高中化学研究有机物的一般步骤和方法全解

n(C):n(H):n(O)=
64.86% 12 = 4:10:1
:
13.51% 1
:
21.63%
16
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该 未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试 求该未知物A的实验式。 【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时1)
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
实验式即是最简式，表 示化合物分子所含各元 素原子数目最简单整数 比的式子，不能确切表 明分子中的原子个数。
测定相对分子质量 确定分子式
分子式表示分子中 所含元素的原子种 类和数目。
二、分离、提纯 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
1. 重 结 晶 2. 蒸 3. 萃 馏 取
苯甲酸的重结晶实验 课本P18[实验1-2] 实验步骤： 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石 棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。 (注意：一贴，二低，三靠) 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃） 6.8g（95℃） 温度越低，苯甲酸的溶解度越小 粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯
3、萃取： • 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗
有机物分 高能电子束轰击 子
碎片的质荷比 确定 结构 “碎片” 质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值
带电的
质谱法作用：测定相对分子质量 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此 谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
质谱仪
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH + 45 CH3CH2OH
相 对 丰 度
80 60
+ CH3CH2
29 27
40
20 0 20
46
质荷比
30 40 50
最大分子、离 子的质荷比越大， 达到检测器需要 的时间越长，因 此质谱图中的质 荷比最大的就是 未知物的相对分 子质量。
/%
乙醇的质谱图
例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分 子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物 通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是（ ） B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不 同，分为： 纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法等。
气相色谱仪
高效液相色谱仪
离子色谱仪 (色谱法) 三聚氰胺分析仪
1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设 给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤 是（ B ）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接wenku.baidu.com管
热水
冷水
质谱仪 核磁共振仪 使用前要检查装置的气密性！
注意事项：
1、温度计的水银球应正对蒸馏烧瓶支管 口处。 2、烧瓶中加入碎瓷片的目是 防止暴沸。
3、先打开冷凝水，再加热。 4、烧瓶盛放液体不能超过其容积的2/3， 也不要少于1/3。 5、冷凝管中冷水的流向是 下进上出。
质谱法——测定相对分子质量。
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷 的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不 同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有 差异，其结果被记录为质谱图。
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
甲 乙
0.7893 1.220
68.5 100.7
溶 溶
溶于乙 溶于甲
则应采用的分离方法是( B ) A．分液 B．蒸馏
C．过滤
D．萃取
3、现有三组混合物：
①沙子和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇混合溶液 ⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。 分离以上各混合液的正确方法依次是（ B ）
A、重结晶、过滤、蒸馏
B、过滤、蒸馏、重结晶 C、重结晶、蒸馏、过滤 D、蒸馏、过滤、重结晶
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混 合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质
密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
波谱分析 确定结构式
研究有机化合物的基本步骤: 粗产 品 分离提 纯 定性分 析
分离提 纯的方 法有哪 定量分析 些？
杂转纯（将要除去的杂质变为提纯物 ）
杂变沉（加入一种试剂将要除去的杂质变成 测 质 结 除 确定组 不增（不引入新杂质） 沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。 定 ） 构 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、 量 杂 成元素 分 不减（不减少被提纯物质） 萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 分 分 化为气（ 加热或加入一种试剂使杂质变为气 质 除杂的原 除杂的方 子 析 析 体逸出 ） 易分离（被提纯物与原物质易分离） 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸 则是什么？ 法是什么？ 量 碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 溶剂分（ 加入一种试剂将杂质或被提纯物质 易复原（被提纯物质易复原） 每一个操作步骤是怎样完 萃取出来 ） 成的呢? 实验式或最简式 分子式 结构式
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其 组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出 产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较， 若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则， 原有机物的组成含氧。
1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳 的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 C4H10O ___________ 。
方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
红外光谱 核磁共振氢谱
2.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ CH3-CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH ３种；３∶２∶１ １种 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３∶２∶１∶６
操作过程：振荡、静置、分液
常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、 氯仿、四氯化碳、苯等。
选择萃取剂的三条原则：
(1)萃取剂与原溶剂互不相溶 (2)萃取剂与溶质、原溶剂均不反应 (3)溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多 萃取包括： (1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另 一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解 出有机物的过程。（专用仪器设备）
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
观察滤液冷却时的实验现象：在冷却过程中溶液会变成浑浊 重结晶后苯甲酸的状态：鳞片状或针状结晶
——实验再思考： 1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？
加热溶解
趁热过滤
2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？
温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的
3、怎么选择重结晶溶剂？
①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大 ②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
[练习3]下列每组中各有三对物质，它们都能用分
液漏斗分离的是 A B 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分离、提纯方法：
过滤
蒸馏
结晶
色谱法
萃取、分液
色谱法：阅读P19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。
[练习1] 下列物质中的杂质（括号中是杂质）
分别可以用什么方法除去。
（1）酒精（水）
蒸馏
（2）KNO3 (NaCl) 重结晶
（3）甲烷（乙烯） 溴水，洗气
（4）CO2（HCl） 饱和NaHCO 溶液，洗气 3 （5）苯（水） 分液 （6）NaCl（泥沙） 过滤
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 C 汽油和苯 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
降 温 结 晶
2、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的 分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工 业乙醇
蒸馏
工业乙醇 (95.6%)
加CaO 蒸馏
无水乙醇 （99.5%以上）
1、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂 质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶
粗产品
热溶解
热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
蒸 发 结 晶
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的 两种方法的操作过程有什么区别？ 过程，叫重结晶。
茨卫特的色谱实 验当时并未引起人们 的注意。直到25年后 的1931年，德国化学 家库恩在分离、提纯、 确定胡萝卜素异构体 和维生素的结构中， 应用了色谱法，并获 得1938年诺贝尔化学 奖。
德国化学家库恩
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
质谱仪
有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是 二甲醚？ 写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
四、分子结构的鉴定——波谱分析 红外光谱
用途：确定官能团和 化学键的类型
P22第一自然段
红外光谱 仪
物未 知
A 的 红 外 光 谱
核磁共振氢谱
阅读：P22-23
用途：确定氢原子的 种类及数目
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
一．有机物组成元素的判断