢技术可以减少废水排放，降低对环境的影响。
02
提高能源利用率：催化加氢技术可以提高能源利用率，降低能耗。
01
减少废气排放：催化加氢技术可以降低废气排放，减少环境污染。
04
降低生产成本：催化加氢技术可以提高生产效率，降低生产成本。
催化加氢技术的未来前景
催化加氢技术具有反应条件温和、选择性高、能耗低等优点，是一种绿色环保的工艺技术。
催化加氢技术在石油炼制中主要用于生产高质量的汽油、柴油、航空煤油等燃料，以及润滑油、石蜡等化工产品。
催化加氢技术的应用领域
石油炼制：提高油品质量，降低硫含量
化学工业：合成有机化合物，提高产品纯度
环境保护：处理工业废水，降低污染物排放
降低环境污染：催化加氢技术可以降低油品中的硫、氮、氧等杂质，减少环境污染。
提高炼油厂的竞争力：催化加氢技术可以提高炼油厂的技术水平和产品质量，提高炼油厂的竞争力。
催化加氢技术在化工生产中的应用
01
石油炼制：提高油品质量，降低硫含量
02
化学合成：生产精细化学品，如医药、农药、染料等
03
环境保护：减少污染物排放，提高废气、废水处理效果
催化加氢
催化加氢一、意义1、具有绿色化的化学反应，原子经济性。
催化加氢一般生成产物和水，不会生成其它副产物（副反应除外），具有很好的原子经济性。
绿色化学是当今科研和生产的世界潮流，我国已在重大科研项目研究的立项上向这个方向倾斜。
2、产品收率高、质量好普通的加氢反应副反应很少，因此产品的质量很高。
3、反应条件温和；4、设备通用性二、催化加氢的内容1、加氢催化剂Ni系催化剂z骨架Ni（1） 应用最广泛的一类Ni系加氢催化剂，也称Renay-Ni，顾名思义，即为Renay发明。
具有很多微孔，是以多孔金属形态出现的金属催化剂，该类形态已延伸到骨架铜、骨架钴、骨架铁等催化剂，制备骨架形催化剂的主要目的是增加催化剂的表面积，提高催化剂的反应面，即催化剂活性。
（2） 具体的制备方法：将Ni和Al, Mg, Si, Zn等易溶于碱的金属元素在高温下熔炼成合金，将合金粉碎后，再在一定的条件下，用碱溶至非活性组分，在非活性组分去除后，留下很多孔，成为骨架形的镍系催化剂。
（3） 合金的成分对催化剂的结构和性能有很大的影响，镍、铝合金实际上是几种金属化合物，通常所说的固溶体，主要组分为NiAl3,Ni2Al3, NiAl, NiAl2等，不同的固熔体在碱中的溶解速度有明显差别，一般说，溶解速度快慢是NiAl3＞ Ni2Al3＞NiAl＞ NiAl2，其中后二种几乎不溶，因此，前二种组分的多少直接影响骨架Ni催化剂的活性。
（4） 多组分骨架镍催化剂，就是在熔融阶段，加入不溶于碱的第二组分和第三组分金属元素，如添加Sn, Pb, Mn, Cu, Ag, Mo, Cr, Fe, Co等，这些第二组分元素的加入，一般能增加催化剂的活性，或改善催化剂的选择性和稳定性。
（5） 使用骨加镍催化剂需注意：骨架镍具有很大表面，在催化剂的表面吸符有大量的活化氢，并且Ni本身的活性也很，容易氧化，因此该类催化剂非常容易引起燃烧，一般在使用之前均放在有机溶剂中，如乙醇等。
第四章 催化加氢
这是因为共同存在时，发生了吸附竞争，乙炔吸附能力最强，大部分活性中 心被乙炔所覆盖，所以乙炔加氢速度最快。正是利用这一特性来精制烯烃 与芳烃。 (四)含氧化合物的加氢比较 醛、酮、酸、酯的加氢产物都是醇，但其加氢难易程度不同。一般醛比酮容 易加氢，酯类比酸类容易加氢，醇和酚则氢解为烃和水较因难，需要更高 的反应温度。 (五)有机硫化物的氢解速度比较 各种有机硫化物在钼酸钴催化剂存在下的氢解速度发现硫化物的结构不同， 氢解速度有较显著差别，其顺序为：
