醌类化合物练习题
第四章醌类化合物
一、选择题
（一） A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）
1．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）
A．C1-C1B．C4-C4C．C6-C6D．C7-C7 E． C10-C10
正确答案：E
2．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）
A．在一个苯环的β位
B．在两个苯环的β位
C．在一个苯环的α或β位
D．在两个苯环的α或β位
E．在醌环上
正确答案：D
3．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（）
A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚
B．大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚
C．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚
D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸
E．大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素
正确答案：A
4．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）
A．无色亚甲蓝反应B．Borntráger反应C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
正确答案：B
5．下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是（）
A无色亚甲蓝反应B．Borntrager反应C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
正确答案：E
6．无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）
A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌E．生物碱
正确答案：D
7．属于二蒽酮苷的是（）
A 芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参酮E．丹参素
正确答案：B
8.紫草素的结构母核属于
A、苯醌
B、萘醌
C、蒽醌
D、菲醌
E、蒽酮
正确答案：B
9.可溶于碳酸钠水溶液的是
A、丹参醌I
B、丹参醌ⅡA
C、丹参醌ⅡB
D、丹参新醌甲
E、隐丹参醌
正确答案：D
10.鉴别丹参中的菲醌类成分，可用
A、醋酸镁
B、三氯化铁
C、浓硫酸
D、氢氧化钠
E、对二甲氨基苯甲醛
正确答案：C
11.番泻苷A属于
A、二蒽酮衍生物
B、二蒽醌衍生物
C、大黄素型蒽醌衍生物
D、茜
草素型蒽醌衍生物 E、蒽酮衍生物
正确答案：A
12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是
A、大黄酸苷
B、芦荟苷
C、土大黄苷
D、番泻苷
E、大黄素
正确答案：C
13.对碱呈红色的化合物是
A、番泻苷A
B、番泻苷B
C、大黄素
D、芦荟苷
E、大黄苷
正确答案：C
14.具有升华性的化合物是
A、大黄酸葡萄糖苷
B、番泻苷
C、大黄素
D、芦荟苷
E、大黄素葡萄糖苷
正确答案：C
15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是
A、1，8-二羟基
B、1，5-二羟基
C、1，2，3-三羟基
D、1，4，8-三羟基
E、1，3-二羟基
正确答案：C
16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢纳溶液萃取出来的是
A、大黄素
B、大黄酚
C、芦荟大黄素
D、大黄酸
E、大黄素甲醚
正确答案：D
17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是
A、Feigl反应
B、五色亚甲蓝显色试验
C、Borntrager反应
D、Mg(Ac)2反应
E、Kestttkg-Craven反应
正确答案：B
18.能与碱反应呈红色的化合物是
A、羟基蒽酮类
B、羟基蒽酚类
C、羟基蒽醌类
D、二蒽酚类
E、二蒽酮类
正确答案：C
19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是
A、硅胶
B、氧化铝
C、聚酰胺
D、磷酸氢钙
E、葡聚糖凝胶
正确答案：B
20.当蒽醌衍生物UV光谱中262～295nm的吸收峰的lgε大于4．1时，示可能为
A、大黄酚
B、大黄素
C、番泻苷B
D、芦荟苷
E、大黄素甲醚
正确答案：B
21.蒽醌MS特征是
A、分子离子峰为基峰
B、M-CO为基峰
C、M-2CO为基峰
D、M-OH为基峰
E、M-20H为基峰
正确答案：A
22.番泻苷属
A、单蒽核类
B、双蒽核类
C、大黄素型
D、茜草素型
E、氧化型正确答案：B
23.大黄酸具有弱碱性的原因是
A、有苯环
B、有双键
C、有氧原子
D、有羟基
E、有羧基
正确答案：C
24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是
A、大黄酚
B、大黄素
C、大黄酸
D、芦荟大黄素
E、芦荟苷
正确答案：C
25.下列除＿＿外均具有升华性
A、大黄酸
B、大黄素
C、大黄酚
D、茜草素
E、番泻苷
正确答案：E
26.酸性最强的是
A、芦荟大黄素
B、大黄酚
C、大黄素
D、大黄酸
E、大黄素甲醚
正确答案：D
27.与大黄酸呈阳性的反应是
A．Bomtrager反应 B、Kesting-Craven反应 C、Dragendorff反应 D、Vitalis E、Molish反应
正确答案：A
28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3：1：2：0．1)，其财值的大小顺序是
A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚
B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚
C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚
D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚
E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸
