胡波化学竞赛题库-药物化学

中学化学竞赛试题资源库——药物化学

A组

1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆

虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定

的溴氰菊醋的结构简式如右图：

下列对该化合物叙述正确的是

A属于芳香烃 B 属于卤代烃

C 在酸性条件下不水解

D 在一定条件下可以发生加成反应

2．2002年9月份北京发生大范围病毒性感冒，速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙

酰氨基苯酚，其结构简式为：，下列有关它的分析错误的是A能溶于热水中

B 能在人体内发生水解反应

C 1mol对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗4mol Br2单质

D 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体

3．速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚，

其结构简式如右，下列有关它的叙述不正确的是

A 1mol对乙酰氨基苯酚最多能与2mol NaOH反应

B 能在人体内发生水解反应，且水解时C－N发生断裂

C 对乙酰氨基苯酚的化学式为C8H13NO2

D 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体

4．吉非罗齐（）是近些年最引人注目的降血脂药物之一。

下列关于它的说法不正确的是

A 它是－O－CH2COOH的同系物

B 它能发生酯化反应

C 它可使溴水褪色

D 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色

5．脑白金，其有效成分的结构简式如右图。下列对该化合物的叙述正确的是

A 它属于芳香烃

B 它属于高分子化合物

C 分子式C13N2H16O2

D 在一定条件下可以发生加成反应

6．大豆异黄酮（结构如图）是一种近年来引起营

养与医学界广泛关注的物质，它对于人体健康有着重

要的作用。关于大豆异黄酮的叙述错误的是

A可以和溴水反应

B 分子中有两个苯环

C 在碱性条件下容易发生水解

D 1mol大豆异黄酮可以和2mol NaOH反应

7．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，

它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是

A可以和溴水反应

B 可用有机溶剂萃取

C 分子中有三个苯环

D 1mol维生素P可以和4molNaOH反应

8．诺龙属于国际奥委会明确规定的违禁药物中的合成代谢类类

固醇，其结构简式如右图所示。下列关于诺龙性质的说法中不正确的是

A 能与氢气反应

B 能与金属钠反应

C 能与NaOH溶液反应

D 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

9．科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，化合物A（右

图）是其中一种。下列关于这种化合物的说法正确的是A化合物A的化学式为C15H22O3

B 化合物A是芳香族化合物

C 化合物A可以发生卤代反应、酯化反应和银镜反应

D 1mol化合物A最多可与1mol H2发生加成反应

10．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下：

下列有关叙述中不正确的是

A可以用有机溶剂萃取

B 可与NaOH和NaHCO3发生反应

C 1mol该有机物可以与5molBr2发生反应

D 该有机物分子中，可能有8个碳原子共平面

11．新药“芬必得”主要成分的结构简式如右

图，它属于

A芳香族化合物 B 苯甲酸的同系物

C 易升华的物质

D 易溶于水的化合物

12．美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含

有EGCG（表没食子儿茶素没食子酸酯）物质具有抗癌

作用，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡，已知

EGCG的结构式如右图。有关EGCG的说法正确的是

A EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳

B EGCG与FeCl3溶液能发生显色反应

C EGCG在空气中易氧化

D 1mol EGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用

13．新型纯天然高效抗癌药——羟基喜树碱的结构简式

右图所示

（1）它的分子式为。

（2）它可能含有下列哪类物质的官能团或结构

（填写编号）

A 酚

B 醇

C 醛

D 酮

E 酸

F 酯

（3）它可以溶解在NaOH溶液中。它与过量NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为。

14．化合物A（CH3CH＝－OC2H5）涂在手术后的伤口上，数分钟内可发生加聚反应而固化，是一种迅速的缝合材料，这种化合物是由3种物质合成的。

（1）合成化合物A的3种物质是HCN、和。

（2）写出A发生固化反应的化学方程式。

15．用来治疗炭疽病的抗生素环丙沙星的结构简式如右图所示：

（1）环丙沙星的化学式为；

（2）环丙沙星可能发生的有机反应类型有。（填字母代号）

A取代反应 B 加成反应 C 消去反应

D 酯化反应

E 银镜反应

（3）1mol环丙沙星在金属Ni催化下最多可结合氢气的物质的量为。

16．在许多化合物中，硫可以取代氧，取代后的物质仍具有原化合物相似的性质。下面是两种有机磷农药分子的结构式：

杀螟松一六O五

我们可以分析得出：这两种农药在使用过程中，不能与物质混和使用，否则会因完全失效的推论。

17．科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂，阿斯匹林是常用的解热镇痛药物，其结构简式如A，把它连接在某聚合物上，形成缓释长效阿斯匹林，其中一种的结构为B：