(二)骨架催化剂
将具有催化活性的金属和铝或硅制成合金，再用氢氧化钠溶液浸渍合金，除去其中的部 分铝或硅，即得到活性金属的骨架称骨架催化剂。最常用的骨架催化剂有骨架镍， 合金中镍占40～50％，可应用于各种类型的加氢反应。骨架镍活性很高，有足够的 机械强度。骨架镍非常活泼，置于空气中能自燃。其它的骨架催化剂有骨架铜，骨 架钴等。 (三)金属氧化物 主要有MoO3、Cr2O3、ZnO、CuO和NiO等，可以单独使用，也可以是混合氧化物，例 如CuO-CuCr2O4(Adkins催化剂，简称铜铬催化剂)，ZnO- Cr2O3 ，CuO-ZnO- Cr2O3 ， CuO-ZnO-A12O3，Co-Mo-O，Ni-Co-Cr-O，Fe-Mo-O等，铜铬催化剂广泛应用于醛、 酸、酯等化合物的加氢。这类加氢催化剂的活性比金属催化剂差。要求有较高的加 氢反应温度和压力。抗毒性较强，适用于一氧化碳加氢反应。 (四)金属硫化物 金属硫化物主要是MoS2、WS2、Ni2S3、Co-Mo-S、Fe-Mo-S等。含硫化合物有抗毒性， 可用于含硫化合物的氢解，主要用于加氢精制。Ni2S3可用于共轭双键的选择加氢。 (五)金属络合物 这类加氢催化剂的中心原子，多是贵金属，如Ru、Rh、Pd等的络合物。也有Ni、Co、 Fe、Cu等络合物。其特点是活性较高，选择性好，反应条件缓和，可以用于共轭双 键的选择加氢为单烯烃。络合物催化剂是一类液相均相加氢催化剂，能溶于液相， 由于催化剂是溶于加氢产物中，难于分离。而这类催化剂用的又多是贵金属，所以 工业上采用络合物催化剂时催化剂的分离与回收是很关键的问题。
第四章 催化加氢
②.苯加氢反应 T(℃) Kp
（动力学；热力学因素）
C6H6 + 3H2 → C6H12 127 7×107 227 1.86×102
③.一氧化碳加氢反应
（热力学因素起关键作用）
CO + 2H2 → CH3OH
T(℃) Kp 0 6.773×1016 100 12.9 200 1.909×10-2 300 2.4×10-4 400 1.079×10-5
第三章 第一节
催化加氢
催化加氢及其一般性规律
一、概述 催化加氢反应，在基本有机化学工业中非常重要。
⎯→ ①.获得新的有机化合物 有机化合物 ⎯⎯⎯⎯
催化加氢反应
②.精制有机化合物
(一)、催化加氢反应的类型 1.不饱和键的催化加氢，如 2.苯环的催化加氢 转化为脂环化合物。 3.含氧化合物的催化加氢 如，含 O C 氧化合物的催化的加氢，转换为相 应的醇。
1、烃类转化制氢 (1)、甲烷的水蒸气转化法 CH4 + H2O CH4 + 2H2O CO变换反应： CO + H2O
ct 300-400度
Ni 800 度， 2.0MPa
Ni 800 度， 2.0MPa
CO + 3H2 CO2 + 4H2
¾
CO2 + H2
¾
工艺流程：
原料气(经脱硫) + 水蒸气 → 换热 → 转化炉 ①(管式反应炉，800℃，2.0MPa，Ni) → H2、CO、CO2→ 废热锅炉②(产生水蒸气-回收热量)→ 急冷水冷却(降
230-270度，10MPa
Fe
CH3OH
n CO + (2n+1)H 2
160-230 度， 0.5-2.5MPa
催化加氢反应方程式
催化加氢反应方程式1. 引言催化加氢反应是一种常见的化学反应，通过在合适的催化剂存在下，将氢气与有机物或无机物发生反应，从而实现加氢的目的。