正确答案：E
29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是
A、三氯化铁
B、氢氧化钠
C、三氯醋酸
D、盐酸羟胺
E、对甲基苯胺
正确答案：D
30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是
A、番泻苷 B
B、大黄酸葡萄糖苷
C、芦荟大黄素苷
D、大黄素葡萄糖苷
E、大黄素龙胆双糖苷
正确答案：A
31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是
A、甲醇
B、沸水
C、乙醇
D、乙醚
E、热浓碱水
正确答案：D
32.下列类型化合物中，大多数具香味的是
A、黄酮苷元
B、蒽醌苷元
C、香豆素苷元
D、三萜皂苷元
E、甾体皂苷元
正确答案：C
33.分离3，5，7，2’，4’-五羟基黄酮和3，5，7，3’，4’-五羟基黄酮，可选用的方法是
A、水-乙醚液萃取法
B、pH梯度法
C、硼酸络合法
D、碱溶酸沉法
E、葡聚糖凝胶法
正确答案：C
（二）B型题（备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用）
A．大黄酸 B．芦荟大黄素 C．大黄素甲醚 D．大黄素 E．大黄酚
1．β位有-COOH取代的是（）
2．β位有-OH 和-CH3取代的是（）
3．β位有-CH2OH取代的是（）
4．β位有-CH3和-OCH3取代的是（）
5．β位仅有-CH3取代的是（）
正确答案：ADBCE
A．芦荟苷 B．番泻苷 A C．紫草素 D．二氢丹参醌ⅠE．丹参新醌甲
6．对水和有机溶剂均难溶的是（）
7具有萘酮结构的是（）
8．具有邻菲醌结构的是（）
9．属二蒽酮苷的是（）
10．具有对菲醌结构的是（）
正确答案：ACDBE
A．峰带Ⅰ（230nm）
B．峰带Ⅱ（240-260nm）
C．峰带Ⅲ（262-295nm）
D．峰带Ⅳ（305-389nm）
E．峰带Ⅴ（＞400nm）
11．羟基蒽醌的UV光谱中峰位和强度主要受β-OH影响的峰是（）12．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长主要受α-OH数目影响的峰是（）
13．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长受酚羟基数目影响，但与酚羟基位置无关的峰是（）
14．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构引起的吸收峰是（）
15．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构中的羰基引起的弱吸收峰是（）
正确答案：CEACE
A、大黄素
B、芦荟大黄素
C、大黄素-8-O-葡萄糖苷
D、芦荟苷
E、番泻苷A
16、属于碳苷的是
17、属于二蒽酮苷的是
18、不易被稀盐酸水解的是
正确答案：DED
A、互变异构体
B、差向异构体
C、消旋体
D、顺反异构体
E、络合物
19、蒽酚是蒽酮的
20、番泻苷元A是番泻苷元B的
21、麻黄碱是伪麻黄碱的
22、阿托品是莨菪碱的
正确答案：ABBC
A、230nm
B、240～260nm
C、262～295nm
D、305～389nm
E、400nm 以上
23、羟基蒽醌的UV吸收峰波长与羟基数目有关，而吸收强度主要取
决于α-OH数目的是
24、羟基蒽醌的UV吸收峰强度可用于判断β-OH存在与否的是正确答案：AC
A、大黄酚
B、大黄酸
C、大黄素
D、芦荟苷
E、芦荟大黄素苷
25、大黄的乙醚提取液中，NaHC03萃取后得
26、大黄的乙醚提取液中，Na2C03萃取后得
27、大黄的乙醚提取液中，NaOH萃取后得
正确答案：BCA
A、芦荟苷
B、番泻苷A
C、紫草素
D、丹参酮ⅡA
E、大黄素
28、具有萘醌结构的是
29、具有邻醌结构的是
30、具有二蒽酮结构的是
31、具有蒽醌结构的是
正确答案：CDBE
A、230nm
B、240～260nm
C、262～295nm
D、305～389nm
E、大于400nm
32、羟基蒽醌的UV吸收峰位置受蒽醌母核上酚羟基数目影响的是
33、羟基蒽醌的UV吸收峰强度受α-酚羟基数目影响的是
34、羟基蒽醌的UV吸收峰位置和强度受β-酚羟基影响的是
35、羟基蒽醌的UV吸收峰位置受α和β位供电子基影响的是
正确答案：AECD
A、蒽醌
B、萘醌
C、苯醌
D、菲醌
E、以上都不是
36、大黄中的成分属于
37、紫草中的成分属于
38、丹参中的成分属于
正确答案：ABD
（三）C型题（备选答案在前，试题在后。每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用）
A．大黄素
B．大黄素-8-葡萄糖苷
C．二者均是
D．二者均不是
1．与氢氧化钠溶液反应产生红色的是（）
2．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色的是（）
3．与Molish试剂产生棕色环的是（）
4．酸性水溶液与菲林试剂反应产生氧化亚酮沉淀的是（）5．IR光谱中可见到2个羰基吸收峰的是（）
正确答案：CDBCC
A．1，8-二羟基蒽醌
B．l-羟基蒽醌
C．两者均是
D．两者均不是
6．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在24-38cm-l的是（）7．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在40-57cm-l的是（）8．IR光谱中仅有1个羰基信号的是（）
9．IR 光谱中羟基信号为3300-3390cm-l的是（）
10．IR光谱中羟基信号为3150cm-l以下的是（）
正确答案：BADDC
（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）
1．番泻苷A的结构特点是（）
A．为二蒽醌类化合物 B．为二蒽酮类化合物；
C．有 2个一COOH． D．有2个glc
E．二蒽酮核为中位连接，即10-10位连接
正确答案：BCDE
2．大黄素具有的性质是（）
A．与氢氧化钠溶液反应产生红色
B．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色。
C．与Molish试剂反应产生棕色环
D．与菲林试剂反应产生氧化亚铜沉淀
E．IR光谱中见到2个羰基吸收峰
正确答案：AE
3．醌类化合物的理化性质为（）
A．无色结晶
B．多为有色固体
C．游离醌类多有升华性
D．小分于苯醌和萘醌类具挥发性
E．游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水
正确答案：BCDE
4．属于蒽醌类化合物的是（）
A．紫草素 B．丹参新醌甲 C．大黄素
D．芦荟大黄素 E．茜草素
正确答案：CDE
