有机化学第五版第十一章_醛和酮_课后习题答案
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第十一章 醛和酮习题答案(最新版)
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
C
O
CH 3CH 2
CH(CH 3)2(1) (2)
CH 3CH 2CHCH 2CH
CH 3
C 2H 5
CHO
H 3C H
H
CH 2CH 2CHO
(3)
C C H 3C
O
H
CH 3H 3C
(4)
CHO
OH
OCH 3
(5)
COCH 3
OCH 3(6)
CH 3
H CHO
H
(7)
H
COCH 3
CH 3
Br
(8)
OHCCH 2CHCH 2CHO
CHO
(9)
O
(10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛
（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。
（1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO
（5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序
是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。
CHO
+
H 2N
(1)
HC
CH +
2CH 2O
(2)
O
N H
+
(3)
对甲苯磺酸
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2OH
O HCN/OH -?H 2O/H +
?
(5)
O
(CH 3)2CuLi
PhLi
H 2O
H 2O
(6)
① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O
② H 2O
Ph
O
(7)
O
CH 3
O
+
EtO -
(8)
O
O
+
CHO
EtO -
(9)
CH 3CCH 2Br
O
(10)HOCH 2CH 2OH
HCl(干)
O
CH 3
+ H 2Pd/C
(11)
O
CH 3
H 3C
H 3C
(12)
NaBH 4(CH 3)2CHOH
H 3O +
O
(13)
LiBH(sec-Bu)3
H 3O +
Mg
H 3O +
Ph
O
苯
(14)
H 2O , HOAc O
(15)
+ Br 2
加 热
Ph Ph
O
(16)
+H 2C PPh 3
PhCHO + HCHO
(17)OH -
O + CH 3CO 3H
CH 3CO 2Et 40 ℃
(18)
解：
CHO
+
H 2N
(1)
C H
N
HC
CH +
2CH 2O
(2)C
C
CH 2OH HOCH 2
O
N H
+
(3)
N
对甲苯磺酸
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2OH
N
OH
O
HCN/OH
-
H 2O/H +
(5)OH
CN
OH
COOH
O
(CH 3)2CuLi
PhLi
H 2O
H 2O
(6)
O
CH 3
HO Ph
(主)
(主)
① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O
② H 2O
Ph
O
(7)
Ph
Ph
O
C 2H 5
Ph
OH
(主)
(主)
O
CH 3
O
+
EtO -
(8)
O
O
O
O
+
CHO
EtO -
(9)
O O
CHO
CH 3CCH 2Br
O
(10)HOCH 2CH 2OH HCl(干)
C
O
O CH 2Br
H 3C