香豆素的分类与结构PPT
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中药化学5精品PPT课件
成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。
（二） 碱水解反应（内酯性质）
O
O
OH
O H-
C O O-
+ H
O- C O O- 长 时 间 加 热
O-
顺邻羟桂皮酸 (不 易 游 离 存 在 ）
反邻羟桂皮酸
H+
（安定状态）
不环合
碱水解反应的易→难
O
一般香豆素
>
O
MeO
>
O
O
HO
O
O
7-甲 氧 基 香 豆 素
7-羟 香 豆 素
原因：7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接 受OH-的亲核反应。7-OH在碱液中成盐
（三）呈色反应
1. 异羟肟酸铁反应（识别内酯）
香豆素 OH-
盐酸羟胺
开环
异羟肟酸
缩合
OH
H+ Fe+++
H N
O
O Fe
异羟肟酸铁 红色
2. Gibb’s反应和Emerson反应
试剂：
Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚 胺
化钾
Emerson——氨基安替匹林和铁氰
条件：
有游离G i b酚b 羟基，且其对位无取代者——蓝 呈色
阳香 豆性素
试剂与酚羟基对位活性氢缩合 Emerson
红色
Gibb’s反应：
HO
+ H
Cl N
H 3 C O
Br
pH 9~10 O
O
Br
O
H O
OO
O H
Br
N
O
Br
Br
-
N
（二） 碱水解反应（内酯性质）
O
O
OH
O H-
C O O-
+ H
O- C O O- 长 时 间 加 热
O-
顺邻羟桂皮酸 (不 易 游 离 存 在 ）
反邻羟桂皮酸
H+
（安定状态）
不环合
碱水解反应的易→难
O
一般香豆素
>
O
MeO
>
O
O
HO
O
O
7-甲 氧 基 香 豆 素
7-羟 香 豆 素
原因：7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接 受OH-的亲核反应。7-OH在碱液中成盐
（三）呈色反应
1. 异羟肟酸铁反应（识别内酯）
香豆素 OH-
盐酸羟胺
开环
异羟肟酸
缩合
OH
H+ Fe+++
H N
O
O Fe
异羟肟酸铁 红色
2. Gibb’s反应和Emerson反应
试剂：
Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚 胺
化钾
Emerson——氨基安替匹林和铁氰
条件：
有游离G i b酚b 羟基，且其对位无取代者——蓝 呈色
阳香 豆性素
试剂与酚羟基对位活性氢缩合 Emerson
红色
Gibb’s反应：
HO
+ H
Cl N
H 3 C O
Br
pH 9~10 O
O
Br
O
H O
OO
O H
Br
N
O
Br
Br
-
N
香豆素类成分分析.ppt
说明：中药制剂成分复杂，可先用薄层 色谱分离，在紫外灯下荧光定位，找出香 豆素成分，将其吸附层刮下，用适宜溶剂 洗脱，再加入重氮化试剂，进行比色测定。 如健腰丸中补骨脂素、异补骨脂素的测定。 但应同时进行空白试验及净化回收率实验。
荧光光度法
羟基香豆素成分大多能产生强烈荧光， 用荧光光度计进行荧光测定有较高的灵敏 度及选择性。当干扰成分较多时，可先用 色谱法净化。
理化性质
荧光反应
（1）香豆素母核无荧光，呋喃香豆素荧光弱 （2）羟基香豆素成蓝色荧光，7-OH荧光最强 （3）加OH-，羟基香豆素荧光增强 （4）7-OH香豆素，6或8位有取代，荧光减弱 （5）7-OH香豆素醚化、酯化、酰化，荧光减弱
理化性质
光谱特征（紫外）
➢母核上无含氧官能团取代时 274nm——苯环 311nm——α，β-不饱和内酯
香豆素类化合物广泛分布于高等植物中， 特别是伞形科,芸香科等，在生物体内多以 游离形式或苷的形式存在。
香豆素的作用
• 1、消炎 • 2、利胆 • 3、镇咳 • 4、吸收紫外线 • 5、抗辐射
………
➢（一）结构类型 ➢（二）理化性质 ➢（三）鉴别 ➢（四）含量测定
结构类型
简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素
异香豆素 有取代的香豆素 二聚体和三聚体
结构类型
七叶内酯 （简单香豆素）
结构类型
呋喃香豆素
吡喃香豆素
结构类型
其他香豆素 仙鹤草内酯（异香豆素）
异七叶内酯（二聚体） 双香豆素
理化性质
➢ 一、物理性质 ➢ 二、化学性质 ➢ 三、荧光特征 ➢ 四、光谱特征
物理性质
性状： ➢ 游离香豆素多有完好的结晶、固定的熔
分光光度法
荧光光度法
羟基香豆素成分大多能产生强烈荧光， 用荧光光度计进行荧光测定有较高的灵敏 度及选择性。当干扰成分较多时，可先用 色谱法净化。
理化性质
荧光反应
（1）香豆素母核无荧光，呋喃香豆素荧光弱 （2）羟基香豆素成蓝色荧光，7-OH荧光最强 （3）加OH-，羟基香豆素荧光增强 （4）7-OH香豆素，6或8位有取代，荧光减弱 （5）7-OH香豆素醚化、酯化、酰化，荧光减弱
理化性质
光谱特征（紫外）
