有机化学第3章习题参考答案
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论μ=0。
34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第三章 烯烃炔烃二烯烃
(2) H3CHC CCH3
CH3
Br2/H2O
(3) H3CHC CCH3
CH3
ICl
(4) H3CHC CCH3
CH3
HBr/H2O2
(5) H3CHC CCH3
CH3
H2SO4
(6) H3CHC CCH3
CH3 (7) H3CHC CCH3
KMnO4/H +
CH3COOH + CH3COCH3
H2C C CH CH2 CH3
(4) (6)
H2C CHCH2CH CH2
(5)
H3C H
C C
CH3 CH2CH2CH3
H3C H
H C C
C C H
CH3 H
4. 写出 2-甲基-2-丁烯与下列试剂作用的反应式：
CH3 (1) H3CHC CCH3 Br2/CCl4 CH3 Br CH3 CH3CHCCH3 Br Br CH3 CH3CHCCH3 OH I CH3 CH3CHCCH3 Cl Br CH3 CH3CHCCH3 H H CH3 CH3CHCCH3 OSO3H H2O H CH3 CH3CHCCH3 OH
12. 推导结构式： (A) CH3CH CHCH(CH3)2 (B) CH3 CH2 CH C(CH3 )2 (C) CH3CH2 CH2CH(CH3)2 13. 推导结构式： (A)
(CH3 )2CHCH2 C CH
(B) (H3C)2C CHCH CH2
PDF 文件使用 "ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱdfFactory" 试用版本创建
H3C H3C C CHCH3
(2) CH3CHCH2CH CH2 或 CH3CHCH2C CH
有机化学课后习题答案(叶孟兆版)
键所释放出的能量进行计算。
9．指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的
平衡方向。
(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；→向右
(2) CH3AC1OOH+H2OB=2CH3COOB-1+H3O；→A向2 右
A1
习题1
B2
B1
A2
-
(3)C6H5OH+NaOH==C6H5ONa+H2O；→向右
CH3CH2-C-CH3
(3)可有四种一溴代产物：CH3CH2CHCCHH2C3 H3
CH3
(4)可有物种一溴代产物：CH3CHCH2CH2CH3
习题2
- CH3
8．用化学方法区别下列各组化合物：
(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷
溴水 无现象 褪色
(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷：
环戊烷 1,2-二甲基环丙烷
-
第三章 不饱和脂肪烃习题
1．命名下列化合物
(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯
(4)顺,反(2E,,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊 烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。
(11) COOH HO-C-H
(12)CH3CH2CH3
H
结构简式；(13)Cl-C-Cl
H HH
习题1 结构式；
结构C式H；3 -
H 结构简式；
3．指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)CH3CHCH3 OH 醇
(2)CH3OCH3 醚
第三章 习题解答-2.0
第三章 习题参考答案3-1 青蒿素是二十世纪70年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。
1983年，我国著名有机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。
请指出青蒿素分子中每一个手性碳原子的R/S 构型。
3-2 将下列化合物转换成Fischer 投影式，并标出各手性碳的R/S 构型。
（2）（3）3BrHCH 3HClCH 2ClH 3H 3(1)3-3用Fischer 投影式表示下列化合物的结构：（1）(s)-3-甲基-1-戊炔； （2）(S)-2-溴-丁烷； （3）(R)-3-甲基己烷 （4）(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷；（5）(2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸 （6）meso -2,3-二溴丁烷； （7）(2S,3R)-2,3-二羟基戊酸本题答案不唯一。
在画Fisher投影式时，习惯把含碳原子的基团放在竖键上，并把命名时编号最小的碳原子放在上端。
以下是较为符合习惯的Fisher投影式。
3-4下列化合物中哪些有手性？（1）、（3）、（5）、（7）、（9）无手性（2）、（4）、（6、）（8）、（10）有手性3-5长尾粉蚧壳虫信息素A是雌性长尾粉蚧壳虫（一种植物害虫）分泌的性激素，其外消旋体目前已被人工合成，并商业化用于农田害虫的控制和诱杀。
最近，化学家通过全合成途径确定了天然长尾粉蚧壳虫信息素的绝对构型（J. Org. Chem. 2013, 78, 6281−6284）。
通过全合成方法分别得到了A的2种立体异构体，发现其中的(S)-(+)-异构体具有吸引雄性长尾粉蚧壳虫的活性，而它的对映体(R)-( )-A则无此生物活性。
此结果表明雌性长尾粉蚧壳虫分泌的天然长尾粉蚧壳虫信息素为(S)-A。
商业化使用的外消旋体与纯的(S)-对映体生物活性相似，说明(R)-A对(S)-A的生物活性无抑制作用。
写出(R)-A和(S)-A的结构式。
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃
3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
Br Br Br CH 2 CH CH CH3
C: H2C CH CH CH3
HO
D: CH 2 CH CH CH3
HO
E: H3C CH 2 CH CH3
HO
F: H2C CH2 CH2 CH3
OH
第六章 旋光异构 习题参考答案 1. 结构A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。 2.