5．可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是（）
A．紫草素 B．丹参新醌甲 C．异紫草素
D．番泻苷 E．茜草素
正确答案：AC
6．大黄素呈阳性反应的是（）
A．Feigl反应 B．Borntráger反应 C．Kesting-Craven反应
D．无色亚甲蓝反应 E．醋酸镁反应
正确答案：ABE
具有对醌结构的化合物是
A、紫草素
B、异紫草素
C、丹参醌ⅡA
D、丹参新醌甲
E、大黄素正确答案：ABDE
在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有
A、番泻苷A
B、大黄酸
C、大黄素
D、大黄酚
正确答案：ABC
属于大黄素型蒽醌的化合物是
A、大黄酸
B、大黄酸葡萄糖苷
C、芦荟大黄素
D、芦荟苷
E、番泻苷A
正确答案：ABC
水解后能产生有旋光的苷元的化合物是
A、番泻苷A
B、番泻苷B
C、番泻苷C
D、番泻苷D
E、芦荟苷
正确答案：AC
下列有关游离蒽醌类化合物的论述，正确的是
A、多为有色固体
B、多有荧光
C、具有升华性
D、具有酸性
E、具
有水溶性
正确答案：ABCD
苯醌和萘醌共有的反应是
A、Borntrager反应
B、Feigl反应
C、无色亚甲蓝显色试验
D、活性亚甲基试剂反应
E、醋酸镁反应
正确答案：BC
能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是
A、甘草酸
B、大黄酸
C、阿魏酸
D、芦荟苷
E、芦荟大黄素
正确答案：BE
区别大黄酚与大黄素的方法有
A、1HNMR谱
B、对亚硝基二甲苯胺反应
C、LTV光谱
D、氢氧化钠反应
E、Feigl反应
正确答案：AC
欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷，可用溶剂
A、石油醚
B、乙醇
C、氯仿
D、氢氧化钠水溶液
E、盐酸水溶液
正确答案：BD
区别茜草素和大黄素，可用
A、IR
B、UV
C、NaOH
D、Mg(Ac)2
E、Na2CO3
正确答案：AD
区别大黄素与羟基茜草素时，可用IR光谱中羰基信号的
A、峰位
B、峰高
C、峰数
D、峰间距
E、峰宽
正确答案：AC
游离蒽醌母核质谱特征是
A、分子离子峰多为基峰
B、有[M-CO]+·峰
C、有[M-2CO]+·峰
D、有双电荷离子峰
E、未见分子离子峰
正确答案：ABCD
醌类化合物
第九章醌类化合物 § 9.1 结构 § 9.2物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构 苯醌萘醌菲醌蒽醌 9.1.1苯醌类 对苯醌：邻苯醌： 结构式实例：见书 9.1.2萘醌 自然界得到的几乎均为α－萘醌（1,4-萘醌，对醌） 从结构上考虑可以另有β（1,2-萘醌，邻醌）及amphi(2,6-萘醌)］ 举例：维生素K1等。识别 @@ 9.1.3菲醌 天然成分： 邻醌：丹参醌Ⅰ丹参醌ⅡＡ丹参醌ⅡＢ 对醌: 丹参新醌（甲乙丙） 9.1.4蒽醌类 包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。 9.1.4.1单蒽核类 蒽醌衍生物（游离或成苷；其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在） 1 分类 @@ 大黄素型：羟基：分布在两侧的苯环上，例如大黄酸等。 茜草素型：羟基：分布在一侧的苯环上，例如茜草素等。 大黄素型结构平面对称，可翻转，R1、R2可互换位置。 酸性由强至弱： -COOH 1个β-OH (2个α-OH＋1个CH2-OH) 2个α-OH 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄酚、默写结构 @@ 大黄素甲醚 梯度萃取 所用碱液： @@ 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.5% NaOH(或KOH) 1-5% NaOH
2.衍生物（还原产物） [H] [H] 互变 蒽醌氧化蒽酚蒽酚蒽酮 [O] [O] （易氧化，天然少见） 结构式见书 NP.146 识别 @@ 9.1.4.2双蒽核类 1. 二蒽酮类衍生物 两分子蒽酮相互结合而成 例：番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（大黄及番泻叶中致泻的主要成分）见书 NP.148 写出区别点: @@ A – C B – A D -- C 番泻苷Ａ是由二分子的大黄酸蒽酮葡萄糖苷经C10—C10ˊ结合而成， 在肠内该C10—C10ˊ键断裂后，产生致泻成分单分子大黄酸蒽酮。 2. 二蒽醌类等其它二聚物（略） 结合位置? 不是C10—C10ˊ 9.1.4.3蒽醌苷类的主要苷键 1. 大部分为氧苷 例如：大黄素-1-O-β-D-葡萄苷（单蒽核蒽醌苷类） 番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（二蒽酮苷类） 2. 个别为碳苷类 @@ （很难被水解，因为Ｃ原子上无共享电子对，不易质子化） 例如： 芦荟苷系蒽酮碳苷（糖做为侧链经Ｃ-Ｃ键直接与蒽环连接）， 为芦荟致泻的主要成分。 §9.2 物理性质 1．颜色： 颜色酚OH助色团 @@ 无色：没有 有色：有，引入 色深：越多，色越深，黄－橙－棕红－紫红 2．升华等特性：游离醌类多具有升华性（区别苷类） 小分子苯醌及萘醌并具有挥发性，能随水蒸汽蒸馏。 及时小结
天然药物化学 第五章
天然药物化学第五章 1 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项] A.单糖链皂苷 B.双糖链皂苷 C.三萜皂苷 D.呋甾烷醇类皂苷 E.强心苷 2 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项] A.苯 B.乙醚 C.氯仿 D.乙醇 E.石油醚 3 . [单选题] 下列关于鞣质叙述错误的是[删除该项] A.鞣质又称单宁 B.鞣质根据是否能被酸水解的性质，可分为可水解鞣质和缩合鞣质 C.可水解鞣质可被酸、碱和酶水解 D.缩合鞣质不能被酸水解 E.鞣质性质较稳定，不易被氧化 4 . [单选题] 母核为2-苯基色原酮结构的化合物应为[删除该项] A.三萜类 B.黄酮类 C.二蒽酮类 D.苯醌类 E.甾体类 5 . [单选题] 下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是[删除该项] A.查耳酮 B.二氢黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮 E.花青素 6 . [单选题] 下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是[删除该项] A.黄酮类 B.有机酸类 C.