➢母核上无含氧官能团取代时 274nm——苯环 311nm——α，β-不饱和内酯
香豆素类化合物广泛分布于高等植物中， 特别是伞形科,芸香科等，在生物体内多以 游离形式或苷的形式存在。
香豆素的作用
• 1、消炎 • 2、利胆 • 3、镇咳 • 4、吸收紫外线 • 5、抗辐射
………
➢（一）结构类型 ➢（二）理化性质 ➢（三）鉴别 ➢（四）含量测定
结构类型
简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素
异香豆素 有取代的香豆素 二聚体和三聚体
结构类型
七叶内酯 （简单香豆素）
结构类型
呋喃香豆素
吡喃香豆素
结构类型
其他香豆素 仙鹤草内酯（异香豆素）
异七叶内酯（二聚体） 双香豆素
理化性质
➢ 一、物理性质 ➢ 二、化学性质 ➢ 三、荧光特征 ➢ 四、光谱特征
物理性质
性状： ➢ 游离香豆素多有完好的结晶、固定的熔
分光光度法
【推选】香豆素概述PPT资料
伞 菊 木形 科 樨、科 科、豆存香菊香是 存香是是菊菊菊是存是香存是香是菊菊香在豆科豆顺在豆顺顺科科科顺在顺豆在顺豆顺科科豆形 素 、 素 式形 素 式 式 、 、 、 式 形 式 素 形 式 素 式 、 、 素式是豆是邻 式是邻邻豆豆豆邻式邻是式邻是邻豆豆是：一科一羟 ：一羟羟科科科羟：羟一：羟一羟科科一游类、类基 游类基基、、、基游基类游基类基、、类离具兰具桂 离具桂桂兰兰兰桂离桂具离桂具桂兰兰具状有科有皮 状有皮皮科科科皮状皮有状皮有皮科科有态母、母酸 态母酸酸、、、酸态酸母态酸母酸、、母，核茄核分 ，核分分茄茄茄分，分核，分核分茄茄核苷为科为子苷为子子科科科子苷子为苷子为子科科为苯、苯内 苯内内、、、内内苯内苯内、、苯骈瑞骈脱 骈脱脱瑞瑞瑞脱脱骈脱骈脱瑞瑞骈香水 水水香香香水水水水香香αααααα------吡吡吡吡吡吡科而 而而科科科而而而而科科喃喃喃喃喃喃、成 成成、、、成成成成、、酮酮酮酮酮酮的 的的的的的的的的的的的的内 内内内内内内天天天天天天酯 酯酯酯酯酯酯然然然然然然。 。。。。。。产产产产产产物物物物物物的的的的的的总总总总总总称称称称称称。。。。。。 存在形式：游离状态，苷 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
香豆素概述
香豆素是一类具有母核为苯骈α-吡喃酮的天然产物的总称。 是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。环上常有取代 基。
5
4
COOH OH
顺邻羟基桂皮酸
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
分布：
是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。 香豆素是一类具有母核为苯骈α-吡喃酮的天然产物的总称。 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
香豆素概述
香豆素是一类具有母核为苯骈α-吡喃酮的天然产物的总称。 是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。环上常有取代 基。
5
4
COOH OH
顺邻羟基桂皮酸
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
分布：
是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。 香豆素是一类具有母核为苯骈α-吡喃酮的天然产物的总称。 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
香豆素的分类与结构PPT
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总
称，具有芳香甜味。
香豆素在植物体内以游离状态或与糖结
合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的
内酯状态。 它的母核为
8 7
1
OO
2
6 5
3 4
OH6 5
1
OO
2
3 4
• 目前香豆素分类方法有两种 ：一种是根据香豆素中含氧 取代基的数量和位置进行分 类，另一种是按生源途径所 形成的基本骨架进行分类。 本书采用后一种方法
基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。
按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种 。
1】线型（6O,7-呋喃骈香豆素型O),补骨脂O内酯型
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
OO
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构
1】线型（6,7吡喃骈香豆素
O
OO
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
香豆素成分的结构分类