这种反应在工业领域中具有广泛的应用，例如石油加工、有机合成等。
本文将介绍催化加氢反应的基本原理、机制以及常见的催化剂和反应方程式。
2. 基本原理催化加氢反应是利用催化剂来降低反应活化能，促进反应进行的过程。
在催化剂存在下，氢气可以与待加氢物质发生吸附和解离，生成中间物种，并最终得到产物。
催化剂通常是金属或金属合金，在表面上提供了活性位点来促进吸附和解离过程。
3. 反应机制催化加氢反应的具体机制取决于待加氢物质的性质和所使用的催化剂。
以下是两种常见的反应机制：3.1 贵金属催化剂下的加氢反应当使用贵金属催化剂时，加氢反应通常遵循以下机制：1.吸附：待加氢物质在催化剂表面吸附；2.解离：氢气在催化剂表面吸附并解离成H原子；3.迁移：H原子从催化剂表面迁移到待加氢物质的吸附位点；4.饱和：H原子与待加氢物质发生反应，形成饱和产物。
3.2 过渡金属催化剂下的加氢反应当使用过渡金属催化剂时，加氢反应通常遵循以下机制：1.吸附：待加氢物质在催化剂表面吸附；2.活化：待加氢物质与催化剂发生相互作用，使其活性增强；3.迁移：活性中间体从催化剂表面迁移到待加氢物质的吸附位点；4.饱和：活性中间体与H原子发生反应，形成饱和产物。
4. 常见的催化剂4.1 贵金属催化剂贵金属如铂、钯、铑等常用于催化加氢反应。
它们在催化加氢反应中具有高的活性和选择性。
4.2 过渡金属催化剂过渡金属如镍、钼、铁等也常用于催化加氢反应。
它们在催化加氢反应中具有较高的活性和选择性，并且相对便宜。
4.3 支撑型催化剂支撑型催化剂是将贵金属或过渡金属负载在一种稳定的载体上，以增加其表面积和稳定性。
常见的载体有活性炭、氧化铝等。
5. 常见的反应方程式以下是几个常见的催化加氢反应方程式：1.烯烃加氢：RCH=CH2 + H2 -> RCH2-CH32.酮类加氢：R1-CO-R2 + H2 -> R1-CH2-R23.羰基化合物加氢：RC=O + H2 -> RCH-OH6. 应用领域催化加氢反应在工业领域中具有广泛的应用，例如：•石油加工：将原油中的不饱和烃加氢，降低其不稳定性和毒性；•化学合成：将有机化合物中的官能团加氢，改变其性质和用途；•环境保护：将废水中的有机污染物加氢，降解为无害的产物。
催化加氢原理
催化加氢原理催化加氢是一种常用的化学反应方法，通过引入催化剂来加速加氢反应的进行。
催化剂通常是一种金属或金属合金，例如铂、钯、镍等。
催化剂提供了一个表面，通过这个表面，反应物能够与催化剂发生相互作用，进而促使反应进行。
催化加氢原理基于活性金属表面上的吸附现象。
催化剂表面具有特殊的物理化学性质，能够吸附氢气和反应物分子。
两者在催化剂表面发生相互作用后，发生化学反应，产生需要的产物。
催化剂表面的金属原子提供了氢气分子进入反应物分子中的位置，促进了加氢反应的进行。
催化剂的选择对催化加氢反应起着重要作用。
选择合适的催化剂可以提高反应的速率和选择性。
不同的催化剂对于不同的加氢反应具有不同的催化活性和选择性。
催化剂的性能受到诸多因素影响，如催化剂的晶体结构、金属负载量、活性金属的物种等。
催化剂的活性金属与反应物之间发生的物理化学作用被称为表面吸附。
表面吸附可分为物理吸附和化学吸附两种。
物理吸附是一种临时性吸附，以范德华力为主。
化学吸附是一种较为牢固的吸附，涉及化学键的形成和断裂。
在催化加氢反应中，化学吸附是主要的吸附方式。
在催化加氢反应中，一般需要提供适当的反应条件，以促进催化剂的活性。
反应条件可以包括适当的温度、压力和氢气流量。
这些条件是为了保证催化剂表面的吸附位点能够与氢气和反应物分子进行充分的反应。
