黄体酮、醋酸地塞米松
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（1）C17－α－醇酮基 皮质激素类药物 α－醇酮基具有还原性 能与氧化剂四氮唑盐反应呈色
醋酸泼尼松 + 氯化三苯四氮唑试液 OH- 红色
甾体激素的一般性质
呈色反应
（2）酮基 C3－酮基/C20－酮基，均能与2，4－二硝基苯肼、异烟
肼、硫酸苯肼等羰基试剂呈色。
醋酸可的松或氢化可的松醇液 加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。 （3）甲基酮 黄体酮具有甲基酮结构，其碱性条件下的亚硝基铁氰化钠反 应是专属鉴别反应。
17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮
O
O H3C
CH3 H
H3C H
H H 孕甾－4－烯－3，20－二酮
O
甾体激素
课堂活动 请同学们命名以下药物：
OH
F O
O
C CH2OH OH CH3
HO
O
O OH
OH
甾体激素
命名
以类似化合物为母体进行命名
1.基本方法
先选择一个和被命名药物结构类似的药物作为母 体，而后将二者的差异采用以下规则标明即可。
甾体激素
分类
（按药理作用） 性激素
雄激素 （甲睾酮） 雌激素 （雌二醇、己烯雌酚） 孕激素 （黄体酮）
肾上腺皮质激素
糖皮质激素（地塞米松、氢化可的松） 盐皮质激素 （醛固酮、去氧皮质酮）
甾体激素
命名
系统命名法
1.基本方法
（1）编序号； （2）选母体。即从雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷三个母核中
选择一个和被命名药物结构最接近的母核作为母体； （3）从被命名药物结构中将母体部分去除后，剩下的基团
甾体激素
命名
系统命名法
2.基本规定 去甲基或降（nor）——表示与母体相比，失
去1个甲基或环缩小1个碳原子； 高（homo）——表示与母体相比，环扩大1 个
碳原子； 烯、二烯 ——表示结构中有1个或2个双键； 酮、二酮 ——表示结构中有1个或2个羰基。
命名
甾体激素
系统命名法
3.举例
OH CH3
重点
甾体激素的基本结构、分类、 命名、一般性质；雌二醇、 炔雌醇、己烯雌酚、甲睾酮、 黄体酮、醋酸地塞米松、胰 岛素、格列本脲的结构及其 特点、理化性质。
难点
甾体激素的命名；胰岛素的 结构及其特点、理化性质。
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第一节
甾体激素 概述 雌激素及抗雌激素 雄激素及蛋白同化激素 孕激素及抗孕激素 肾上腺皮质激素
甾体激素
基本 结构
11 12 13 17
2
1 10 C D 16 9 814 15
3
AB 456
7
环戊烷并甾多烷氢菲（甾烷）
18
雌甾烷
甾体激素
分类
（按结构）
18
3 17 D 16
4 15
18 19
21 18 20 19
雌甾雌烷甾烷
雄雄甾甾烷烷
孕孕甾甾烷烷
根据以上母核，可将甾体激素分为雌甾烷类、雄甾烷类和孕 甾烷类三类药物。
熟悉
枸橼酸他莫昔芬、苯丙酸诺龙、炔 诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的松、 曲安奈德、甲苯磺丁脲、盐酸二甲 双胍的结构及其特点、理化性质及 临床用途。
了解
雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺 皮质激素及降糖药物的发展；降血 糖药物的作用特点。
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第十章
激素类药物
《药物化学》配套光盘
背景介绍
❖ 激素（Hormone），又称为荷尔蒙，是由高分化的内分泌细 胞产生并直接分泌入血的化学物质。
❖ 对人类的繁殖、生长、发育、代谢、其他各种生理功能、行为 变化以及适应内外环境等，都起着重要的调节作用。
背景介绍
实例：激素对人体的影响 激素分泌过多、过少分别会引起什么疾病？
学习小结 学以致用
第一节 甾体激素小结
第二节 胰岛素及口服降血糖药小结
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
单选题 多选题 简答题 案例分析
甾体激素
概述
➢具有甾体结构的激素统称为甾体激素 （Steroidal Hormones） ➢甾体激素具有极重要的医药价值
维持生命 调节生理功能 影响发育 调节免疫
第二节
胰岛素及口服降血糖药 胰岛素 口服降血糖药
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第一节 甾体激素 蛋白同化激素与兴奋剂 糖皮质激素的“四抗”
