药物化学第二版答案

药物化学第二版答案

【篇一：药物化学大题答案】

1．巴比妥类药物的一般合成方法中，用卤烃取代丙二酸二乙酯的氢时，当两个取代基大小不同时，应先引入大基团，还是小基团？为

什么？

答：当引入的两个烃基不同时，一般先引入较大的烃基到次甲基上。经分馏纯化后，再引入小基团。这是因为，当引入一个大基团后，

因空间位阻较大，不易再接连上第二个基团，成为反应副产物。同

时当引入一个大基团后，原料、一取代产物和二取代副产物的理化

性质差异较大，也便于分离纯化。

2．试说明异戊巴比妥的化学命名

答．异戊巴比妥的化学命名采用芳杂环嘧啶作母体。按照命名规则，应把最能表明结构性质的官能团酮基放在母体上。为了表示酮基(＝o)的结构，在环上碳2，4，6均应有连接两个键的位置，故采用添加

氢(added hydrogen)的表示方法。

所谓添加氢，实际上是在原母核上增加一对氢（即减少一个双键），表示方法是在结构特征位置的邻位用带括号的h表示。本例的结构

特征为酮基，因有三个，即表示为2,4,6-（1h,3h,5h）嘧啶三酮。

2,4,6是三个酮基的位置，1,3,5是酮基的邻位。

该环的编号依杂环的编号，使杂原子最小，则第五位为两个取代基

的位置，取代基从小排到大，故命名为5-乙基-5（3-甲基丁基）-

2,4,6 (1h,3h,5h) 嘧啶三酮。

3．巴比妥药物具有哪些共同的化学性质？．

答：1）呈弱酸性，巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变

异构，故呈弱酸性。2）水解性，巴比妥类药物因含环酰脲结构，其

钠盐水溶液，不够稳定，甚至在吸湿情况下，也能水解。3）与银盐

的反应，这

类药物的碳酸钠的碱性溶液中与硝酸银溶液作用，先生成可溶性的

一银盐，继而则生成不溶性的二银盐白色沉淀。4）与铜吡啶试液的

反应，这类药物分子中含有-conhconhco-的结构，能与重金属形成

不溶性的络合物，可供鉴别。

4．为什么巴比妥c5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效？答：未解离的巴比妥类药物分子较其离子易于透过细胞膜而发挥作用。巴比妥酸和一取代巴比妥酸的pka值较小，酸性较强，在生理

ph时，几乎全部解离，均无疗效。如5位上引入两个基团，生成的5，5位双取代物，则酸性大大降低，在生理ph时，未解离的药物

分子比例较大，这些分子能透过血脑屏障，进入中枢神经系统而发

挥作用。

5．如何用化学方法区别吗啡和可待因？

答．利用两者还原性的差的差别可区别。区别方法是将样品分别溶

于稀硫酸，加入碘化钾溶液，由于吗啡的还原性，析出游离碘呈棕色，再加氨水，则颜色转深，几乎呈黑色。可待因无此反应。

6．合成类镇痛药的按结构可以分成几类？这些药物的化学结构类型

不同，但为什么都具有类似吗啡的作用？

答：合成类镇痛药按结构可分为：哌啶类、氨基酮类和苯吗喃类。

它们虽然无吗啡的五环的结构，但都具吗啡镇痛药的基本结构，即：(1)分子中具有一平坦的芳环结构。(2)有一个碱性中心，能在生理ph 条件下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦结构在同一平面。(3)

含有哌啶或类似哌啶的空间结构，而烃基部分在立体构型中，应突

出在平面的前方。故合成类镇痛

药能具有类似吗啡的作用。

7．根据吗啡与可待因的结构，解释吗啡可与中性三氯化铁反应，而

可待因不反应，以及可待因在浓硫酸存在下加热，又可以与三氯化

铁发生显色反应的原因？答：从结构可以看出：吗啡分子中存在酚

羟基，而可待因分子中的酚羟基已转化为醚键。因为酚可与中性三

氯化铁反应显蓝紫色，而醚在同样条件下却不反应。但醚在浓硫酸

存在下，加热，醚键可断裂重新生成酚羟基，生成的酚羟基可与三

氯化铁反应显蓝紫色。

8．试说明地西泮的化学命名。

答：含稠环的化合物，在命名时应选具有最多累计双键的环系作母体，再把最能表明结构性质的官能团放在母体上。地西泮的母体为

苯并二氮杂卓，计有5个双键，环上还有一个饱和位置。应用额外

氢（indicated hydrogen 指示氢）表示饱和位置，以避免出现歧义。表示的方法为位置上加h，这样来区别可能的异构体。1h-苯并二氮

杂卓 2h-苯并二氮杂卓 3h-苯并二氮杂卓地西泮

此外地西泮的母环上只有4个双键，除用额外氢表示的一个外，还

有两个饱和位置采用加氢碳原子来表示。根据命名原则，优先用额

外氢表示结构特征的位置，在本例中为2位酮基的位置，其余两个

饱和位置1、3位用氢(化)表示。

故地西泮的命名为1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2h-1,4-苯并二氮杂

卓-2-酮。其中杂环上1,4-代表氮原子的位置。

9．试分析酒石酸唑吡坦上市后使用人群迅速增大的原因。

答：镇静催眠药在上个世纪60年代前，主要使用巴比

第三章参考答案

1．合成m胆碱受体激动剂和拮抗剂的化学结构有哪些异同点？

答：相同点：①合成m胆碱受体激动剂与大部分合成m胆碱受体

拮抗剂都具有与乙酰胆碱相似的氨基部分和酯基部分；②这两部分

相隔2个碳的长度为最好。不同点：①在这个乙基桥上，激动剂可

有甲基取代，拮抗剂通常无取代；②酯基的酰基部分，激动剂应为

较小的乙酰基或氨甲酰基，而拮抗剂则为较大的碳环、芳环或杂环；

③氨基部分，激动剂为季铵离子，拮抗剂可为季铵离子或叔胺；④

大部分合成m胆碱受体拮抗剂的酯基的酰基a碳上带有羟基，激动

剂没有；⑤一部分合成m胆碱受体拮抗剂的酯键可被-o-代替

或去掉，激动剂不行。总之，合成m胆碱受体激动剂的结构专属性

要大大高于拮抗剂。

2．叙述从生物碱类肌松药的结构特点出发，寻找毒性较低的异喹啉类n胆碱受体拮抗剂的设计思路

x=吸电子基团

3．结构如下的化合物将具有什么临床用途和可能的毒副反应？若将氮上取代的甲基换成异丙基，又将如何？

【篇二：药物化学习指导习题集_word版(附答案)第二

版_的】

项选择题

(1)下面哪个药物的作用与受体无关 (b)

(a)氯沙坦 (b)奥美拉唑

(c)降钙素 (d)普仑司 (e)氯贝胆碱 (2)下列哪一项不属于药物的功能

(d)

(a)预防脑血栓(b)避孕

(c)缓解胃痛 (d)去除脸上皱纹 (e)碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶。

(3)肾上腺素(如下图)的a碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次

序为 (d)