称，具有芳香甜味。
香豆素在植物体内以游离状态或与糖结
合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的
内酯状态。 它的母核为
8 7
1
OO
2
6 5
3 4
OH6 5
1
OO
2
3 4
• 目前香豆素分类方法有两种 ：一种是根据香豆素中含氧 取代基的数量和位置进行分 类，另一种是按生源途径所 形成的基本骨架进行分类。 本书采用后一种方法
基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。
按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种 。
1】线型（6O,7-呋喃骈香豆素型O),补骨脂O内酯型
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
OO
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构
1】线型（6,7吡喃骈香豆素
O
OO
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
香豆素成分的结构分类
《天然药物化学》香豆素 ppt课件
ppt课件
34
理化性质
6显色反应
(3)Gibbs试剂反应与Emerson试剂反应 反应原理：特定试剂与酚羟基（内酯在碱性条件下
水解产生）对位（香豆素的C6位）的活泼氢 （香豆素C6位上无取代基时碳上的氢）缩合生 成有色缩合物。 内在反应条件相同：有游离酚羟基，C6位上无取 代。（溶液为碱性）。 即：香豆素结构中酚羟基对位无取代（C6位上没 有取代时），该反应发生。
1 性状 多数游离香豆素呈晶体，有一定熔点，且多有香味
（游离香豆素多有香味），小分子量的具有挥 发性和升华性，香豆素苷无此性质。 2 溶解性 游离香豆素极性小，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，香豆素苷极性大， 能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于其它极性小的 有机溶剂。
ppt课件
23
失。
ppt课件
28
理化性质
4 荧光性
如七叶内酯（6 ,7-二羟基香豆素）荧光较弱，白瑞 香素（７,８-二羟基香豆素）荧光消失。并不是 羟基越多，则荧光越强。
HO
5
4 3
HO
8
12
O
O
七叶内酯
5
4
3
HO 8
12
OO
OH
白瑞香素
ppt课件
29
理化性质
5与酸的作用
香豆素中的异戊烯基易与邻酚羟基环合。 在实验条件下，较温和的酸几乎可定量地使异戊烯
其煎剂具有解热、镇痛与抗炎作用。 存在于白芷、补骨脂、牛尾独活中。
O
OO
白芷内酯
O
O O
OO
1
茴芹内酯
ppt课件
18
结构分类
3 吡喃香豆素
最新香豆素ppt课件
三、香豆素的功能
（1）抗肿瘤作用：从中药补骨脂中提取的补骨脂素、8-甲氧 基补骨脂素和异补骨脂素具有抗氧活性。补骨脂素类香豆素 对人粘液表皮样癌MEC-1细胞系、白血病细胞株（HL-60， Raji，K564）、宫颈鳞癌Hela细胞系、乳腺癌细胞株MCF7等均有抑制和杀灭作用。 （2）抗HIV作用：从胡桐属植物中分离得到的香豆素具有抑 制HIV逆转录酶活性，同时能够保护人类T淋巴细胞不受攻 击，并且具有抗耐药性。 （3）对心血管系统的作用 ①抗高血压：前胡丙素Praeruptorin C具有扩张血管、 Ca2＋丙素拮抗作用，因此可以将血压。
三、 生理活性
（1） 植物生长调节剂：低浓度刺激植物发芽、生 长；高浓度抑制植物发芽、生长。 （2） 光敏作用：治疗白斑病。 （3） 抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七叶内酯及其 苷治疗痢疾；蛇床子中的奥斯脑可抑制乙肝表面 抗原。 （4） 平滑肌松弛作用：冠状动脉扩张和解痉利胆。 （5） 抗凝血作用：防止血栓形成。 （6） 肝毒性：黄曲霉素致肝癌。
黄檀内酯
蟛蜞菊内酯
第三节 理化性质
一、性状
游离的香豆素多有完好的结晶形状，为白色晶体，有一 定的熔点，熔点为69℃，大多有香味。分子量小的有挥发 性，能随水蒸汽蒸出，具升华性。 香豆素苷无挥发性，也不能升华。
二、 溶解
游离香豆素——不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、 氯仿、乙醚等有机溶剂。 香豆素苷——溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。
（5)抗氧化作用：7-二甲氧基香豆素具有抗极 性肾功能衰竭的作用，其作用机制之一就 是通过防止氧自由基的生成以及清除已生 成的氧自由基来改善极性肾功能衰竭。 （6）光敏作用：大多数香豆素对各种波长的 光都有强的吸收作用，因此可作为光敏剂 引起皮肤光敏作用。如，杭白芷总香豆素 能提高皮肤对紫外线的敏感性。
香豆素PPT课件
不良反应及禁忌