第二节 胰岛素及口服降血糖药 糖尿病与胰岛素 主要的胰岛素类似物
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
2.基本规则
氢化：表示增加两个氢原子 去氢：表示减少两个氢原子 失氧：表示少一个氧原子 △：表示双键
甾体激素
命名
3.举例
CH2OH
CH 2OH
O C OO
O
O
OH
OH
OH C OHO
OHO
O
OOHH
OH
增加2个H
HO
HO
OH
OH
OH
OH
（ 氢化 ）
OO
O
O
O
可的松可的松 可的松
可的松 O
O
O氢化可的松氢化可的松
作为取代基，放在母体前（单键取代基）或母体后 （烯或酮基），并在取代基前标明该取代基的位置、和 构型。
甾体激素
命名
系统命名法
2.基本规定
取代基位于甾环环平面上方， 用实线“——” 相连，为β构型；
取代基位于甾环环平面下方， 用虚线“……” 相连，为α构型；
如取代基构型未定， 用波纹线相连，为ζ构型；
甾体激素
发展
替补治疗：雌激素、雄激素和孕激素 1949年发现肾上腺皮质激素及可的松能有效地治
疗类风湿关节炎，应用领域扩大至皮肤病、过敏 性哮喘等变态反应疾病、器官移植，进而发现许 多皮质激素新药 1950s-1960s，开发甾体避孕药，是人类生育控制 的划时代成就，促使孕激素化学的深入研究 1980s，开发孕激素受体拮抗剂，抗早孕药物出现
氢氢化化可可的的松松
O
O
OH
OH
OHC OHCOH
OH
HO
HO
HO
HO
O
O源自文库
O
O
甾体激素的一般性质
呈色反应
1.与强酸的呈色反应
许多甾体激素能与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色， 其中与与硫酸的呈色反应应用较广。
部分甾体激素药物与硫酸的呈色反应 详见教科书表10-1
甾体激素的一般性质
呈色反应
2.官能团的呈色反应
生长激素
过多：巨人症 过少：侏儒症
胰岛素
过多：低血糖 过少：糖尿病
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
掌握
甾体激素的基本结构、分类、命名、 一般性质；典型药物雌二醇、炔雌 醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、 醋酸地塞米松、胰岛素、格列本脲 的结构及其特点、理化性质及临床 用途。
醋酸泼尼松 + 氯化三苯四氮唑试液 OH- 红色
甾体激素的一般性质
呈色反应
（2）酮基 C3－酮基/C20－酮基，均能与2，4－二硝基苯肼、异烟
肼、硫酸苯肼等羰基试剂呈色。
醋酸可的松或氢化可的松醇液 加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。 （3）甲基酮 黄体酮具有甲基酮结构，其碱性条件下的亚硝基铁氰化钠反 应是专属鉴别反应。
17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮
O
O H3C
CH3 H
H3C H
H H 孕甾－4－烯－3，20－二酮
O
甾体激素
课堂活动 请同学们命名以下药物：
OH
F O
O
C CH2OH OH CH3
HO
O
O OH
OH
甾体激素
命名
以类似化合物为母体进行命名
1.基本方法
先选择一个和被命名药物结构类似的药物作为母 体，而后将二者的差异采用以下规则标明即可。
甾体激素
分类
（按药理作用） 性激素
雄激素 （甲睾酮） 雌激素 （雌二醇、己烯雌酚） 孕激素 （黄体酮）
肾上腺皮质激素
糖皮质激素（地塞米松、氢化可的松） 盐皮质激素 （醛固酮、去氧皮质酮）
甾体激素
命名
系统命名法
1.基本方法
（1）编序号； （2）选母体。即从雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷三个母核中
选择一个和被命名药物结构最接近的母核作为母体； （3）从被命名药物结构中将母体部分去除后，剩下的基团
甾体激素
命名
系统命名法
2.基本规定 去甲基或降（nor）——表示与母体相比，失
去1个甲基或环缩小1个碳原子； 高（homo）——表示与母体相比，环扩大1 个
碳原子； 烯、二烯 ——表示结构中有1个或2个双键； 酮、二酮 ——表示结构中有1个或2个羰基。
命名
甾体激素
系统命名法
3.举例
OH CH3
重点
甾体激素的基本结构、分类、 命名、一般性质；雌二醇、 炔雌醇、己烯雌酚、甲睾酮、 黄体酮、醋酸地塞米松、胰 岛素、格列本脲的结构及其 特点、理化性质。
难点
甾体激素的命名；胰岛素的 结构及其特点、理化性质。
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第一节