(7) 2-正丙基丙二醛
(8) 3-苯基丁醛
2. (1) H3C
CHO
O
O
(2)
(3) 3. (1)
H3C CH2 CHO
丙醇
丙醛 丙酮
I2 + NaOH
乙醛
(4)
× × CHI3↓ CHI3↓
H3C CN
H3C 希夫试剂
O NH2 C NH2
× 紫红色
× 紫红色
(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现CHI3↓ ，而3-己酮不反应。
OH
(3)
Na
(4)
(5)
(6)
5.(1) (2)
(3)
6.
反应方程式略。
7.
或
8. 该化合物的结构是： H3C CH C CH 2 CH3
CH3 O
H3C CH C CH 2 CH3 H2
CH3 O
Ni
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
(14) (CH3CH2CH2)3B , CH3CH2CH2OH
(15)
OH
OH
5.
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
有机化学第3章课后习题答案
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基 CH2=CH- ②丙烯基 CH3CH=CH- ③烯丙基 CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH33.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.ClIBr5.6.C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.nPr i PrC=CEtMeCH38MeC=CBtEt Me五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：CH 3C=CHH2CH 33C=C HC=CCHCH 3HHCH 3C=C CH 2CH3CH3HCH 2CH 3HH六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CHCCH 2CH 3CH 3Cl Cl3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH OHCHCH 2CH 3CH 33CHCH 3CHCH 2CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33CH +CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 3CHCH3+CH 3COH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3COHCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 3C=CHCH 33.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3十、化合物：CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
《有机化学》习题答案
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C OH H H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。
以乙醚为例：+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH(4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OOS OS ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）4-异丙基庚烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式 命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H Br H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl ∙链增长：Cl ∙+Cl∙+ HCl∙+ Cl 2Cl ∙+链终止：Cl ∙Cl ∙+Cl 2∙Cl ∙+Cl∙+∙2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷 （2）1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 （4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 （5）1-甲基-3-环戊基环己烷 （6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 （8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10） （11） （12） （13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 32H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是： 化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8褪 色褪 色无变化KMnO 溶液无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第3章
第三章 烯烃1． 出下列化合物构型式：(1) 异丁烯 HCH 3-C=C-H H 3CC = CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3(2) (Z)-3-甲基-异丙基-3-庚基(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexenC = C CH 3ClCH 2CH 3CH 3CH 2(4)2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 3CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC = CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 22．用英汉对照命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3H(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-hepteneC=C(CH 3)2CH(2)CH 3CH 3HCH 2Cl 顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（E ）-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene C=C(3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-dimethyl-1-butene(4) CH 3CH 2C=CHHCH 2CH 2CH 3顺 -3-庚烯 cis-3-heptene3.