A B

（1）缓释长效阿斯匹林中含有酯基数是。

（2）服药后，在人体内发生释放出阿斯匹林的化学方程式是：

（3）合成聚合物B的三种单体是A、、。

18．以苯为原料，可通过下列途径制取冬青油和阿司匹林。

请按要求回答：

（1）写出流程中方框内物质的结构简式。

（2）写出变化过程中③和⑥的化学方程式，并注明反应条件。

（3）变化过程中的②属于反应，①属于反应。

（4）物质的量相等的冬青油（水杨酸甲酯）和阿司匹林（乙酸水杨酸）完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林（填“多”、“少”或“相等”）；其中，冬青油燃烧的化学方程式是。

19．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿司匹林：

请按要求回答：

（1）填出A、B代表的物质的结构简式；

（2）写出变化过程①和⑥的方程式（注明反应条件）；

（3）变化过程中的②属于反应，①属于反应；

（4）物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧的耗O2的量多，其中冬青

油燃烧的方程式为；

（5）制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油层中提取冬青油

的试剂是，其反应的方程式是。

（6）1mol阿司匹林和足量的烧碱溶液共热，充分反应，有mol NaOH参加了反应。

20．已知：

①R－X＋H2O?

?NaOH R－OH＋HX（R表示烃基，X表示卤原子）

?→

②有机物分子中的硝基可转变成氨基：R－NO2＋Fe＋HCl→RNH2＋FeCl2＋H2O（未配平）

“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”，为白色晶体，具有解热镇痛药效。扑热息痛的一种生产流程如下：

（1）写出反应②、⑤的化学方程式：

反应②：____________________________________________________________

反应⑤：____________________________________________________________

（2）有人认为上述流程中反应②应当放在反应③后进行，你认为是否合理，说明理由：_________________________________________________________________ （3）对扑热息痛的下列说法中正确的是（选填序号）_______________。

a．在溶液中1mol扑热息痛最多与1mol NaOH反应

b．能与溴水反应使溴水褪色Array c．在其分子中含有肽键

d．遇氯化铁溶液发生显色反应

（4）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含

有苯环的α－氨基酸的结构简式：

21．瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖。在第二次世界大战中的1944年，美国在意大利的许多士兵因使用DDT来扑灭传染斑疹伤寒流行病人身上的虱子而避免丧生。联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疟疾病者，DDT可能拯救了5000万生命。”

但进一步的观察和研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内可引起慢性中毒。我国已于1983年停止生产和使用。