总之，催化加氢是一种通过引入催化剂来加速加氢反应的方法。
催化剂通过提供特殊的吸附表面，促使反应物与催化剂表面发生物理化学作用，进而实现加氢反应。
催化剂的选择和适当的反应条件对于催化加氢反应具有重要的影响。
催化加氢反应
催化加氢反应引言催化加氢反应是一种重要的化学反应，具有广泛的应用。
它通过催化剂的作用，将有机化合物中的不饱和键还原为饱和键，同时将氢气添加到分子中，从而产生目标化合物。
本文将介绍催化加氢反应的基本原理、常见的催化剂和反应条件，以及一些应用案例。
基本原理催化加氢反应是利用催化剂在适当的反应条件下，将有机化合物中的不饱和键还原为饱和键的化学反应。
这种反应通常需要在高温和高压条件下进行。
催化剂在反应中起到了降低活化能的作用，加速了反应速率。
常见的催化剂包括负载型金属催化剂和均相催化剂。
催化加氢反应的机理可以分为两个步骤：吸附和反应。
在吸附步骤中，有机物和氢气会被吸附到催化剂表面；在反应步骤中，吸附状态的有机物和氢气发生反应生成饱和化合物，并释放出吸附在催化剂表面的产物。
催化剂的选择对反应的选择性和活性具有重要影响。
常见的金属催化剂包括铂、钯、铑等，这些金属催化剂通常以负载的形式存在于载体上。
常见催化剂负载型金属催化剂负载型金属催化剂是指将金属颗粒负载在载体上的催化剂。
载体可以增加催化剂表面积，提高反应效率。
常见的载体材料包括活性炭、氧化铝、硅胶等。
负载型金属催化剂具有良好的热稳定性和机械强度，在催化加氢反应中得到了广泛应用。
均相催化剂均相催化剂是指溶解在反应体系中的催化剂。
均相催化剂通常是有机物溶液中的金属阳离子，如铂酸盐、钯酸盐等。
均相催化剂具有催化活性高、选择性好等优点，但在反应后的分离和催化剂的再生方面存在一定的困难。
反应条件催化加氢反应的反应条件包括温度、压力、反应物浓度和催化剂的选择等因素。
温度温度是催化加氢反应中一个重要的参数。
一般情况下，较高的温度可以提高反应速率，但也会增加副反应的可能性。
因此，选择适当的反应温度对于催化加氢反应的成功进行是十分重要的。
压力催化加氢反应通常需要在高压下进行，以保证氢气能够充分溶解并参与反应。
较高的压力可以促进反应的进行，提高产率和选择性。
反应物浓度有机化合物的浓度对反应速率和选择性也有一定的影响。
6催化加氢
焦化汽油、焦化柴油和催化裂化柴油在加氢精制的操作条件下，其中的烯烃加氢反应是完全的。因此，在油品加氢精制过程中，烯烃加氢反应不是关键的反应。
值得注意的是，烯烃加氢饱和反应是放热效应，且热效应较大。因此对不饱和烃含量高的油品进行加氢时，要注意控制反应温度，避免反应器的超温。
加氢处理是通过加氢精制反应和部分加氢裂化使原料油质量符合下一个工序要求。加氢处理多用于渣油和脱沥青油。
馏分油加氢裂化的原料主要有减压蜡油、焦化蜡油、裂化循环油及脱沥青油等，其目的是生产高质量的轻质油品，如柴油、航空煤油、汽油等。其特点是具有较大的生产灵活性，可根据市场需要，及时调整生产方案。渣油加氢裂化与馏分油加氢裂化有本质的不同，由于渣油中富集了大量硫化物、氯化物、胶质、沥青质大分子及金属化合物，使催化剂的作用大大降低。因此，热裂解反应在渣油加氢裂化过程中有重要作用。一般来说，渣油加氢裂化的产品尚需进行加氢精制。
②)单段循环流程。加工VGO，生产最大量的中馏分油(航煤和柴油)，采用这种流程，柴油、航煤和石脑油的转化率一般接近100%。
③单段一次通过流程。加工VGO生产石脑油和中馏分油，尾油用作催化裂化原料、润滑油原料(基础油)或乙稀装置原料.