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）：(1) H 2,NiCH 3-C=CH CH 33CH 3CH 3H 2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2) Cl 2CH 33-C-CH 2CH 3Cl 21，2-二氯-2-甲基丙烷CH 3-C=CH(3) Br 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrBr Br 21，2-二溴-2-甲基丙烷CH 3-C=CH 2(4) I 2CH 3-C=CH CH 3I 2不反应(5) HBrCH 3C-CH 3CH 3HBr2-溴-2-甲基丙烷 叔溴丁烷或叔丁基溴CH 3-C=CH 2BrCH 3(6) HBr(过氧化物)3CH-CH 2CH 3HBr1-溴-2-甲基丙烷 或异丁基溴CH 3-C=CH Br CH 3(7) HICH 3C-CH 3CH 3HI2-碘-2-甲基丙烷 或叔碘丁烷CH 32CH 3不反应(8) HI (过氧化物)CH 3HICH 3-C=CH 2(9) H 2SO 4CH 3CH 33CH 33H H 2O,△CH 33CH 3硫酸氢叔丁酯叔丁醇H 2SO4CH 3-C=CH 2H O,H +(10) H 2O,H +CH 3CH 3-C-CH 3CH 3-C=CH 2OHCH 3⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4
CH2CHCH2
Br
Br Br Br
CN
（6）CH3CH
CH2
+ NH3 +
CH3 H
C
CH2 C
CH3
C
CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH3
H
(1)
(2)
CH3
CH2CH2CH2CH3CH2CH
CH3
C
(3)
CH3
C
H
F
Br
CH2
CH
C
CHCH3
C
(4)
CH3
I
C
Cl (5)
CH3CHCH3
CH3
CH2
Cl (7)
CH
C C
CHCH3 C CH
(6)
CH3CH2
9
CHO
。
CH3 CH3CHC
3.20 解： (A)
CH3 CH
NaNH2
BrCH2CH2CH3
液 NH3
CH3CHC
CNa
CH3 CH3CHC CCH2CH2CH3
(B)
CH3
KMnO4
CH3CHCOOH
(C)
+
CH3CH2CH2COOH
(D )
CH3 CH3CHC
(A)
CH3 O CH
HgSO4-H2SO4
Br2,hv
CH2BrCH
CH2
Cl2 / CCl4
CH2 BrCHClCH2 Cl
（2）
HC
HC O
NaNH2 H2O
HC
CNa
OH C
CH3I
CH3C
CH
NaNH2
CHH CH3CHCH3
H
+
CH3CH
H+ ,Hg
CH2
Br2
CH3CHCH2 Br Br
NaOH
醇溶液
CH3C
CH3C
CCHCH3
CH3
CH3CH2CHC
CH3
CCH2CH3
3.16 由于KMnO4氧化后得到的产物只有正丁酸，所以断定该化合物为 4-辛烯。构造式为 CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3(顺反异构体)。
8
3.17
（1）
CH3 CH2 CH2Br
C2H5OH ,NaOH
CH3 CH
CH2
CH2
(1) (3)
CH
C
CH2
CH2
CH
CH
CH2 CH
CH (2)
CH2CH3
CH2
CHCOOH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CHCN
，再与溴加成而得。
5
3.8 烯烃的稳定性为反式>顺式；连接在双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃越稳定。不饱和烃 的氢化热越大，说明原不饱和烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定性越小。 因此， 烯烃的稳定性次序为：(1)<(2)<(3)<(4)<(5)
(8)
CH3CH2CH2C
CCH2CH2CH3
3.4
CH2CH3
OH
(1)
CH2CH3
Cl
CH2CH3
H
CH2CH3
(2)
CH2CH3
(3)
Br
CH2CH3 Cl
OH
(4) 3.5
OH
(5)
Br
(6)
Cl
CH2CHCH3
(1)
CH3CHCH3
(3)
OH
CF3CH2CH2Br
(2) OH OH
4
O
O
Lindlar
C
(3)
CH
CH CH2
CHCH3
Br
+ Br
Br
光照
Br KOH
醇溶液
+ Br2
高温
2
+ NaC
CNa
C
C
7
3.13
CH3 CH3 C CH3 CH CH2
CH3
CH3 CH
+ H
+
CH3
C CH3
+
重排
CH3
CH3
C
+
CH CH3 Br
CH3
Br CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 C
CH3CH2CH
CH CH CH2
+
H
+
CH3CH2CH
(1)
+ CH CHCH3
CH3CH
CHCH2CH
CH2
+
H
+
CH3CH
+ CHCH2CHCH3
(2)
1,3-己二烯和 1,4-己二烯与HBr的加成时，第一步都是生成 2O级碳正离子，但(1)式生成的是 烯丙基型 2O级碳正离子，比(2)式生成的一般的 2O级碳正离子稳定。所以(1)式反应所需的活 化能要比(2)式的小。所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。 3.15 (1) (2)
(4)
CH
+
2+
H 2O
CH3CCH3 O
CH3CH2CH2CH2OH
H
+
CH3CH2CH CH2
HOCl
CH3 CH2 CH(OH)CH2 Cl
CH3
Br
CH3 CH3CHC
C 为
CH3
3.18 A 为
CH3CHCHCH2
B 为
CH2
D 为
CH3CHCH CH2
CH3
CH
E为
Br
Br
CH3 CH3CHC
3 O 2 2
磷钼 酸铋 470 C
O
CH
CH2
CN
聚合
CH2 CH
n
CH3CH （7）
CH2 + Br2
高温
CH2CH CH2
Ag
高温
Br
3.12
CH2CH CH2 O Br
（1）
(2)
+ Br2
hv
Br
KOH
KMnO4
OH
醇 溶液
OH OH
Br
+ Br
光照
Br
H2
KOH
醇溶液
+ Br2
H+
高温
+ CH CNa
O
C
CH3CCH2CH2CHCCH3
(4)
+
HCHO
(5)
O C
O
CH2CHO
CH3CH
CHCH3
(6)
CH3CH
CHCH3
Br
Br
CH2
CH
CH
CH 2
CH2
(7)
C
Cl
CH
CH2
n
(8)
CH3
CH3 Br
3.6 用化学方法区别下列各组化合物 （1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是 1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应 生成白色沉淀的是 1,3-戊二烯，余下的为 2-己炔。
CH3CHC
CCH3
（C）的分子式可能为C4H6, 3.19 丙烯醛的结构式为CH2=CHCHO, 分子式为C3H4O，所以， 可见具有两个不饱和度，那么（C）的可能的结构式为共轭的丁二烯烃，A为
CH3CHCH Br
CH2
B 为
CH3CHCH CH2 Br Br Br
C 为
CH2
CH
CH
CH2
D 为
（2）
能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有 S-顺构型的共轭二烯烃才能参
CH2
与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为 。
（3） 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔， 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁 烯，不能反应的是丁烷。