有机化学第5版习题答案1112章李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第十一章

1、用系统命名法命名下列醛、酮.

(１)CH 3CH 2O

CH(CH 3)2 （３）H

3CH 2CHO H 3C

H

２-甲基—３-戊酮 E-4—己烯醛

（4)

H 3C-C C

O

CH 3H

H 3C

(５)

OH

OCH 3

CHO

Z —3-甲基—2-庚烯—5－炔— 4－酮 3-甲氧基—４-羟基苯甲醛

(10）O

螺[4,5］癸—８—酮

3、将下列各组化合物按羰基活性排序。

（1)Ａ、CH 3CH 2CHO Ｂ、PhCHO C 、C ｌ３CCHO C ＞A>B

（2)Ａ、

O

Ｂ、O

C 、O

Ｄ、

O

CF 3

Ｄ>C>B>A

（3)A 、O

Ｂ、O

C 、

O

C ＞B>A

5、下列羰基化合物都存在酮－烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列.

(1)CH 32CH 3O

(2) CH 3CCH 23

O

O

(3)

CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O

(4) CH 3CCHCCH 3

O

COCH 3

O

(5)

CH 3CCHCOOC 2H 5

O

COCH 3

（4）>(5）>(2)＞（３)>(1）

6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)

（1)CHO +H 2N

CH N

（亲核加成）

(２)

HC

CH + 2CH 2O

HOH 2CC CCH 2OH (亲核加成)

(４）O +NH 2OH

NOH

（亲核加成)

（５）O

HCN/OH -

CN 2COOH OH

(亲核加成,后水解）

（8）

(迈克尔加成,后羟醛缩合)Ｐ38１

(9)

O

O

+

-O

O

(迈克尔加成,后羟醛缩合)

（10）

CH 3CCH 2Br

O

HOCH 2CH 2OH C

BrH 2C H 3C

OCH 2

OCH 2 （与醇加成,生成缩醛)

（１1)

O

CH 3

+H 2

Pd/C

O

CH 3 (见P3５1)

（１7)PhCHO + HCH Ｏ OH - PhCH 2OH + HC ＯO — （歧化反应)

(18)

O + CH 3CO 33240o C

HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH

或用浓硝酸作氧化剂（Ｐ356)

7、鉴别下列化合物。

O

CH 3

+

C H 3O

C 2H 5O -2O

C

H 3

（3)Ａ、CH3CH2CHO

Ｂ、CH3CCH 3

O

Ｃ、

CH3CHCH3

OH

D、

CH3CH2Cl

答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI,能发生碘仿反应,生成黄色沉淀的是B、Ｃ，不发生反应的是A、D;

２、在A、Ｄ两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液(斐林试剂),产生红色沉淀的是A,不反应的是D;

3、在Ｂ、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液(卢卡试剂),静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。

12、如何实现下列转变?

（1）

(2）CH3

CH3

3Zn/H2O

H3C

CH3

O

H3C COCH3

OH-

13、以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

(2)

3

CCl

CH3

CCH3

O

AlCl3

H3C

O

2

CH3CH3

Mg

CH3

3

MgBr

CCH3

O

无水乙醚

2

+

C-CH3

OH

H3C

CH3 H3C

CH3

BrMg

14、以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

(2)3

CCl

CCH3

O

3

O

CHO

AlCl3,CuCl

O,HCl

CHO

AlCl3,CuCl

CCH3

O

+CHO

OH-

CH=CH-C

O

H2CH2CH2-C

O

HCl

CH2CH2CH2

1８、化合物Ｆ,分子式为C１０H16O，能发生银镜反应,F对2２0nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明Ｆ分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为Ｃ5H８O２,G 能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物Ｆ和Ｇ的合理结构.

答：

19、化合物A,分子式为C6H12O３,其IR谱在１710cm－1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试