萜类 D.苯丙素类 E.蒽醌类 7 . [单选题] 下列化合物中，能溶于酸水又能溶于氢氧化钠的生物碱是[删除该项] A.小檗碱 B.苦参碱 C.吗啡 D.麻黄碱 E.莨菪碱 8 . [单选题] 有关Molish反应叙述正确的是[删除该项] A.Mohsh试剂由}萘酚一浓硫酸组成 B.单糖和苷都可以发生此反应 C.多糖和苷反应的速度比单糖快 D.多糖不能发生Molish反应 E.此反应的机理是苷元发生脱水生成有颜色的化合物 9 . [阅读理解] A.HCl-Mg粉反应 B.NaBH4反应 C.Molish反应 D.Liebermann-Burchard反应 E.Keller-Kiliani反应[删除该项] (1).2-去氧糖可发生的反应是（） (2).四环三萜苷元可发生的反应是（） (3).可区分黄酮和二氢黄酮的是（） 10 . [阅读理解] A.单糖 B.蛋白质 C.多糖 D.苷 E.香豆素[删除该项] (1).在水中溶解度晟大的是（） (2).可用碱提取酸沉淀法提取的是（） (3).由糖和非糖物质形成的化合物（） 11 . [单选题] 下列化合物中，酸性最强的是；[删除该项] A.α-羟基蒽醌 B.1，5-二羟基蒽醌 C.2，6-二羟基蒽醌 D.β-羟基蒽醌 E.1，2-二羟基蒽醌 12 . [单选题] 苷类指的是[删除该项] A.糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物 B.糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物， C.糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 D.氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 E.脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 13 . [单选题] 下列说法中正确的是[删除该项] A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 14 . [单选题] 中药的水提液加乙醇后不沉淀的通常是[删除该项] A.淀粉 B.树胶 C.果胶
醌类化合物习题
醌类化合物习题 一、名词解释 1．醌类化合物 2．二蒽酮 3．苯醌 4．萘醌 5．活性次甲基反应 二、填空题 1．醌类化合物主要有苯醌、四种类型。 2．自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如——、——及——等。 3．根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——，前者分子中羟基分布在——苯环上，后者分子中羟基分布在——苯环上。 4．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。 5．由于——的存在，蒽醌类衍生物具有微弱的——，能溶于浓HCl，并伴有颜色的改变。6．苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时，可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。 三、判断题 1．醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。 2．对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物，可用水蒸气蒸馏法提取。 3．醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。 4．萘醌有三个紫外吸收峰。 5．醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1．中草药水煎液具有显著的泻下作用，可能含有 A．香豆素B．蒽酮c．蒽醌苷D．蒽酚E．氧化蒽酚 2．大黄素型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是 A．分布在两侧的苯环上B．分布在一侧的苯环上C．分布在l，2位上D．分布在1，4位上E．分布在1，8位上 3．紫草素不溶于 A．苯B．氯仿c．氢氧化钠D．乙醚E．碳酸氢钠 4．可溶于碳酸钠水溶液的是 A．丹参醌I B．丹参醌Ⅱ。C．丹参醌Ⅱ。D．丹参新醌甲E．羟基丹参醌Ⅱ。 5．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用 A．醋酸镁B．三氯化铁C．浓硫酸D．氢氧化钠 E．对二甲氨基苯甲醛 6．番泻苷A属于 A．蒽酮衍生物B．二蒽酮衍生物C．大黄素型葸酮衍生物 D．茜草素型蒽醌衍生物E．蒽酚衍生物 7．下列化合物中泻下作用最强的是
第四章 醌类化合物
第四章醌类化合物 一、填空题 1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。 2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。 3．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。4．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。 5．Borntrager反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。 6．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。 7．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。 8．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。 9. 蒽醌苷元与蒽醌苷的分离，可以利用其溶解度的差异，采用（）等溶剂进行液-液萃取。 10. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 11. 羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构中酚羟基的_________和____________有关。 二、单项选择题： 1. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 A．在一侧苯环的β位 B. 在二侧苯环的β位 C．在一个苯环的α或β位 D. 在二侧苯环的α或β位 E．在醌环上 2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是（） ①O O CH 2 OH OH OMe ② O OH OH COOH ③O O CH 2 OH OH OH ④ O O OMe CHO A.1>2>3>4 B.2>1>3>4 C.2>3>1>4 D.2>4>1>3 3. 以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 大黄酸 D．大黄素甲醚 E．芦荟大黄素