虽然工艺流程只有以上3种，由于原料油性质不同，目的产品不同，催化剂的品种很多，而且又有无定形和分子筛型之分，所以在反应器中装填哪一种催化剂又有讲究，各公司都采用自己的专有技术。
加氢精制的优点是，原料油的范围宽，产品灵活性大，液体产品收率高（>100％(体)），产品质量好。而且与其他产生废渣的化学精制方法相比还有利于保护环境和改善工人劳动条件。因此无论是加工高硫原油还是加工低硫原油的炼厂，都广泛采用这种方法来改善油品的质量。
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c. 反应器材质
合成气
H2 CO
150℃
氢蚀
Fe3C + 2H2 CH4 + 3Fe
CO腐蚀 Fe3C + CO Fe(CO)5
因氢蚀及Fe(CO)5，选用Ni-Cr钢，1Cr18Ni9Ti
（4）工艺流程 ①造气 ②压缩
③合成
④分离精制
工业上合成甲醇工艺流程
高压法工艺流程一般指的 是使用锌铬催化剂，在高 温高压（30MPa）下合成 甲醇 低温、低压和高活性铜基 催化剂，在5MPa左右压力 下，由合成气合成甲醇的 工艺流程
合 成 甲 醇 的 工 艺 流 程
高压法
低压法
高压法合成甲醇的工艺流程
1－合成塔；2－水冷凝器；3－甲醇分离器；4－循环压缩机； 5－铁油分离器；6－粗甲醇中间槽
低压法合成甲醇工艺流程
甲醇浓度达6~8%
脱轻组分塔
合成气 压缩机 H2 CO
精馏塔
分离器
闪蒸罐 杂质少，净化容易，双塔精制可得99.85%甲醇
ZnO-Cr2O3： 30 MPa CuO-ZnO-Al2O3： 5 ～10MPa
可逆放热反应，温度升高，反应速率增加，而 平衡常数下降 反应温度因催化剂种类而异
ZnO-Cr2O3： 380 ～ 400℃ CuO-ZnO-Al2O3： 230 ～ 270℃
反应 温度
与副反应比，主反应是摩尔数减少最多而平衡 反应 常数最小的反应，因此增加压力合成甲醇有利 压力 反应压力因催化剂种类而异
热力学分析
热力学分析
③ 副反应
平行副反应
连串副反应
热力学分析
● 从热力学分析可知，合成甲醇的反 最大
应温度低，所需操作压力也可以低，
副 反 应
但温度低，反应速度太慢。关键在于
催化剂
1. 主反应分子数减少最 多，加压有利于甲醇生成
2. △ G0副<△ G0主，副反应在热力 学上有利，抑制副反应催化剂
了解甲醇的工 艺流程
第一节
概述
一、催化加氢在石油化工工业中的应用
二、加氢反应类型
三、氢的性质和来源
一、催化加氢在石油化工工业中的应用
催化加氢用于合成有机产品外，还用于精制过程。
（1）合成有机产品
1．苯制环己烷 2．苯酚制环己醇 3. 丙酮制异丙醇
4．羧酸或酯制高级伯醇
Cr O RCOOH 2H 2 Cu RCH 2OH H 2O Cr O RCOOR 2H 2 Cu RCH 2OH R OH
二、加氢反应类型
工业中应用的重要催化加氢反应，主要有下列 几种类型： （1） 不饱和键加氢
C
C
C
C
H2
H2
H2
C
C
C
C
（2）芳环加氢