（1）杀虫剂“1605”本身对人畜毒性远强于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚

未禁用，这是为什么？

CCl3

杀虫剂“1605”杀虫剂DDT

由结构分析知：“1605”在使用过程中，不能与物质混合使用，否则会因

（2）DDT可以用电石为原料经以下途径而制得；

①写出④、⑤、⑥步反应的化学方程式。

②DDT 有毒性，国际上已禁止使用，因为它在动物

体内转化为一种使动物生长失调的物质（结构如右面所示结构式）。在实验室也可实现这种转化，表示这种转化的化学方程式为

（3）按照传播途径来分类，疟疾属于 传染病。

（4）在过去，施用农药DDT 的地区，虽然占陆地面积的一小部分，可是在远离施药

地区的南极，动物体内也发现了DDT ，这种现象说明了

A DDT 是挥发性物质

B DDT 已加入全球性的生物地化循环

C 考察队将DDT 带到了南极

D 南极动物也偶尔到施用农药的地区寻食

22．早在1874年就合成了有机物DDT ，1944年后广泛用作杀虫剂，后因具有高残毒

被禁止使用。从某些方面看，氯苯与苯酚具有相似的化学性质，DDT 可由氯苯和CCl 3CHO

相互作用反应制得。DDT 的化学式为C 14H 9Cl 5。

（1）写出DDT 的结构式，并命名；写出制备DDT 的反应方程式。

（2）DDT 已影响到全球的生态，它可以在动物的脂肪中富集，影响遗传物质DNA

的的结构，在南极的企鹅体内发现了DDT 。请说明企鹅体内存在DDT 的原因。

请写出A 和B 的结构简式：A ，B ，反

应（2）的条件是 。反应（3）的类型是 。完成（4）的反应方

程式 。

23．材料1：DDT 是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂，它由三氯乙醛和氯

苯通过如下反应制备得：

Cl C Cl

CCl 2

据统计，由于使用了DDT等化学农药，减少病虫害，挽回的粮食损失占总产量的15%。若以世界粮食年产量18亿吨（70年代水平）计算，那么有2.7亿吨是由化学农药换回来的，相当于10多亿人一年的口粮。此外，DDT还能有效地杀灭蚊蝇、体虱等传统疾病的害虫，从而大大减少疟疾、伤寒等的发病率和死亡人数。瑞士昆虫学家保罗·米勒因发现DDT药效，而于1948年荣获诺贝尔生理医学奖。

材料2：曾几何时，DDT因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点，而大量生产，普遍使用，以致最终造成环境污染。1962年美国生物学家卡尔松（Bachel Carson）在《寂静的春天》一书中，对包括DDT在内的农药所造成的公害，作过生动的描写：“天空无飞鸟，河中无鱼虾，成群鸡鸭牛羊病倒和死亡，果树开花但不能结果，农夫们诉说着莫明其妙的疾病接踵袭来。总之，生机勃勃的田野和农庄变得一片寂静，死亡之幽灵到处游荡……”

此书问世引起社会强烈反响。从70年代初起，美国、瑞士等国相

继禁止生产DDT。我国政府于1985年明令全部禁止使用DDT。

材料3：为了杀灭对人类有害的昆虫，而又避免或减少污染环

境和破坏生态平衡。化学工作者进行了不懈的努力，研制出多种

新型杀虫剂，以代替DDT等农药。例如化合物A就是其中一种。

请完成下列各题：

（1）氯苯是一种重要的化工原料，由氯苯和三氯乙醛生产DDT的反应是

A化合反应 B 分解反应 C 取代反应 D 加成反应

（2）下列关于DDT的说法不正确的是

A DDT也能杀死有益的生物

B DDT极易溶于水

C DDT是烃的衍生物

D DDT不易被生物分解

（3）化合物A含有的官能团有：。

（4）南极企鹅和北极土著居民的体内也曾发现微量的DDT，造成这种情况的主要原因是：。

（5）DDT等化学杀虫剂的危害之一是打破了一些营养结构的生态系统的平衡。例如在华北地区，化学杀虫剂通过食物链到食虫鸟体内，使松毛虫的天敌数量减少，于是纯油松林中松毛虫泛滥成灾。若将纯油松林改造为混交林，由于增加了

