烃和卤代烃专题复习

烃和卤代烃专题复习考点一脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点⑴烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(2)典型代表物的分子组成与结构特点(3)烯烃的顺反异构①存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产牛的异构现象。

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

物理性质化学性质(1)氧化反应：①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y+(X +才)02—―■ XC02 + 2日20。

②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

标准文案(2) 烷烃的取代反应：① 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

② 烷烃的卤代反应1R 代1 mol 贬子.涓播1 mol 卤索单质③ 甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式:光光CH 4+ CI 2 ------- >CH 3CI + HCI ; CH 3CI + CI 2 ---------- >CH 2CI 2+ HCI ;光光CH 2CI 2+ CI 2 ------- >CHCI 3+ HCI ; CHCI 3+ CI 2 ----------- >CCI 4 + HCI 。

(3) 烯烃、炔烃的加成反应：① 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的 反应。

② 烯烃、炔烃的加成反应(4)烯烃、炔烃的加聚反应:①乙烯的加聚反应：n CH 2===CH 23孔屮七②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2—―剂> 。

③乙炔的加聚反应：nCH - CH ―M4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气 甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C 5〜C 11的烃类混合物汽油发动机燃料Hr?rCH,—<'H ; + Br 3-+ HCI-<31,—+加热.ita 压Hr.- *CHBr —CHBrCHBr=CHBr+Br a — CHBr 2—CHBr 3^CH=CE1+HC]-曲的关系nn HL?易错探究1. 下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1) CH 4与CI 2混合光照后黄绿色褪去。

(2) 丙烯与溴水作用溴水褪色。

(3) 丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。

2. 利用酸性KMnO 4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？3. 制备一氯乙烷有以下两种方案：(1) 乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCI 发生加成反应。

采用哪种方案更好? 考点二芳香烃 1 .苯的分子结构及性质 (1)苯的结构：「分子式I 働」结构简式威一成键特点：弁于碳濮单键利碳碳彖就之间的特硃的键［軾化反应］与4 gH 卄0孕曲屮HE【与載性KMnO.陪議；不反危 2. 苯的同系物(1) 概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为 C n H 2n _6(n 》6)。

(2) 化学性质(以甲苯为例):颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒一空间构型：平血正丸山形,所有 用同一半面上⑵苯的物理性质: (3)苯的化学性质:「脱代反昭与锻硝酸；「5 +H 〔1WQ性质①氧化反应:a .能够燃烧;b .甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应(以甲苯生成TNT 的反应为例):甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

③ 加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)：3. 芳香烃(1) 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2) 芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3) 芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧 形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

【深化拓展】苯与其同系物的化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓 硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。

②苯的同系物发生卤代反应时， 在光照 和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。

如 CH S -6 +H6(2) 苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性 KMnO 4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。

有机物分子中原子共线、共面问题的判断1 .几种简单有机物的空间构型CHj d-苯环对用菇•醸件KMnO,醉液翟色b3UX<^ +31 [;<)(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。

(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。

(3)乙炔分子(H —C-C —H)是直线形结构，所有原子在同一直线上。

(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。

(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。

2.规律(1)共线分析：①任意两个直接相连的原子在同一直线上。

②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

(2)共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：考点三卤代烃1.组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为表示烃基)，R —X（其中R—官能团是卤素原子。

2.分类氯代灼■如「比一CHF'碘代怪，如CH J|施和闻代愎*如£鱼空£ 按绘昨种』不饱和祢炼莎三巴芳香卤件煖.如Cr^H’d［一询代烽按卤素原子的个数V二卤优桂［多卤代魁3.物理性质⑴沸点：①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，強沸点CH3CH2CI > CH3CH3；②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高丄沸点CH3CH2CH2CI > CH3CH2CI;⑵溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

4.饱和卤代烃的化学性质(1)水解反应：①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。

③用R —X 表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：R —X + NaOH ―― R —0H + NaX 。

（2）消去反应：① 概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如 出0、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

② 反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。

③ 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：醇木 -r 」C 2H 5Br + NaOH ――^CH 2===CH 2 t + NaBr + H ?。

④ 用R — X 表示卤代烃，消去反应的方程式为：醇R —CH 2— CH 2— X + NaOH ――^R — CH===CH 2+ NaX + 出0（生成碳碳双键）；醇CH 2XCH 2X + 2NaOH ―― CH 三 CH f + 2NaX + 2H 2O （生成碳碳三键）。