例如苯环加氢，可同时加三分子氢转化为相应的脂环 化合物。
（3）含氧化合物加氢
例如含有
C O 基化合物加氢可转化为相应的醇。
（4）含氮化合物加氢
例如含有一CN、一NO 2等官能团的化合物加氢得 到相应的胺类。
﹡能与水、乙醇、醚、苯酮类和其它有机溶剂混合；能与多 种化合物形成共沸物。 ﹡工业甲醇易燃、遇明火有燃烧、爆炸的危险。燃烧时发出 蓝色火焰；在常温下挥发出的蒸汽有毒；与空气能形成爆 炸性混合物；爆炸极限为6.0—36%(V)。
●甲醇是仅次于三烯和三苯的重要基础有机化工原料， 广泛用于有机合成、染料、合成纤维、合成橡胶、涂料 和国防等工业。甲醇大量用于生产甲醛和对苯二甲酸二 甲酯； ●以甲醇为原料经羰基化反应直接合成醋酸已经工业化； ●近年来，随着技术的发展的能源结构的改变，甲醇又开 辟了许多新的用途，是合成人工蛋白的重要原料； ●以甲醇为原料生产烯烃和汽油已实现工业化。因此，甲 醇的生产具有十分重要的意义。
催化剂及反应条件
①催化剂
条 方法 催化剂 件
催化剂
压力， MPa
25～30
温度，℃
备 注
特点
高压法
ZnO－Cr2O3 二元催化剂 CuO－ZnO －Al2O3 三元催化剂 CuO－ZnO －Al2O3 三元催化剂
（1）催化剂不 1924年 易中毒，再生困 380～400 工业化 难 （2）副反应多 （1）催化剂易 1966年 中毒，再生容易 230～270 工业化 ,寿命为1-2年 （2）副反应少 230～270 1970年 工业化
反应热与温度压力关系
？
热力学分析
高压低温时反应热大
T<300℃ ，T↓ ，
↑，反应易失控
P低，T高时，△H变化小，故选择20MPa，300～400℃,反应 易控
热力学分析
②平衡常数
a. 温度对平衡常数的影响
Kf只与温度有关
低温对反应有利 P153表3-8
b. 压力对平衡常数的影响
P↑，KN↑ ，xE↑ ，故应在高压下操作。
7．硝基苯制苯胺
8．杂环化合物加氢
9．甲苯加氢制苯
（2）加氢精制
裂解气中乙烯和丙烯的精制
※从烃类裂解气分离得到的乙烯和丙烯中含有少
量乙炔、丙炔和两二烯等有害杂质，可利用催化 加氢方法，使炔烃和二烯烃进行选择加氢，转化 为相应的烯烃而除去(参见第一章)。
裂解汽油的加氢精制（参见第二章）
（3）精制氢气
河北科技大学
化学与制药工程学院
化学工程与工艺系
主讲：王建英
第三章
第一节 概述
催化加氢
第二节 催化加氢的一般规律
第三节 一氧化碳加氢合成甲醇
作业题
了解催化加 氢的工业应 用
掌握催化加氢反 应的一般规律
知识目标
熟悉加氢的催化剂
掌握催化加氢 反应的一般规 律
能分析影响 甲醇合成反 应的各种因 素
能力目标
①甲醇+酸 → 酯+水
②甲醇+氧气→甲醛
用途 ③甲醇+NH3 → 甲胺、二甲胺、三甲胺 ④甲醇 →醋酸（羰基合成） ⑤甲醇合成人造蛋白是很好的禽畜饲料。 ⑥作石油添加剂。
（2）我国甲醇生产原料结构
上海焦化公司(煤)
煤为原料
1万—5万吨/年
中石化四川维尼纶厂 陕西榆林天然气化工公司 大庆油田甲醇厂 四川江油甲醇厂 陕西长庆油田