生物的多样性，就建立起食物网的生物控制机制，既控制了虫害，

又维持了生态平衡。右图为混交林中食物网结构的一部分，请将下

列生物的代码填入相应框中。

A绿色植物 B 昆虫 C 食虫鸟 D 鼠

E 鹰

F 蛇

G 兔

（6）从对DDT认识的发展中，我们可以得到什么哲学认识论启示？

（7）作文：阅读上述材料一至四，自拟相关题目，写一篇不少于300字的论文？

B组

24．吗丁啉是一种常见的胃药，其有

效成分的结构简式可用下图表示。关于该

物质的下列说法错误的是

A该物质的分子式为C22H25ClN5O2

B 该物质具有碱性，能与酸反应

C 该物质不能发生水解反应

D 该物质能发生取代反应和加成反应

25．在“9·11恐怖事件”后不久，美国各地又相继发

生“炭疽邮件”事件，使许多人感染炭疽热孢子而患炭疽热

病。在预防和治疗炭疽热病时应使用青毒素，并配合环丙沙

星、强力霉素等抗生素。其中环丙沙星结构简式如右图，下

列说法错误的是

A 能在浓硫酸作用下与乙醇发生反应

B 不能与溴水反应

C 最多可以与6mol H 2反应

D 不能发生银镜反应

26．F 是一种冶疗艾滋病的新药（结构简式见右图），已知

F 分子中苯环与－NH －CO －O －基团在同一平面内，关于F 的

以下说法正确的是

A F 分子内最多可有13个碳原子在同一个平面内

B F 分子内至少有8个碳原子在同一平面内

C F 的水解产物一定都是极性分子

D 1mol F 与H 2发生加成反应，消耗H 2的物质的量最多是6mol

27．盐酸洛派丁胺俗称易蒙停，它是一种新型止泻药物，适用于各种病因引起的急、慢性腹泻。其结构简式为·HCl ，下列说法不正确的是

A 易蒙停的分子式为C 29H 34Cl 2N 2O 3

B 向易蒙停中加入FeCl 3溶液，溶液显紫色

C 1mol 易蒙停只能与1mol NaOH 发生反应

D 1mol 易蒙停能与1mol 溴水发生反应

28．1993年一位农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。一位化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为

O O H C H 2

O O

H

O O 的双香豆

素。关于双香豆素的下列推论中错误是

A 有望将它发展制得一种抗凝血药

B 它无色并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药

C 它可由化合物和甲醛（HCHO）通过缩合反应制得

D 它易溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂

29．化合物被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固化并起粘结作用以代替通常的缝合。

（1）写出该化合物的化学名称。

（2）固化和粘结的化学变化是什么？写出反应方程式。

30．青蒿素是我国科学家从青蒿中提取的一

种治疗疟疾的有效成分。下图是某研究室通过晶

体衍射测定得到的有关青蒿素分子结构中一些

主要共价键的键长数据，图中元素符号左下角的

数字是相应原子的编号，数据是相应键长（键长

的单位是pm）。

（1）写出青蒿素的分子式。

（2）试分析在青蒿素分子中，写出分子中

可能是双键的原子及编号。

31．2,4－D是一种人工合成的生长素类似

物，在农业生产上常用于消灭水生杂草、谷物、

玉米等耕地双子叶杂草的除草剂。而2,4－D的制取是由2,4－二氯苯酚钠与氯乙酸反应制得，（它的全称为2，4一二氯苯氧乙酸，）而2,4－二氯苯酚是用Cl2

直接通入熔融的苯酚制得，再加烧碱溶液得2,4－二氯苯酚钠，氯乙酸则由Cl2通入乙酸（用PCl3作催化剂）发生取代反应制得，请据此回答：

（1）依次写出制取2,4－D的化学方程式。

（2）2,4－D可作为除草剂是根据什么原理？由此可见，不同植物对生长素浓度要求也不同，双子叶植物对生长素浓度要求较单子叶植物，另外，同一植物的不同器官对生长素浓度要求也不同，其中以（器官）最为敏感。

（3）市郊菜农常用一定浓度的2,4－D生长素类似物处理番茄的，促使发育成，由于没有经过，所以能获得无籽番茄。这一培育过程可称为结实。无籽番茄果实为倍体。若让番茄植株自然结实，则依靠产生的生长素刺激子房发育。

32．1967年，科学家从鳞翅目昆虫中分离得到0.3mg样品的保幼激素JH－I，其结构式为：

试回答下列问题；

（1）保幼激素JH－I属于类有机物。

（2）保幼激素的分子式为，1mol该物质最多能与mol溴发生加成反应。

（3）人们根据JH－1的作用设计合成了上千种类似重要性的化合物，其中以蒙五一五最为有效。

①蒙五一五已广泛用作跳蚤、苍蝇和蚊子的杀虫剂，这是因为这类激素具有

②蒙五一五在我国已广泛用来提高蚕丝产量，其增产率为10%。蒙五一五的作用原理是

33．氯霉素是一种广谱抗生素，对于某些立克次式体、大型病毒及革兰氏阴性细菌所引起的感染，如伤寒、斑诊伤寒等具有极好疗效。氯霉素（Ⅰ）含羟基，可溶于水，具有极强的苦味，不便口服，导致有病人因苦味而拒绝服药。但该药物分子中的链端羟基与棕榈酸发生酯化反应生成酯后可以掩盖苦味，由氯霉素（Ⅰ）变成无苦味的氯霉素（Ⅱ）。下面是氯霉素（Ⅰ）和氯霉素（Ⅱ）的结构简式：

