氟碘甲烷作为氟溴甲烷替代的制备与应用

氟碘甲烷作为氟溴甲烷替代的制备和应用

海宁新氟开泰科技有限公司2011年4月

摘要：氟碘甲烷是制备氟化试剂，引入单氟甲基官能团的重要有机氟卤甲烷，在医药合成、新材料开放上有巨大的前景。其作为氟溴甲烷的替代品具有低毒、低蒸汽压、高活性的优异特性，特别是氟碘甲烷是非剧毒品和非ODS（破坏臭氧层）物质，所以在使用上受法律法规限制少，为产品的报批和生产提供有利条件。

关键词：氟碘甲烷、氟溴甲烷、制备、氟化试剂、单氟甲基

1、前言

引入三氟、二氟的研究目前已比较多，相应的氟化试剂也比较多如三氟甲基铜、Me3SiCF3、CF3SiMe3等，但对于引入单氟的氟化试剂的应用就比较少。本文介绍一种引入单氟元素的氟甲基化试剂：氟碘甲烷，其具有低毒、低蒸汽压、高活性的优异特性，特别是氟碘甲烷是非剧毒品和非ODS（破坏臭氧层）物质，所以在使用上受法律法规限制少，为产品的报批和生产提供有利条件，也是氟溴甲烷的良好替代品。

2、氟碘甲烷物性

2.1、分子式：CH2FI

英文名：Fluoroiodomethane、Fluoro-iodo-methane

CAS号：373-53-5

摩尔质量：159.93 g/mol

折射率：1.483

密度：2.307 g/cm3

沸点：53.4°C

2.2、结构：

3、氟碘甲烷制备

目前已知的路线有

3.1、二碘甲烷氟化

CH2I2+hgF2→CH2FI

3.2、氟甲烷催化碘化

CH3F+I2→CH2FI

由于制备过程中产率和选择性都比较低，故氟碘甲烷只作为高级氟化试剂存在，作为大规模普通产品使用在成本上难以承受。

4、 氟碘甲烷的应用

4.1、直接参与合成

例1：氟替卡松丙酸脂的合成

相比氟溴甲烷在此反应中具有更高的反应活性和更低的反应压力，工程更为友好，是氟溴甲烷理想的替代产品。

例2：氟甲氧基丙亚氨基丙二睛的合成

4.2、制备氟化试剂后再参与其它合成

例1：

R F -I Cu(溶剂L)+ICuL 3R ArR F +ICuL 3 RF=CH2FI

例2：CH2FI+(PNMe2)3+ME3SIC L CH2FSIME3

结束语：氟碘甲烷作为优异的氟甲基化原料具有广阔的应用前景，在高级有机合成中可起到良好的效果，但由于其合成难度大，且市场特殊的原因，原料成本显然较高，目前只有新氟开泰有少量制备，对于普通低附加值产品的合成作为工业化推广还是有一定难度。

Preparation and Application of Fluoroiodomethane

Haining New Fluorine Chemical Technology Co.,Ltd 2011.04

Abstract ：Fluoroiodomethane is preparation fluoride reagent, introduce single fluorine methyl groups important organic fluorine halogen in medicine synthesis, methane, new materials on the prospect of a huge open. As with the Fluoroiodomethane low toxicity and low vapor pressure, the excellent properties, especially high methane is play fluorine iodine drugs and the store (ODS (the ozone layer), so using on material by laws and regulations, the less for products limited production and provide favorable conditions and approval.

Keywords：Fluoroiodomethane 、Fluoroiodomethane 、Fluoromethylation

CH2FI,MDAc,K2CO3

CH2FI ，ET3N