低压合成甲醇的催化剂，其化学组成是CuO-ZnOAl2O3 ，只有还原成金属铜才有活性。 还原过程为活化：氮气流升温、还原
CuO-ZnO-Al2O3
还原性气体 0.4MPa，99％N2 缓慢地升温, 20℃/h
催化剂
CuO-ZnO-Al2O3
160~170℃
Cu-ZnO-Al2O3
反应条件
②反应条件 a.反应温度及压力：
高压法： 30～50MPa， 340～ 420℃、锌-铬氧化物作催化剂
二、CO加氢合成甲醇
（1）生产原料-----合成气的制备
气体原料生 水蒸气转化法 产合成气 部分氧化法 液体原料制 水蒸气转化法 取合成气 部分氧化法 固体原料制 取合成气
（2）生产甲醇的原理
①反应热效应 热力学分析 ②平衡常数 ③副反应 ①催化剂
反应热与温 度压力关系
催化剂及反应条件
反应温度压力
②反应条件 空速
原料气组成
（3）反应器的结构和材质
反应器结构类型：
根据移走热量的操作方式：等温式、绝热式 根据冷却方式：直接冷却－冷激式 可调节蒸汽 间接冷却－列管式 压力控制壳程
a. 冷激式绝热反应器 b.列管式等温反应器
温度，径向温 度均匀，循环 气量小，节能 冷激式反应器温度分布
氢气中含有一氧化碳杂质，在加氢反应时能使性化 剂中毒。可通过催化加氢反应，使一氧化碳转化为 甲烷，达到精制的目的。其反应式如下：
CO
+
3H2
Ni
Al2O3
CH4
+
H2O
CO2
+
4 H2
260~300℃ 3.0MPa Ni Al2O3
甲烷化反应
CH4
+
2 H2O
（4）精制苯 从焦炉气或煤焦油中分离得到的苯，含有硫化 物杂质，通过催化加氢，可以比较干净地将它 们脱除掉。例如噻吩的脱除，其反应如下式。
低压法
5
中压法
10～15
催化剂
注意： ①为延长催化剂寿命，开始易用较低温度， 过一定时间再升至适宜温度，其后随着催化 剂老化程度升高，反应程度也相应高。
②应增加，催化剂易烧结，活性降低。故严 格控制温度，及时有效地移走反应热是合成 塔设计、操作之关键。
催化剂活化
氢蚀
Fe3C + 2H2
氢爆炸极限
介质%（V） 下限 空气 氧气 4.1 4.65
上限 72.4 73.9
CH4 + 3Fe
（2）氢的来源
电解法制氢 天然气、轻油、石脑油制氢
①水蒸气转化法：
CH4
CH4
H2O
2 H2O
1 2
CO
CO
3H2
4H2
制氢
②部分氧化法：
CH4 O2 CO 2H2
副产氢及回收 （1）副产氢来源：油厂、裂解厂、焦化厂 （2）回收方法: 变压吸附法, 膜分离
5.以CO为原料，进行加氢反应，因催化剂的不同，可生成 不同有机产品。
CO 2H 2 CH 3OH nCO (2n 1)H 2 CnH2 n 2 nH2O
℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃
合成汽油
6．己二腈合成己二胺 N C(CH2 )4 C N 4H2 骨架镍 H2 N(CH2 )6 NH2
回收氢
第二节 催化加氢反应的一般规律
一、热力学分析 二、催化剂
反应热效应 化学平衡 温度 压力 氢用量比