Ⅰ：R＝H，Ⅱ：R＝CO(CH2)14CH3

请根据阅读材料和你的理解，回答下列问题：

（1）写出棕润酸的分子式；

（2）酯化反应以后，药效（填“会”、“不会”）改变，因为。

（3）氯霉素（Ⅰ）做（填“针剂”或“口服药”）药效较好。这是因为。

（4）制成无味氯霉素后苦味消失的原因是。

34．第一个人工合成的抗生素——氯霉素的合成步聚如下（方程式未配平）：

回答下列问题

（1）C7H6O的结构简式是；X的结构简式是。

（2）反应①的类型是反应，反应④的类型是反应。

35．一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：已知：

已知G的分子式为C10H22O3，试回答：

（1）写出B、E结构简式；

（2）上述反应中属于取代反应的是___________（填序号）；

（3）写出反应方程式：

Ⅰ、反应②_________________________________________；

Ⅱ、反应⑤_________________________________________；

Ⅲ、F与银氨溶液反应：___________________________________________。

36．硝基吡啶（又名心痛定）是治疗心血管疾病的一种药物。目前采用下面的合成路线制取而获得成功。

请根据上述合成路线，回答下列问题：

（1）按照有机物的分类，硝基吡啶可属于。

A醇类 B 酸类 C 高分子化合物 D 酯类

（2）写出指定物质的结构简式：

（A ） ，（E ） ，（H ） 。

（3）反应③和⑤可以认为是同一类型反应，它们是 （填名称）反应。

（4）写出反应②的化学方程式（有机物用结构简式表示）

C 组

37．“瘦肉精”学名盐酸克仑特罗。用作饲料后，猪吃了它能减肥，人吃了它会中毒甚至死亡。自20世纪80年代开始，欧美等世界各国均将其定为禁用药品。

（1）盐酸克仑特罗的化学名为α－［（叔丁氨基）

甲基］一对氨基—3，5一二氯苯甲醇盐酸盐，化学式

为C 12H 18Cl 2N 2O ·HCl 。画出它的结构简式。

（2）在该结构简式上有*标出具有光学活性的原

子，并比较它们的强弱。

38．日本化学家Masahiro Hirama 经过12 年的努力，终于在2001 年完成了一种巨大的有机分子的全合成（从简单小分子开始）。该化合物是一种鱼毒素，名称ciguatoxin CTX3C （如下图）。据统计，全世界平均每年有20,000 人因食用400 种暖水鱼而积累此毒素而中毒。此毒素供研究用的量极其有限，该合成解决了这一无米之炊的难题。该分子巨大，长达3nm ，有人称之为“纳米级有机合成”。

鱼毒素ciguatoxin CTX3C

回答下列问题：

（1）普通有机小分子的大小为________（填数量级）；

（2）该分子中主要官能团有 （结构式表示）；

（3）该鱼毒素的氧原子数和环数分别为____________；____________；其中六元环数为 。

（4）该分子结构中全部双键立体结构上都是 （顺式、反式）；

（5）用*画出该分子中全部手性碳原子。

（6）该结构有何特殊性？

39．2000年一个中国留学生在

日本Kyushu 大学意外地发现了一

个重要的药物合成原理，文献摘要

图片如右图所示：

解答下列问题：

（1）A 与B 的关系是 ；

图片中英文molecular 为“分子”， 则Intramolecular reaction 的中文意思是 ；

（2）产物B 分子中共有哪些官能团：

（3）A 的化学式为 ；命名为： 。

（4）该反应的活泼中间体是[PdO 2CCF 3]＋，则中间体中Pd 的化合价是_______；

（5）该反应属于________反应；

（6）该反应中CF 3COOH 的主要作用是________，其酸性比醋酸 （强、弱）。

40．抗凝血杀鼠剂“杀它仗”中间体3－对甲氧基苯基－1，2，3，4－四氢－1－萘酚（F ）是由以下方法合成的，请按所示原料及条件完成反应，并对原料用IUPAC 法命名。