• 凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。 可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁 忌症同肝素。
生物活性
• • • • • • • 毒性 抗病毒作用 抗肿瘤作用 抗骨质疏松作用 抗凝血作用 对心血管系统的作用 光敏作用
性质与稳定性
• 香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、 氢化等反应。 • 有毒，大鼠经口LD5029注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭， 操作人员应穿戴防护用具。 • 存在于白肋烟烟叶中。 • 天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁 香脂中
• 治流行性腮腺炎：车前草30~60克（干品15~30克），水煎服。 • 治疗细菌性痢疾：用100%鲜车前草叶煎剂，每日服60~120毫 升，多可至200毫升，每日3次或4小时1次，连续服7~10日。 • 治疗慢性支气管炎：车前草30克，百部15克，水煎服。 • 治疗急性肾小球肾炎：车前草（带种籽）15克，玉米须15克， 墨旱莲15克，小蓟15克，每日1剂，水煎服。 • 治疗小儿遗尿症：车前草、当归各60克，麻黄10克。浓煎至 200毫升。14岁以下服100毫升，15岁以上服200毫升。每晚睡前1 小时服，7日为1疗程。
•
治疗肾盂肾炎：车前草30克,金银花、黄连、黄柏、紫花地丁 各12克，蒲公英、鱼腥草各20克，甘草6克。每日1剂，水煎，早晚 各服1次。 • 治疗肾绞痛：车前草50克，金钱草30克，甘草15克，白芍30 克，赤芍15克，当归15克，木香10克。水煎分3次服，每天1剂。 • 治久病肾结石、肾积水：车前草30克，车前子15克，黄芪60克， 党参45克，金钱草30克，鸡内金10克，石苇15克，冬葵子20克。 水煎分2次服，每日1剂，20天为1个疗程。
4 香豆素
五味子
含木脂素较多约5%，近年来从其果实中分得了一 系列联苯辛烯型木脂素。
五味子酯甲 R=
五味子酯乙 R=
五味子酯丙 R=
《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中五味 子醇甲含量不得少于0.40%。
厚朴
厚朴皮中分得了苯环相连的新木脂素，如厚朴酚
以及和厚朴酚。
OH OH
厚朴酚
和厚朴酚
《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中厚朴 酚与和厚朴酚含量，两者总含量不得少于2.0%。
第 五 章
苯丙素类化合物
概 述：
含 义:是指基本母核具有一个或几个C6 — C3 单元的天然有机化合物类群。
香豆素类（1分子C6 — C3 单元）
木脂素类（2分子C6 — C3 单元）
第一节 香豆素类
一．结构与分类
香豆素：是指一类具有苯骈ａ-吡喃 酮母核的天然化合物的总称。 在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸 脱水而形成的内酯类化合物。
顺邻羟基桂皮酸盐 （S水大）
反邻羟基桂皮酸盐 （加酸不可逆）
应用：碱溶酸沉法提取香豆素碱溶酸沉法提取香豆素 注意：加热时间不宜太长 不能与浓碱共沸（裂解—酚类或酚酸） 侧链有酯键的不宜用碱水提取、分离，以免降解。
（四）显色反应
反应类型 异羟 肟酸铁反应 三氯化铁反应
Gibb’s 反应
反应试剂 盐酸羟胺、Fe+ Fe+ Cl3溶液
1' O 7 8 2' 3'
O
O
O
1'
7
O
O
补骨脂内酯
异补骨脂内酯
补骨酯次素
《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中补骨 脂素和异补骨脂素含量，两者总含量不得少于 0.70%。
《香豆素波谱解析》PPT课件
吡喃香豆素（线型和角型）
• 直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而
成，三个环在一直线上。
4'
5
4
3'
6
10
3
2' C
B
A2
5'
O7
9O
O
6'
1'
8
1
• 角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，
三个环不在同一条直线上。
5
4
6
10
3
7B
A2
1'O
2' 5'
C
3'
89 O
4'
1
OH
O
6' OH
其他香豆素
常有取代基：苯基、羟基、
异戊烯基等。
只有苯环上有取代基 的香豆素 如： 7-羟基香豆素
简单香豆素
HO
O
O
7-羟基香豆素
取代基：
➢ 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 ➢ 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
官能团存在，因此，7-羟香豆素 可以认为是香豆素类成分的母体。
简单香豆素
如：属此类型的香豆素化合物
香豆素波谱举例
0945627邓莉萍 0945629文莉 0945632陶玉萍
0945628梁祖青 0945630程凯
Thank You!