甾体激素 概述 雌激素及抗雌激素 雄激素及蛋白同化激素 孕激素及抗孕激素 肾上腺皮质激素
甾体激素
基本 结构
11 12 13 17
2
1 10 C D 16 9 814 15
3
AB 456
7
环戊烷并甾多烷氢菲（甾烷）
18
雌甾烷
甾体激素
分类
（按结构）
18
3 17 D 16
4 15
18 19
21 18 20 19
雌甾雌烷甾烷
雄雄甾甾烷烷
孕孕甾甾烷烷
根据以上母核，可将甾体激素分为雌甾烷类、雄甾烷类和孕 甾烷类三类药物。
熟悉
枸橼酸他莫昔芬、苯丙酸诺龙、炔 诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的松、 曲安奈德、甲苯磺丁脲、盐酸二甲 双胍的结构及其特点、理化性质及 临床用途。
了解
雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺 皮质激素及降糖药物的发展；降血 糖药物的作用特点。
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第十章
激素类药物
《药物化学》配套光盘
背景介绍
❖ 激素（Hormone），又称为荷尔蒙，是由高分化的内分泌细 胞产生并直接分泌入血的化学物质。
❖ 对人类的繁殖、生长、发育、代谢、其他各种生理功能、行为 变化以及适应内外环境等，都起着重要的调节作用。
背景介绍
实例：激素对人体的影响 激素分泌过多、过少分别会引起什么疾病？
学习小结 学以致用
第一节 甾体激素小结
第二节 胰岛素及口服降血糖药小结
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
单选题 多选题 简答题 案例分析
甾体激素
概述
➢具有甾体结构的激素统称为甾体激素 （Steroidal Hormones） ➢甾体激素具有极重要的医药价值
维持生命 调节生理功能 影响发育 调节免疫
第二节
胰岛素及口服降血糖药 胰岛素 口服降血糖药
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
第一节 甾体激素 蛋白同化激素与兴奋剂 糖皮质激素的“四抗”
第二节 胰岛素及口服降血糖药 糖尿病与胰岛素 主要的胰岛素类似物
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
2.基本规则
氢化：表示增加两个氢原子 去氢：表示减少两个氢原子 失氧：表示少一个氧原子 △：表示双键
甾体激素
命名
3.举例
CH2OH
CH 2OH
O C OO
O
O
OH
OH
OH C OHO
OHO
O
OOHH
OH
增加2个H
HO
HO
OH
OH
OH
OH
（ 氢化 ）
OO
O
O
O
可的松可的松 可的松
可的松 O
O
O氢化可的松氢化可的松
作为取代基，放在母体前（单键取代基）或母体后 （烯或酮基），并在取代基前标明该取代基的位置、和 构型。
甾体激素
命名
系统命名法
2.基本规定
取代基位于甾环环平面上方， 用实线“——” 相连，为β构型；
取代基位于甾环环平面下方， 用虚线“……” 相连，为α构型；
如取代基构型未定， 用波纹线相连，为ζ构型；
甾体激素
发展
替补治疗：雌激素、雄激素和孕激素 1949年发现肾上腺皮质激素及可的松能有效地治
疗类风湿关节炎，应用领域扩大至皮肤病、过敏 性哮喘等变态反应疾病、器官移植，进而发现许 多皮质激素新药 1950s-1960s，开发甾体避孕药，是人类生育控制 的划时代成就，促使孕激素化学的深入研究 1980s，开发孕激素受体拮抗剂，抗早孕药物出现
氢氢化化可可的的松松
O
O
OH
OH
OHC OHCOH
OH
HO
HO
HO
HO
O
O源自文库
O
O
甾体激素的一般性质
呈色反应
1.与强酸的呈色反应
许多甾体激素能与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色， 其中与与硫酸的呈色反应应用较广。
部分甾体激素药物与硫酸的呈色反应 详见教科书表10-1
甾体激素的一般性质
呈色反应
2.官能团的呈色反应
生长激素
过多：巨人症 过少：侏儒症
胰岛素
过多：低血糖 过少：糖尿病
主要内容
学习要求 重点难点
激素类药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
掌握
甾体激素的基本结构、分类、命名、 一般性质；典型药物雌二醇、炔雌 醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、 醋酸地塞米松、胰岛素、格列本脲 的结构及其特点、理化性质及临床 用途。