醌类化合物
醌类化合物 第五章醌类化合物 第一节概述 醌类化合物（quinonoids ）是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 苯醌类（benzoquinones ）化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者 不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有－OH 、－CH 3、－OCH 3等基团取代。 苯醌类化合物数目不多。天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶，如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2，6－二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。 从白花藤果（Embelia ribes Burn.）的果实中及木桂花（E.oblongfolia Hemsl.） 果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌（embelin ）为橙色的板状结晶，是带有高级 烃基侧链的对苯醌衍生物。 广泛存在于生物体中的泛醌类（辅酶Q 类）具有参与生物体内氧化还原的作用，其中辅酶Q 10（coenzymes Q10）临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。 从中药软紫草（Arnebia euchroma）根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑 制 作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。 二、萘醌类 萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-（1，4）、β-（1，2）、及amphi-(2,6) 三种类型。但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。天然萘醌 的衍生物多为橙黄或橙红色结晶，有的甚至呈紫红色。 萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中，其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量 较丰富。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如胡桃醌（juglon ）具有抗菌、抗癌 及神经中枢镇静作用；蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用；拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。
第四章 醌类化合物 - 长春中医药大学
教学目的要求和内容 第四章醌类化合物 【目的要求】 1. 掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。 2. 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。 3. 熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。 4. 了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。 【教学内容】 1. 醌类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 醌类化合物的结构类型和分类。 3. 醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。 4. 蒽醌类化合物的提取分离方法。 5. 蒽醌类化合物的检识方法。 6. 蒽醌类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、：1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱）。 7. 实例：大黄、丹参、紫草。 【教学方法】 课堂讲授与实验。 第四章醌类化合物（6学时） 第一、二节概述醌类化合物的结构与分类（1学时） 第三、四节醌类化合物的理化性质醌类化合物的提取分离（2学时） 第五、六节醌类化合物的检识醌类化合物的结构研究（2学时） 第七节含醌类化合物的中药实例（1学时）
第四章 醌类化合物 第一节 概 述 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 对苯醌 邻苯醌 天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体： 2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q 10（n=10） 二、萘醌类 萘醌类化合物分为α（1,4）、β（1,2）及amphi （2,6）三种类型。 萘醌类化合物多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 胡桃醌 蓝雪醌 拉帕醌 胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用； 蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用； CH 3O O O O CH 3O O O H (CH 2)10CH 3OH CH 3O CH 3O CH 3O O CH 2CH C CH 2 H CH 3n O O OH O O OH CH 3O O CH 2CH C CH 3 OH CH 3O O O 7
05-第五章-醌类化合物-习题
第五章 醌类化合物 一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类： 分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为： _________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成 _________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（ ）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是（ ） O O OH O OH O O A B C