－CH 2COCl ＋－OCH 3→（A ）C 15H 14O 2

（A ）＋BrCH 2COOC 2H 5()??→?Zn （B ）

（B ） （C ）

（C ）???→?EtOH /KOH （D ）???→?多聚磷酸（E ） （F ）

（1）请写出A 、B 、D 、E 的结构简式。

（2）－CH 2COCl 名称 －OCH 3 名称

（3）（A ）→（B ）是什么反应？（D ）→（E ）是什么反应？（E ）→（F ）是什么反应？

41．1997年BHC 公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：

旧合成路线：

新合成路线：

（1）写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。

（2）布洛芬的系统命名为：。

42．新药麦米诺的合成路线如下：

（1）确定B、C、D的结构式（填入方框）。

（2）给出B和C的系统命名：B为；C为：。

（3）CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是（填气或液或固），作出以上判断的理由是：

43．苯氟布洛芬的结构式为。它是一种消炎镇痛药，用于治疗风湿性关节炎、弯曲性脊椎炎等；剂量小、作用快、疗效高。合成该药物是我国“七五”

重点开发项目，已取得成功。下面是某研制人员以苄腈为起始原料设计出的合成路线：

回答下列问题：

（1）写出在合成路线中的A 至J 所代表的试剂的化学式和产物的结构式；

（2）画出苯氟布洛芬的对映异构体的构型式（用透视式或者平面投影式均可），并用R 、S 标定手性碳原子的构型；

（3）指出第⑽步反应属于什么反应类型；

（4）用系统命名法命名下面两个化合物：

① ②

44．苯氟布洛芬的结构简式为。它是一种消炎镇痛药，用于治疗风湿性关节炎、弯曲性脊椎炎等，计量小，作用快，疗效高。合成该药物是我国“七五”重点项目，已取得成功。下面是某研制人员从苄腈为起始原料设计出的合成路线：

?????→?-）；（1423SO H HNO A ??????→?）；（，，242Cl NH O H Fe B ??→?）；（3C D ???→?）

；（4E

??????→?），无水乙醇；（干5HCl F ????????????→?）

，苯，偶联；（，，61153Cu CHO H C CCOOH Cl

?????????→?）；（，，，72522O H OH H C CaCl Zn G ?????→?）；（，824NaNO HBF ??→??）；（9H

?????????????→?）；（，（相转移催化剂），，10%503NaOH TEBA Br CH I ???→?）；（11J

回答下列问题：

（1）写出在合成路线中的A 至J 的所代表的试剂的化学式和产物的结构简式。

（2）画出苯氟布洛芬的对映异构体的构型式（用透视式或平面投影式均可），并用R 、S 标定手性碳原子的构型。

（3）指出第（10）步反应属于什么反应类型。

（4）试以乙炔为原料，无机试剂自选，设计合成HN －－CO 的路线。

45．“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗类药物的商品名，其主要成分是化合物：对－异丁基－α－甲基苯乙酸（），

药名为布洛芬（Brufeum ），有多种合成路线。下面是合成布洛芬的一种路线：

???→?；催化剂

A ?→?

B

C ???→?-2ZnCl HCl

D ?→?

E （

F ）??→??；

G

（1）请写出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式（有机物）或化学式（无机物）；

（2）写出最后一步配平的化学方程式；

（3）命名化合物F ；

（4）用“*”标出产物（

）中的全部手性碳原子。

46．肌安松是常用的肌肉松弛药，其结构

简式见右图。有人设计了用A 物质（C 13H 18O 3）

合成肌安松和其他有机产品的合成路线，如右

图所示，已知：2CH 3CH 2Br ＋2Na →CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 。