感谢下 载
有母核上无含氧取代基
有含氧取代基
▪274 nm——苯环
最大吸收向红位移。
311 nm——吡喃酮环
香豆素波谱解析
（二）红外光谱 3025 ～ 3175 cm-1—— C-H 伸缩振动
最新天然药化第七章香豆素PPT课件
补骨脂内酯: 有增加皮肤黑色素的作用，适用于白癜风。此外，尚可用于斑秃及
牛皮癣。
8
㈢ 吡喃香豆素类 (线型和角型)
香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成 2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这
一类天然产物并不多见。
四、异香豆素类
• 为香豆素的异构体
五、其他香豆素
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚 体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊
13
结束语
谢谢大家聆听！！！
14
烯基等。
黄檀内酯
rutaculin
Kotamin(二聚体)
11
第三节、理化性质
• 一、性状 • 香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶 • 多数天然游离香豆素具有香味，分子量较小的还
具有挥发性和升华性 • 二、溶解性 • 游离香豆素不溶或难溶于冷水，可溶于沸水，易
溶于苯，乙醚，三氯甲烷，甲醇和乙醇。
三、 碱水解反应（内酯性质）
• 香豆素类化合物具有芳香气味，因最早从豆科植 物香豆中提取出而得名。
• 其分布广泛，在伞形科，芸香科，豆科，菊科， 兰科，茄科，木犀科，瑞香科等植物和微生物代 谢产物中多见。
补骨脂，一味中草药，为豆科植物补骨脂 的干燥成熟 果实。性味辛、苦，温；归肾、脾经
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按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种 。
1】线型（6O,7-呋喃骈香豆素型O),补骨脂O内酯型
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
OO
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构
1】线型（6,7吡喃骈香豆素
O
OO
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
香豆素成分的结构分类
• 指只在苯环上有取代基的香豆素
HO
OO
RO
• 七叶内酯 R=H 七叶苷豆素的6-位时，易与邻位酚 羟基环合形成呋喃环，称为呋喃香豆素类。
基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总
称，具有芳香甜味。
香豆素在植物体内以游离状态或与糖结
合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的
内酯状态。 它的母核为
8 7
1
OO
2
6 5
3 4
OH COOH
- H2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
• 目前香豆素分类方法有两种 ：一种是根据香豆素中含氧 取代基的数量和位置进行分 类，另一种是按生源途径所 形成的基本骨架进行分类。 本书采用后一种方法
1】线型（6O,7-呋喃骈香豆素型O),补骨脂O内酯型
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
OO
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构
1】线型（6,7吡喃骈香豆素
O
OO
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
香豆素成分的结构分类
• 指只在苯环上有取代基的香豆素
HO
OO
RO
• 七叶内酯 R=H 七叶苷豆素的6-位时，易与邻位酚 羟基环合形成呋喃环，称为呋喃香豆素类。
基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总
称，具有芳香甜味。
香豆素在植物体内以游离状态或与糖结
合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的
内酯状态。 它的母核为
8 7
1
OO
2
6 5
3 4
OH COOH
- H2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
• 目前香豆素分类方法有两种 ：一种是根据香豆素中含氧 取代基的数量和位置进行分 类，另一种是按生源途径所 形成的基本骨架进行分类。 本书采用后一种方法