第四章 醌类化合物练习题
第四章醌类化合物练习题 一、名词解释 1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。 二、简答题 1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类 答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。 2. 简述萘醌的特性 答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚； 天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶； 许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。 3. 简述醌类化合物的溶解性特点 答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水； 醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？ 答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置； 含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH 5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果 答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。 无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。 与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。 与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。 Borntrager’s reaction：羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 6. 简述一般醌类成分的提取分离方法 答：有机溶剂提取法；碱提酸沉法；水蒸气蒸馏法；其它方法，如超临界流体萃取法、超声波提取法。 7. 简述用于醌类化合物结构鉴定的衍生物制备方法 答：甲基化反应、乙酰化反应。 8. 简述羟基类型对制备甲基化醌类化合物的影响及常用的甲基化试剂。 答：–OH 类型不同，化学环境不同，其甲基化反应难易不同，R-OH < α-酚OH < β-酚OH <-COOH； 常用的甲基化试剂：重氮甲烷（CH2N2）、碘甲烷（CH3I）、硫酸二甲酯（（CH3）2SO4）等。 9. 简述羟基类型对制备乙酰化醌类化合物的影响及常用的乙酰化试剂及反应能力。 答：–OH 类型不同，乙酰化反应难易不同，α-酚OH <β-酚OH 一橙红色针晶,分子式为C15H14O5,与NaOH反应呈红色,醋酸镁反应阳性,Molish反应阴性 UV:231(4.47),257(4.26),269(4.18),380(4.20),440(3.94) IR:3400,1678,1625 1H-NMR:12.06(1H,S),11.82(1H,S),11.20(1H,S), 7.30(1H,br,), 7.17(1H,d,J=2.0Hz),6.98(1H,br),6.27(1H, d,J=2.0Hz), 2.42(3H,br) 二橙红色针晶,分子量254,分子式为C15H10O4,与10%NaOH溶液反应红色 UV:225(4.37),256(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08) IR:3100,1675,1621 1H-NMR: 7.30(1H,br,), 7.75(1H,d,J=8.5Hz),7.51,(1H,m),6.98(1H,br),7.23(1H, d,J=8.5Hz), 2.41(3H,br) MS:254,226,198 三某蒽醌,黄色结晶,分子式C16H12O6(M+300),不溶于水,溶于5%NaOH呈深红色.可溶于5%NaCO3 IR:3320cm-1,1655cm-1,1634cm-1 1HNMR(δppm):3.73(3H,s),4.55(2H,s),7.22 (1H,d,J=8Hz), 7.75 (1H,d,J=8Hz), 7.61(1H,m), 7.8(1H,s), 结构解析1： 黄色片晶,分子式为C15H10O4,氨熏变红,乙酸镁反应阳性. 1HNMR(CDCl3)δppm:12.12(1H,Br.s),11.95(1H,Br.s),7.81(1H,dd,J1=0. 8,J2=8.0), 7.66(1H,t,J=8.0),7.63(1H,Br.s),7.28(1H, dd,J1=0.8,J2=8.0),7.08(1H,Br.s),2.44(3H,s) 结构解析2： 黄色针晶,分子式为C16H12O5,氨熏变红,乙酸镁反应阳性. 1HNMR(CDCl3)δppm:12.31(1H,Br.s),12.11(1H,Br.s), 7.62(1H,Br.s), 7.36(1H,d,J=2.5), 7.08(1H,Br.s), 6.68(1H,d,J=2.5), 3.94(3H,s), 2.45(3H,s) EI-MS:284,155,241,227,213 结构解析3： 黄色针晶,分子式为C15H10O5,氨熏变红,乙酸镁反应阳性. 1HNMR(CDCl3)δ 7.82(1H,d,J=2.4), 7.61(1H,Br.s), 7.32(1H,d,J=2.5), 商洛职业技术学院教案 课程名称天然药物化学专业班级06药学 授课教师顾晓燕授课类型讲授学时 2 章节题目第五节结构测定 目的 与 要求 了解2D NMR谱及MS在结构鉴定中的应用。 重点 与 难点 难点：结构鉴定 方法 与手段 讲授、对照图谱 使用教材及参考书《天然药物化学》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社 《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社 教案续页 教学内容辅助手段时间分配 第五节结构测定 醌类化合物的结构测定，一般是在与碱反、醋酸镁反应初步确定为蒽醌类化合物后，再进行必要的化学试验和波谱分析才能作出判断。 