试回答：

（1）写出A 、F 的结构简式；

（2）写出①②③反应的化学方程式（用结构简式表示）。

47．环丙沙星（G ）是一种新型的广谱抗菌药物，其工艺合成路线如下： F

Cl Cl AlCl 3C 8H 5Cl 2FO NaH 25OCOC 25

C 11H 9Cl 2FO 3F Cl Cl O

COO C 2H 5

OC 2H

5

HC(OC 2H 5)3C 15H 14Cl 2FNO 3C 15H 13ClFNO 3C 13H 9ClFNO 3

H 3O

NH HN N HN COOH

O N F A

B D

E F C G

（1）画出A 、B 、D 、E 、

F 的结构式。

（2）为何由A 转化为B 需使用强碱NaH 而由B 转化为C 的反应使用NaOC 2H 5即可？

（3）由C 转化为D 是一步反应还是两步反应？简要说明之。

48．抗痉挛药物E 的合成如下：

（1）写出A、B、C、D、E的结构式。

（2）用*标出有机物和E分子中具有光学活性的全部碳原子。

49．西替利嗪（F）是新近开发的一类抗过敏药物，它可由中间体（B）及（E）反应制得。

（1）中间体（B）可由哌嗪（）与等摩尔环氧乙烷反应生成（A），继而

与氯乙酸反应制得。

（A）可与金属纳反应放出氢气，（B）可溶于10％NaOH水溶液中，与10％NaHCO3水溶液反应可放也CO2，试写出（A）及（B）的化学结构

（2）中间体（E）可由对氯苯甲酸氯与苯在AlCl3存在下进行Friedel－Crafts反应，首先生成（C），继而催化还原成（D），再与氢溴酸反应制得。

（C）能与2，4－二硝基苯肼试剂反应生成黄色沉淀，（D）可与金属钠反应放出氢气，（E）能与2％AgNO3酒精溶液反应生成淡黄色沉淀，试写出（C）（D）（E）的化学结构及化学名称。

（3）西替利嗪（F）可由中间体（B）和（E）在碱性条件下反应制得，（F）可溶于10％NaOH水溶液中，与10％NaHCO3水溶液反应可放出CO2，试写出西替利嗪（F）的化学结构。

（4）用“*”表示出西替利嗪分子中的手性碳原子，并写出它们的立体异构体，进一步用R，S表示手性碳的构型。

50．许多β－氯代胺具有生理活性，往往有抗癌作用，

化合物A即是其中之—。化合物A可由化合物B和过量的

化合物C作用，再经POCl3处理得到。化合物B的合成路

线是由邻苯二甲酸酐与氨水和NaOH水溶液反应后的产

物，再经NaOCl和NaOH作用后，再用盐酸中和得到。

（1）写出B、C的结构式。

（2）写出合成化合物B的反应式，并写出它们的可

能反应机理（即反应历程）。

（3）写出由B、C和POCl3为原料合成A的反应式。

51．强筋松B是一种肌肉松弛剂，可由化合物A与异氰酸钠、氯化氢作用而制得：

（1）用系统命名法命名A。

（2）请你设计一条以甲苯、环氧乙烷及必要的无机试剂为原料合成A的合理路线。

（3）催眠药凡眠特C与强筋松同属氨基甲酸酯类化合物，它可由乙炔与环己酮按下述路线合成：

请写出C的结构式。

52．动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：

O

+CH3MgI CuCl2H3O+

A1

) BrZnCH2CO2C2H5

23

+

CO2Et

HO

(1) KOH

23+

B

(1) (CH3CO)2O

23

+

CO2C2H5

+

CO2C2H5

+C+D

(i)

(ii)

C LiAlH4

E

MnO2

CHO

(F)

(iii)

E LiAlH4

G

MnO2

H

问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。

53．人们通常把白胡椒加工成粉末用做调味品，它的主要化学成分之一是生物碱——胡椒碱（Ⅰ），其结构式如下：

（Ⅰ）

据文献记载，胡椒碱有多种药理作用，其中之一是镇痉功效，北京某医院曾根据东北地区的验方，用口服胡椒粉治疗癫痫病，虽然有效，但刺激性太大，患者十分痛苦。于是人们进行结构改造，经大量研究工作，证实苦去掉分子Ⅰ侧链上的一个双键（同时也就去掉了两个C原子），则效果相同，此即目前使用的“抗癫灵”的基本