5. 卤代烃的获取方法 （1）取代反应：］光女口乙烷与 C12 的反应：CH 3CH 3+ C12---------- > CH 3CH 2CI + HCl 。

苯与B 「2的反应：厂’厂J。

C 2H 5OH 与 HBr 的反应："」小 1 ! 1':」'⑵不饱和烃的加成反应： 如丙烯与Br 2、HBr 的反应：CH 3— CH===CH 2+ B 「2—> CH 3— CHBr — CH z Br ；_催化剂CH 3— CH===CH 2+ HBr CH s CHBrCH 3。

催化剂乙炔与 HCI 的反应：CH = CH + HCI ――^CH 2===CHCI 。

.卤代烃的水解反应与消去反应的比较②C 2H 5Br 在碱性条件下水解的反应式为:出0C 2H 5Br + NaOH ―― C 2H 5OH + NaBr 。

卤代烃水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应：①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

一水②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH 2CH2Br + 2NaOH —―—CH2OHCH2OH + 2NaBr(2)消去反应：例如：醇〔:巴一CH^ 肚疽)H 一「CH^=CH——<?H3Cl【或CH3—CH =CH—CH3)-NaCl- H?()X XI I③R—CH—CH—R型卤代烽，发生消去反应可以生战Ss.R—C=C—R^BrCH2CH2 Hr + 2NaOH -^*CH=CH f 十L?易错探究1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________ 。

①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液【总结提升】1.卤代烃在有机合成中的主要应用⑴在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。

(2)改变官能团在碳链上的位置：由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a—消去—加成—卤代烃b—水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如一0H ）的位置发生改变。

⑶增加官能团的数目：在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与 X 2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。

2. 卤代烃在有机合成中的经典路线 （1） 一元合成路线：RCH===CH 2~ 一卤代烃T 一元醇T 一元醛T 一元羧酸T 酯 （2） 二元合成路线：RCH===CH 2T 二卤代烃T 二元醇T 二元醛T 二元羧酸T 酯（链酯、环酯、聚酯）（R 代表烃基或 H ）习题精选命题角度一烃的物理性质1 •近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质一一可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是（）①甲烷属于烃类 ②在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）A .①'②〉③'④〉⑤B .⑤沁＞③'②〉①C .③'④〉⑤'①〉②D .②沁＞⑤沁＞③命题角度二脂肪烃的同分异构体3. （2014许昌模拟）某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是CH 3—(14—c T^CH 3A . 1种B . 2种C . 3种4 . （2014长沙模拟）含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH （C 2H 5）2，此炔烃可能有的结构有 （ ）A . 1种B . 2种C . 3种D . 4种 5 .主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有（ ）A . 2种B . 3种C . 4种D . 5种命题角度三脂肪烃的化学性质6. 下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 （ ） A .乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B .乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面 上\ / C .乙烯分子中的 双键和乙烷分子中的 C — C 单键相比较，双键的键能大，键长短 D .酸性KMnO 4溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯A .①③④B .②③④C .①②③2 .现有①丁烷②2-甲基丙烷 ③戊烷④2-甲基丁烷D .①②④⑤2,2-二甲基丙烷，这五种烷烃的，该烯烃可能的结构有7 •下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（）A •能燃烧生成二氧化碳和水B •能与溴水发生加成反应C .能与酸性KMnO 4溶液发生氧化反应D •能与HCI反应生成氯乙烯&下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是（）A •烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B •烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C •烷烃的通式- -定是C n H2n+ 2,而烯烃的通式则一 -定是C n H 2nD •烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃9 .（2014黄冈模拟）1 mol某链烃最多能和2 mol HCI发生加成反应，生成1 mol氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl 2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（）A • CH3CH===CH2B • CH3C三CHC • CH3CH2C三CHD • CH2===CHCH===CH 2命题角度四烃的空间结构的判断10 •下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是R HC=C—CH,CH,D.CH4—J'H—11 （2014长沙模拟）某烃的结构简式为：CH [―C 出一CH—『一F1，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a, —定在同一直线上的碳原子数量为b, —定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为（）A • 4,3,5B • 4,3,6C • 2,5,4D • 4,6,4命题角度五含苯环化合物的同分异构体12 •分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。