一、醌类化合物的紫外光谱 1、苯醌和萘醌的紫外光谱 苯醌有三个主要吸收峰：240（强），285（中强），400（弱）萘醌有四个吸收峰：245，251，335（苯样结构引起）；257（醌样结构引起） 2、蒽醌的紫外光谱 羟基蒽醌有五个主要吸收带 Ⅰ：230左右； Ⅱ：240-260（苯样结构引起）； Ⅲ：262-295（醌样结构引起）,受β酚羟基影响； Ⅳ：305-389（苯样结构引起）； Ⅴ：>400(羰基引起) 受α酚羟基影响 二、红外光谱 主要为羰基吸收峰（1675-1653），羟基吸收峰（>3000），芳环（1500-1600） 羰基的峰位与羟基的数目及位置有关。 三、醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子 醌环引入供电取代基，使其它质子移向高场。 2、芳环质子 四、醌类化合物的13C-NMR 1、1，4萘醌类化合物的13C-NMR谱 2、9，10蒽醌类化合物的13C-NMR谱 五、结构鉴定实例－大黄酚的结构测定 从大黄中提取分离出一橙色结晶，mp.195～196℃，分子式为 C15H10O4，与2％氢氧化钠溶液反应呈红色，与0.5％醋酸镁反应 呈樱红色。光谱数据如下： UV nm（logε）：432（4.08），356（4.07），279（4.01），258（4.33），225（4.37）m a x IRvmaxcm－1：3100，1675，1621 H－NMR（CDCl3）δ：12.02（1H，s），12.13 （1HsHddJHzHtJHzHddJHzHbrsHbrsHbrs EI――MSm／z％ 结构推测步骤如下： 1、根据化学反应，推测该化合物为羟基蒽醌类，且至少每个苯环 上有一个α－羟基。 2、根据波谱分析该化合物结构为大黄酚结构。 六、醌类化合物衍生物的制备 第四章 醌类化合物 练习题及答案 1.Structure Identifiaction （Please give the Chinese names of the compounds following ，and identify their secondary structure type.） 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH 2OH 4. O CH 3 O OH OH CH 3O 5. O CH 3 O OH OH HO 6. O CH 3 O H OH OH 二、选择题 A 型题（单选题） 1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝～蓝紫色的是 A . 1，8-二羟基蒽醌 B .1，4-二羟基 蒽醌 C . 1，2-二羟基蒽醌 D . 1，4，8-三羟基蒽醌 E .1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物 第五章 醌类 【习题】 （一）选择题 [1-90] A 型题 [1-30] 1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝色的是 A . 1，8-二羟基蒽醌 B .1，4-二羟基 蒽醌 C . 1，2-二羟基蒽醌 D . 1，4，8-三羟基蒽醌 E .1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A . B . C . O OH OH O OH OH O O OH OH OH D . E . O O OH OH O CH 2OH OH OH 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A . 菲格尔反应 B . 无色亚甲蓝试验 C .活性次甲基反应 D . 醋酸镁反应 E . 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A . 大黄素 B . 大黄酚 C . 大黄素甲醚 D . 茜草素 E . 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为 O OH OH O H O O H OH O O OH OH O OH OH O COOH OH OH ① ② ③ ④ ⑤ A . ①＞②＞③＞④＞⑤ B . ⑤＞①＞③＞②＞④ C .⑤＞③＞①＞②＞④ D . ④＞②＞③＞①＞⑤ E . ②＞①＞⑤＞④＞③ 10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳 A . pH 梯度萃取法 B . 氧化铝柱色谱法 C . 分步结晶法 D . 碱溶酸沉法 E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为： UV λ max nm （log ε ）：225（4.37），279（4.01），432（4.08） 第四章 醌类化合物 一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类： 分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为： _________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成 _________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（ ）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是（ ） O O OH O OH O O A B C 醌类化合物[1,2] 第一节 醌类化合物的结构类型 醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 一、苯醌类 苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。常见的取代基有-OH 、-OCH 3、-CH 3或其它烃基侧链。 O O 对苯醌 邻苯醌 O O 苯醌类化合物存在于27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物[3]。天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如2,6-二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，存在于中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)的果实中，具有较强的抗菌作用。 从中药朱砂根(Ardisia crenata )的根中分离得到化合物密花醌(rapanone)，具有抗毛滴虫作用，有抗痢疾阿米巴原虫及抗阴道毛滴虫活性[4]。 从白花酸藤果(Embelia ribes Burm.)的果实及矩叶酸藤果(E. oblongifolia Hemsl.)果实中分离得到的驱绦虫有效成分信筒子醌(embelin)为橙红色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。 