结构（Ⅱ）。

（1）写出Ⅱ的结构式，并用IUPAC法命名。

（2）茉莉花香的主要成分是茉莉醛，结构为：

请以此为原料之一，设计化合物Ⅱ的合成路线。

（3）以上内容中若有立体化学问题存在，请予以说明。

（4）化合物Ⅱ与1分子Br2反应，请写出产物结构。

54．加拿大蒙特利尔Merck Frosst公司的化学家开发了一种治疗哮喘病的有效药物MK－0476，结构如下：

他们提出了如下图所示的一种简单有效的合成方法，以二乙酯A为原料合成了MK－0476的硫醇化部分：

（1）写出在合成过程中产生的中间产物B～F的结构式。

合成MK－0476的最后几步之一为用上述硫醇酸（G）的二锂盐与以下分子中的侧链部分相偶联。

（2）基于对上述反应的立体化学的观察，问偶联反应的机理是什么？

（3）按照你所提出的机理，假定硫酸盐的浓度和取代物H的浓度同时增加3倍，总反应速率将会发生什么变化？

（4）利用溴代乙烷的取代物完善上述偶联的模型研究，试画出下列物质与1mol溴代乙烷反应生成的主要产物的结构：

①G加2mol碱②G加1mol碱

（5）偶联反应意味着G会发生氧化双聚作用。试画出二聚产物的结构式，并标出该产物的所有的未成键电子。

55．未知药品样品中的扑热息痛（Paracetamol）的定性分析。

引言：广泛用于解痛的药物主要有三种有机物，即乙酰水杨酸（邻乙酸基苯甲酸）、非那西汀（N－乙酰基对乙氧苯胺）和扑热息痛（对羟基－N－乙酰苯胺），扑热息痛是最常用的镇痛药。它是大量著名的专利药物的基础（panadol，sopadeine，coldrex，calpol，efferagan等），它是已知最安全的高效药物。你将得到据称含有扑热息痛的未知样品，你的任务是通过实验来证实究竟是不是这样。为此，你必须制备对羟基－N－乙酰苯胺的标样并进行薄层色谱检测。

试剂：对氨基苯酚（para-aminophenol）3.10g（在称量杯里）；乙酸酐（aceticanhydride）4.00mL（在锥形瓶里）；乙醇（ethanol）；洗脱液（eluent）（庚烷︰醋酸乙酯︰乙醇＝41︰47︰12体积比）；未知药样品（在试管里，为1％的乙醇溶液）；水（本实验使用的都是自来水）。

玻璃器皿：圆底饶瓶，50mL；冷凝管；电热板；称量杯；烧杯50mL或100mL；用于抽滤的厚壁锥形瓶；带橡胶圈的玻璃砂漏斗；用来做色谱的大玻璃杯；含紫外指示剂覆盖二氧化硅膜的薄层色谱铝板（TLC）；夹持TLC板的小夹子数个；玻璃试管；玻璃漏斗；装在一个容器里的玻璃毛细管（两名选手公用）；带平铲的玻璃棒；不锈钢小勺2个；带持夹的铁架台；橡皮管；盛有冰水和冰的密合（选手公用）；展开色谱图的紫外小箱子置于另一台上（供同实验室的选手公用）；电子天平（供实验监考员用）。

步骤：

对羟基－N－乙酸苯胺的制备

把50mL的圆底烧瓶装上冷凝管安装在电热板上方。注意烧瓶底部和电动板权之间必须保持约1cm～1.5cm的间隔。分别用2个尖子恰当地夹住圆底烧瓶和冷凝管。移开电热板，一直等到你加完试剂和装好仪器之前不要接通电热板的电源。暂时移开冷凝管并用玻璃漏斗往烧瓶里加入3.10g对氨基苯胺（必要时在漏斗内放一根玻璃棒把试剂捅入烧瓶），再通过同一漏斗加入10mL水，装回冷凝管。小心地通过冷凝管向烧瓶里的混合物加入4.00mL乙酸酐（注意：乙酸酐有强烈刺激性气味，万一溅出要立即用水冲洗并请实验监考员帮助处理被溅落物），稍稍松开夹子将烧瓶里混合物摇匀2～3次。在烧瓶里的混合物由于反应放热变得很热时要极其小心。把电热板放回烧瓶下方并接通电热板的电源（注意：许多实验室里的电热板没有控温仪，需要把插头插到电源板上才接通电源）。如果你不知道怎样接通电源情询问实验监考员。接通电源后用电热板加热混合物15min，然后关掉电热板（拔插头）并移开电热板（此时电热板仍然很热，移开电热板时不要触及电热板金属部分并把电热板放到你触及不到的地方）。先把盛混合物的烧瓶放在盛自来水的冷水浴中