江苏省学业水平测试高二化学有机化合物专题复习一

2008届江苏省学业水平测试高二化学有机化合物专题复习一复习目标:1、加深对有机物结构特点的理解。

2、进一步掌握几种有机反应概念的内涵与外延。

3、巩固几种重要的有机物的结构、性质和用途。

复习重点：应用有机物结构特点及有机反应分析解决有关问题。

教学过程：第一课时[归纳整理]一、有机物的结构特点1、成键特点：_____________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ _________________________________________________________________。

[讲述]在有机物分子中碳呈四价。

碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。

[拓展]我们知道，当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。

以链状烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个C＝C或C＝O双键，就少2个H；在结构中若出现一个C≡C就少4个H；在结构中若出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个C＝C双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×2＝8个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH（2n+2-4×2）即CnH2n-6 (n ≥6)。

[归纳整理]2、同系物：__________________________________________________________ ___________________________________________________________________________。

[讲解] 理解：(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。

(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

[例１] 下列各组物质中一定属于同系物的是（ D ）A．CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃；C．C2H4和C4H8 D．C5H12和C2H6[讲解] 对于同系物而言，必须同时满足①“结构相似”②“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。

在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。

在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。

同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足４个价键，氢原子满足１个价键，氧原子满足2个价键，氮原子满足3个价键，卤原子满足1个价键……。

A．CH4和C2H4结构不相似，C2H4中一定有碳碳双键结构：CH2=CH2，况且其组成上也不是和CH4相差“CH2”原子团的倍数。

B．烷烃和环烷烃，虽然化学键的类型完全相同但碳原子的骨架结构不同，烷烃完全是开链的而环烷烃一定在结构中出现闭合环状结构。

况且从分子式上相差的也不是CH2原子团的倍数。

C．C2H4与C4H8组成上虽然相差2个CH2原子团，但在结构上C2H4一定有碳碳双键结构，而C4H8还可以有结构，它与C2H4结构上不能称之为相似。

D．C5H12与C2H6一定是同系物，结构相似——均由碳、碳单键和碳、氢单键结合，C n H2n+2系列不可能结构中存在碳碳双键或环状结构，分子组成上也相差3个CH2原子团。

[归纳整理]3、同分异构体：______________________________________________________ _______________________________________________________________________。

[讲解]凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

可以是有机物，也可以是无机物。

中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)类别异构(又称官能团异构)[例2] 下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（ B ）①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③ B．②③④ C．②③ D．③④[讲解]同分异构体是分子式相同，但结构不同。

CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同，肯定不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，但前者是盐，而后者是尿素，是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为异类异构；[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有，所以结构不同，互为同分异构体。

[归纳整理]二、几种重要的有机反应1．取代反应：_________________________________________________________ __________________________________________________________________________。

[讲解] 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

[例3] 1mol某烷烃可与8 molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。

[讲解] 本题考查对取代反应的理解。

当烷烃分子中在1mol氢原子被取代时，就需要有1mol 氯气参加反应，同时生成1mol氯化氢，因此根据本题中的条件“参加反应的氯气为8mol”可知在该烷烃分子中应有8mol氢原子。

再根据烷烃通式C n H2n+2可知2n+2=8，则n=3，所以该烷烃的分子式为C3H8。

[归纳整理]2．加成反应：________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。

[讲解]有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。

被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。

通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是C＝C键，还是C≡C键，或是苯环结构，以及它们具有的个数。

[例4]1 mol有机物能与1 mol H2发生加成反应，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。

[讲解]首先写出异戊烷的结构简式， CH3CH3—CH—CH2—CH3因与1mol H2发生加成反应即得烷烃，所以原烃为烯烃。

在加成后的产物的结构简式中，凡C—C上的碳原子都结合有氢原子，由此处原来必为C=C。

答案：① CH3 ② CH3 ③ CH3CH2＝C—CH2—CH3 CH3—C＝CH—CH3 CH3—CH—CH＝CH2[归纳整理]3．酯化反应：________________________________________________________ _____________________________________________________________________________。

[讲解] 羧酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。

注意：①酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基（无机含氧酸脱羟基氢），而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明）。

②酯化反应是可逆的：羧酸+醇酯+水反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。

③在酯化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分层析出，便于分离。

④乙酸乙酯中除乙酸杂质，只能用饱和的Na2CO3浓液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。

因为NaOH溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH 溶液代替Na2CO3饱和溶液。

[例5]怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。

[讲解] 思路：可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法。

如：参考答案：有关反应的化学方程式为：[课堂练习]1．下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是：（）A．C3H8B．C4H10C．CH3Cl D．CH2Br22．等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2最少的是：（）A．C6H6B．CH4C．C2H4D．C7H83．等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2质量最少的是：（）A．C6H6B．CH4C．C2H4D．C7H84．下列化合物中沸点最低的是（）A．己烷B．异丁烷C．异戊烷D．丙烷5．异戊烷与Cl2发生取代反应可得到一氯取代物有（）A．1种B．2种C．3种D．4种6．把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合，并加入到某病人的尿液中加热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有（）A．食醋B．白酒C．食盐D．葡萄糖参考答案:1．B 2．B 3．A 4．D 5．D 6．D。