O O CH 3O OCH 3 O O HO (CH 2)12CH 3 O O HO (CH 2)10CH 3OH 2，6-二甲氧基苯醌 密花醌 信筒子醌 广泛存在于生物界的泛醌类(ubiquinones)能参与生物体内的氧化还原过程， 第五章 黄酮类化合物 一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(二级分类) 1 O O OH HO OH OH O O OH O O HO O O OH HO HO 23 4 COOH O O OH HO OH OH OH O O OH HO OH OH O rutinose 56O O CH 2O C O O H 5C 2 O O OH CH 3O OCH 3 OH HO OH O O 7O O HO Oglc 8 O O OH O OH OCH 3 glc 9 rha 10 OH O Oglc HO OH HO O HO OH 11 12 O O HO OH C 6H 11O 5 13 O O glcO OH 14 15 O O glcO O O OH CH 2OH OH OCH 3 OH 二、填空 1、黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。yang 盐极不稳定，_____即可分解。 2、黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。 3、黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。 4、用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 5、有一黄色针晶，FeCl 3反应为绿褐色，HCl-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色______，此针晶为______类化合物。 6、黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____。 7、黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。 8、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。 9、30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。 10、黄酮类化合物在紫外光下一般显______荧光。______位羟基荧光最强；蒽醌类化合物在紫外光下多显______色。 11、具有邻二酚羟基的黄酮类化合物，常用的化学分离方法和①____；②_____；③_____。 12、花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。 13、黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合 第五章醌类化合物 （一）单选题 1．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 2．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O OH OH O O H OH O O OH D.E. O OH OH O CH3 OH 3．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 4．番泻苷A属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物 5．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 6．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 茜草素 E. 羟基茜草素 7．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳 A. pH梯度萃取法 B.氧化铝柱色谱法 C.分步结晶法 D.碱溶酸沉法 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 8．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是 A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1 C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1 D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1 E. 在1580c m-1处为一个吸收峰 9．下列化合物泻下作用最强的是 A. 大黄素 B. 大黄素葡萄糖苷 C. 番泻苷A D. 大黄素龙胆双糖苷 E. 大黄酸葡萄糖苷 10．下列蒽醌有升华性的是 A.大黄酚葡萄糖苷 B.大黄酚 C.番泻苷A D. 大黄素龙胆双糖苷 E. 芦荟苷 11．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是 A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 石油醚 E. 醋酸乙酯 12．可溶于碳酸钠水溶液的是 A.丹参醌Ⅰ B.丹参醌ⅡA C. 丹参醌ⅡB D. 丹参新醌甲 E. 隐丹参醌 13．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是 A. 硅胶 B. 氧化铝 C. 聚酰胺 D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶 14．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷 D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷 15．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 A. 一个苯环的β-位 B. 苯环的β-位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上 16．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为 A. B. C.醌类化合物结构解析
第五章蒽醌3
第四章 醌类化合物 练习题及答案
天然药物化学第5章+醌类(天化)
4 醌类化合物-习题
醌类化合物
第五章 黄酮类化合物(习题)
第五章 醌类化合物